CN102643558A - N-羧甲基吡啶内盐有机染料及其制备和应用 - Google Patents

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赵丽华
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Abstract

一种N-羧甲基吡啶内盐有机染料及其制备和应用，属于有机染料和染料敏化太阳能电池的技术领域，该有机染料具有所示的结构通式：
Figure DSA00000661410100011
其中：
Figure DSA00000661410100012
前者是三苯胺基团，后者是吩噻嗪基团，属于半菁染料，有制备过程简单、成本低廉的优点，特别适于作染料敏化太阳能电池的染料敏化剂，有助于提高电池的光电转换效率和电池的开路电压。

Description

N-羧甲基吡啶内盐有机染料及其制备和应用
技术领域
本发明涉及一种N-羧甲基吡啶内盐有机染料及其制备和应用，确切说，涉及一种N-羧甲基吡啶内盐有机染料及其制备和在染料敏化太阳能电池中作染料敏化剂的应用，属于有机染料和染料敏化太阳能电池的技术领域。 
背景技术
近年来，随着人类对可再生能源需求的不断增长，太阳能电池已成为最受瞩目的研究热点之一。发展高效能的太阳能电池，不仅是应对能源挑战，同时也是实现减少碳排放国家目标的重大战略举措之一。1991年，瑞士 
Figure BSA00000661410400011
小组报道钌配合物光敏染料具有较高的光电转换效率，其中N719的光电转换效率可达11％，并实现了器件化。然而，昂贵的金属钌限制了染料敏化太阳能电池(Dye SensitizedSolar Cell，即DSSC)成本的降低和大规模实用化，并且配合物在TiO2中也因光解而影响稳定性(O’Regan，B.； 
Figure BSA00000661410400012
M.Nature 1991，353，737.)。与硅太阳能电池相比，DSSC制作工艺简便，成本相对低廉，已迅速成为国际太阳能研究的前沿。 
目前，纯有机染料敏化剂一般含有推电子和吸电子能力的基团形成推拉结构，众多具光电性质的有机化合物中，吡啶鎓盐类化合物具有特出的稳定性和丰富的组装形式。D-π-A结构的有机吡啶盐体系中的π共轭体系可作为电子传递的通道，在电子给体和电子受体的推拉电子作用下具有较大的基态偶极矩，容易沿着π共轭链发生分子内的电子转移。有研究表明，D-π-A结构的有机吡啶盐同时具有非线性光学效应和较好的光电转换性能(F.Y.Li.；J.Zheng.；Y.Y.Huang，；etal.，Chem.Mater 2001，13，192)，且二者在构效关系上具有一定的相关性，有可能为开发新型的光电转换材料提供新的途径。以磺酸根作为吸电子基团吡啶内盐化合物已有文献报道，但其光电转换效率较差(Z.S.Wang.；F.Y.Li.；et al.，J.Phys.Chem.B 2000，1049，676)。 
发明内容
本发明的第一个目的是推出一种N-羧甲基吡啶内盐有机染料，该染料是一类优异的半菁类吸电子基团，具有价格便宜、性能稳定、吸电子能力强等优点，作染料敏化太阳能电池中的染料敏化剂时，没有背景技术所述染料成本高昂的缺点，能提高染料敏化太阳能电池的综合性能，如提高光电转换效率、工作稳定性和降低制造成本。 
为实现上述目的，采用以下技术方案。一种N-羧甲基吡啶内盐有机染料，其特征在于，具有所示的结构通式： 
Figure BSA00000661410400021
其中： 
Figure BSA00000661410400022
前者是三苯胺基团，后者是吩噻嗪基团。 
本发明的第二个目的是推出上述染料的制备方法，其特征在于，将N-羧甲基-4-甲基吡啶盐、哌啶、醛B或醛C溶于甲醇中，在70℃回流温度下反应8小时，其中N-羧甲基-4-甲基吡啶盐与醛B或醛C及哌啶的摩尔比为1∶1.5∶0.05，减压旋蒸除去甲醇后经柱色谱分离，得到N-羧甲基吡啶内盐有机染料，醛B和醛C的结构分别如下所示： 
Figure BSA00000661410400023
上述染料制 
备方法的反应简式如下所示： 
Figure BSA00000661410400031
上述染料制备方法的进一步特征在于，醛B与N-羧甲基-4-甲基吡啶盐、哌啶溶于甲醇中，R为三苯胺基团，得到的N-羧甲基吡啶内盐有机染料命名为SYF-A，三苯胺基团和SYF-A的结构分别如下所示： 
上述染料制备方法的进一步特征在于，醛C与N-羧甲基-4-甲基吡啶盐、哌啶溶于甲醇中，R为吩噻嗪基团，得到的N-羧甲基吡啶内盐有机染料命名为SYF-B，吩噻嗪基团和SYF-B的结构分别如下所示： 
