CN102811628A - 增强咸味的化合物和方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及在人类味觉中提高氯化钠咸性强度的化合物。此外，还描述了包含该化合物的组合物和食品。

Description

增强咸味的化合物和方法
交叉参考相关申请
本申请要求2010年2月4日提交的美国临时专利申请序列号No.61/301,419的权益，在此以其整体引入本文作为参考。
技术领域
本发明涉及在人类味觉中提高氯化钠咸性强度的化合物。
背景技术
有五种基本味道：甜，苦，鲜，酸和咸。咸味的产生主要是由于钠离子的存在，通常通过氯化钠或其他钠盐的添加和/或存在而赋予食品咸味。除了产生咸味，钠也增强食品风味。因此，制备食品通常包含高水平的钠。
虽然钠赋予食品所需的味觉特征，然而，众所周知饮食中过量的钠会导致健康问题，如高血压和心血管疾病。事实上，高危人群通常被建议饮食中限制摄入钠。令人遗憾的是，降低食品中钠含量通常会导致食品产品风味欠佳。
一种降低食品或饮料中钠含量的方法是用其他咸味离子盐取代钠。低钠“盐替代品”已被开发，其通常含有钾盐。这些产品并非真正的钠咸味替代品，因为其缺乏可接受的咸味。它们的“后味”难以被接受。此外，虽然使用这些产品理论上有助于降低饮食中的钠，但却存在与使用这些产品相关的高钾血症（血钾升高）的风险。非钠咸味替代品难以确定，因为咸味受体可能是特定的钠离子通道。
另一种降低钠含量的方法是确定一种化合物，其自身没有咸味，其作用于味觉受体而增强钠的咸味，从而使得仅需更少的钠以保持食品的咸性强度。因此，提高钠优选氯化钠的咸性强度的化合物是需要的。
发明概述
本发明涉及通过在食品中添加式I的化合物或其盐形式而在食品中提高钠优选氯化钠形式的咸性强度的方法。
Figure BDA00002131975100021
其中
n是1、2、3、4、5、或6；
m是1、2、3、4、5、或6；以及
R是C1-10直链烷基，C1-10支链烷基，或胍基(guanidinium)。
提高钠优选氯化钠形式的咸性强度的式I化合物也在本发明范围内。
此外，由钠优选氯化钠形式以及式I化合物组成或主要由钠优选氯化钠形式以及式I化合物组成的组合物也本发明范围之内。还描述了包括食品和式I化合物的具有提高的咸性强度的食品产品。另外还描述了降低人类饮食钠摄入取量的方法。
附图简述
图1是显示使用本发明的化合物提高咸性强度的直方图。
图2显示N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺（核心化合物）针对用上皮细胞钠通道（ENaC）亚基δ/β/γ转录物转染卵母细胞的活性。
示例性实施方案详述
现已发现式I化合物及其盐形式：
其中
n是1、2、3、4、5、或6；
m是1、2、3、4、5、或6；以及
R是C1-10直链烷基，C1-10支链烷基，或胍基，
当添加上述化合物或其盐到食品时提高钠优选氯化钠咸性强度。本文使用的“食品”意指可被用于或制备含钠食物的任意物质。钠优选氯化钠形式，其可在食品中固有地存在或可被添加到食品中。如果钠被添加到食品，所述钠可在式I化合物加入前添加，式I化合物加入后添加，与式I化合物大约同时加入，或在食品消费前任意时间加入。本发明优选食品包括薯片，玉米片，脆饼干(pretzels)，爆米花，汤，番茄酱，芥末，蔬菜，水果，巧克力，糖果，冷冻食品(frozen dinners)，比萨饼等等。
式I化合物自身没有或几乎没有咸味。然而，当与钠例如氯化钠结合时，钠的咸性强度明显提高。因此，仅需更少的钠以达到食品中特定水平咸性强度，从而实现在饮食中降低钠。
优选地，式I化合物是其中n为2的化合物。其他优选化合物，包括其中m是1，2，3，4，或5的化合物。在其他优选化合物中，m是1。还有其他优选化合物，其中m是2。此外，在其他化合物中m是3或m是4。在其他实施方案中，m是5。
优选地，包括R为C1-10直链或C1-10支链烷基的式I化合物。优选烷基包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，叔丁基，戊基，异戊基，和己基。优选R为丙基。更优选R为异丙基。在其他的实施方案中，R是胍基(-NH-C(=NH)-NH2)。
另一个在本发明中使用的式I化合物例子为N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺：
Figure BDA00002131975100031
其他优选的式I化合物包括
Figure BDA00002131975100041
以及
Figure BDA00002131975100042
具有提高的咸性强度的食品产品也在本发明范围内。这些食品产品包括食品和式I化合物，其中本文式Ⅰ化合物的含量足以提高食品中钠优选氯化钠形式的咸性强度。足以提高食品中钠咸性强度的式Ⅰ化合物的含量通过本领域技术人员参考本文阐述的实施例和使用常规实验就能确定。这些食品产品可自身包括钠。可选地，钠优选氯化钠形式可在食品产品消费之前添加至食品。
