CN103012530B - 化合物endecaphyllacins B的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种化合物endecaphyllacins？B的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明从白木香(Aquilaria？sinensis(Lour.)Gilg.)果皮中制备分离得到化合物endecaphyl？lacins？B，该化合物具有显著的抗肿瘤活性，可以用于制备抗肿瘤药物。因此，本发明的实现为研究与开发新的抗肿瘤药物提供了候选化合物，为开发利用白木香植物资源提供了科学依据。
Description
技术领域
本发明属于医药生物技术领域，具体涉及化合物endecaphyllacinsB的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
背景技术：
恶性肿瘤又称为癌症，是一种危害人类生命和生活质量的主要疾病之一。据世界卫生组织统计，世界上每年有1000万人患上癌症，约有600万人死于癌症，占全球死亡人数的12%。而且由于吸烟人数增多，体育运动减少，饮食中缺少果蔬等不良习惯可能会导致患癌症的人数增多。我国癌症发生率正处于快速上升时期，每年癌症发病人数约260万，死亡180万。因此寻找有效的抗癌药物是新药开发的重点领域。
我国的药用植物资源极为丰富，利用药用植物防治疾病具有悠久的历史。近年来，一些从天然植物中提取的抗肿瘤植物药及其衍生物因其活性强、作用机制独特、毒副作用低等特点而在临床上得到了广泛的应用。因此，从植物中寻找新的具有抗肿瘤活性的药物成为新药研发的热点之一。
化合物endecaphyllacinsB，其结构式如式（Ⅰ）所示，最早公开于文献“ChenJC,ZhangGH,ZhangZQ,etal.OctanorcucurbitaneandcucurbitanetriterpenoidsfromthetubersofHemsleyaendecaphyllawithHIV-1inhibitoryactivity[J].J.Nat.Prod，2008,71:153-155”，该文献报道了该化合物具有抗人类免疫缺陷病毒-1(HIV-1)的活性，其半最大效应浓度(EC50)为12.0μg/mL。但到目前为止，在国内外文献报道中，均未涉及化合物endecaphyllacinsB具有抗肿瘤活性的报道。
式（Ⅰ）
发明内容：
本发明的第一个目的是提供一种化合物endecaphyllacinsB的制备方法。
本发明的化合物endecaphyllacinsB的制备方法，其特征在于，化合物endecaphyllacinsB是从白木香果皮中分离制备得到的。
所述的化合物endecaphyllacinsB从白木香果皮中分离制备得到的，优选，具体包括以下步骤：
（a）将干燥的白木香果皮粉碎，用乙醇或乙醇水溶液浸提，将浸提液浓缩，再用水悬浮，悬浮液用乙酸乙酯萃取至悬浮液基本无色，萃取液经浓缩后得浸膏；
（b）浸膏经硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，从体积比100：0~1：1梯度洗脱，收集石油醚-乙酸乙酯体积比为5:1洗脱下来的馏分，再经Sephadex-LH20凝胶柱层析，以三氯甲烷-甲醇体积比50：50作为洗脱剂洗脱，收集馏分，再经制备薄层色谱，用体积比为2:1的石油醚-乙酸乙酯为展开剂展开，显色为蓝紫色，收集比移植Rf在0.4~0.7之间的馏分，得到化合物endecaphyllacinsB。
所述的乙醇水溶液优选为体积分数98%的乙醇水溶液。
本发明还提供白木香果皮在制备化合物endecaphyllacinsB中的应用。
本发明通过抗肿瘤实验发现，化合物endecaphyllacinsB对肿瘤细胞株SF-268、MCF-7、NCI-H460和HePG-2的IC50值分别为5.6、12.6、2.9和19.5μmol/L，阳性对照药物顺铂对上述四种肿瘤细胞株的IC50值分别为5.2、4.1、1.9和2.7μmol/L。此结果表明：本发明的化合物endecaphyllacinsB具有显著的抗肿瘤活性。
因此，本发明的第二个目的是提供化合物endecaphyllacinsB在制备抗肿瘤药物中的应用。
所述的抗肿瘤药物优选为抗神经癌、乳腺癌、肺癌或肝癌的药物。
本发明的第三个目的是提供一种抗肿瘤药物，其特征在于，包含化合物endecaphyllacinsB作为活性成分。
