CN102648205A - 新型铱络合物和包括该化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

新型铱络合物包括配体，该配体包括苯基环和吡唑环。该苯基与三嗪环键合以形成该新型铱络合物的骨架。有机发光器件包括该新型铱络合物。

Description

新型铱络合物和包括该化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及新型铱络合物和包括该新型铱络合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件的领域中的开发活跃。有机发光器件的开发与新型磷光性材料的开发关联。专利文献1公开了由下述结构式表示的铱络合物：
[化学式1]
引用列表
专利文献
专利文献1：日本专利公开No.2005-053912
发明内容
尽管专利文献1公开了结构式，但没有具体记载发光特性等。此外，上述结构式所示的化合物具有弱配位场并且无法预期这样的化合物具有良好的作为发蓝光材料的发光特性。
本发明提供铱络合物，其发蓝色磷光并且具有良好的发光特性。还提供包括这样的铱络合物并且具有高外部量子产率的有机发光器件。
本发明的方面提供由通式(1)表示的铱络合物：
[化学式1]
式(1)中，R1和R2各自独立地表示选自叔丁基、金刚烷基和双环辛基中的基团；R3表示选自氢原子、卤素原子和氰基中的基团；R4和R5各自独立地表示选自氢原子、卤素原子、氰基、烷基、烃氧基和氨基基团中的基团；和R6表示烷基。
附图说明
图1是根据本发明的实施例的化合物1-1的发射光谱图。
图2是根据比较例的化合物9的发射光谱图。
图3是有机发光器件和作为与该有机发光器件连接的开关元件的TFT元件的横截面示意图。
具体实施方式
根据本发明的实施方案的铱络合物由下述通式(1)表示。
[化学式3]
Figure BDA00001740031600022
R1和R2各自独立地表示选自叔丁基、金刚烷基和双环辛基中的基团。R3表示选自氢原子、卤素原子和氰基中的基团。R4和R5各自独立地表示选自氢原子、卤素原子、氰基、烷基、烃氧基和氨基基团中的基团。R6表示烷基。由R3表示的卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。取代基R4和R5可以彼此相同或不同。由R4和R5表示的卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。由R4和R5表示的烷基的实例包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基和金刚烷基。
由R4和R5表示的烃氧基的实例包括甲氧基、乙氧基和苯氧基。由R4和R5表示的氨基基团的实例包括二甲基氨基和二异丙基氨基。由R6表示的烷基的实例包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基和金刚烷基。
由通式(1)表示的铱络合物具有配体，该配体具有如下骨架，其中在特定的部位将除R1-R6和H以外的三嗪环、苯基环和吡唑环连接。以下将该骨架称为“通式(1)中的配体骨架”。
由于通式(1)中的配体骨架，该铱络合物发蓝色磷光。
存在由三嗪环、苯基环和吡唑环构成的以下四种可能的配体结构A-D。但是，结构C，即通式(1)中的配体骨架是对于发蓝光材料有利的骨架。
[化学式4]
Figure BDA00001740031600031
为了获得良好的蓝色区域中的发光特性，必须使用能够形成较强配位场的配体。
为了强化配位场，重要的是增加从中心金属铱向配体的π反馈。π反馈是电子从络合物的中心金属向配体的给予。
本发明人已意识到，对于来源于吸电子三嗪环的π反馈有效地发挥作用，存在两个至关重要的要求。上述结构A-D都包括铱、吡唑环、苯基环和三嗪环。
要求1：三嗪环键合于与铱键合的苯基的取代部位是苯基环上的相对于铱的邻位或对位。
要求2：三嗪环与苯基环共平面。
结构B中，铱和三嗪环位于苯基环上的间位，因此结构B不满足要求1。结构A和D中，由于结构A中相邻键合部位的铱原子和三嗪环之间的空间排斥和结构D中相邻键合部位的吡唑环和三嗪环之间的空间排斥，不能在空间上保持苯基环和三嗪环之间的共面性。因此，结构A和D不满足要求2。
只有结构C满足这两个要求并且通式(1)中的配体骨架对于发蓝光材料有利。
苯基环的两个氢原子，即通式(1)中的两个H对于保持三嗪环和苯基环的共面性重要。
