CN102807773A - 蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用，该染料组合物包括一种或是多种选自下面所示的通式（1）表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式（2）表示的染料化合物。通式（1）表示的染料化合物系三芳甲烷型酸性染料，色光艳丽，显色性强，被广泛用于天然和合成聚酰胺、皮革和纸张的染色，但其耐晒和耐洗牢度较差，严重影响其推广应用。本发明提供的蓝色染料组合物，与通式（1）表示的染料化合物相比，不仅保持其色光艳丽的特点，而且使其染色牢度明显改善和提高，从而满足当前印染需求。
Description
技术领域
本发明涉及一种蓝色染料组合物及其在纤维材料上的染色应用。具体而言，本发明涉及一种蓝色染料组合物及其在天然和合成聚酰胺纤维上的染色应用。
背景技术
本发明旨在研究开发一种应用于天然和合成聚酰胺纤维染色的蓝色染料组合物。
本发明涉及的蓝色染料组合物的组分之一，如通式（1）所示，是一类三芳甲烷染料。这类染料早在上世纪二三十年代就已投入生产。这类染料以色光鲜艳、显色性强，制作方便见长，因而被广泛应用于动植物纤维、皮革、纸张的染色。目前中国酸性染料生产厂仍大量生产，满足需求。但不得不指出，这类染料染色牢度较差，具体表现为耐光性、耐热性、耐湿热性和耐水性等坚牢度差。这类染料染色织物不耐洗、不耐晒的缺陷，严重影响其应用推广。
当前三芳甲烷染料开发研究的重点是：
1、采用新的三芳甲烷型隐色体制备三芳甲烷酸性染料显色体的氧化工艺，减少和消除污染，并降低成本。
2、研究选择不同类型的固色剂，改善三芳甲烷染料的色牢度。
本发明人在改善三芳甲烷染料色牢度的研究中，意外地发现采用其他化学类别的酸性染料与三芳甲烷染料拼混，可显著改善其色牢度。
本发明人在大量试验研究的基础上，惊喜地发现采用通式（2）所表示蒽醌型酸性染料与通式（1）所表示的三芳甲烷型酸性染料拼混，不但保持色光鲜艳、着色性强的特点，而且其色牢度均有明显提高。
本发明人确认，采用色牢度优异的其他化学类型的酸性染料拼混，是改善三芳甲烷染料染色性能的有效途径。
发明内容
本发明人在大量研究试验的基础上，惊喜地发现，通式（2）表示的一种或多种蓝色蒽醌型染料与通式（1）表示的一种或多种三芳甲烷型蓝色染料组成的染料组合物，具有色光艳丽、优异的染色性能和各项牢度。
令人欣喜的是，通式（1）表示的三芳甲烷型蓝色染料的色牢度低下的缺陷，通过本发明的染料组合物，得以明显的改善和提高，并仍保持色光艳丽，显色性强的特点。
本发明人确认，采用色牢度优异的其他化学类型的酸性染料拼混，是改善三芳甲烷染料染色性能的有效途径之一。
本发明提供的蓝色染料组合物包括一定比例混合的一种或多种选自下面所示的通式（1）表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式（2）表示的染料化合物。
式中：
R1、R2、R3和R4分别独立地为H、C1-4烷基或基团；
R5和R6分别独立地为H、或C1-4烷基；
R7为-NR9R10或-SO3M；
R8为H、C1-4烷基或C1-4烷氧基；
R9和R10分别独立地为H、C1-4烷基或苯基；
R11为H或-SO3M；
n为2或3整数；
M为H或碱金属阳离子；
式中：
m为0、1、2或3；
p为0或1；
M为H或碱金属阳离子；
R12为-NHCOCHXCH2X或-NHCOCX=CH2基团
其中X为Cl或Br。
本发明还提供上述蓝色染料组合物在天然和合成聚酰胺纤维及其混纺织物上的染色应用。
具体实施方式
本发明的染料组合物中包括一种或多种通式（1）表示的染料化合物和一种或多种通式（2）表示的染料化合物。
本发明的染料组合物中，通式（1）表示的染料化合物（简称染料I）与通式（2）表示的染料化合物（简称染料II）的重量比为95-5：5-95，优选的为80-20：20-80。
在一个优选的实施方式中，通式（1）中的R1、R2、R3和R4基团，当它们独立地为基团时，其中-SO3M基团位于苯核上-CH2-基团的间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式（1）中的R7基团，当其为
基团时，其中R8基团位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位。
在一个优选的实施方式中，通式（1）中的SO- 3和/或SO3M位于通式（1）表示的染料化合物所含的苯环上。
在一个优选的实施方式中，通式（2）中的（CH3）m基团，当m=3，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位和对位；当m=2，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位；当m=1，-CH3基团位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式（2）中的R12基团，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位；通式（2）中的-SO3M基团，当p=1时，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
