CN102816572A - 大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用 - Google Patents

大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102816572A
CN102816572A CN2012103112955A CN201210311295A CN102816572A CN 102816572 A CN102816572 A CN 102816572A CN 2012103112955 A CN2012103112955 A CN 2012103112955A CN 201210311295 A CN201210311295 A CN 201210311295A CN 102816572 A CN102816572 A CN 102816572A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
liquid crystal
component
compound
compound shown
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2012103112955A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102816572B (zh
Inventor
李正强
张兴
李宁
周兴丹
华瑞茂
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Original Assignee
Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd filed Critical Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Priority to CN201210311295.5A priority Critical patent/CN102816572B/zh
Publication of CN102816572A publication Critical patent/CN102816572A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102816572B publication Critical patent/CN102816572B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用。该液晶混合物包括组分I和组分II；其中，所述组分I为如下组分a、组分b、组分c或组分d：所述组分a由式I和式II中的至少一种组成；所述组分b由式I和式III中的至少一种组成；所述组分c由式II和式II中的至少一种组成；所述组分d由式I、式II和式III中的至少一种组成；该液晶组合物由于使用了光学各向异性值更大的三苯二炔类物质，在保持高光学各向异性的前提下可提高大介电各向异性单体的比例，快速响应，在各种液晶显示模式下，尤其是蓝相液晶显示，胆甾相液晶显示及聚合物分散液晶显示，聚合物网络液晶显示方面具有广阔的应用前景和价值。
Figure DDA00002065524100011
式I
Figure DDA00002065524100012
式II
Figure DDA00002065524100013
式III