众所周知，摄入过量饮食钠是高血压和心脏疾病的促成因素，高危人群被鼓励限制饮食中摄入的钠。因为本发明提高食品中钠优选氯化钠形式的咸性强度，应用本发明能降低人类饮食钠摄入量，因为需要更少钠以达到食品中特定水平咸性强度。消费包括食品和式I化合物的本发明食品产品，而不消费含食品但不含式I化合物的食品产品，这样的消费降低饮食中钠的总摄入量。
此外，本发明范围内的组合物包括钠优选氯化钠形式和式I化合物，或由钠优选氯化钠形式和式I化合物组成，或主要由钠优选氯化钠形式和式I化合物组成。该组合物可能包括除钠和式I化合物以外的其他食品添加剂。这些添加剂的加入实质上不影响发明的基本和新颖的特性，且改善组合物的加工或外观。食品添加剂是现有技术公知常识。例如，该组合物可能包括加入产品以增强食品体积而不影响营养价值的膨胀剂，如淀粉。其他添加剂包括防结块剂，抗氧化剂，和着色剂。
式I化合物可根据本领域技术人员公知方法进行制备。优选的合成方法如方案1所述。
方案1
Figure BDA00002131975100051
本发明不仅限于本文描述和示例的实施方案，而且能在所附权利要求的范围内进行变化和改变。
实施例
N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺的合成
Figure BDA00002131975100052
在配备磁力搅拌棒、氮气入口和简单蒸馏设定的反应烧瓶中，通入乙基4-甲基戊酸甲酯(Sigma Aldrich,St.Louis,MO)(112.67g,781mmol)和2-氨基乙醇（Sigma-Aldrich,St.Louis,MO)(73.38g,1201mmol)。将混合物回流加热10.5小时，同时除去反应过程中形成的乙醇。冷却至室温后，将混合物用乙酸乙酯(500mL)稀释，并用5％的盐酸水溶液(3x 200mL)洗涤。合并的水层用乙酸乙酯(3x 200mL)反萃取。合并的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液（150mL）和盐水（100mL）进行洗涤，用无水MgSO4干燥，并在真空下浓缩。真空蒸馏残余物，得到所需产物，产率42％，纯度>95％(bp 142°C/0.32mbar)。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ0.87(d,6H,J=6.5Hz)),1.38-1.61(m,3H),2.18(dt,2H,J=7.6Hz,J=8.3Hz),3.36(dt,2H,J=5.5Hz,J=5.5Hz),3.66(t,2H,J=5.2Hz),3.98(br s,1H),6.60(br s,1H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ22.4,27.9,34.8(2x),42.5,62.0,175.0。
卵母细胞中测定N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺
用蛙、光滑爪蟾(Xenopus laevis)产生卵母细胞，该细胞尤其适合外源基因并入其蛋白质翻译系统。随后卵产生通过注射互补RNA（cRNA）进行编码的外源蛋白。卵母细胞从雌性爪蟾在第5或6生长阶段获得，且进行去滤泡处理（使用胰蛋白酶）并置于低钠培养基。过夜培养后，用目标蛋白的cRNA注射卵。
证据显示，咸味的一个主要“受体”是ENaC。该通道作为三个不同肽组成的复合物异三聚体而起作用。然后将转染的卵培养4至6天。根据研究的终末点，所有三个亚基在一个细胞中表达或每个亚基在各个细胞中表达。细胞的内部机制使ENaC进入质膜。这些制备物如下使用：
1.贯穿整个卵母细胞的双电极电压钳（TEVC）是检测通过ENaC离子流的最直接的方法，但它会对任意离子运动进行响应，这是精确分析所不期望的，但却对初步筛选非常有用。
2.使用膜片钳记录通过非常少的通道的非常少的离子的移动。该方法针对卵母细胞膜操作一个能接触膜表面的非常小的孔“膜片吸管”，在拉离该吸管时，该吸管取得了与吸管环牢固相吸的卵母细胞膜“膜片”。该方法带来了更高的精度，并可观测到单通道响应，但其他膜蛋白存在于膜片之内时会调节响应。
图2显示了在连续加入提高浓度的N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺后，表达ENaC的δ，β，γ形式的卵母细胞的响应。X轴是时间，Y轴是内向电流，较低偏离显示更大的通道开放。
