CN102665416B - 除草剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种除草剂组合物，该组合物包括：(i)一种具有化学式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如说明书所定义；以及(ii)一种具有化学式(II)的安全剂；或所述化合物的一种农学上可接受的盐，其中Ra、Rb和Rc如说明书所定义。

Description

除草剂组合物
本发明涉及改进的除草剂活性组合物，这些组合物包括除草剂3-苯基尿嘧啶类并且含有限定的除草剂安全剂。本发明进一步涉及这些改进的除草剂组合物用于控制杂草（特别是在作物中）的用途，它对于作物是更安全的（即表现出更少的植物毒性）。
在本领域，除草剂3-苯基尿嘧啶类是已知的，例如像在WO01/083459中所披露的内容。此外，在本领域，包括与某些除草剂安全剂相结合的3-苯基尿嘧啶类的组合物是已知的，例如像在WO 2004/080183和WO2007/042447中所披露的。然而，已经发现这些已知的3-苯基鸟嘧啶/安全剂组合物并不总是作物安全的，因为它们在作物中表现出不可接受的水平的植物毒性。因此，对于提供表现出减小的作物植物毒性的改进的除草剂组合物存在需要，并且现在已经发现替代的安全剂（至今未在具有3-苯基尿嘧啶化合物的组合中传授）在作物中在3-苯基尿嘧啶除草剂化合物的安全化中是出人意料地有效的。
因此，根据本发明，提供了一种除草剂组合物，该组合物包括：
(i)具有化学式(I)的化合物：
或者所述化合物的一种农学上可接受的盐，其中：-
R1是甲基或NH2；
R2是C1-C2卤烷基；
R3是氢或卤素；
R4是卤素或氰基；
R5选自下组，该组由以下各项组成：氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基和被卤素和/或C1-C6烷基任选地取代的苄基；并且
R6和R7独立选自下组，该组由以下各项组成：氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基和苄基，其中以上提到的八种取代基中各自任选地被一至六个卤原子和/或被选自以下基团的一个、两个或三个基团所取代：OH、NH2、CN、CONH2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、甲酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C3-C7环烷基、苯基和苄基；以及
(ii)一种具有化学式(II)的安全剂；
或者所述化合物的一种农学上可接受的盐，其中：-
Ra选自下组，该组由以下各项组成：卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C4烷氧基、氰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基和C1-C4烷基羰基；并且
Rb和Rc独立选自下组，该组由以下各项组成：氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基和C3-C6炔基。
卤素包括氟、氯、溴或碘。同样的情况对应地适用于在其他定义的背景中的卤素，例如卤烷基。因此卤烷基是，例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟代乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基和2,2,2-三氯乙基以及七氟正丙基。
烷氧基是，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基，优选地是甲氧基和乙氧基。
卤代烷氧基是，例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氯乙氧基，优选地是二氟甲氧基、2-氯乙氧基、或三氟甲氧基。
烷硫基是，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基，优选地是甲硫基或乙硫基。烷基亚磺酰基是，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基，优选地是甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。
烷基磺酰基是，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基，优选地是甲基磺酰基或乙基磺酰基。
