CN102796005B - N,n'-二异丙基乙二胺的合成方法 - Google Patents

N,n'-二异丙基乙二胺的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，采用MIx作为催化剂，以异丙胺和二氯乙烷为原料在高压釜中进行反应，反应温度为60~120℃，反应压力为0.4~1.3MPa，反应时间为2~6小时，二氯乙烷和异丙胺的摩尔比为1:8~12，所述催化剂占原料总重的0.05%~0.15%；所得的反应液调节pH=12.5~13.5，然后于35~45℃下蒸馏20~40分钟，再经过分液和精馏后，得到N,N'-二异丙基乙二胺。

Description

N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，特别是一种化工中间体—N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法。 
背景技术
N,N'-二异丙基乙二胺，其分子式为C8H20N2，分子量为144.26，其结构式如S-1所示，沸点为169.5~170.3℃，有着广泛的工业用途，常用作缚酸剂，也是一种重要的有机化工中间体，用于合成双阳离子中心离子液体，以及合成咪唑类离子液体等。 
S-1 
综合文献报道，根据原料的不同，目前N,N'-二异丙基乙二胺的制备主要采用以下方法： 
1、Yoo, Bok Ryul 等在美国专利US20110160454中报道，以异丙胺和二溴乙烷为原料，常温常压回流反应12h，得到产品N,N'-二异丙基乙二胺，收率为68%，反应式如S-2所示。该方法原料价格相对较高，收率偏低，经济效益差，且反应时间很久，生产效率低。 
S-2 
2、Klemn, Dieter等在Direct alkylation of diamines with isopropyl bromide, Journal fuel Praktische Chemie(Leipzig), 321(4), 680-2; 1979中报道以乙二胺和2-溴丙烷为原料生产N,N'-二异丙基乙二胺，收率为63%，反应式如S-3所示。与美国专利US20110160454中报道的二溴乙烷法相比，该方法原料成本依然较高，而且转化率更低，经济效益差，同样不适合大规模工业化生产。 
  
S-3 
3、Tom Dieck等在Glyoxal as synthone. III. A simple synthesis ofaminopyrroles and of dihydropyrrolo [3,2-b] pyrroles, Chemische Berichte, 122(1), 129-31;1989中报道在乙醇溶剂中，以钯为催化剂用氢气对N,N'-二异丙基乙二亚胺还原生成N,N'-二异丙基乙二胺，收率为73%，反应式如S-4所示。该方法虽然收率较上述方法较高，但是原料来源困难，且所用催化剂为贵金属，价格昂贵且，回收困难，成本投入高；此外还原过程需要在氢气环境下，反应过程易燃易爆，危险系数高，实现工业化生产难度大。 
  