所述的抗肿瘤药物优选为抗神经癌、乳腺癌、肺癌或肝癌的药物。
本发明从白木香(Aquilariasinensis(Lour.)Gilg.)果皮中制备分离得到化合物endecaphyllacinsB，该化合物具有显著的抗肿瘤活性，可以用于制备抗肿瘤药物。因此，本发明的实现为研究与开发新的抗肿瘤药物提供了候选化合物，为开发利用白木香植物资源提供了科学依据。
附图说明：
图1是化合物1（endecaphyllacinsB）的1H-NMR谱；
图2是化合物1（endecaphyllacinsB）的13C-NMR谱。
具体实施方式：
下面通过具体实施例来对本发明做进一步的阐述，但是本发明并不受限于下面的实施例。
实施例1：
一、化合物endecaphyllacinsB的制备
白木香果皮10Kg粉碎后用体积分数为98%的乙醇水溶液冷浸提取多次至提取液基本无色，合并提取液，减压浓缩至无醇味，加500mL水悬浮，悬浮液再用乙酸乙酯萃取5次至悬浮液基本无色，合并乙酸乙酯萃取液，在40℃下减压浓缩得浸膏167.9g。
浸膏进行硅胶柱层析（硅胶200-300目），以石油醚-乙酸乙酯作为洗脱剂进行洗脱，石油醚-乙酸乙酯从体积比100：0~1：1进行洗脱，用薄层色谱（TLC）检测（显色剂为茴香醛-浓硫酸试剂），合并相似组分。将以石油醚-乙酸乙酯体积比为5:1洗脱下来的馏分经Sephadex-LH20凝胶柱层析，以三氯甲烷-甲醇体积比50：50作为洗脱剂洗脱，收集馏分，再经制备薄层色谱，用体积比为2:1的石油醚-乙酸乙酯为展开剂展开，显色为蓝紫色，收集比移植Rf在0.4–0.7之间的馏分，制得目标化合物1（29.8mg）。
化合物1经质谱和核磁共振波谱分析，1H-NMR谱和13C-NMR谱如图1和图2所示。
其结构鉴定如下：
化合物1具有以下理化和波谱特性：白色固体。正离子ESI-MSm/z:357[M+H]+,结合1H-和13C-NMR数据提示其分子式为C22H28O4。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ:5.93(1H,dd,J=2.8,0.6Hz,H-1),5.78(1H,m,H-6),3.18(1H,d,J=14.7Hz,H-12a),2.56(1H,d,J=17.6Hz,H-17a),2.45(1H,d,J=14.3Hz,H-12b),2.26(1H,d,J=16.8Hz,H-15a),2.09(1H,d,J=17.2Hz,H-15b),2.00(1H,d,J=17.6Hz,H-17b),1.37(3H,s,20-CH3),1.28(3H,s,21-CH3),1.26(3H,s,22-CH3),1.10(3H,s,19-CH3),1.03(3H,s,18-CH3);13C-NMR(125MHz,CDCl3)δ:216.9(C-16),212.0(C-11),199.4(C-3),145.6(C-2),137.8(C-5),121.1(C-6),115.4(C-1),51.2(C-9),51.1(C-15),50.1(C-17),48.5(C-4),46.8(C-12),46.0(C-14),45.2(C-13),43.0(C-8),35.8(C-10),28.7(C-21),25.1(C-18),24.9(C-7),21.1(C-20),20.9(C-19),19.4(C-22)。上述数据与文献[ChenJC,ZhangGH,ZhangZQ,etal.OctanorcucurbitaneandcucurbitanetriterpenoidsfromthetubersofHemsleyaendecaphyllawithHIV-1inhibitoryactivity[J].J.Nat.Prod，2008,71:153-155]中endecaphyllacinsB的记载值基本一致。
因此，经过上述方法分离的目标化合物1为endecaphyllacinsB，其结构式如式(Ⅰ)所示：
式（Ⅰ）。
实施例2：
采用SRB法[SkehanP,StorengR,DominicS.Newcolorimetriccytotoxicityassayforanticancer-drugscreening[J].JNatlCanceInst，]测试化合物endecaphyllacinsB的抗肿瘤活性。
1、实验用试剂：将本发明制备的化合物endecaphyllacinsB用二甲基亚砜（DMSO）溶解得浓度为10mmol/L的母液，再用RPMI-1640培养基稀释至所需浓度。阳性对照为顺铂水溶液。