在一个优选的实施方式中，通式（1）和通式（2）中，
R1、R2、R3和R4分别独立地为H、C1-4烷基或
基团；
R5和R6分别独立地为H、C1-4烷基；
R7为
-NR9R10或-SO3M；
R8为H、C1-4烷基或C1-4烷氧基；
R9和R10分别独立地为H、C1-4烷基或苯基；
R11为H或-SO3M；
R12为-NHCOCHXCH2X或-NHCOCX=CH2基团；其中X为Cl或Br。在另一个优选的实施方式中，通式（1）和通式（2）中，
n为2整数；
m为0,1或3整数；
p为0或1；
M为H或碱金属阳离子。
上述的C1-4烷基例如包括甲基、乙基、丙基或丁基，上述的C1-4烷氧基例如包括甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基，上述的碱金属阳离子例如包括钠或钾离子。
在本发明中，通式（1）表示的染料化合物，例如包括如下实例：
本发明中，通式（2）表示的染料化合物，例如包括如下实例：
染料II-8。
通式（1）所表示的染料化合物和通式（2）表示的染料化合物均为已知染料。
通式（1）表示的染料化合物的合成方法，可参阅下列专利和论文：
US 1218232(1917)(Max Weiler)
US 1731637(1929)(General Aniline Works)
US 4330476(1982)(Bayer)
JP 53074530(1978)(保土谷化学工业株式会社)
潘国光，三芳甲烷系列酸性染料的合成，染料工业Vol 30(5),11-20(1993)
潘国光，对氯苯甲醛的合成及其在染料工业上的应用，染料工业，Vol 28（6）,24-28(1991)
丁金昌、潘国光，酸性艳蓝G合成工艺的改进，温州师范学院学报（自然科学版），6,63-65（1995）
通式（2）表示的染料化合物的合成方法，可参阅下列专利和论文：
CN 101585974（2009）（天津市德凯化工有限公司）
CN 101177544（2008）（上虞新晟化工工业有限公司、浙江龙盛集团股份有限公司）
潘明初，含4-均三甲苯氨基蒽醌染料的合成，染料工业，Vol 38，（3），9-14（2001）
朱大全，C.I.酸性蓝129的合成研究，上海染料Vol 28,(6),18-21(1999)
孙凤龙等，C.I.酸性蓝129清洁生产工艺研究，染料与染色Vol 46（5），25-27（2009）
通式（2）表示的染料化合物的代表品种——C.I.Acid Blue 225的合成，可参阅上述CN 101585974（2009）（天津德凯），将专利中的原料M酸置换为二氨基均三甲苯即可。
本发明的蓝色染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，其用量可按实际需要选择，没有特别的限定，一般不超过20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠或氯化钾，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。本发明组合物也可基本上由上述重量比的通式（1）染料和通式（2）染料组成或由上述重量比的通式（1）染料和通式（2）染料组成。
本发明的蓝色染料组合物的制备方法包括将上述通式（1）染料和通式（2）染料按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法，如机械混合方法。混合时，通式（1）染料和通式（2）染料可以粉末形式，或以颗粒形式，或以水溶液形式存在。例如，混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的蓝色染料组合物适合于染色及其广泛的各种材料。
本发明的蓝色染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固定到纤维上，例如可以用浸染方法或者印花方法进行染色。
实施例
实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、溶解度：称取一定量的染料于250ml的烧杯中，加入100ml 80℃的热水，用机械搅拌器搅拌5分钟后进行抽滤（抽滤时，压力0.075Mpa，5A定性滤纸），观察滤纸残留情况。降低染料浓度（G/L），直至滤纸上无染料残留，此时的染料浓度（G/L）即为染料的溶解度。
2、尼龙染色吸尽率测试：染液配制，按尼龙酸性染色工艺染色。染色结束后，分别测试染色残液的吸光度和染色前染液的吸光度值。
吸尽率=（1-染色后染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值）*100%
3、耐氯化水色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105E03测定。
4、耐汗渍色牢度测试：将尼龙染色织物经固色处理，按国际标准ISO 105-E04测定。
5、耐皂洗色牢度测试：将尼龙染色织物经固色处理，按国际标准ISO 105-C10测定。
6、耐日晒牢度测试：将尼龙染色织物经，按国际标准AATCC 16E 20小时条件测定。
按下表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例的各种蒽醌型蓝色酸性染料组合物。