Figure BSA00000661410400033
本发明的第三个目的是用所述的有机染料作染料敏化太阳能电池中的染料敏化剂。 
与背景技术相比，本发明的有机染料具有以下优点： 
1、与N719染料相比，该有机染料不含昂贵的金属钌，制备过程简单、成本低廉。 
2、该有机染料属于半菁染料，作染料敏化太阳能电池的染料敏化剂时，电池的光电转换效率较高，电池的开路电压较高。 
附图说明
图1a为实施例1和实施例2所制备的有机染料SYF-A和SYF-B在二氯甲 烷溶剂中的紫外-可见吸收光谱，有机染料的浓度为1×10-5mol/L，横坐标表示吸收波长，单位是纳米，纵坐标表示吸光强度，单位是a.u；图1b为上述有机染料的二氯甲烷溶液的荧光发射，有机染料的浓度为1×10-5mol/L，横坐标表示吸收波长，单位是纳米，纵坐标表示荧光强度，单位是a.u。 
利用实施例1和实施例2所制备的有机染料SYF-A和SYF-B，按照实施例4所述的方法组装染料敏化太阳能电池。图2为该电池在光强度为100mW cm-2的模拟太阳光照射下的放电曲线图，横坐标表示电压，单位是伏，纵坐标表示电流密度，单位是毫安每平方厘米。图3为在400～800纳米范围内，调节单色入射光的波长，测试得到的单色光光电转换效率曲线，横坐标表示波长，单位是纳米，纵坐标表示单色光光电转换效率。 
具体实施方式
实施例1：有机染料SYF-A的制备 
将0.10g(0.66mmol)N-羧甲基-4-甲基吡啶盐、0.46g(0.99mmol)醛B、4.3mg哌啶加入甲醇中，搅拌回流反应8小时，冷却至室温，旋蒸除去溶剂，柱色谱分离，得到红色染料SYF-A固体(0.24g，产率62％，熔点164-167℃，1H NMR(DMSO-d6，500MHz，ppm)：δ1.51(3H，t，J＝7.0Hz)，1.55(3H，t，J＝7.0Hz)，4.14(2H，q，J＝7.0Hz)，4.21(2H，q，J＝7.0Hz)，4.94(2H，s)，7.05-7.07(4H，m)，7.12-7.14(4H，m)，7.17-7.20(3H，m)，7.25-7.28(5H，m)，7.30-7.45(3H，m)，7.89(2H，d，J＝6.5Hz)，8.05(1H，d，J＝16.2Hz)，8.47(2H，d，J＝6.5Hz).13C NMR(125MHz，CDCl3+CD3OD)：δ168.0，153.7，152.5，150.4，147.6，147.1(2C)，144.1(2C)，136.6(2C)，131.6，131.0，130.5，129.1(4C)，127.5(2C)，124.4(4C)，123.0(2C)，122.8(2C)，122.6(2C)，121.3，120.5，111.6，109.5，64.9，64.6，62.5，14.6，14.5.HRMS(ESI)：[M+H]+calc for C39H37N2O4 597.2753，found 597.2802. 
实施例2：有机染料SYF-B的制备 
将0.10g(0.66mmol)N-羧甲基-4-甲基吡啶盐、0.33g(0.99mmol)醛C、4.3mg哌啶加入甲醇中，搅拌回流反应8小时，冷却至室温，旋蒸除去溶剂，柱色谱分离，得到红色染料SYF-B固体0.23g，产率56％，熔点170-173℃，1H NMR(500MHz，DMSO-d6，ppm)：δ0.89(t，3H，J＝6.2Hz)，1.35-1.42(m，4H)，1.51-1.55(m，6H)，1.76-1.87(m，2H)，3.81-3.88(m，2H)，4.13-4.20(m，4H)，4.99(s，2H)，6.83 (d，1H，J＝8.1Hz)，6.87(d，1H，J＝8.3Hz)，6.93-6.94(m，1H)，7.07-7.23(m，6H)，7.29-7.32(m，3H)，7.85(d，2H，J＝5.8Hz)，7.97(d，1H，J＝16.0Hz)，8.52(s，2H). 13C NMR(125MHz，CDCl3)：δ167.79，153.65，152.45，150.32，144.78，144.44(2C)，144.30，136.50，131.53，131.22，129.72，127.07(2C)，125.99，124.92，124.62，123.73，122.64，122.56(2C)，122.25，121.37，120.64，115.15，115.06，111.49，109.52，64.82，64.50，62.53，47.23，28.80，26.24，22.05，14.60，14.51，13.65.HRMS(ESI)calcd for[M+H]+C38H41N2O4S 621.2787，found 621.2858. 