下表示出通过分子轨道法确定的三嗪环和苯基环之间的二面角。
[化学式5]
Figure BDA00001740031600041
为了保持三嗪环和苯基环的共面性，苯基环上的相对于三嗪环的两个邻位可由氢原子占据。
使用可商购的电子结构模型程序，Gaussian 03*Revision D.01进行二面角的计算。使用该程序进行将氟原子和甲基引入苯基的2-位和6-位时观察的基态的结构最优化计算。
对于该计算，将密度函数理论用作量子化学计算法，并且将B3LYP用作该函数。对于Gaussian 03,Revision D.01，将6-31G*用作基础函数。
*Gaussian 03,Revision D.01,
M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,M.A.Robb,J.R.Cheeseman,J.A.Montgomery,Jr.,T.Vreven,K.N.Kudin,J.C.Burant,J.M.Millam,S.S.Iyengar,J.Tomasi,V.Barone,B.Mennucci,M.Cossi,G.Scalmani,N.Rega,G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,H.Nakai,M.Klene,X.Li,J.E.Knox,H.P.Hratchian,J.B.Cross,V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,P.Y.Ayala,K.Morokuma,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,V.G.Zakrzews ki,S.Dapprich,A.D.Daniels,M.C.Strain,O.Farkas,D.K.Malick,A.D.Rabuck,K.Raghavachari,J.B.Foresman,J.V.Ortiz,Q.Cui,A.G.Baboul,S.Clifford,J.Cioslowski,B.B.Stefanov,G.Liu,A.Liashenko,P.Piskorz,I.Komaromi,R.L.Martin,D.J.Fox,T.Keith,M.A.Al-Laham,C.Y.Peng,A.Nanayakkara,M.Challacombe,P.M.W.Gill,B.Johnson,W.Chen,M.W.Wong,C.Gonzalez,and J.A.Pople,Gaussian,I nc.,Wallingford CT,2004。
各自独立地选择通式(1)中的R1和R2，但从合成的容易的观点出发，它们可以是相同的取代基。
设置取代基R1和R2以保护三嗪环。因此，重要的是取代基R1和R2体积大。特别地，R1和R2各自独立地表示选自叔丁基、金刚烷基和双环辛基的基团。例如，为了不显著地增加铱络合物的分子量，R1和R2可各自独立地表示叔丁基。
引入具有大的排除体积的烷基时，能够预期下述优点中的至少一个：
1．高纯度和高产率。
2．氮原子的配位能力的抑制、孤对导致的离子杂质的捕集的抑制和改善的有机发光器件的寿命。
3．分子间相互作用的抑制和发光材料的浓度猝灭的抑制。浓度猝灭是在高浓度下发光效率降低的现象。
通式(1)中的R6表示烷基。这意味着R6不是氢原子。R6为氢原子时，在该络合物的合成过程中产生来源于氢互变异构体的副产物。从该络合物的合成产率的观点出发，优选具有小排除体积的取代基。例如，优选甲基。
本实施方案的铱络合物能够用作发蓝色磷光材料。因此，该铱络合物适合作为有机发光器件的发光材料。后面对有机发光器件进行说明。本实施方案的铱络合物具有足以用作发绿光或红光的有机发光器件的发光层的主体材料的带隙。
铱络合物的具体实例如下所示。
[化学式6]
Figure BDA00001740031600061
例示化合物1-1    例示化合物1-2    例示化合物1-3
[化学式7]
例示化合物2-1    例示化合物2-2    例示化合物2-3
Figure BDA00001740031600072
例示化合物2-4    例示化合物2-5    例示化合物2-6
例示化合物2-7    例示化合物2-8
[化学式8]
Figure BDA00001740031600081
例示化合物3-1    例示化合物3-2    例示化合物3-3
Figure BDA00001740031600082