烷氨基是，例如甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基或一个丁基氨基异构体。二烷氨基是，例如二甲氨基、甲基乙基氨基、二乙氨基、正丙基甲基氨基、二丁氨基或二异丙基氨基。给予优选的是具有从1至4个碳原子的链长的烷氨基基团。
环烷基基团优选地具有从3至6个环碳原子并且可以被一个或多个甲基基团取代；它们优选地是未取代的，例如环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
因此在本发明的优选的实施方案中，R1是甲基或NH2，R2是三氟甲基，R3选自下组，该组由以下各项组成：氢、氟和氯，R4是卤素或氰基，R5是氢，R6和R7独立选自下组，该组由以下各项组成：氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基和苄基。在特别优选的实施方案中，具有化学式(I)的除草剂化合物是这样一种化合物，其中R1是甲基，R2是三氟甲基，R3是氟，R4是氯，R5是氢，R6是异丙基，并且R7是甲基。
从EP-A-365484中已知具有化学式(II)的安全剂。在一个优选的实施方案中，在具有化学式(II)的安全剂中，Ra是C1-C4烷氧基，优选是甲氧基；Rb是C1-C6烷基，优选是甲基，并且Rc是氢或甲基。在一个特别优选的实施方案中，该安全剂是1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲脲。
取决于既定应用的确切性质，在该除草剂组合物中，除草剂:安全剂的比率可以变化。典型地，在重量对重量的基础上，该比率将是从100:1to 1:100，优选是从50:1to 1:50，更优选是从25:1至1:25，并且适合地是1:1。
将典型地使用本领域认可的配制品辅助剂（例如载体、溶剂和表面活性剂（SFAs））来配制本发明的除草剂组合物。因此，本发明进一步提供了一种除草剂组合物，该组合物进一步包括一种农业上可接受的配制品辅助剂。该组合物可以按在使用前稀释的浓缩物的形式存在，虽然还可以制成即用的组合物。通常用水进行最终稀释，但是可以取代水，或者除了水，还可以使用例如液体肥料、微量营养素、生物有机体、油或溶剂。
这些组合物可以选自多种配制品类型，其中很多从Manual onDevelopment and Use of FAO Specifications for Plant ProtectionProducts（关于植物保护产品的FAO标准的发展和使用的手册），第5版，1999年中得知。这些包括粉剂（DP）、可溶粉末（SP）、水溶颗粒（SG）、水可分散的颗粒（WG）、可湿性粉剂（WP）、颗粒（GR）（慢或快释的）、可溶的浓缩物（SL）、油易混合的液体（OL）、超低体积液体（UL）、可乳化的浓缩物（EC）、可分散的浓缩物（DC）、乳液（水包油（EW）和油包水（EO）两者）、微乳液（ME）、胶悬剂（SC）、悬乳剂（SE）、气溶胶、胶囊悬浮液（CS）以及种子处理的配制品。
本发明的除草剂组合物可以进一步包括至少一种额外的农药，例如杀线虫剂、杀虫剂、杀真菌剂和/或除草剂。农药手册，第十四版（2006），编辑C.D.S.汤姆林中列出了适合的农药的实例。优选地，该另外的农药是选自下组的一种或多种除草剂，该组由以下各项组成：草甘膦、草丁膦、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、氟羧草醚、唑酮草酯、氟噻乙草酯、乙氧氟草醚、氟烯草酸、甲磺草胺、丙炔氟草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、乙草胺、甲草胺、pyroxasulfone、氟噻草胺、二甲吩草胺、二甲吩草胺-P、溴草腈、灭草松、嗪草酮、莠去津、特丁津、敌草隆、吡氟禾草灵、烯草酮、恶唑禾草灵、吡氟氯禾灵、苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、氟嘧磺隆、噻吩磺隆、甲酰胺磺隆、氯磺隆、氯吡嘧磺隆、灭草喹（imaziquin）、甲咪唑烟酸、甲咪唑烟酸、灭草烟、咪草烟、碘磺隆、甲磺隆、甲磺胺磺隆、磺酰磺隆、三氟啶磺隆、苯磺隆、噻草定、丁噻隆、氯酯磺草胺、氟酮磺隆、氟唑啶草、胺唑草酮、酮脲磺草吩酯、氯嘧磺隆、麦草畏、2,4-滴、2,4-滴丁酸、氟草烟、氟吡草腙、绿草定（tirclopry）、氨氯吡啶酸、二氯喹啉酸、二氯吡啶酸和氨基吡嗪；或者它们的农用化学上可接受的盐类。该施用至所在地的除草剂组合物还可以进一步包括一种额外的除草剂安全剂。