本实验所用肿瘤细胞株为神经胶质瘤细胞SF-268、乳腺癌细胞MCF-7、非小细胞肺癌细胞NCI-H460和肝癌细胞HePG-2。
2、实验方法：取对数生长期的NCI-H460、SF-268、MCF-7和HePG-2细胞，用胰酶消化，台盼蓝染色计数，台盼蓝排斥实验检测细胞活力大于95％后，用新鲜RPMI-1640培养基调整细胞浓度为3×104个/mL，细胞接种于96孔板，每孔加入180μL的细胞悬液，并设3个空白孔调零，于37℃、5％CO2培养箱中培养24h。待细胞贴壁后，每孔加入20μL一定浓度的上述化合物endecaphyllacinsB的溶液，阴性对照加20μLRPMI-1640培养基，以顺铂作阳性对照。置37℃、5％CO2培养箱中培养72h后，加入50μL50%冷三氯醋酸固定细胞，4℃放置1h后用蒸馏水洗涤5次，空气中自然干燥。然后加入由1%冰醋酸配制的浓度为4mg/mL的SRB溶液100μL/孔，室温中染色30min，去上清，用1%冰醋酸洗涤5次。最后加入200μL/孔10mmol/mL的Tris溶液溶解，用酶标仪测定570nm处的吸光值（A），用以下公式计算药物对细胞生长的抑制率：细胞生长抑制率(％)=(1-A样品组／A对照组)×100％。
3、实验结果：本发明制备的化合物endecaphyllacinsB对肿瘤细胞株SF-268、MCF-7、NCI-H460和HePG-2的IC50值分别为5.6、12.6、2.9和19.5μmol/L，阳性对照顺铂对上述四种肿瘤细胞株的IC50值分别为5.2、4.1、1.9和2.7μmol/L。此结果表明：本发明的化合物endecaphyllacinsB具有显著的抗肿瘤活性，因此，本发明的实现为研究与开发新的抗肿瘤药物提供了候选化合物，为开发利用白木香植物资源提供了科学依据。
Claims (2)
1.化合物endecaphyllacinsB在制备抗肿瘤药物中的应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的抗肿瘤药物为抗神经癌、乳腺癌、肺癌或肝癌的药物。
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| CN109045154A (zh) * | 2018-09-21 | 2018-12-21 | 珠海霍普金斯医药研究院股份有限公司 | 一种具有抗肿瘤作用的野生白木香叶提取物及其在制备功能饮料或保健食品中的应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101411789A (zh) * | 2008-12-05 | 2009-04-22 | 中国热带农业科学院热带生物技术研究所 | 白木香果实及其提取物在制备抗肿瘤药物中的新用途 |
-
2012
- 2012-12-26 CN CN201210576060.9A patent/CN103012530B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101411789A (zh) * | 2008-12-05 | 2009-04-22 | 中国热带农业科学院热带生物技术研究所 | 白木香果实及其提取物在制备抗肿瘤药物中的新用途 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Octanorcucurbitane and Cucurbitane Triterpenoids from the Tubers of Hemsleya endecaphylla with HIV-1 Inhibitory Activity.;Chen, Jian-Chao等;《Journal of Natural Products》;20081231;第71卷(第1期);第153-155页 * |
| 白木香果皮挥发性成分及抗肿瘤活性的研究;徐维娜等;《中药材》;20101130;第33卷(第11期);第1376-1740页 * |
Also Published As
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|---|---|
| CN103012530A (zh) | 2013-04-03 |
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