例示化合物3-4    例示化合物3-5    例示化合物3-6
[化学式9]
Figure BDA00001740031600091
例示化合物4-1    例示化合物4-2    例示化合物4-3
Figure BDA00001740031600092
例示化合物4-4    例示化合物4-5    例示化合物4-6
Figure BDA00001740031600093
例示化合物4-7    例示化合物4-8
本实施方案的铱络合物能够用作有机发光器件的材料。该铱络合物可用作有机发光器件的发光层的客体材料或主体材料。该有机发光器件包括一对彼此相对的电极和夹持在该电极之间的发光层。有机发光器件可进一步包括发光层以外的一层或多层。本实施方案的铱络合物能够用于发光层和发光层以外的任何层，即电子传输层、电子注入层、空穴传输层、空穴注入层和空穴/激子阻挡层中。
主体材料是构成发光层的化合物中具有最大重量比的材料，客体材料是构成发光层的化合物中重量比小于主体材料的材料。
本实施方案的铱络合物可用作有机发光器件的发光层的客体材料。特别地，该铱络合物优选用作发蓝光器件的客体材料。
通过将取代基引入本实施方案的铱络合物的骨架中，能够改变发射波长。
将本实施方案的铱络合物用作发光层的客体材料时，可使用具有比该铱络合物高的LUMO能级的主体材料，即，具有更接近真空能级的LUMO能级的主体材料。这是因为，该铱络合物具有低LUMO能级时，供给有电子的发光层中的主体材料能够更顺利地将电子给予客体材料，即该铱络合物。LUMO能级是最低未占分子轨道能级的缩写。HOMO能级是最高占有分子轨道能级的缩写。以下对主体材料和客体材料进一步说明。
接下来，通过使用配体的合成例来对本实施方案的铱络合物的合成例进行说明。
合成路线
首先，对配体的合成例进行说明。
配体的合成例
[化学式10]
Figure BDA00001740031600101
通过改变格氏试剂R7-MgCl来引入各种取代基。
[化学式11]
通过使用具有引入R8-R10的取代基的卤化原料，能够合成各种配体。通过改变卤化物R11-I能够引入各种取代基。
[化学式12]
Figure BDA00001740031600111
用作原料的卤化物并不限于其中引入了溴的卤化物并且可以是，例如，其中引入了碘或三氟甲磺酸盐的卤化物。产物可以是例如硼烷酸（boronic acid）。
[化学式13]
Figure BDA00001740031600112
通过选择合成线路图1中合成的卤代三嗪和合成线路图3中合成的具有3-苯基吡唑骨架的硼烷酸衍生物，能够合成各种配体。
接下来，对铱络合物的合成例进行说明。
<铱络合物的合成例>
以下对合成铱络合物的两个实例进行说明。
<1步合成的实例>
对使用三(乙酰丙酮)铱络合物作为原料的1步合成的实例进行说明。
[化学式14]
Figure BDA00001740031600121
尽管对溶剂并无特别限定，但优选具有高沸点的质子性溶剂，例如乙二醇和甘油。
<3步合成的实例>
以下对使用三氯化铱作为原料的3步合成的实例进行说明。
[化学式15]
Figure BDA00001740031600122
该合成线路图中第三步骤的反应中，可使用乙二醇或甘油，或者可以不使用溶剂。
接下来，对根据本发明的实施方案的有机发光器件进行说明。
根据本发明的一个实施方案的有机发光器件包括一对电极和插在该对电极之间的有机化合物层。该对电极可以是阳极和阴极。可将引起发光所必需的正向电场和反向电场施加于该对电极。
该有机化合物层含有实施方案的铱络合物。
该有机发光器件可进一步包括有机化合物层或该有机化合物层以外的层。
该有机发光元件在该阳极和该阴极之间包括发光层。该发光层可以是含有该铱络合物的有机化合物层或者可以由含有该铱络合物的有机化合物层和不同的有机化合物层构成。含有该铱络合物的有机化合物层可以是发光层或者发光层以外的层。例如，空穴注入层、空穴传输层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一个可含有该铱络合物。
可适当地选择含有该铱络合物的有机化合物层和其他有机化合物层的组合。其他有机化合物层的数目可以是2以上。
现在对本实施方案的有机发光器件的阳极、阴极以及位于该阳极和该阴极之间的层的配置进行说明。