S-4 
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种成本低、收率高、安全性好、环境友好、三废排放少的N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法。 
为了解决上述技术问题，本发明提供一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，采用MIx作为催化剂，以异丙胺和二氯乙烷为原料在高压釜中进行反应，反应温度为60~120℃，反应压力为0.4~1.3MPa，反应时间为2~6小时，二氯乙烷和异丙胺的摩尔比为1:8~12，催化剂占原料总重的0.05%~0.15%； 
所得的反应液调节（利用强碱进行调节）pH=12.5~13.5，然后于35~45℃下蒸馏20~40分钟（从而蒸去大部分的异丙胺，较佳为40℃下蒸馏30分钟），再经过分液和精馏后，得到N,N'-二异丙基乙二胺。 
作为本发明的N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法的改进： MIx为NaI、KI、CaI2、MgI2、CuI、ZnI2、LiI、AlI3、AgI、CdI2、TiI4或FeI3。 
作为本发明的N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法的进一步改进：以强碱饱和溶液的形式调节所得的反应液pH=12.5~13.5（较佳为13），强碱为NaOH或KOH。 
本发明的合成N,N'-二异丙基乙二胺的反应方程式如下式S-5： 
S-5 
本发明的N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，具有如下优点： 
（1）与二溴乙烷工艺相比，采用碘化物为催化剂，产品收率高（最高可以达到91.3%），大大提高了原料利用率，缩短了反应流程，降低了成本。 
（2）与催化还原工艺相比，以碘化物为催化剂，相对于Pt、Pd、Ru等贵金属可显著降低成本、且不需要催化剂制备等预处理过程，在降低了成本的基础上简化了操作过程，增强了反应可操作性。 
（3）该反应原料来源广，反应条件要求不高，设备操作要求低且后处理简单，适合于工业化生产，大大降低了三废处理负担，减少对环境和人类危害。 
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。 
图1是本发明所得的N,N'-二异丙基乙二胺的质谱图。 
具体实施方式
实施例1、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），154g异丙胺（2.6mol），KI 0.18g（即占原料总重的0.1%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至100℃，压力为0.7MPa，保持上述温度反应6h后，结束反应。 
向所得的反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（位于上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺34.2g，产品纯度98.7%，收率91.3%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例2、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），123g异丙胺（2.1mol），NaI 0.18g（即占原料总重的0.12%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至100℃，压力为0.65MPa，保持上述温度反应6h后结束反应。 
向反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺32.3g，产品纯度98.3%，收率86.1%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例3、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），154g异丙胺（2.6mol），CaI2 0.09g（即占原料总重的0.05%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至120℃，压力为1.25MPa，保持上述温度反应4h后结束反应。 
向反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺32.0g，产品纯度97.9%，收率85.4%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例4、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），184g异丙胺（3.1mol），MgI2 0.21g（即占原料总重的0.1%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至60℃，压力为0.45MPa，保持上述温度反应4h后结束反应。 
向反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺29.2g，产品纯度98.0%，收率78.0%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例5、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），154g异丙胺（2.6mol），CuI 0.18g（即占原料总重的0.1%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至80℃，压力为0.55MPa，保持上述温度反应2h后结束反应。 
向反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺29.9g，产品纯度98.2%，收率79.9%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例6、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），184g异丙胺（3.1mol）， ZnI2 0.31g（即占原料总重的0.15%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至80℃，压力为0.58MPa，保持上述温度反应4h后结束反应。 
向反应液中加入饱和KOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺31.3g，产品纯度98.5%，收率83.6%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例7、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），184g异丙胺（3.1mol），FeI30.11g（即占原料总重的0.05%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至120℃，压力为1.3MPa，保持上述温度反应2h后结束反应。 
向反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺30.9g，产品纯度98.3%，收率82.4%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例8、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），123g异丙胺（2.1mol），AlI3 0.22g（即占原料总重的0.15%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至60℃，压力为0.4MPa，保持上述温度反应2h后结束反应。 
向反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺27.0g，产品纯度97.7%，收率72.1%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例9、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），123g异丙胺（2.1mol），LiI 0.22g（即占原料总重的0.15%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至100℃，压力为0.67MPa，保持上述温度反应6h后结束反应。 
向反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺32.3g，产品纯度98.7%，收率86.3%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例10、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依 次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），184g异丙胺（3.1mol），CdI2 0.11g（即占原料总重的0.05%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至120℃，压力为1.3MPa，保持上述温度反应2h后结束反应。 
向反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺30.8g，产品纯度98.2%，收率82.4%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例11、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），154g异丙胺（2.6mol），TiI4 0.18g（即占原料总重的0.1%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至60℃，压力为0.42MPa，保持上述温度反应4h后结束反应。 
向反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺29.6g，产品纯度98.1%，收率79.0%。所得产品经质谱表征结构正确。 
实施例12、一种N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），123g异丙胺（2.1mol），AgI 0.22g（即占原料总重的0.15%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至80℃，压力为0.54MPa，保持上述温度反应6h后结束反应。 
向反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺30.9g，产品纯度98.4%，收率82.5%。所得产品经质谱表征结构正确。 
对比例1、一种N,N'-二异丙基乙二胺的制备方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），154g异丙胺（2.6mol），NH4I 0.18g（即占原料总重的0.1%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至100℃，压力为0.7MPa，保持上述温度反应6h后，结束反应。 
向所得的反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'- 二异丙基乙二胺34.2g，产品纯度98.0%，收率51.7%。所得产品经质谱表征结构正确。 
对比例2、一种N,N'-二异丙基乙二胺的制备方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），154g异丙胺（2.6mol），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至100℃，压力为0.7MPa，保持上述温度反应6h后，结束反应。 
向所得的反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺4.8g，产品纯度98.7%，收率12.7%。所得产品经质谱表征结构正确。 
对比例3、一种N,N'-二异丙基乙二胺的制备方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），154g异丙胺（2.6mol），KI 0.05g（即占原料总重的0.027%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至100℃，压力为0.7MPa，保持上述温度反应6h后，结束反应。 
向所得的反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后40℃下蒸馏半小时，从而蒸去大部分异丙胺，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺16.6g，产品纯度98.7%，收率44.2%。所得产品经质谱表征结构正确。 
对比例4、一种N,N'-二异丙基乙二胺的制备方法，以异丙胺和二氯乙烷为起始原料，依次进行以下步骤： 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入26g二氯乙烷（0.26mol），154g异丙胺（2.6mol），KI 0.18g（即占原料总重的0.1%），合上釜盖。用氮气检漏并置换数次空气后升温至100℃，压力为0.7MPa，保持上述温度反应6h后，结束反应。 
向所得的反应液中加入饱和NaOH溶液直到pH=13，然后转移入分液漏斗，分出有机相（上层）进行常压间歇精馏，由于水与异丙胺相互溶解度很好，有机相中还有大量溶解有饱和氯化钠的水，导致精馏时有大量固体氯化钠析出，精馏收率低。收集169-171℃馏分，得产品为N,N'-二异丙基乙二胺10.4g，产品纯度98.7%，收率27.8%。所得产品经质谱表征结构正确。 
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。 

Claims (2)

1.N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，其特征是：采用MIx作为催化剂，以异丙胺和二氯乙烷为原料在高压釜中进行反应，反应温度为60～120℃，反应压力为0.4～1.3MPa，反应时间为2～6小时，二氯乙烷和异丙胺的摩尔比为1:8～12，所述催化剂占原料总重的0.05%～0.15%；所述MIx为NaI、KI、CaI2、MgI2、CuI、ZnI2、LiI、AlI3、AgI、CdI2、TiI4或FeI3；
所得的反应液调节pH=12.5～13.5，然后于35～45℃下蒸馏20～40分钟，再经过分液和精馏后，得到N,N'-二异丙基乙二胺。
2.根据权利要求1所述的N,N'-二异丙基乙二胺的合成方法，其特征是：以强碱饱和溶液的形式调节所得的反应液pH=12.5～13.5，所述强碱为NaOH或KOH。
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