Description

大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用。
背景技术
近年来，我国TFT-LCD产业得到了快速发展，但TFT面板企业所需的关键原材料和生产线的关键设备仍严重依赖进口，这就造成了我国TFT-LCD产业制造成本较高、核心竞争力较弱、生产受制于人的现状。
液晶材料是实现液晶显示的关键原材料，从全球范围来看，用于TFT-LCD的混合液晶材料被德国Merck公司和日本Chisso公司所垄断，我国液晶材料产业的特点是TN(扭曲向列)、STN(超扭曲向列)液晶材料较强而TFT液晶材料方面比较薄弱，液晶单体、中间体较强而混合液晶较弱。对下游厂商而言，液晶面板生产所需要的都是混合液晶材料，而TFT-LCD在液晶显示器领域也早已占据了主导地位，因此，TFT混合液晶的国产化是平板显示产业提高国内配套能力的重要环节。
TFT-LCD用液晶材料与传统的液晶材料相比，不但要求更加良好的物化稳定性、较宽的工作温度范围外；还需要较低的粘度以满足快速响应的要求；要有较高的电压保持率，这意味着液晶材料要具备较高的电阻率，对材料的结构也有更高的要求；要有较低的阈值电压，以达到低压驱动降低功耗的目的，这就需要混晶材料具有更大的介电各项异性；还要有适宜的光学各项异性。
发明内容
本发明的目的是提供一种大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用。
本发明提供的液晶混合物，包括组分I和组分II；
其中，所述组分I为如下组分a、组分b、组分c或组分d：
所述组分a由式I所示化合物中的至少一种和式II所示化合物中的至少一种组成；
所述组分b由式I所示化合物中的至少一种和式III所示化合物中的至少一种组成；
所述组分c由式II所示化合物中的至少一种和式III所示化合物中的至少一种组成；
所述组分d由式I所示化合物中的至少一种、式II所示化合物中的至少一种和式III所示化合物中的至少一种组成；
所述组分II选自式IV所示化合物中的至少一种；
Figure BDA00002065524000021
式IV
所述式I至式IV中，R1、R2、R3、R4、R5和R6均选自碳原子总数为1-10的烷基、碳原子总数为1-10的烷氧基、碳原子总数为2-10的链烯基和碳原子总数为3-8的链烯氧基中的任意一种；
Figure BDA00002065524000022
为反式1，4-亚环己基和/或1，4-亚苯基；
X1、X2、X3、X4、X5和X6均选自氢原子和氟原子中的任意一种；
Y为氟原子、氰基、三氟甲氧基、甲氧基或乙氧基；
n选自1-3的整数。
上述液晶混合物中，所述式I所示化合物选自式Ia至式Ic所示化合物中的至少一种：
Figure BDA00002065524000023
式Ia
Figure BDA00002065524000024
式Ib
Figure BDA00002065524000031
式Ic
所述式Ia至式Ic中，所述R1、R2的定义与前述定义相同；
所述式II所示化合物选自式IIa和式IIb中的至少一种；
Figure BDA00002065524000032
式IIa
Figure BDA00002065524000033
式IIb
所述式IIa和式IIb中，所述R3的定义与前述定义完全相同；
所述式III所示化合物选自式IIIa至式IIId所示化合物中的至少一种；
Figure BDA00002065524000034
式IIIa
Figure BDA00002065524000035
式IIIb
Figure BDA00002065524000036
式IIIc
式IIId
所述式IIIa至式IIId中，所述R4和R5的定义与前述完全相同。
所述式IV所示化合物为式IVa至式IVe所示化合物中的至少一种；
Figure BDA00002065524000038
式IVa
式IVb
式IVc
Figure BDA00002065524000043
式IVd
Figure BDA00002065524000044
式IVe
所述式IVa至式IVe中，所述R6的定义与前述完全相同。
所述组分I与组分II的质量比为1-99：1-10，具体为50-99：1-8，更优选95:5；
所述组分I由式I、式II和式III所示化合物组成时，所述式I所示化合物、式II所示化合物及式III所示化合物的重量比为0-25：1-90：1-80，具体为0-15：1-60：1-50，更优选6：53：36，所述式I所示化合物的重量不为0；
所述组分I由式II和式III所示化合物组成时，所述式II所示化合物与式III所示化合物的重量比为1-90：1-80，具体为1-60：1-50，更优选57：38。
所述液晶混合物的折射率各向异性值为0.15-0.35，介电常数各向异性值为10-50，清亮点≥65℃。
上述液晶混合物具体可为如下重量比的液晶混合物A或B：
液晶混合物A：
Figure BDA00002065524000051
液晶混合物B：
Figure BDA00002065524000061
Figure BDA00002065524000071
本发明提供的制备所述液晶混合物的方法，包括如下步骤：将前述液晶混合物的各组分混匀，得到所述液晶混合物。
含有上述本发明提供的液晶混合物的液晶组合物，以及所述液晶混合物或所述液晶组合物在制备液晶显示面板中的应用，也属于本发明的保护范围。
所述液晶显示面板选自蓝相液晶、胆甾相液晶、聚合物分散液晶、聚合物网络液晶和向列相液晶中的至少一种。
本发明提供的大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物与其他液晶组合物相比，由于使用了光学各向异性值更大的三苯二炔类物质，在保持高光学各向异性的前提下可以提高大介电各向异性单体的比例，快速响应，在各种液晶显示模式下，尤其是蓝相液晶显示，胆甾相液晶显示，及聚合物分散液晶显示，聚合物网络液晶显示方面具有广阔的应用前景和应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
本发明中所述百分比均为重量百分比，温度均为摄氏度(℃)。其他符号的具体意义及测试条件均如下：
cp表示液晶的清亮点；
△n为光学各向异性(589nm，25℃)；
△ε为介电各向异性(25℃，1KHz，HP4284A，5.2微米TN左旋盒)。
实施例1
按比例配制下列液晶混合物并对其特性进行测定。
Figure BDA00002065524000081
该液晶组合物的性能参数为：cp：75.8℃；△n：0.228；△ε：41.1。
实施例2
按比例配制下列液晶混合物并对其特性进行测定。
Figure BDA00002065524000092
Figure BDA00002065524000101
该液晶组合物的性能参数为：cp：76.1℃；△n：0.215；△ε：43.2。
对照例
按如下比例配制下列液晶混合物并对其特性进行测定。
Figure BDA00002065524000102
Figure BDA00002065524000111
该液晶组合物的性能参数为：cp：81.4℃；△n：0.229；△ε：29.2。
实施例1与对照例对比
液晶混合物（实施例1）  对照例
  CP（℃） 75.8   81.4
  △n 0.228   0.229
  △ε 41.1   29.2
从上述对比表格中可以看出，本发明提供的大介电各项异性高光学各向异性液晶混合物与其他液晶混合物相比，在保持相同光学各项异性的同时，提高了介电各向异性，非常具有使用价值。本发明提供的液晶混合物是一种具有大介电各项异性高光学各向异性液晶组合。