第一种层配置包括依次层叠的阳极、发光层和阴极。第二种层配置包括依次层叠的阳极、空穴传输层、电子传输层和阴极。如果在该空穴传输层和该电子传输层之间观察到发光，可认为该空穴传输层和该电子传输层构成发光层。第三种层配置包括依次层叠的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。第四种层配置包括依次层叠的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。第五种层配置包括依次层叠的阳极、空穴传输层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和阴极。
本实施方案的铱络合物可用于上述的第一种至第五种层配置中的各层中的一个。
空穴注入层或空穴传输层中含有的有机化合物可以是具有高空穴迁移率的化合物。该有机化合物可以是低分子化合物或高分子化合物。该有机化合物的实例包括三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。其实例如下所示。
[化学式16]
Figure BDA00001740031600141
通过考虑空穴注入层或空穴传输层中包括的化合物的空穴迁移率与电子注入层或电子传输层中包括的有机化合物的电子迁移率之间的平衡来选择电子注入层或电子传输层中包括的有机化合物。其实例包括
Figure BDA00001740031600142
二唑衍生物、唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物和有机铝络合物等。其实例如下所示：
[化学式17]
发光层可包括一种有机化合物或者两种以上的有机化合物。发光层包括两种以上的有机化合物时，它们可以是主体材料和客体材料。主体材料是发光层的主要组分并且其重量比大于客体材料。作为辅助组分的客体材料的量，相对于发光层的总重量，为0.01wt.%-20wt.%，优选0.5wt.%-10wt.%。客体材料可以是确定发光色的发光材料。发光层包括两种以上的有机化合物时，它们可以是主体材料、客体材料、发光辅助材料和电荷注入材料。
主体材料可以是空穴和电子这两种载流子顺利移动的材料。或者，为了将发光层中产生的激子高效地用于发光，主体材料可以是最低三重态激发能级T1高于发光材料的材料。主体材料的实例包括稠环化合物（例如，芴衍生物、萘衍生物、咔唑衍生物、喹喔啉衍生物和喹啉衍生物），有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝，有机锌络合物，以及聚合物衍生物例如三苯胺衍生物、聚(芴)衍生物和聚(亚苯基)衍生物。其实例如下所示：
[化学式18]
Figure BDA00001740031600151
具有尽可能大的功函数的材料可用于阳极。这样的材料的实例包括单质金属例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨或者其合金，和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。也可使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极物质可单独使用或者组合使用。阳极可由一层或两层以上构成。
阴极可由具有小功函数的材料组成。这样的材料的实例包括碱金属例如锂，碱土金属例如钙，和单质金属例如铝、钛、锰、银、铅和铬。单质金属可组合而作为合金使用。例如，可使用镁-银、铝-锂和铝-镁合金等。还可使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极物质可单独使用或者组合使用。阴极可由一层或两层以上构成。
形成含有该铱络合物的层和其他含有有机化合物的层的方法的实例包括薄膜形成法例如真空气相沉积、电离沉积、溅射、等离子体涂布和使用适当的溶剂的涂布（旋转涂布、浸渍、流延、LangmuirBlodgett法和喷墨法）。通过溶液涂布的真空气相沉积形成层时，抑制结晶并且能够改善经时稳定性。通过涂布形成层时，可通过组合使用适当的粘结剂树脂来形成该层。
粘结剂树脂的实例包括聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。这些粘结剂树脂可作为均聚物单独使用或者作为共聚物以两种以上的组合使用。如果需要，可组合使用已知的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂和紫外线吸收剂。
本实施方案的有机发光器件能够用于显示装置和照明装置。该有机发光器件也能够用作图像形成装置的曝光光源和液晶显示装置的背光。
