CN102656235A - 包含嘧啶及其衍生物的颜料组合物 - Google Patents
包含嘧啶及其衍生物的颜料组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102656235A CN102656235A CN2010800526661A CN201080052666A CN102656235A CN 102656235 A CN102656235 A CN 102656235A CN 2010800526661 A CN2010800526661 A CN 2010800526661A CN 201080052666 A CN201080052666 A CN 201080052666A CN 102656235 A CN102656235 A CN 102656235A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- color compositions
- pyrimidine
- pigment
- compositions according
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims abstract description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 3
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 3
- 238000004626 scanning electron microscopy Methods 0.000 claims description 3
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 13
- -1 Monoazo compound Chemical class 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 2-butenoic acid Chemical compound CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEJAPGGFIJZHEJ-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=NN=C(S(Cl)(=O)=O)S1 MEJAPGGFIJZHEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 2
- 229940001516 sodium nitrate Drugs 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N (diaminomethylideneamino)azanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.N[NH2+]C(N)=N OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C=C)=C1 PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRWADRITRNUCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yloxyethoxy)ethanol Chemical compound CC(C)OCCOCCO HRWADRITRNUCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FETMDPWILVCFLL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-propan-2-yloxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)OCCOCCOCCO FETMDPWILVCFLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBPVRDDYVJQHA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCOCCOCCOCCO KCBPVRDDYVJQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCCCN=CC1=CC=CC=C1O CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical class OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical group N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLHOXUWWKVQEJB-UHFFFAOYSA-N Propyleneglycol diacetate Chemical compound CC(=O)OC(C)COC(C)=O MLHOXUWWKVQEJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 VJGNLOIQCWLBJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen pentoxide Inorganic materials [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229960000901 mepacrine Drugs 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- GTTYPHLDORACJW-UHFFFAOYSA-N nitric acid;sodium Chemical compound [Na].O[N+]([O-])=O GTTYPHLDORACJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- CIBMHJPPKCXONB-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diol Chemical compound CC(C)(O)O CIBMHJPPKCXONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPKJTRJOBQGKQK-UHFFFAOYSA-N quinacrine Chemical compound C1=C(OC)C=C2C(NC(C)CCCN(CC)CC)=C(C=CC(Cl)=C3)C3=NC2=C1 GPKJTRJOBQGKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000001040 synthetic pigment Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
- C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring
- C09B29/3673—Barbituric acid and derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/04—Azo compounds in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
- C09B29/0051—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
Abstract
本发明公开了一种颜料组合物,所述颜料组合物含有通式1的偶氮化合物的金属配位化合物,所述通式1的偶氮化合物的金属配位化合物包含至少一种嘧啶或嘧啶衍生物。所述颜料组合物显示出改善的颜色特性、提高的稳定性和易分散性。
Description
技术领域
本发明涉及一种颜料组合物。更具体而言,本发明涉及一种颜料组合物,所述颜料组合物含有偶氮化合物的金属配位化合物,该金属配位化合物包含嘧啶或嘧啶衍生物作为客体化合物,因此所述颜料组合物具有改善的颜色特性以及提高的稳定性和优异的分散性。
背景技术
颜料组合物已用于油墨、涂料等。根据IT业的最近进展,颜料组合物通常用于彩色滤光片等。彩色滤光片通常用于液晶显示器、屏幕、分色装置、传感器等中。LCD监视器或TV是众所周知的。