Claims (10)

1.一种液晶混合物，包括组分I和组分II；
其中，所述组分I为如下组分a、组分b、组分c或组分d：
所述组分a由式I所示化合物中的至少一种和式II所示化合物中的至少一种组成；
所述组分b由式I所示化合物中的至少一种和式III所示化合物中的至少一种组成；
所述组分c由式II所示化合物中的至少一种和式III所示化合物中的至少一种组成；
所述组分d由式I所示化合物中的至少一种、式II所示化合物中的至少一种和式III所示化合物中的至少一种组成；
所述组分II选自式IV所示化合物中的至少一种；
Figure FDA00002065523900011
式I
Figure FDA00002065523900012
式II
式III
Figure FDA00002065523900014
式IV
所述式I至式IV中，R1、R2、R3、R4、R5和R6均选自碳原子总数为1-10的烷基、碳原子总数为1-10的烷氧基、碳原子总数为2-10的链烯基和碳原子总数为3-8的链烯氧基中的任意一种；
Figure FDA00002065523900015
为反式1，4-亚环己基和/或1，4-亚苯基；
X1、X2、X3、X4、X5和X6均选自氢原子和氟原子中的任意一种；
Y为氟原子、氰基、三氟甲氧基、甲氧基或乙氧基；
n选自1-3的整数。
2.根据权利要求1所述的液晶混合物，其特征在于：所述液晶混合物由所述组分I和组分II组成。
3.根据权利要求1或2所述的液晶混合物，其特征在于：所述式I所示化合物选自式Ia至式Ic所示化合物中的至少一种；
Figure FDA00002065523900021
式Ia
Figure FDA00002065523900022
式Ib
Figure FDA00002065523900023
式Ic
所述式Ia至式Ic中，所述R1和R2的定义与权利要求1相同；
所述式II所示化合物选自式IIa和式IIb中的至少一种；
Figure FDA00002065523900024
式IIa
Figure FDA00002065523900025
式IIb
所述式IIa和式IIb中，所述R3的定义与权利要求1相同；
所述式III所示化合物选自式IIIa至式IIId所示化合物中的至少一种；
Figure FDA00002065523900026
式IIIa
Figure FDA00002065523900027
式IIIb
Figure FDA00002065523900028
式IIIc
Figure FDA00002065523900031
式IIId
所述式IIIa至式IIId中，所述R4和R5的定义与权利要求1相同；
所述式IV所示化合物为式IVa至式IVe所示化合物中的至少一种；
Figure FDA00002065523900032
式IVa
Figure FDA00002065523900033
式IVb
Figure FDA00002065523900034
式IVc
Figure FDA00002065523900035
式IVd
式IVe
所述式IVa至式IVe中，所述R6的定义与权利要求1相同。
4.根据权利要求1-3任一所述的液晶混合物，其特征在于：所述组分I与组分II的质量比为1-99：1-10，具体为50-99：1-8，更优选95:5。
5.根据权利要求1-4任一所述的液晶混合物，其特征在于：所述组分I由式I、式II和式III所示化合物组成时，所述式I所示化合物、式II所示化合物及式III所示化合物的重量比为0-25：1-90：1-80，具体为0-15：1-60：1-50，更优选6：53：36，所述式I所示化合物的重量不为0；
所述组分I由式II和式III所示化合物组成时，所述式II所示化合物与式III所示化合物的重量比为1-90：1-80，具体为1-60：1-50，更优选57：38。
6.根据权利要求1-5任一所述的液晶混合物，其特征在于：所述液晶混合物的折射率各向异性值为0.15-0.35，介电常数各向异性值为10-50，清亮点≥65℃。
7.一种制备权利要求1-6任一所述液晶混合物的方法，包括如下步骤：将权利要求1-6任一所示液晶混合物的各组分混匀，得到所述液晶混合物。
8.含有权利要求1-6任一所述液晶混合物的液晶组合物。
9.权利要求1-8任一所述液晶混合物或权利要求8所述液晶组合物在制备液晶显示面板中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述液晶显示面板选自蓝相液晶、胆甾相液晶、聚合物分散液晶、聚合物网络液晶和向列相液晶中的至少一种。
CN201210311295.5A 2012-08-28 2012-08-28 大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用 Active CN102816572B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210311295.5A CN102816572B (zh) 2012-08-28 2012-08-28 大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210311295.5A CN102816572B (zh) 2012-08-28 2012-08-28 大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102816572A true CN102816572A (zh) 2012-12-12
CN102816572B CN102816572B (zh) 2014-09-03