显示装置包括显示单元，该显示单元包括本实施方案的有机发光器件。通过使用该有机发光器件，该显示装置能够显示图像。
该显示单元可包括像素并且每个像素可包括本实施方案的有机发光器件。该显示装置能够用作个人电脑等的图像显示装置。
显示装置可用于成像装置例如数码相机和数码摄像机的显示单元。成像装置包括显示单元和具有用于摄像的成像光学系统的成像单元。
显示装置可包括图像输入单元和显示单元。图像输入单元可以是上述的成像光学系统、光检测单元例如电荷耦合器件(CCD)、接受存储卡等的单元、扫描仪等。显示单元中具有本实施方案的有机发光器件的装置的实例包括上述的数码相机和数码摄像机、和具有扫描仪功能和图像输出功能的多功能图像形成装置。多功能图像形成装置可以是喷墨型或电子照相型的图像形成装置。
接下来，对使用根据本发明实施方案的有机发光器件的显示装置进行说明。
图3是表示作为像素发挥功能的有机发光器件和与该有机发光器件连接的开关元件的显示装置的横截面示意图。图中，开关元件是薄膜晶体管(TFT)元件。或者，该开关元件可以是金属-绝缘体-金属(MIM)元件。
显示装置3包括由例如玻璃组成的基板31和基板31上的用于保护TFT元件或有机化合物层的防湿膜32。显示装置3也包括由铬等组成的金属栅电极33和栅极绝缘膜34。
TFT元件38包括半导体膜35、漏电极36和源电极37。在TFT元件38上方形成绝缘膜39。通过接触孔（通孔）310，将源电极37与有机发光器件的阳极311连接。
为了简便，附图中将有机化合物层312表示为单层，但其为多层有机化合物层。为了抑制有机发光器件的劣化，在阴极313上设置第一保护层314和第二保护层315。
通过TFT元件来控制从有机发光器件发出的光的亮度。将多个有机发光器件设置在表面中时，通过控制发光的亮度能够显示图像。
实施例
现在对实施例进行说明。
实施例1
例示化合物1-1的合成
[化学式19]
Figure BDA00001740031600171
中间化合物2的合成
在500ml三颈烧瓶中，放入20.0g(108mmo l)的化合物1、1.03g(5.42mmol)的碘化铜和100ml的THF并且冷却到-20℃。进行氮冒泡10分钟并且以反应溶液的温度不超过0℃的速率滴加160ml(320mmol)的2mol/L叔丁基氯化镁THF溶液。滴加完成时，在室温下搅拌该混合物24小时。通过气相色谱确认原料的去除和新化合物的产生。用叔丁基甲基醚/饱和氯化铵溶液进行三次分离，然后用叔丁基甲基醚/水分离，并且回收有机相。将该有机相在硫酸镁上干燥、浓缩，并且通过硅胶柱色谱(展开溶剂：庚烷:甲苯=6:1)进行纯化。将目标物质浓缩以得到19.5g(85.6mmol)的化合物2(收率：80.0%)。用气相色谱-质谱(GS-MS)分析时，在m/z=227观察到峰。将产物确认为目标物质。
中间化合物4的合成
在300ml圆底烧瓶中，放入7.00g(31.4mmol)化合物3、3.30g(34.5mmol)叔丁氧基钠和100ml DMF。向其中滴加2.15ml(34.5mmol)的碘甲烷并且在室温下将该混合物搅拌24小时。通过薄层色谱(TLC)确认原料的除去和新化合物的产生。将该反应溶液浓缩并且用甲苯/水分离三次以回收有机相。将该有机相在硫酸镁上干燥，浓缩，并且通过硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯:庚烷:醋酸乙酯=10:10:1)进行纯化。将目标物质浓缩以得到5.21g(22.0mmol)的化合物4(收率：70.0%)。通过1H-NMR对九个质子进行归属(CDCl3:7.95(s,1H),7.71ppm(d,1H),7.42-7.39ppm(m,2H),7.26ppm(t,1H),6.53ppm(d,1H),3.96ppm(s,3H))。用气相色谱-质谱(GS-MS)分析时，在m/z=236观察到峰。确认该产物为目标物质。
中间化合物5的合成
向500ml圆底烧瓶中，放入5.00g(21.1mmol)化合物4、5.89g(23.2mmol)双(频哪醇)二硼和300ml二
Figure BDA00001740031600181