制造彩色滤光片的方法有多种。这些方法之间根据颜色施加方法以及具有基色(红色、绿色和蓝色)或黑色的像素图形的形成而有所不同。例如,颜色可以通过以下方法来上色:由可溶性染料或颜料(如凝胶)组成的底层的着色方法(“染色方法”,“染料分散方法”);颜料膏、制剂或油墨的丝网印刷、胶版印刷或喷墨印刷;含有染料或颜料作为基础材料的光刻胶的电化学沉积,以及特别是,使用分散在聚酰亚胺树脂(“非光敏性聚酰亚胺方法”)或光刻胶(“光敏性丙烯酸方法”)中的颜料的颜料分散方法。关于上述方法,通过印刷直接形成像素图形的方法和间接的光刻蚀法都是重要的,而且尤其是,在颜料分散方法中,光刻蚀法是更加重要的。在日本专利申请公开No.1998-22392等中公开了“非光敏性聚酰亚胺方法”型颜料分散方法。
关于颜料分散方法,与基于染料的涂料系统相比,使用颜料的优点在于提高了彩色滤光片的耐光性、防湿性和耐热性。然而,不管涂布方法如何,基于颜料的涂料的透明度和颜色纯度都不令人不满意,而且尤其是,在将为匹配所需的颜色轨迹值(color locus value)而混合的多种颜料加入到光刻胶中时,会不合意地损失发光度和透明度,结果,增加了LCD的能量需要等。
在日本专利申请公开No.1998-22392(Toray)、日本专利申请公开No.1998-19183(日立)、特种颜料染料索引颜料黄150)(Specific PigmentColour Index Pigment Yellow 150))和日本专利申请公开No.1998-19184(日立)等中公开了在彩色滤光片领域中使用的颜料,但是仍然需要改进要求。
为了得到这些颜料,韩国专利公开No.2001-0095243公开了一种由偶氮化合物和金属(如Li、Cs、Mg、Cd、Co、Al、Cr、Sn和Pb)组成的配位化合物,而且尤其是公开了一种包含三聚氰胺、三聚氰胺衍生物或缩聚物作为客体化合物的金属配位化合物。
然而,尽管努力改进,但是仍然需要用于下一代显示器等的具有更好颜色特性的彩色滤光片。为此,日益需要开发具有颜色特性以及提高的稳定性和易分散性的颜料。
发明内容
技术问题
因此,为解决上述问题和其他的仍有待于解决的技术问题而作出了本发明。
作为为解决上述问题而进行的各种广泛深入的研究和实验的结果,本发明的发明人已经开发了一种颜料组合物,所述颜料组合物含有偶氮化合物的金属配位化合物,该金属配位化合物包含嘧啶或嘧啶衍生物作为客体化合物,并且发明人发现,在使用所述颜料组合物时,与传统情况相比,可以获得改善的颜色特性,稳定性提高,以及容易分散。基于这一发现,完成了本发明。
技术方案
根据本发明的一个方面,提供了一种颜料组合物,所述颜料组合物含有下面通式1的偶氮化合物的金属配位化合物,所述通式1的偶氮化合物的金属配位化合物包含至少一种嘧啶或嘧啶衍生物作为客体化合物:
其中,R和R’各自独立地表示OH、NH2、NH-CN、酰氨基或芳氨基;以及R1和R1’各自独立地表示-OH或-NH2。
根据本发明,所述通式1的偶氮化合物的金属配位化合物含有至少一种嘧啶或嘧啶衍生物作为客体化合物,并且,与传统情况相比,在制备彩色滤光片等的过程中,所述颜料组合物显示出改善的颜色特性、提高的稳定性以及易分散性。
在一个优选的实施方式中,所述嘧啶或嘧啶衍生物可以是下面通式2的化合物:
其中,A、B和C各自独立地表示C1-C5烷基、苯基、-OH、-SH、-SOOH、-COOH、-NRR’、-O-R或-O-Ph,其中R和R’各自独立地表示氢、C1-C5烷基或C4-C6芳基。
其中,下面通式3的嘧啶或嘧啶衍生物是特别优选的。
其中,R2至R4各自独立地表示氢、C1-C4烷基或苯基。
特别优选地,R2至R4各自表示氢,这是因为在金属配位化合物中能够很好地形成氢键。
基于100重量份的不包括所述客体化合物的金属配位化合物,所述嘧啶或嘧啶衍生物的含量优选为5至300重量份,更优选10至200重量份。
根据本发明的颜料组合物可以通过将处理嘧啶或嘧啶衍生物的工艺引入制备颜料组合物的传统工艺中而制备。
在金属配位化合物中包含的化合物和固体是文献中已知的,而且在欧洲专利申请No.0074515和No.0073463中公开了这些物质及其制备方法,并且在有机颜料手册中提到了它们。通过引用的方式将这些文献并入本申请中。
具体地,各种盐可以单独使用或者将其组合使用,并且金属或含有各种金属的颜料组合物可以从中得到。将由此制备的金属配位化合物的水性分散体过滤,洗涤以及干燥。干燥方法包括使含水浆料干燥或喷雾干燥的全部方法。由此制得的颜料组合物可以进行后研磨。
如必要,可以采用选自如碾磨、捏和和球磨研磨的多种方法中的方法进一步处理所制得的颜料组合物。在制备颜料组合物的任何步骤中,可以处理所述嘧啶或嘧啶衍生物。优选地,可以在合成后处理或碾磨过程中处理所述颜料组合物。
为了显示出适合于彩色滤光片的颜色特性、稳定性和分散性,优选地,根据本发明的颜料组合物的使用扫描电子显微镜测量的初始粒径低于60nm。尤其,更优选地,所述初始粒径低于40nm。