本发明仍进一步提供了在包括作物和杂草的所在地，选择性地控制杂草的一种方法，其中该方法包括将杂草控制量的以下化合物施用至该所在地：
(i)具有化学式(I)的化合物：
或者所述化合物的一种农学上可接受的盐，其中：-
R1是甲基或NH2；
R2是C1-C2卤烷基；
R3是氢或卤素；
R4是卤素或氰基；
R5选自下组，该组由以下各项组成：氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基和被卤素和/或C1-C6烷基任选地取代的苄基；并且
R6和R7独立选自下组，该组由以下各项组成：氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基和苄基，其中以上提到的八种取代基中各自任选地被一至六个卤原子和/或被选自以下基团的一个、两个或三个基团所取代：OH、NH2、CN、CONH2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、甲酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C3-C7环烷基、苯基和苄基；以及
(ii)一种具有化学式(II)的安全剂；
或者所述化合物的一种农学上可接受的盐，其中：-
Ra选自下组，该组由以下各项组成：卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C4烷氧基、氰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基和C1-C4烷基羰基；并且
Rb和Rc独立选自下组，该组由以下各项组成：氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基和C3-C6炔基。
“控制”是指杀死、减少或延迟生长，或者防止或减少发芽。总体而言，要控制的植物是不想要的植物（杂草）。“所在地”是指其中植物正生长或将生长的区域。
可以将组分(i)和(ii)独立施用至栽培前、出苗前和/或出苗后的所在地。“栽培前”是指在将作物栽培至所在地以前施用除草剂组合物，“出苗前”是指在作物种子所在地表面以上出现之前施用除草剂组合物，并且“出苗后”是指一旦在所在地表面以上可见到作物，就施用除草剂组合物。还可以在播种前作为种子处理而将组分(ii)施用至种子，任选地随后结合施用组分(i)和(ii)。典型地，并且在优选的实施方案中，将在单一结合的出苗前或出苗后应用中，将组分(i)和(ii)施用至所在地。
取决于具体应用（例如施用方法（出苗前或出苗后；拌种；施用至种子垄沟；免耕应用等）、作物、要控制的杂草、主要气候条件、以及由施用方法、施用时间和目标作物支配的其他因素），组分(i)和(ii)的施用率将会变化。典型地，除草剂(i)的施用率将是从10g/ha至500g/ha，适合地是从10g/ha至250g/ha。安全剂化合物(ii)的施用率适合地是从5g/ha至500g/ha，更适合地是从10g/ha至100g/ha。
一般通过喷洒该组合物进行施用，典型地是通过用于大面积的装在拖拉机上的喷雾机，但是还可以使用其他方法，例如撒粉（对于粉末）、滴加或浸湿。
可以使用根据本发明的组合物的有用植物，包括作物，例如大麦和小麦、棉花、油菜籽油菜、向日葵、玉米、稻、大豆、甜菜和甘蔗。然而玉米是特别优选的。作物还可以包括草皮和树，例如果树、棕榈树、椰子树或其他坚果。还包括藤本植物（例如葡萄），灌木果树和蔬菜。应当理解，作物还包括已经进行基因工程化的那些，以便耐受一种或多种额外的除草剂，昆虫，真菌、细菌和/或病毒性的感染。实例是以下作物，这些作物包括草甘膦耐受的5-烯醇-丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶（EPSPS）（例如像在US 5,804,425、US 6,566,587中所披露），草甘膦N-乙酰基转移酶（GAT）（例如像在WO02/036782中所披露），除草剂耐受的4-羟基丙酮酸双加氧酶（HPPD）（例如像在WO02/46387中所披露），草丁膦乙酰基转移酶（PAT）（例如像在US 5,273,894所披露），细胞色素P450（例如像在WO 07/103567中所披露），谷胱甘肽S转移酶（GST）（例如像在WO01/21770中所披露），除草剂耐受的酰辅酶A羧化酶（ACC酶），除草剂耐受的乙酰乳酸合酶（ALS）（例如像在US 5,013,659中所披露内容），除草剂耐受的原卟啉原氧化酶（PPGO）（例如像在WO95/34659中所披露内容），溴草腈水解酶（例如像在WO89/00193中所披露），除草剂耐受的八氢番茄红素脱饱和酶（例如像在EP0393690中所披露），芳氧基链烷酸酯双加氧酶（例如像在WO2005/107437和WO2007/053482中所披露），麦草畏降解酶类（例如像在WO98/45424中所披露）；包括这些多肽的已知突变的或另外改性的变体。