Family

ID=47301027

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210311295.5A Active CN102816572B (zh) 2012-08-28 2012-08-28 大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102816572B (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012126894A (ja) * 2010-11-26 2012-07-05 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 液晶組成物及び液晶表示装置
CN103254910A (zh) * 2013-05-10 2013-08-21 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种大光学各向异性的液晶组合物
CN103320143A (zh) * 2013-06-05 2013-09-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN103361080A (zh) * 2013-07-12 2013-10-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种蓝相液晶组合物
CN104140825A (zh) * 2014-07-22 2014-11-12 北京大学 一种具有超高双折射率的向列相液晶材料
CN108624335A (zh) * 2017-03-15 2018-10-09 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶材料及其应用
CN109407384A (zh) * 2017-08-17 2019-03-01 江苏和成显示科技有限公司 聚合物网络液晶调光器件
CN110938439A (zh) * 2019-11-14 2020-03-31 清华大学 一种高极性大光学双折射液晶组合物
CN113234448A (zh) * 2021-03-31 2021-08-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0968988A1 (en) * 1997-03-13 2000-01-05 Chisso Corporation Acetylene derivatives, and liquid crystal composition and liquid crystal display device each comprising the same
EP1054001A1 (en) * 1999-05-19 2000-11-22 MERCK PATENT GmbH Isothiocyanate tolanes and liquid crystal mixtures containing them
CN1510107A (zh) * 2002-12-21 2004-07-07 Ĭ��ר���ɷ����޹�˾ 液晶介质
CN102557896A (zh) * 2011-12-15 2012-07-11 石家庄诚志永华显示材料有限公司 (多)氟取代苯基二乙炔（联）苯衍生物及其制备方法与应用
CN102617303A (zh) * 2012-02-20 2012-08-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 多氟取代二(苯乙炔基)苯衍生物及其制备方法与应用
CN102634347A (zh) * 2012-03-20 2012-08-15 江苏和成显示科技股份有限公司 具有大的光学各向异性的液晶组合物及液晶显示元件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0968988A1 (en) * 1997-03-13 2000-01-05 Chisso Corporation Acetylene derivatives, and liquid crystal composition and liquid crystal display device each comprising the same
EP1054001A1 (en) * 1999-05-19 2000-11-22 MERCK PATENT GmbH Isothiocyanate tolanes and liquid crystal mixtures containing them
CN1510107A (zh) * 2002-12-21 2004-07-07 Ĭ��ר���ɷ����޹�˾ 液晶介质
CN102557896A (zh) * 2011-12-15 2012-07-11 石家庄诚志永华显示材料有限公司 (多)氟取代苯基二乙炔（联）苯衍生物及其制备方法与应用
CN102617303A (zh) * 2012-02-20 2012-08-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 多氟取代二(苯乙炔基)苯衍生物及其制备方法与应用
CN102634347A (zh) * 2012-03-20 2012-08-15 江苏和成显示科技股份有限公司 具有大的光学各向异性的液晶组合物及液晶显示元件