烷并且进行氮冒泡15分钟。向得到的混合物中，添加296mg(0.422mmol)双(三苯基膦)钯(I I)二氯化物和6.20g(63.0mmol)醋酸钾并且在80℃下加热下将该混合物搅拌8小时。通过薄层色谱(TLC)确认原料的除去和新化合物的产生。用甲苯/水进行两次分离以回收有机相。将该有机相在硫酸镁上干燥，浓缩，并且通过硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯:庚烷:醋酸乙酯=1:4:1)进行纯化。将目标物质浓缩以得到4.20g(14.8mmol)的化合物5(收率：75.0%)。通过1H-NMR归属27个质子以确认目标物质的产生(CDCl3:8.19(s,1H),7.94ppm(d,1H),7.74ppm(d,1H),7.40ppm(t,1H),7.37ppm(d,1H),6.60ppm(d,1H),3.95ppm(s,3H),1.38-1.32ppm(m,18H))。
中间化合物6的合成
向500ml圆底烧瓶中，放入2.65g(11.6mmo l)化合物2、3.00g(10.6mmol)化合物5、150ml甲苯、75ml乙醇和150ml水并且进行氮冒泡15分钟。向得到的混合物中，添加366mg(0.317mmol)四(三苯基膦)钯(0)和31g(292mmol)碳酸钠并且在80℃下加热下将该混合物搅拌8小时。通过薄层色谱(TLC)确认原料的除去和新化合物的产生。用甲苯/水进行两次分离以回收有机相。将该有机相在硫酸镁上干燥，浓缩，并且通过硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯:庚烷:醋酸乙酯=1:3:1)进行纯化。将目标物质浓缩以得到3.56g(9.75mmol)化合物6(收率：92.0%)。通过1H-NMR归属27个质子(CDC l3: 8.96(s,1H),8.56ppm(d,1H),8.05ppm(d,1H),7.55ppm(t,1H),7.46ppm(d,1H),6.69ppm(d,1H),3.96ppm(s,3H),3.96ppm(s,3H),1.40-1.35ppm(m,18H))。
[化学式20]
Figure BDA00001740031600191
中间化合物7的合成
向100ml圆底烧瓶中，放入1.00g(2.74mmol)化合物6、439mg(1.24mmol)三氯化铱三水合物、20ml 2-乙氧基乙醇和7ml水。进行氮冒泡10分钟后，在100℃下加热下将该混合物搅拌12小时。将少量样品从该反应溶液中取出并且通过1H-NMR分析以确认新化合物的产生。使该反应溶液返回室温后，过滤出沉淀物。用20ml甲醇将滤液洗涤并且过滤以得到774mg(0.422mmol)的化合物7(收率：68.0%)。通过1H-NMR对104个质子进行归属以确认目标物质的产生(CDCl3:8.45(s,4H),7.76ppm(d,4H),7.61ppm(d,4H),6.86ppm(d,4H),6.05ppm(d,4H),3.84ppm(s,12H),1.38-1.32ppm(m,72H))。
中间化合物8的合成
向100ml圆底烧瓶中，放入500mg(0.272mmol)化合物7、272μl(2.72mmol)乙酰丙酮、144mg(2.72mmol)碳酸钠和15ml 2-乙氧基乙醇。在100℃下加热下将该混合物搅拌12小时。将少量样品从该反应溶液中取出并且通过1H-NMR分析以确认新化合物的产生。使该反应溶液返回室温后，向其中添加30ml水，将该混合物搅拌10分钟，并且过滤出沉淀物。用20ml甲醇将滤液洗涤并且过滤以得到446mg(0.452mmol)的化合物8(收率：83.0%)。通过1H-NMR对53个质子进行归属以确认目标物质的产生(CDCl3:8.50(s,2H),7.85ppm(d,2H),7.54ppm(d,2H),6.76ppm(d,2H),6.28ppm(d,2H),5.36ppm(s,1H),3.84ppm(s,6H),1.38-1.32ppm(m,36H))。
例示化合物1-1的合成
向10ml圆底烧瓶中，放入100mg(0.101mmol)化合物8和1.00g(2.74mmol)化合物6。在220℃下加热下将该混合物搅拌24小时。通过薄层色谱(TLC)确认原料的除去和新化合物的产生。用30ml甲苯对该反应溶液进行洗涤并且过滤。将其反复三次以得到37.5mg(0.0303mmol)例示化合物1-1(收率：30.0%)。通过1H-NMR对78个质子进行归属(DMSO-d6:8.47(s,3H),7.87ppm(d,3H),7.73ppm(d,3H),6.85ppm(d,3H),6.65ppm(d,3H),3.28ppm(s,9H),1.41-1.35ppm(m,54H))。通过基质辅助激光解吸离子化-飞行时间质谱(MALDI-TOF-MS)在m/z=1238处观察到峰，其确认目标化合物的面式异构体的产生。