可以使用这些组合物来控制不想要的植物（统称为“杂草”）。要控制的杂草既可以是单子叶的物种，例如剪股颖属、看麦娘属、燕麦属、雀麦属、莎草属、马唐属、稗属、黑麦草属、雨久花属、筒轴茅属、慈姑属、藨草属、狗尾草属、黄花稔属和高粱属，也可以是双子叶的物种，例如白麻属、苋属、藜属、菊属、白酒草属、拉拉藤属、番薯属、旱金莲属、白芥属、茄属、繁缕属、婆婆纳属、堇菜属和苍耳属。杂草还可以包括可被认为是作物但是生长在作物区外的植物（“逃逸者（escapes）”），或者生长自从以前栽培的不同作物留下的种子的植物（“志愿者（volunteers）”）。这样的志愿者或逃逸者可以是对某些其他除草剂耐受的。
生物学实例
进行温室测试来确定对于玉米而言多种安全剂对具有化学式(I)的化合物的安全化效果。在出苗后施用不同的除草剂组合物，并且在施用24天以后（24DAA）评估在玉米中所观察到的植物毒性。A=2-氯5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟-N-[[甲基(1-甲基乙基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺；B=1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲脲。结果汇总于下表1中，并且表明，在玉米中，安全剂B提供了3-苯基尿嘧啶除草剂A的出人意料的良好安全化。
  除草剂   比率g/ha 安全剂   比率g/ha  植物毒性（%）
  A   100g/ha -   100g/ha   25
  A   250g/ha -   250g/ha   35
  A   100g/ha 解草嗪   100g/ha   28
  A   250g/ha   250g/ha   28
  A   100g/ha 解草酯   100g/ha   25
  A   250g/ha   250g/ha   35
  A   100g/ha 双苯恶唑酸（Isoxadifen）   100g/ha   28
  A   250g/ha   250g/ha   30
  A   100g/ha 氟草肟   100g/ha   35
  A   250g/ha   250g/ha   50
  A   100g/ha 吡唑解草酸   100g/ha   30
  A   250g/ha   250g/ha   40
  A   100g/ha 环丙磺酰胺   100g/ha   5
  A   250g/ha   250g/ha   10
  A   100g/ha B   100g/ha   0
  A   250g/ha   250g/ha   0
表1.

Claims (7)

1.一种除草剂组合物，该组合物包括：
(i)一种具有化学式(I)的化合物：
或者所述化合物的一种农学上可接受的盐，其中：-
R1是甲基；
R2是三氟甲基；
R3是氟；
R4是氯；
R5是氢；
R6是异丙基；和
R7是甲基；以及
(ii)一种具有化学式(II)的安全剂；
或者所述化合物的一种农学上可接受的盐，其中：-
Ra是甲氧基；
Rb是甲基；和
Rc是氢。
2.根据权利要求1所述的除草剂组合物，进一步包括至少一种额外的农药。
3.一种在包括作物和杂草的所在地选择性地控制杂草的方法，其中该方法包括将杂草控制量的以下化合物施用至该所在地：
(i)一种具有化学式(I)的化合物：
或者所述化合物的一种农学上可接受的盐，其中：-
R1是甲基；
R2是三氟甲基；
R3是氟；
R4是氯；
R5是氢；
R6是异丙基；和
R7是甲基；以及
(ii)一种具有化学式(II)的安全剂；
或者所述化合物的一种农学上可接受的盐，其中：-
Ra是甲氧基；
Rb是甲基；和
Rc是氢。
4.根据权利要求3所述的方法，其中这些作物选自下组，该组由以下各项组成：大麦、小麦、棉花、油菜籽油菜、向日葵、玉米、稻、大豆、甜菜和甘蔗。
5.根据权利要求4所述的方法，其中该作物是玉米。
6.根据权利要求3所述的方法，其中在播种以前，还将组分(ii)作为种子处理而施用至该作物。
7.根据权利要求3所述的方法，其中作为一种单独的、出苗后应用而将组分(i)和(ii)施用至该所在地。
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