表1中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表1
| 编号 | 染料名称 | 组成 |
| 1 | A | 10％染料Ⅰ-1＋90％染料Ⅱ-1 |
| 2 | B | 20％染料Ⅰ-1＋80％染料Ⅱ-1 |
| 3 | C | 40％染料Ⅰ-1＋60％染料Ⅱ-1 |
| 4 | D | 60％染料Ⅰ-1＋40％染料Ⅱ-1 |
| 5 | E | 20％染料Ⅰ-2＋80％染料Ⅱ-3 |
| 6 | F | 30％染料Ⅰ-2＋70％染料Ⅱ-3 |
| 7 | 参比X | 100％染料Ⅰ-1 |
| 8 | 参比Y | 100％染料Ⅱ-1 |
实施例1
本发明的蓝色染料组合物的色光
本发明蓝色染料组合物的色光呈鲜艳亮蓝色，颜色鲜艳度高，提升性好，适用于各类鲜艳色纺织品的印染加工中，有较高的实际应用价值。
实施例2
溶解度测试
按上述方法测定如下染料的溶解度，测试结果记录于表2中
表2
由表2可见：
本发明蓝色染料组合物，具有较好的溶解度，匀染性较好。
实施例3
尼龙染色吸尽率测定
按上述方法测定如下染料的吸尽率，测试结果记录于表3中
表3
由表3可见：
本发明蓝色染料组合物的具有极佳的染色吸尽率。
实施例4
耐氯化水牢度
按上述方法测定如下染料的耐氯化水色牢度，测试结果记录于表4中
表4
由表4可见：
本发明蓝色染料组合物仍具有优异的耐氯化水牢度。
实施例5
耐汗渍色牢度
按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表5中
表5
由表5可见：
本发明蓝色染料组合物，较参比X染料具有良好的耐汗渍牢度。
实施例6
耐皂洗色牢度
按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度，测试结果记录于表6中
表6
由表6可见：
本发明蓝色染料组合物，较参比X染料，具有良好的耐皂洗牢度。
实施例7
耐日晒牢度
按上述方法测定如下染料的耐日晒色牢度，测试结果记录于表7中
表7
由表7可见：
本发明蓝色染料组合物极大地改善了通式（1）表示的染料耐日晒牢度差的缺陷。
Claims (10)
1.一种蓝色染料组合物，该染料组合物包括一种或多种选自下面所示的通式（1）表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式（2）表示的染料化合物：
式中：
R1、R2、R3和R4分别独立地为H、C1-4烷基或 
基团；
R5和R6分别独立地为H、或C1-4烷基；
R7为 
-NR9R10或-SO3M；
R8为H、C1-4烷基或C1-4烷氧基；
R9和R10分别独立地为H、C1-4烷基或苯基；
R11为H或-SO3M；
n为2或3整数；
M为H或碱金属阳离子；
式中：
m为0、1、2或3；
p为0或1；
M为H或碱金属阳离子；
R12为-NHCOCHXCH2X或-NHCOCX=CH2基团
其中X为Cl或Br。
2.权利要求1所述的蓝色染料组合物，其特性在于，通式（1）表示的染料化合物与通式（2）表示的染料化合物的重量比为95～5：5～95，优选为80～20：20～80；通式（1）中的SO- 3和/或SO3M位于通式（1）表示的染料化合物所含的苯环上。
3.权利要求1所述的蓝色染料组合物，其特征在于，通式（1）中的R1、R2、R3和R4基团，当它们独立地为 
基团时，其中-SO3M基团位于苯核上-CH2-基团的间位或对位。
4.权利要求1所述的蓝色染料组合物，其特性在于，通式（1）中的R7基团，当其为 
基团时，其中R8基团位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位。
5.权利要求1所述的蓝色染料组合物，其特征在于，通式（2）中的（CH3）m基团，当m=3，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位和对位；当m=2，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位；当m=1，-CH3基团位于苯核上-NH-基团的邻 位、间位或对位。
6.权利要求1所述的蒽醌型蓝色染料组合物，其特性在于，通式（2）中的R12基团，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位；通式（2）中的-SO3M基团，当p=1时，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
7.权利要求1所述的蒽醌型蓝色染料组合物，其特性在于，通式（1）和通式（2）中，
n为2；
m为0,1或3整数；
p为0或1；
M为H、钠或钾离子。
8.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特性在于，通式（1）表示的染料化合物为：
。
9.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特性在于，通式（2）表示的染料化合物为：
10.权利要求1～9中任一项所述的蓝色染料组合物在天然和合成聚酰胺纤维及其混纺织物的染色应用。
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