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012126894A (ja) * 2010-11-26 2012-07-05 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 液晶組成物及び液晶表示装置
CN103254910B (zh) * 2013-05-10 2015-04-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种大光学各向异性的液晶组合物
CN103254910A (zh) * 2013-05-10 2013-08-21 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种大光学各向异性的液晶组合物
CN103320143A (zh) * 2013-06-05 2013-09-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN103320143B (zh) * 2013-06-05 2015-07-15 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN103361080B (zh) * 2013-07-12 2015-07-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种蓝相液晶组合物
CN103361080A (zh) * 2013-07-12 2013-10-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种蓝相液晶组合物
CN104140825A (zh) * 2014-07-22 2014-11-12 北京大学 一种具有超高双折射率的向列相液晶材料
CN104140825B (zh) * 2014-07-22 2015-10-28 北京大学 一种具有超高双折射率的向列相液晶材料
CN108624335A (zh) * 2017-03-15 2018-10-09 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶材料及其应用
CN109407384A (zh) * 2017-08-17 2019-03-01 江苏和成显示科技有限公司 聚合物网络液晶调光器件
CN109407384B (zh) * 2017-08-17 2022-01-04 江苏和成显示科技有限公司 聚合物网络液晶调光器件
CN110938439A (zh) * 2019-11-14 2020-03-31 清华大学 一种高极性大光学双折射液晶组合物
CN110938439B (zh) * 2019-11-14 2021-03-19 清华大学 一种高极性大光学双折射液晶组合物
CN113234448A (zh) * 2021-03-31 2021-08-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器

Also Published As

Publication number Publication date
CN102816572B (zh) 2014-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102816572B (zh) 大介电各项异性高光学各向异性液晶组合物及其制备方法与应用
CN108659857B (zh) 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
CN103740377B (zh) 一种液晶组合物及其应用
CN103756686B (zh) 一种高对比度液晶组合物及其应用
WO2012076086A1 (en) Liquid crystal medium and liquid crystal display
JP2013543526A (ja) 液晶ディスプレイおよびホメオトロピック配向を有する液晶媒体
CN108659858B (zh) 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
CN103642502B (zh) 一种含双氧杂环结构化合物的液晶组合物及其应用
KR20190084350A (ko) 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자
CN112175635A (zh) 一种聚合物稳定配向型液晶组合物及其应用
CN105670649A (zh) 一种具有高透过率的液晶组合物及其应用
CN110317613B (zh) 一种液晶组合物及液晶显示器件
CN104130782B (zh) 一种具有低临界频率的双频液晶材料
CN111117659A (zh) 液晶组合物及其显示器件
CN103254908B (zh) 包含(3,3,0)双环辛烷类单体的正介电液晶混合物
CN108659855A (zh) 一种负介电液晶组合物及其应用
CN108659856B (zh) 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
CN102140349B (zh) 一种用于tft显示的嘧啶类液晶组合物
CN111117658A (zh) 液晶组合物及其显示器件
CN112538357B (zh) 液晶组合物及其液晶显示器件
CN113736479A (zh) 负介电各向异性液晶组合物及液晶显示器件
CN111117654B (zh) 液晶组合物及其显示器件
CN109575954B (zh) 液晶组合物及其液晶显示器件
CN108659859B (zh) 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
CN113493693A (zh) 一种含有聚合性化合物的液晶组合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant