CN102924294A - 一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法 - Google Patents

一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102924294A
CN102924294A CN2012104009862A CN201210400986A CN102924294A CN 102924294 A CN102924294 A CN 102924294A CN 2012104009862 A CN2012104009862 A CN 2012104009862A CN 201210400986 A CN201210400986 A CN 201210400986A CN 102924294 A CN102924294 A CN 102924294A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ortho
phenylene diamine
chloro aniline
prepares
synthetic method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2012104009862A
Other languages
English (en)
Inventor
邱志刚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Kangheng Chemical Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Kangheng Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Kangheng Chemical Co Ltd filed Critical Jiangsu Kangheng Chemical Co Ltd
Priority to CN2012104009862A priority Critical patent/CN102924294A/zh
Publication of CN102924294A publication Critical patent/CN102924294A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法，包括以下步骤：在高压釜中，加入邻氯苯胺和35%浓氨水，在氮气保护下加压至4-5MPa，加热至150-300℃，反应4-12h后，再在100℃下分出油相，精馏后得到白色邻苯二胺。本发明以邻氯苯氨为原料，该原料来源广泛，直接氨化制得邻苯二胺，其收率高，品质好，收率不低于90%，纯度大于99%。

Description

一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法
技术领域
本发明涉及一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法。
背景技术
邻苯二胺，又名“1,2-苯二胺”，常温下为无色单斜晶体，易溶于乙醇、乙醚和氯仿中，是生产多菌灵、苯菌灵和氨基甲酸酯类内吸杀菌剂的重要中间体，也是显影剂、匀染剂和表面活性剂等的重要原料。
目前，已报道的路线有专利CN 102633653报道了一种邻硝基苯胺催化加氢制取邻苯二胺的方法，以邻硝基苯胺为原料，醇作为溶剂，镍为催化剂，在1-6MPa的氢气压力，40-80℃的温度下，还原反应2-10小时，精馏得到白色邻苯二胺，该工艺生产周期短、收率高，是一条可行的工业化路线。
发明内容
本发明的目的在于提供一条新的可行路线，采用更易得的邻氯苯胺为原料，提供一种由邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法，包括以下步骤：在高压釜中，加入邻氯苯胺和35%浓氨水，在氮气保护下加压至4-5MPa，加热至150-300℃，反应4-12h后，再在100℃下分出油相，精馏后得到白色邻苯二胺，其反应方式如下：
Figure 2012104009862100002DEST_PATH_IMAGE001
。
优选的，所述35%浓氨水与邻氯苯胺的质量比在1-3:1。
优选的，所述35%浓氨水与邻氯苯胺的质量比在1:1。
优选的，所述加压为4-5MPa。
优选的，所述加热温度为180-200℃。
优选的，所述反应时间为6h。
本发明的优点在于：本发明以邻氯苯氨为原料，该原料来源广泛，直接氨化制得邻苯二胺，其收率高，品质好，收率不低于90%，纯度大于99%。
具体实施方式
实施例1
在1L高压釜中，加入邻氯苯胺100g和35%浓氨水100g，在氮气保护下加压至4-5MPa，加热至180-200℃，反应6h后，再在100℃下分出油相，精馏所得白色邻苯二胺79.6g，收率90.5%，纯度99.44%（GC）。
实施例2
在1L高压釜中，加入邻氯苯胺150g和35%浓氨水150g，在氮气保护下加压至4-5MPa，加热至180-200℃，反应6h后，再在100℃下分出油相，精馏所得白色邻苯二胺116.1g，收率91.0%以上，纯度99.52%（GC）。
实施例3
在1L高压釜中，加入邻氯苯胺300g和35%浓氨水300g，在氮气保护下加压至4-5MPa，加热至180-200℃，反应6h后，再在100℃下分出油相，精馏所得白色邻苯二胺235.1g，收率92.2%以上，纯度99.61%（GC）。

Claims (6)

1.一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法，包括以下步骤：在高压釜中，加入邻氯苯胺和35%浓氨水，在氮气保护下加压至4-5MPa，加热至150-300℃，反应4-12h后，再在100℃下分出油相，精馏后得到白色邻苯二胺，其反应方式如下：
。
2.根据权利要求1所述的邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法，其特征在于：所述35%浓氨水与邻氯苯胺的质量比在1-3:1。
3.根据权利要求2所述的邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法，其特征在于：所述35%浓氨水与邻氯苯胺的质量比在1:1。
4.根据权利要求1所述的邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法，其特征在于：所述加压至4-5MPa。
5.根据权利要求1所述的邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法，其特征在于：所述加热温度为180-200℃。
6.根据权利要求1所述的邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法，其特征在于：所述反应时间为6h。
CN2012104009862A 2012-10-22 2012-10-22 一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法 Pending CN102924294A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012104009862A CN102924294A (zh) 2012-10-22 2012-10-22 一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012104009862A CN102924294A (zh) 2012-10-22 2012-10-22 一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102924294A true CN102924294A (zh) 2013-02-13

Family

ID=47639257

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012104009862A Pending CN102924294A (zh) 2012-10-22 2012-10-22 一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102924294A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590576A (zh) * 2019-08-15 2019-12-20 安徽金禾实业股份有限公司 一种4-多氟代甲氧基邻苯二胺的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB440697A (en) * 1934-04-12 1936-01-03 Chem Ind Basel Improved manufacture of 1:2-diaminobenzene
JPS61259760A (ja) * 1985-05-15 1986-11-18 Asahi Chem Ind Co Ltd 触媒の回収方法
CN1594279A (zh) * 2004-06-29 2005-03-16 浙江大学 一种生产邻苯二胺的方法及装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB440697A (en) * 1934-04-12 1936-01-03 Chem Ind Basel Improved manufacture of 1:2-diaminobenzene
JPS61259760A (ja) * 1985-05-15 1986-11-18 Asahi Chem Ind Co Ltd 触媒の回収方法
CN1594279A (zh) * 2004-06-29 2005-03-16 浙江大学 一种生产邻苯二胺的方法及装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
赵地顺等: "《精细有机合成原理及应用》", 31 March 2009, 化学工业出版社 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590576A (zh) * 2019-08-15 2019-12-20 安徽金禾实业股份有限公司 一种4-多氟代甲氧基邻苯二胺的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2010520170A5 (zh)
AR077925A1 (es) Sintesis selectiva de pirimidinas funcionalizadas
CN104909985B (zh) 二氢松油醇的制备方法
CN105566162B (zh) 利匹韦林中间体的制备工艺
CN102924294A (zh) 一种邻氯苯胺制备邻苯二胺的合成方法
MX2013002708A (es) Metodo para producir aminas alifaticas primarias a partir de aldehidos.
CN102924385B (zh) 一种催化加氢制备高纯度5-氨基苯并咪唑酮的方法
AR071005A1 (es) Preparacion selectiva de pirimidinas sustituidas
CN105037171A (zh) 一种邻二氯苯制备邻苯二胺的合成方法
CN104193578A (zh) 一种萘加氢生产十氢化萘和四氢化萘的方法
CN103980133A (zh) 一种制备2-甲基-4，6-二氨基间苯二酚二盐酸盐的方法
CN102108065B (zh) 2-喹喔啉醇的制备方法
CN104649960A (zh) 催化胺化法制备2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺的方法
SG178864A1 (en) Method for producing a compound with a double bond
CN104356001A (zh) 一种用硫脲还原硝基化合物得到胺类物质的方法
KR101442716B1 (ko) 자일릴렌디아민의 제조방법
CN102633654A (zh) 一种以纳米镍做催化剂加氢制备邻苯二胺工艺
JP2012062252A5 (zh)
CN104478726A (zh) 一种制备2-硝基联苯化合物的方法
CN104292109A (zh) 一种制备对苯二胺的方法
CN104177268B (zh) 一种1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇的制备方法
CN102391135A (zh) 一种2,2-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷的制备方法
CN103012156A (zh) N,n-二乙基乙二胺的制备方法
Lu et al. Novel synthesis of N-alkyl amines from tandem coupling of either methylamine or nitroalkane with aldehyde
CN107353230A (zh) 一种苯甲脒盐酸盐的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20130213