CN102924324A - 一种席夫碱及其制备和作为钢材酸洗缓蚀剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种席夫碱及其制备方法和在钢材制品酸洗时作为缓蚀剂的应用。具体的说是一种由对苯二甲醛和对氨基苯磺酸在碱的作用下缩合制备而得的席夫碱,该席夫碱可以防止钢材及其制品在酸洗过程中被酸液腐蚀和酸液不必要消耗。在盐酸浓度为1.0mol/L的酸洗液中,酸洗液中该席夫碱的浓度为0.49~2.4g/L时,对钢材具有显著的缓蚀效果。本发明所涉及的席夫碱制备简单,原料廉价易得,易溶于水。并且在作为缓蚀剂使用时具有使用方法简单、用量低、缓蚀持续作用能力强的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种席夫碱及其制备方法和在钢材制品酸洗时作为缓蚀剂的应用,具体的说是一种由对苯二甲醛和对氨基苯磺酸在碱的作用下缩合而得的席夫碱及其制备方法和在钢材制品酸洗时作为缓蚀剂的应用。
背景技术
席夫碱是由含伯氨基团的化合与含羰基的化合物缩合而成的一类含C=N双键的化合物。通常,制备席夫碱的反应机理为:以胺类化合物作为亲核试剂,与含羰基的酮或醛进行亲核加成反应,其结构中带有孤对电子的氮原子攻击羰基基团上带有正电荷的碳原子,完成亲核加成反应,形成中间物α-羟基胺类化合物,然后进一步脱水形成席夫碱。其特点是能够灵活地选择反应物,在反应体系中引入各种具有特殊价值或功效的官能团,便于开拓出结构多变的席夫碱化合物。因此,目前国内外研究者仍在不断开展此领域的工作,推陈出新,方兴未艾,特别是在其合成、结构与应用等方面均有引人注目的进展。
席夫碱及其配合物长期受到重视,首先是由于其核心部位亚氨基(C=N)上的N原子具有孤对电子,有很强的配位能力;其次,该基团左右均可引入各类功能基团使其衍生化,从而在应用上独具特色。席夫碱有着广阔的应用范围。如席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性而可应用于医学领域;席夫碱的金属配合物经常作为催化剂使用;在分析化学领域,席夫碱作为配体,可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量地分析金属离子的含量;在腐蚀防护领域,某些芳香族的席夫碱可作为金属材料的缓蚀剂;在光致变色领域,某些含有特性基团的席夫碱也具有独特的应用。
钢材在国民经济的各个行业均有着极为广泛的应用。利用钢材等金属材料制备的换热设备在使用过程中需要定期进行酸洗除垢。酸洗最常用的酸是盐酸,它会对金属设备造成腐蚀破坏。因此应用缓蚀剂来对金属设备进行腐蚀防护具有重要意义。其中,有机缓蚀剂占有重要的地位。有机缓蚀剂通过在金属材料表面成膜来达到缓蚀的目的,但是,大部分有机缓蚀剂对环境和生命体系有毒害作用,因此,寻找新型缓蚀剂已经刻不容缓。席夫碱(尤其是一些芳香族的席夫碱)含有C=N双键,有的苯环上还有-OH基团,这两种基团极易与金属形成稳定的络合物,从而阻止了金属的腐蚀,起到缓蚀的作用。基于这一原理,本发明公布了一种新席夫碱及其制备方法和在钢材制品酸洗时作为缓蚀剂的应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构简单、原料价廉易得、制备简便且易溶于水的新席夫碱及其制备方法,并将该席夫碱用作钢材酸洗时的缓蚀剂。
为达上述目的,本发明采用如下技术方案。
一种席夫碱,其特征在于其结构如下:
所述席夫碱按如下方法制备得到:将对氨基苯磺酸和NaOH固体溶于醇中得溶液A,将对苯二甲醛溶于醇中得溶液B;将A、B两溶液混合于圆底烧瓶中,在温度为40~60℃的水浴中搅拌回流反应2~5小时;然后将烧瓶中混合物减压蒸馏除去一半溶剂,经过滤分离后得淡黄色粉末状粗产物,在醇中重结晶得终产物。
所述溶液A中对氨基苯磺酸的浓度为23.3~25.3 g/L,所述溶液B中对苯二甲醛的浓度为13.4 g/L;所述对氨基苯磺酸与NaOH的比例为1∶1(摩尔比),所述对氨基苯磺酸与对苯二甲醛的比例为2~2.2∶1(摩尔比)。所述醇为无水甲醇或无水乙醇。
所述将席夫碱用作钢材酸洗时的缓蚀剂是用加有所述席夫碱的清洗液浸没需清洗的钢材,清洗液中席夫碱的浓度为0.49~2.4g/L,浸没温度为室温,时间为5小时;其中清洗液为浓度为1.0 mol/L的稀盐酸。
所述将席夫碱用作钢材酸洗时的缓蚀剂的原理在于:所述席夫碱分子内既含有C=N双键,又含有氮、氧、硫等原子,通过这些原子或基团,所述席夫碱可与钢材表面的铁原子形成配位键,使所述席夫碱可以稳定的吸附于钢材表面而起到缓蚀作用,同时所述席夫碱分子内还含有三个苯环,可以提高席夫碱的覆盖面积而使其具有好的缓蚀效果。
本发明具有如下优点:所述席夫碱制备简单,原料廉价易得,易溶于水。并且在作为缓蚀剂使用时使用方法简单、用量低、缓蚀持续作用能力强。
具体实施方式
实施例1。
1)席夫碱的制备。将0.35g(2mmol)对氨基苯磺酸和0.08g(2mmol)NaOH固体溶于15mL无水甲醇中得溶液A,将0.134g(1mmol)对苯二甲醛溶于10mL无水甲醇中得溶液B;将A、B两溶液混合于圆底烧瓶中,在温度为40℃的水浴中搅拌回流反应5小时;然后将烧瓶中混合物减压蒸馏除去一半溶剂,经过滤分离后得淡黄色粉末状粗产物,在无水乙醇中重结晶得终产物。对产物和原料采用溴化钾压片红外光谱法进行表征,所得结果列于下表(cm-1):
表中数据说明对苯二甲醛的羰基(C=O)转变成为了所述席夫碱中的亚氨基(C=N),对氨基苯磺酸中的磺酸基团(SO3H)转变成为了所述席夫碱中的磺酸钠基团(SO3Na),证明成功合成了本发明所述席夫碱。
2)缓蚀性能检测。参照GB10124-88采用静态挂片法检测所述席夫碱的缓蚀性能。实验用钢片为A3钢,尺寸为2cm×1cm×0.2cm,实验时再用游标卡尺精确测量。钢片用1#、3#、5#金相砂纸逐级打磨,然后用乙醇和丙酮洗涤、除油,最后干燥、称重待用。腐蚀溶液为1 mol/L的盐酸溶液,由37%的浓盐酸用去离子水稀释而成。腐蚀溶液用量为100mL,加入0.24g所述席夫碱。以不含席夫碱的腐蚀溶液作为空白。将钢片吊在装有腐蚀溶液的锥形瓶中,在室温下无搅拌浸泡5h。取出清除掉表面腐蚀产物并干燥后称重,根据失重量计算缓蚀效率。同时进行三组平行试验,取其平均值为测试结果。测得缓蚀效率为80.3%。
实施例2。
1)席夫碱的制备。将0.38g(2.2mmol)对氨基苯磺酸和0.088g(2.2mmol)NaOH固体溶于15mL无水甲醇中得溶液A,将0.134g(1mmol)对苯二甲醛溶于10mL无水甲醇中得溶液B;将A、B两溶液混合于圆底烧瓶中,在温度为60℃的水浴中搅拌回流反应2小时;然后将烧瓶中混合物减压蒸馏除去一半溶剂,经过滤分离后得淡黄色粉末状粗产物,在无水甲醇中重结晶得终产物席夫碱。对产物采用溴化钾压片红外光谱法进行表征,所得结果与实施例1中结果相同,证明成功合成了本发明所述席夫碱。
2)缓蚀性能检测。所述席夫碱的缓蚀性能检测同实施例1。测得缓蚀效率为78.5%。
实施例3。
1)席夫碱的制备。将0.365g(2.1mmol)对氨基苯磺酸和0.084g(2.1mmol)NaOH固体溶于15mL无水乙醇中得溶液A,将0.134g(1mmol)对苯二甲醛溶于10mL无水乙醇中得溶液B;将两溶液混合于圆底烧瓶中,在温度为60℃的水浴中搅拌回流反应5小时;然后将烧瓶中混合物减压蒸馏除去一半溶剂,经过滤分离后得淡黄色粉末状粗产物,在无水乙醇中重结晶得终产物席夫碱。对产物采用溴化钾压片红外光谱法进行表征,所得结果与实施例1中结果相同,证明成功合成了本发明所述席夫碱。
2)缓蚀性能检测。所述席夫碱的加入量为0.049g,其他检测条件同实施例1。测得缓蚀效率为74.4%。
Claims (5)
2.一种按权利要求1所述的席夫碱的制备方法,其特征在于:将对氨基苯磺酸和NaOH固体溶于醇中得溶液A,将对苯二甲醛溶于醇中得溶液B;将A、B两溶液混合于圆底烧瓶中,在温度为40~60℃的水浴中搅拌回流反应2~5小时;然后将烧瓶中混合物减压蒸馏除去一半溶剂,经过滤分离后得淡黄色粉末状粗产物,在醇中重结晶得终产物。
3.按权利要求2所述的席夫碱的制备方法,所述溶液A中对氨基苯磺酸的浓度为23.3~25.3 g/L,所述溶液B中对苯二甲醛的浓度为13.4 g/L;所述对氨基苯磺酸与NaOH的比例为1∶1(摩尔比),所述对氨基苯磺酸与对苯二甲醛的比例为2~2.2∶1(摩尔比)。
4.按权利要求2所述的席夫碱的制备方法,所述醇为无水甲醇或无水乙醇。
5.按权利要求1所述的席夫碱在钢材制品酸洗时作为缓蚀剂的应用,其特征在于:用加席夫碱的清洗液浸没需清洗的钢材,清洗液中席夫碱的浓度为0.49~2.4g/L,浸没温度为室温,时间为5小时;其中清洗液为浓度为1.0 mol/L的稀盐酸。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103849879A (zh) * | 2014-03-26 | 2014-06-11 | 西安石油大学 | 一种Gemini型双分子席夫碱类污水缓蚀剂及其制备方法 |
CN106866907A (zh) * | 2017-03-07 | 2017-06-20 | 上海师范大学 | 一种双席夫碱荧光聚合物的制备方法及应用 |
CN109336851A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-02-15 | 西南石油大学 | 一种四子席夫碱席夫碱酸化缓蚀剂及其制备方法和应用 |
CN110699692A (zh) * | 2019-10-15 | 2020-01-17 | 东营施普瑞石油工程技术有限公司 | 一种双缩合希夫碱酸化缓蚀剂、制备方法及其应用 |
CN112323070A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-02-05 | 常州大学 | 一种含有席夫碱化合物的绿色复配缓蚀剂及其应用 |
CN112795928A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-05-14 | 上海应用技术大学 | 一种高效环保除锈剂及其制备方法和应用 |
CN113292447A (zh) * | 2021-06-22 | 2021-08-24 | 东营施普瑞石油工程技术有限公司 | 一种双缩合席夫碱酸化缓蚀剂、制备方法及其应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB536836A (en) * | 1938-12-28 | 1941-05-28 | Houghton & Co E F | Inhibitor for use with an acid or pickling solution |