测定室温下例示化合物1-1的发射光谱。使用1×10-5mol/l甲苯溶液和由Hitachi Corporation生产的F-4500在350nm的激发波长下进行测定。例示化合物1-1具有在室温下在468nm处具有最大波长的光谱。发射光谱的半宽度为47nm并且根据CommissionInternationale d'Eclairage(CIE)标准色度体系的色度为x=0.13，y=0.25。
为了比较，将作为通常的发蓝光材料且由下述结构式表示的铱络合物的化合物9的光谱示于图2中。
[化学式21]
该化合物也在468nm处具有发光最大值。发射光谱的半宽度为66nm并且根据CIE标准色度体系的色度为x=0.16，y=0.34。
测定表明例示化合物1-1具有比化合物9小19nm的半宽度。
例示化合物1-1作为显示器用发蓝光材料优异，原因在于与化合物9相比其发光色接近National Television System Committee(NTSC)色度体系中的蓝色(CIE体系中x=0.14，y=0.08)。换言之，例示化合物1-1具有半宽度小的发射光谱并因此作为发蓝光材料有利。
实施例2
使用例示化合物1-1的有机发光器件的制备
将具有通过将氧化铟锡(ITO)溅射沉积为120nm的厚度而形成的阳极的玻璃基板用作透明导电支撑基板。用丙酮，然后用异丙醇(I PA)对该基板进行超声洗涤，用沸腾的IPA洗涤，然后干燥。然后对该基板进行UV/臭氧洗涤并且用作透明导电支撑基板。
通过用化合物10的氯仿溶液进行旋涂而在该透明导电支撑基板上形成厚度为30nm的空穴注入层。
通过电阻加热在10-5Pa的真空室中将下述的有机层和电极层连续真空气相沉积以制备器件。
空穴传输层(20nm)：化合物10
发光层(40nm)：例示化合物1-1(浓度：10重量%)和化合物11(浓度：90重量%)
电子传输层(30nm)：化合物12
金属电极层1(0.5nm)：LiF
金属电极层2(150nm)：Al
化合物10、11和12的结构式如下所示。
[化学式22]
Figure BDA00001740031600221
测定得到的有机发光器件的性能。具体地，用由Hewlett-PackardCompany生产的pA计4140B测定该器件的电流-电压特性，并且用由Topcon Corporation生产的BM7测定来自有机发光器件的发光的亮度。该有机发光器件以1000cd/m2的亮度显示根据CI E色度体系的x=0.19、y=0.36的蓝色发光。实现了21.4cd/A的高发光效率和9.6%的外部量子产率。在氮气氛中将电压施加于该器件100小时时，确认了令人满意的发光的持续。
如上所述，根据本发明实施方案的铱络合物是提供高量子产率并且显示适合蓝色的发光的新型化合物。通过使用这些铱络合物能够形成具有良好的发光特性的有机发光器件。
本发明提供具有良好的蓝色发光特性的铱络合物。还提供具有良好的发光特性的有机发光器件。
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求2009年12月8日提交的日本专利申请No.2009-278967的权益，在此将其全文并入本文作为参考。

Claims (8)

1.由通式(1)表示的铱络合物：
[化学式1]
Figure FDA00001740031500011
其中R1和R2各自独立地表示选自叔丁基、金刚烷基和双环辛基中的基团；R3表示选自氢原子、卤素原子和氰基中的基团；R4和R5各自独立地表示选自氢原子、卤素原子、氰基、烷基、烃氧基和氨基基团中的基团；和R6表示烷基。
2.根据权利要求1的铱络合物，其中R1和R2各自表示叔丁基。
3.根据权利要求1的铱络合物，其中R6表示甲基。
4.根据权利要求1的铱络合物，其中该铱络合物发蓝光。
5.有机发光器件用材料，包括根据权利要求1的铱络合物。
6.有机发光器件，包括：
一对电极；和
夹持在该对电极之间的有机化合物层，该有机化合物层含有根据权利要求1的铱络合物。
7.根据权利要求6的有机发光器件，其中该有机化合物层是发光层，该发光层含有主体材料和客体材料，并且该客体材料是该铱络合物。
8.显示装置，包括：
多个像素，每个像素包括根据权利要求6的有机发光器件和与该有机发光器件连接的开关元件。
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