N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺引起卵母细胞中钠电流的增强（此处使用向下偏离以指示通道开放）。这种显示高灵敏度的向内电流（迹线图中的值是以纳摩尔计）完全可逆，并从基线状态开始（即我们无须部分限制通道以观测其开放）。该结果表明，4-甲基-戊酸（2-羟基-乙基）-酰胺可作为咸味的增强剂。
脂质双层中测定N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺
一种仅研究ENaC、而无来自卵母细胞或其他细胞系的干扰蛋白的方法是将每个亚基表达为脱离细胞培养物的蛋白，并纯化每个亚基。三个亚基将以所需的比例重组并混合入脂质双层。一种示例性的方法在美国公开申请号2008-0108148中进行了阐述，并通过引用并入本文作为参考。
N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺的咸味增强特性的心理学评价
121位受试者参加该项研究。他们熟悉5种味道模式（甜，苦，鲜，酸和咸）以及模式特定性的任务的使用。每个受试者被给予5个杯子，每个杯子中装有10ml液体，在此外在每次试样之前和之间用大量水进行漱口。受试者被告知要在他们的嘴里保持样本几秒钟，然后才作出判断。受试者试样，并在对所有5种溶液进行评分，然后重复所述研究。受试者评价强度和模式。测定样本如下：
1.50mMNaCl
2.75mM NaCl
3.20ppm N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺
4.50mM NaCl以及20ppm N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺
5.75mM NaCl以及20ppm N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺
本研究的结果如图1所示。图1的X轴提供被评分的5种溶液的标识，Y轴提供咸性强度评分的几何平均数。误差带(error bar)是几何标准误差。N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺自身几乎没有咸味。其略带苦味，平均苦味强度为3（数据未示出）。N-（2-羟乙基）-4-甲基戊酰胺增强50mM NaCl的咸性超过100％，增强75mM NaCl的咸性约35％。如误差带所示，受试者之间呈现高一致性。

Claims (19)

1.一种提高食品中氯化钠咸性强度的方法，包括：在食品中加入式(I)化合物或其盐形式，
Figure FDA00002131975000011
其中
n是1、2、3、4、5、或6；
m是1、2、3、4、5、或6；以及
R是C1-10直链烷基，C1-10支链烷基，或胍基。
2.权利要求1所述的方法，其中n是2。
3.上述权利要求任一项所述的方法，其中m是1。
4.上述权利要求任一项所述的方法，其中m是2。
5.上述权利要求任一项所述的方法，其中m是3。
6.上述权利要求任一项所述的方法，其中m是4。
7.上述权利要求任一项所述的方法，其中m是5。
8.上述权利要求任一项所述的方法，其中R是丙基。
9.上述权利要求任一项所述的方法，其中R是异丙基。
10.上述权利要求任一项所述的方法，其中R是胍基。
11.上述权利要求任一项所述的方法，其中食品自身包含氯化钠。
12.上述权利要求任一项所述的方法，其中氯化钠在式I化合物加入前添加到食品中。
13.上述权利要求任一项所述的方法，其中氯化钠在式I化合物加入后添加到食品中。
14.上述权利要求任一项所述的方法，其中氯化钠在人类消费前添加到食品中。
15.权利要求1所述的方法，其中式I化合物是：
16.一种主要由氯化钠和式I化合物组成的组合物：
其中
n是1、2、3、4、5、或6；
m是1、2、3、4、5、或6；以及
R是C1-10直链烷基，C1-10支链烷基，或胍基。
17.一种具有提高的咸性强度的食品产品，包括
食品；以及
式I化合物
其中
n是1、2、3、4、5、或6；
m是1、2、3、4、5、或6；以及
R是C1-10直链烷基，C1-10支链烷基，或胍基，
其中式I化合物是以足以提高食品中氯化钠咸性强度的含量存在。
18.一种降低人类钠摄入量的方法，包括：
提供包含式I化合物或其盐形式的食品：
Figure FDA00002131975000031
其中
n是1、2、3、4、5、或6；
m是1、2、3、4、5、或6；以及
R是C1-10直链烷基，C1-10支链烷基，或胍基。
19.一种式（I）化合物或其盐形式
Figure FDA00002131975000032
其中
n是1、2、3、4、5、或6；
m是1、2、3、4、5、或6；以及
R是C1-10直链烷基，C1-10支链烷基，或胍基。
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