本发明的颜料组合物可与其他颜料混合。可混合的其他颜料可为无机或有机颜料。优选地有机颜料的实例包括单偶氮化合物、重氮化合物、色淀偶氮(lakeazo)化合物、β-萘酚化合物、萘酚AS化合物、苯并咪唑酮化合物、缩合重氮化合物,偶氮金属配位化合物,异吲哚啉颜料和异二氢吲哚酮颜料或多环颜料,如酞菁染料、喹吖因、二萘嵌苯、rerinon、硫靛蓝、蒽醌、二噁嗪、醌型邻苯二酮(quinophthalone)和二酮基吡咯并吡咯(diketopyrrolopyrrole),等。也可以使用色淀染料,如含硫或含羧基颜料的Ca、Mg和Al色淀。
有机颜料的具体实例包括下列染料索引颜料:
染料索引颜料黄12、13、14、17、20、24、74、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185等;
染料索引颜料橙13、31、36、3 8、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、72、73等;
染料索引颜料红9、97、122、123、144、149、166、168、177、180、192、215、216、224、254、255、272等;
染料索引颜料绿7、10、36、37、45、58等;
染料索引颜料蓝1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等;或
染料索引颜料紫19、23等。
如上所述,当进一步加入另外的颜料时,基于包括所述另外的颜料的全部颜料的总量,根据本发明的金属配位化合物的含量优选为1至99重量%,更优选为5至80重量%。
根据本发明的颜料组合物通常可用于颜料的全部应用。尤其是,本发明的颜料组合物优选用于彩色滤光片。
当使用本发明的颜料组合物制造彩色滤光片时,可以进一步包含至少一种有机溶剂、粘合剂和/或分散剂。
有机溶剂的实例包括酮、亚烷基二醇醚、醇和芳族化合物。酮包括丙酮、甲基乙基酮、环己酮等;亚烷基二醇醚包括甲基溶纤剂(乙二醇单甲醚)、丁基溶纤剂(乙二醇单丁醚)、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、乙二醇单丙醚、乙二醇单己醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇二乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇甲醚乙酸酯、二乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇丙醚乙酸酯、二乙二醇异丙醚乙酸酯、二乙二醇丁醚乙酸酯、二乙二醇叔丁醚乙酸酯、三乙二醇甲醚乙酸酯、三乙二醇乙醚乙酸酯、三乙二醇丙醚乙酸酯、三乙二醇异丙醚乙酸酯、三乙二醇丁醚乙酸酯、三乙二醇叔丁醚乙酸酯等;以及醇包括甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇等;芳族溶剂包括苯、甲苯、二甲苯、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙基N-羟甲基吡咯烷酮-2乙酸酯等。其他溶剂的实例包括1,2-丙二醇二乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、乙酸乙酯、四氢呋喃等。这些溶剂可以单独使用或者组合使用。
可以在没有特别限制的情况下使用任何粘合剂,只要其是一种能够赋予粘合性的树脂即可,并且可以使用已知的成膜树脂。
可用的实例包括纤维素树脂,特别是,羧甲基羟乙基纤维素和羟乙基纤维素,丙烯酸系树脂、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚酰胺、聚酰胺-亚胺和聚酰亚胺粘合剂等。
可用的粘合剂包括含有可光致聚合不饱和键的树脂,例如,可为丙烯酸树脂粘合剂。尤其是,可用的粘合剂包括:如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、苯乙烯和苯乙烯衍生物的可聚合单体、如(甲基)丙烯酸、衣康酸、马来酸、马来酸酐、马来酸单烷基酯(特别是,烷基含有1至12个碳原子)的含羧基的可聚合单体的聚合物和共聚物,以及如(甲基)丙烯酸、苯乙烯和苯乙烯衍生物(例如,α-甲基苯乙烯、m-或p-甲氧基苯乙烯、或p-羟基苯乙烯)的可聚合单体的共聚物。