US4104423A (en) * | 1976-02-21 | 1978-08-01 | Ciba-Geigy Corporation | Corrosion inhibitors |
CN101805906A (zh) * | 2010-04-15 | 2010-08-18 | 桂林理工大学 | 一种抑制碳钢在海水中腐蚀的复配型缓蚀剂及制备方法 |
CN102329273A (zh) * | 2011-07-15 | 2012-01-25 | 中国科学院海洋研究所 | 一种含席夫碱类氮杂环化合物及其制备和应用 |
CN102433564A (zh) * | 2011-09-23 | 2012-05-02 | 桂林理工大学 | 邻氧乙酸苯甲醛缩取代苯胺希夫碱缓蚀剂的制备方法 |
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2012
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB536836A (en) * | 1938-12-28 | 1941-05-28 | Houghton & Co E F | Inhibitor for use with an acid or pickling solution |
US4104423A (en) * | 1976-02-21 | 1978-08-01 | Ciba-Geigy Corporation | Corrosion inhibitors |
CN101805906A (zh) * | 2010-04-15 | 2010-08-18 | 桂林理工大学 | 一种抑制碳钢在海水中腐蚀的复配型缓蚀剂及制备方法 |
CN102329273A (zh) * | 2011-07-15 | 2012-01-25 | 中国科学院海洋研究所 | 一种含席夫碱类氮杂环化合物及其制备和应用 |
CN102433564A (zh) * | 2011-09-23 | 2012-05-02 | 桂林理工大学 | 邻氧乙酸苯甲醛缩取代苯胺希夫碱缓蚀剂的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
SHULAN LI等: "Investigation on some Schiff bases as HCl corrosion inhibitors for copper", 《CORROSION SCIENCE》 * |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103849879A (zh) * | 2014-03-26 | 2014-06-11 | 西安石油大学 | 一种Gemini型双分子席夫碱类污水缓蚀剂及其制备方法 |
CN106866907A (zh) * | 2017-03-07 | 2017-06-20 | 上海师范大学 | 一种双席夫碱荧光聚合物的制备方法及应用 |
CN106866907B (zh) * | 2017-03-07 | 2018-12-04 | 上海师范大学 | 一种双席夫碱荧光聚合物的制备方法及应用 |
CN109336851A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-02-15 | 西南石油大学 | 一种四子席夫碱席夫碱酸化缓蚀剂及其制备方法和应用 |
CN109336851B (zh) * | 2018-12-04 | 2022-06-24 | 西南石油大学 | 一种四子席夫碱酸化缓蚀剂及其制备方法和应用 |
CN110699692A (zh) * | 2019-10-15 | 2020-01-17 | 东营施普瑞石油工程技术有限公司 | 一种双缩合希夫碱酸化缓蚀剂、制备方法及其应用 |
CN112323070A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-02-05 | 常州大学 | 一种含有席夫碱化合物的绿色复配缓蚀剂及其应用 |
CN112795928A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-05-14 | 上海应用技术大学 | 一种高效环保除锈剂及其制备方法和应用 |
CN112795928B (zh) * | 2020-12-10 | 2022-11-15 | 上海应用技术大学 | 一种高效环保除锈剂及其制备方法和应用 |
CN113292447A (zh) * | 2021-06-22 | 2021-08-24 | 东营施普瑞石油工程技术有限公司 | 一种双缩合席夫碱酸化缓蚀剂、制备方法及其应用 |
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Publication number | Publication date |
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