具体实例包括:含有对苄基苯基甲酰胺环(oxylane ring)的化合物和基于乙烯基的不饱和化合物(例如,(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酰基缩水甘油基醚和单烷基缩水甘油基衣康酸酯等)及含羧基的聚合物化合物的反应产物,以及含有羟基的化合物和基于乙烯基的不饱和化合物(不饱和醇)(例如,烯丙醇、2-丁烯-4-醇、油醇、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、N-羟甲基丙烯酰胺等)及含羧基的聚合物化合物的反应产物。该粘合剂可以包含不含异氰酸酯基的不饱和化合物。
所述粘合剂的不饱和度的当量(每个不饱和化合物的粘合剂的分子量)通常可为200至3,000范围内,特别是230至1,000,从而提供适合的光致聚合性和膜硬度。在膜曝光后,所述粘合剂可以具有20至300(特别是40至200)的酸值,从而提供充足的碱性显影性。
所述粘合剂的平均分子量为1,500至200,000g/mol,特别是,10,000至50,000g/mol。
所述分散剂没有特别限制,但是众所周知的分散剂包括阳离子分散剂、阴离子分散剂、两性分散剂、两性离子分散剂或中性非离子分散剂等。阴离子分散剂的优选实例包括烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐或萘甲醛磺酸盐等,阳离子分散剂的优选实例包括苄基三丁基氯化铵等,以及两性或非离子分散剂的优选实例包括聚氧乙烯、烷基或酰胺基丙基等。
作为用于彩色滤光片的颜料组合物,可以在本领域众所周知的含量范围内加入这些有机溶剂、粘合剂、分散剂等。
本发明提供了一种光刻胶,其含有下列组分:
(1)根据本发明的颜料组合物和非必需的至少一种其他颜料;
(2)至少一种可光固化单体;
(3)至少一种光引发剂;
(4)有机溶剂;
(5)粘合剂;
(6)非必需的分散剂;和
(7)非必需的其他添加剂。
所述非必需的其他颜料可为如上所述有机或无机颜料,以及所述有机溶剂、粘合剂、非必需的分散剂等可为如上所述的有机溶剂、粘合剂、分散剂等。
所述可光固化单体在分子中包含至少一种反应性双键和至少一种另外的反应基团。
关于这一点,可用的可光固化单体包括,特别是,反应溶剂或反应稀释剂例如,单-、二-、三-和多-官能丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、缩水甘油基醚等。另外的反应基团包括烯丙基、羟基、磷酸酯基、氨基甲酸酯基、仲胺基、N-烷氧基甲基等。
这些单体是本领域已知的,并且在[Roempp,Lexikon,Lacke undDruckfarben,Dr.Ulrich Zorll,Thieme Verlag Stuttgart-New York,1998,p.491/492]中描述了它们,将该文献在此通过引用的方式并入本文。特别是,单体的选择取决于所使用的辐射的类型和强度、使用光引发剂的目标反应和膜性质。这些可光固化单体可以单独使用或者组合使用。
所述光引发剂例如为这样的化合物,作为吸收可见光或紫外光的结果,其形成反应中间体,所述反应中间体能够诱发所述单体和/或粘合剂的聚合反应。所述光引发剂也是本领域众所周知的,而且例如,见[Roempp Lexikon,Lacke und Druckfarben,Dr.Ulrich Zorll,Thieme Verlag Stuttgart-New York,1998,p.445/446],将该文献在此通过引用的方式并入本文。
可以在没有特别限制的情况下使用任何任选添加的添加剂,只要其满足所需的目的即可。为了改善表面结构,其优选实例包括脂肪酸、脂肪胺、醇、豆油、蜡、松香、树脂、苯并三唑衍生物等。更优选地,可用的脂肪酸包括硬脂酸或山萮酸等,并且可用的脂肪胺包括硬脂胺等。
在光刻胶中包含的组分的含量比可与本领域众所周知的含量比相同。
使用用于本发明的颜料或固体颜料制品作为基础材料形成颜色像素图形的方法没有特别限制。因此,如光刻蚀法以及胶版印刷、化学研磨或喷墨印刷的其他方法也是合适的。应当根据具体方法选择合适的粘合剂和溶剂或颜料转移介质及其他添加剂。包括热喷墨印刷以及机械和压力机械喷墨印刷的喷墨方法使用颜料和有机载色剂介质及水性有机载色剂介质(相对于任何粘合剂而言是纯的),并且主要优选水性有机载色剂介质。
本发明还提供了一种制造彩色滤光片的方法,其包括下列步骤:
(a)在粘合剂和分散剂存在下,在有机溶剂中研磨根据本发明的颜料组合物;
(b)在光固化单体、光反应引发剂、粘合剂和溶剂存在下,处理在步骤(a)中制得的磨碎物以形成光刻胶;
(c)采用辊涂法、喷涂法、旋涂法、浸涂法或气刀涂布法将所述光刻胶施加到基板上;和
(d)通过光掩膜照射基板,接着固化和显影以形成彩色滤光片。
步骤(c)的基板更优选为玻璃基板。
所述制造方法使得可以形成能够被容易地进一步着色的彩色滤光片。
因此,本发明提供了一种含有所述颜料组合物的彩色滤光片以及一种包括至少一种所述彩色滤光片的显示器。
具体实施方式
现在,将参照下列实施例更加详细地描述本发明。提供这些实施例仅仅用来举例说明本发明,而不应当构成对本发明的范围和实质的限制。
[实施例1]
将20g苯磺酰肼、400ml水和30ml 10N盐酸搅拌30分钟。加冰后,在30分钟内滴加34ml亚硝酸钠溶液(在100ml溶液中含有30g硝酸钠)。在维持过量亚硝酸盐的同时,搅拌混合物30分钟以上。然后,用少量的氨基磺酸使过量的亚硝酸盐分解,并且用5ml 10N氢氧化钠水溶液使投料中和以提供乳液。将由此调节的乳液与40mL巴比妥酸混合,搅拌10分钟以及用约33ml 10N氢氧化钠水溶液将pH调至8。将该混合物在50℃搅拌2小时,搅拌,用3ml醋酸和14ml 10N盐酸将pH调至4.8,而后在70℃加热一小时,以及在80℃加热3小时,以制备偶氮巴比妥酸钠的悬液。将由此制备的悬液在95至100℃加热,抽吸过滤以及用约1升沸水洗涤一次,以获得偶氮巴比妥酸钠压缩饼。将由此制备的压缩饼用500ml水搅拌。在5分钟内于80℃下滴加35g NiCl2-6H2O在100ml水中的溶液。将该混合物在80℃搅拌一小时,与40g嘧啶混合,进一步在80℃搅拌一小时以及在90℃搅拌2小时,在温暖温度下抽吸过滤以及用热水洗涤。通过这个过程,制得固体含量为42.6重量%的潮湿的颜料压缩饼。将该饼干燥及研磨得到颜料。
[实施例2]
将20重量%的在实施例1中合成的颜料、20重量%的乙二醇和80重量%的碎盐加入到捏合机中并且在120℃粉碎12小时,将粉碎的物质加入到1000ml水中,用酸纯化,过滤,用水洗涤,干燥以及研磨得到颜料。
[比较实施例1]
将25g苯磺酰肼、200ml水、20ml 10N盐酸和1.25g的牛磺酸与硬脂酸的缩合产物搅拌30分钟以上。将60g冰加入到混合物中,并且在30分钟内滴加34ml无水硝酸钠溶液(在100ml溶液中含有30g硝酸钠)。在过量亚硝酸盐存在下搅拌该混合物30分钟以上。然后,用少量的氨基磺酸使过量的亚硝酸盐分解,并且用5ml 10N氢氧化钠水溶液使投料中和以提供乳液。将由此调节的乳液与38.2mL巴比妥酸混合,搅拌10分钟以及用约33ml 10N氢氧化钠水溶液将pH调至8。将该混合物在50℃搅拌2小时,用3ml醋酸和14ml 10N盐酸将pH调至4.8,而后在70℃加热一小时,以及在80℃加热3小时,以制备偶氮巴比妥酸钠的悬液。将由此制备的悬液在95至100℃加热,抽吸过滤以及用约1升沸水洗涤一次,以获得偶氮巴比妥酸钠压缩饼。将由此制备的压缩饼用500ml水搅拌。在5分钟内于80℃下滴加34.5gNiCl2-6H2O在100ml水中的溶液。将该混合物在80℃搅拌一小时,与40g嘧啶混合,进一步在80℃搅拌一小时以及在90℃搅拌2小时,在温暖温度下抽吸过滤以及用热水洗涤。通过这个过程,制得固体含量为42.6重量%的潮湿的颜料压缩饼。将该饼干燥和研磨得到颜料。
[比较实施例2]
将136g碳酸氢氨基胍加入到810g蒸馏水中并且在280g盐酸(30%)中溶解。然后,用780g冰将该溶液冷却至约-10℃,而后与232g 37%的硝酸钾溶液(在水中)混合直到温度达到约15℃。然后,将该溶液在15℃搅拌15分钟,而后与2.0g氨基磺酸混合。向其中加入269g巴比妥酸,加热至55℃而后搅拌2小时。然后,用氢氧化钾水溶液滴定反应溶液至pH为4.8,而后搅拌30分钟。然后,将反应溶液加热至80℃,而后在pH4.8下搅拌3小时。随后,将该反应溶液在吸滤器中分开,洗涤除去电解质,在40℃于空气环流干燥箱中干燥以及研磨得到颜料。
[实验实施例]
将下列物质加入到分散器中并且使分散器运行5小时以制备分散体。使用布氏粘度计(LVDV-IIITM,Brookfield Engineering)测量由此制备的分散体的粘度。为了测量颜色特性,根据涂布速率按照膜厚度,涂布上述制备的分散体,并在60度干燥30分钟。为了测量涂层膜的光学性能,使用分光光度计(Shimadzu)和对比度测量仪(CT-1,Tsubosaka Electric Co.,Ltd.)。测量结果示于下表1中。
100g 颜料(所使用的颜料总结于下表1中)
1000g PGMEA
2g Solsperse 5000(Lubrizol)
20g Ajisper PB821(Ajinomoto Fine Techno Co.,Inc.)
5g粘合剂;聚甲基丙烯酸苄酯-共-甲基丙烯酸(25wt%,在1-甲氧基-2-丙基-乙酸酯中),甲基丙烯酸苄酯:甲基丙烯酸的重量比=80:20
400g 氧化锆珠(直径0.5mm)
[表1]
*E4GN-GT:Viel aktiengesellschaft GmbH制造的产品;使用三聚氰胺作为客体的颜料。
在表1中,x为色点(color point)并且当y保持在0.600时,随着其值的增大,表示颜色越深。因此,为了表现颜色,可以使用较少量的具有较高x值的颜料,膜厚度减小,并且亮度有利地改善。
Y表示亮度并且随着其值的增大而改善,以及CR表示对比率并且随着其增大而更佳。
粘度是表现储藏稳定性的参数,并且初始值和在45℃下一周之后的值的变化越小,表示越优异的储藏稳定性。
因此,从表1中可以看出,与比较实施例和使用三聚氰胺或其衍生物或聚合物作为客体化合物的市售可得的产品相比,根据本发明的实施例1和2具有优异的光学性能和粘度。
工业实用性
从前述内容可以看出,根据本发明的颜料组合物具有改善的颜色性能以及优异的稳定性和分散性,因此可用于显示器等的彩色滤光片中。
尽管已经出于说明的目的公开了本发明的优选实施方式,但是本领域技术人员将理解的是,在没有偏离如所附权利要求书中所公开的本发明的范围和实质的情况下,可以进行各种改变、添加和置换。
Claims (13)
4.根据权利要求3所述的颜料组合物,其中,R2至R4为氢。
5.根据权利要求1所述的颜料组合物,其中,基于100重量份的不包括客体化合物的金属配位化合物,所述嘧啶或嘧啶衍生物的含量为5至300重量份。
6.根据权利要求5所述的颜料组合物,其中,基于100重量份的不包括客体化合物的金属配位化合物,所述嘧啶或嘧啶衍生物的含量为10至200重量份。
7.根据权利要求1所述的颜料组合物,其中,所述颜料组合物的通过扫描电子显微镜测量的初始粒径低于60nm。
8.根据权利要求7所述的颜料组合物,其中,所述颜料组合物的通过扫描电子显微镜测量的初始粒径低于40nm。
9.根据权利要求1所述的颜料组合物,其中,所述颜料组合物含有混合至少一种有机溶剂、粘合剂和/或分散剂的混合物。
10.一种光刻胶,其含有下列组分:
(1)根据本发明的颜料组合物和非必需的至少一种其他颜料;
(2)至少一种光固化单体;
(3)至少一种光引发剂;
(4)有机溶剂;
(5)粘合剂;
(6)非必需的分散剂;和
(7)非必需的另外的添加剂。
11.一种制造用于显示器的彩色滤光片的方法,其包括:
(a)在粘合剂和分散剂存在下,在有机溶剂中研磨根据本发明的颜料组合物;
(b)在光固化单体、光反应引发剂、粘合剂和溶剂存在下,处理在步骤(a)中制得的磨碎物以形成光刻胶;
(c)采用辊涂法、喷涂法、旋涂法、浸涂法或气刀涂布法将所述光刻胶施加到基板上;和
(d)通过光掩膜照射基板,接着固化和显影以形成彩色滤光片。
12.一种彩色滤光片,其含有根据权利要求1所述的颜料组合物。
13.一种显示器,其包括至少一种根据权利要求12所述的彩色滤光片。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2009-0130516 | 2009-12-24 | ||
KR1020090130516A KR101142343B1 (ko) | 2009-12-24 | 2009-12-24 | 피리미딘 또는 그 유도체를 포함하는 안료 조성물 |
PCT/KR2010/008781 WO2011078501A2 (ko) | 2009-12-24 | 2010-12-09 | 피리미딘 또는 그 유도체를 포함하는 안료 조성물 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102656235A true CN102656235A (zh) | 2012-09-05 |
Family
ID=44196253
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010800526661A Pending CN102656235A (zh) | 2009-12-24 | 2010-12-09 | 包含嘧啶及其衍生物的颜料组合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120208114A1 (zh) |
JP (1) | JP2013515813A (zh) |
KR (1) | KR101142343B1 (zh) |
CN (1) | CN102656235A (zh) |
WO (1) | WO2011078501A2 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102335628B1 (ko) * | 2015-12-28 | 2021-12-03 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19847586A1 (de) * | 1998-10-15 | 2000-04-20 | Bayer Ag | Neue Pigmentformen |
DE19945245A1 (de) * | 1999-09-21 | 2001-03-22 | Bayer Ag | Mono- und Dikaliumsalze von Azoverbindungen |
EP1146087B1 (de) | 2000-04-04 | 2003-11-05 | Bayer Ag | Organische Pigmente für Farbfilter in LCD |
DE102005033580A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung in Gegenwart von Impfkristallen |
DE102005033583A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung unter Anwendung eines mehrstufigen Temperungsverfahren |
DE102005033582A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung unter Einsatz einer Umpumpung |
KR101309062B1 (ko) * | 2005-07-29 | 2013-09-16 | 후지필름 가부시키가이샤 | 아조 화합물, 착색 경화성 조성물, 컬러필터 및 그제조방법 |
-
2009
- 2009-12-24 KR KR1020090130516A patent/KR101142343B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-12-09 CN CN2010800526661A patent/CN102656235A/zh active Pending
- 2010-12-09 US US13/503,821 patent/US20120208114A1/en not_active Abandoned
- 2010-12-09 JP JP2012545840A patent/JP2013515813A/ja active Pending
- 2010-12-09 WO PCT/KR2010/008781 patent/WO2011078501A2/ko active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101142343B1 (ko) | 2012-06-14 |
JP2013515813A (ja) | 2013-05-09 |
KR20110073777A (ko) | 2011-06-30 |
WO2011078501A3 (ko) | 2011-11-03 |
US20120208114A1 (en) | 2012-08-16 |
WO2011078501A2 (ko) | 2011-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7255737B2 (en) | Organic formulations of pigment | |
US20150060744A1 (en) | Triarylmethane blue dye compound, blue resin composition for color filter containing same and color filter using same | |
JP2015519411A (ja) | キサンテン系紫色染料化合物、それを含むカラーフィルター用着色樹脂組成物及びそれを利用したカラーフィルター | |
CN101223247A (zh) | 含有具有侧基发色团的聚合物分散剂的颜料分散体 | |
EP1688473A2 (en) | Fluorescent colourant compositions, colouring process and coloured articles | |
KR20130130976A (ko) | 트리아릴메탄 청색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
JP6032992B2 (ja) | 顔料分散体、該顔料分散体を用いたカラーフィルター用レジスト組成物及びインク組成物 | |
JP2014196394A (ja) | トリアリールメタン化合物 | |
JPWO2013089197A1 (ja) | キサンテン化合物 | |
JP6113916B2 (ja) | 青色染料化合物、それを含むカラーフィルター用青色樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
JP2012158649A (ja) | 新規なチアゾール系カチオン染料 | |
CN102656235A (zh) | 包含嘧啶及其衍生物的颜料组合物 | |
JP2020033524A (ja) | 着色組成物及びカラーフィルタ | |
CN101111577A (zh) | 包含含有离子芳族单体的共聚物的颜料分散体 | |
WO2013146218A1 (ja) | キサンテン化合物 | |
KR101130651B1 (ko) | 디스플레이의 컬러 필터용 피라졸 함유 안료 유도체 | |
CN101616999B (zh) | 细分的二酮基吡咯并吡咯颜料的直接制备方法 | |
KR101785603B1 (ko) | 고분자 첨가제 및 이를 포함하는 안료 분산 조성물 | |
KR101597603B1 (ko) | 염료 하이브리드 안료 유도체, 안료 분산 조성물, 감광성 착색 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 | |
CN111434727B (zh) | 偶氮颜料组合物及其制造方法 | |
JP5606771B2 (ja) | アゾメチン化合物、染料組成物及び着色体 | |
KR101638767B1 (ko) | 신규한 안료 첨가제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 안료 분산 조성물 | |
JP2963367B2 (ja) | カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター | |
JP2015168808A (ja) | キサンテン化合物 | |
JP6161558B2 (ja) | メチン化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120905 |