实施例3：对实施例1和实施例2所制备的有机染料SYF-A和SYF-B的紫外-可见光吸收光谱/荧光光谱的测试 
将实施例1和实施例2所制备的有机染料SYF-A和SYF-B分别配制成浓度为1×10-5mol/L的二氯甲烷溶液，采用Varian Cary 100紫外可见光分光光度计进行吸收光谱的测试(见图1a)。采用Hitachi F-4500荧光分光光度计进行荧光测试(见图1b)。表1中列出实施例1中所制备的有机染料SYF-A和SYF-B的光化学性质。 
表1染料SYF-A和SYF-B的光化学性质 
a，b为实施例2中配制的浓度为1×10-5mol/L的有机染料/二氯甲烷溶液的紫外吸收和荧光发射测试。 
实施例4：对实施例1和实施例2所制备的有机染料SYF-A和SYF-B的电化学测试及HOMO和LUMO能级的估算 
采用循环伏安法测试染料的基态氧化还原电位，所用仪器为CHI600C电化学工作站。测试所用的电解液为二氯甲烷溶剂，以0.1mol/L的六氟磷酸四丁铵作为电解质。测试采用三电极系统：玻碳电极作为工作电极；铂丝电极作为对电极；Ag/AgI/I-(二氯甲烷)作为参比电极，该电极的校正通过测量二氯甲烷中二茂铁的氧化还原电势来进行。测试得到的氧化还原电势转换为相对于标准氢电极的值(vs NHE)，即确定染料的HOMO能级。染料的LUMO能级由公式LUMO ＝HOMO-Eo-o计算，其中E0-0根据Eo-o＝1240/λint计算得到(λint为紫外吸收光谱和荧光发射光谱的交点处波长)。表2中列出了实施例1和实施例2所制备的染料SYF-A和SYF-B的电化学数据。 
表2染料SYF-A和SYF-B的电化学性质 
Figure BSA00000661410400061
实施例5：用本发明的N-羧甲基吡啶内盐有机染料组装染料敏化太阳能电池的方法 
第一、将20nm的TiO2胶体丝网印刷在洁净的FTO玻璃上，放入马弗炉分别在150、350和500℃下处理15、15和30分钟，冷却到70℃后得到与FTO结合良好的TiO2层，多次印刷可以得到12μm层厚的TiO2膜；将光阳极浸入到浓度为3×10-4mol/L的本发明的N-羧甲基吡啶内盐有机染料的二氯甲烷溶液中敏化12小时，取出后用有机溶剂冲洗，氮气吹干；将敏化好的光阳极和附有Pt的FTO玻璃用环形热敏薄膜隔成盒装，加热使结合在一起，通过对电极上的小孔真空灌入电解质，再将小孔密封，即得染料敏化太阳能电池。 
第二、所述电解质的配方为：含有1.0M 1，2-二甲基-3-丙基咪唑碘盐、0.05M碘化锂、0.03M碘、0.5M 4-叔丁基吡啶和0.1M硫氰酸胍在乙腈和戊腈(体积比85∶15)的溶液。 
第三、电池性能的测试：从第一步所封装的电池的工作电极和对电极分别引出导线，接到电池性能测试装置上，用太阳光模拟器模拟太阳能光；调节光强度，测试电池在100mW cm-2的光强度下的放电曲线；电池性能参数列于表3，电池的放电曲线如图2所示。 
表3实施例1和实施例2所制备的染料SYF-A和SYF-B以及市售的N719组装的染料敏化太阳能电池在100mW cm-2光强下的电池性能 
  染料  短路电流(mA cm-2)  开路电压(V)   填充因子   光电转换效率(％)
  SYF-A  7.84  0.66   0.67   3.47
  SYF-B  6.30  0.63   0.68   2.71
[0041] 
  N719   10.43   0.76   0.66   5.27
实施例6：对实施例5中组装的染料敏化太阳能电池进行单色光光电转换效率(IPCE)的测量 
采用实施例1和实施例2所合成的染料以及市售的N719按照实施例5所述的方法组装的染料敏化太阳能电池，在400～800nm范围内，调节入射单色光的波长，测试单色光光电转换效率，得到IPCE曲线：在400～550nm之间，电池的IPCE值在0.2以上，显示出与紫外吸收光谱吻合的范围。 
通过对N-羧甲基吡啶内盐染料的光化学性质、电化学性质及光电性质的测试，可以看出：本发明的N-羧基吡啶内盐染料具有良好的光捕获能力，作为光敏化剂应用于DSSC中，其中有机染料SYF-A可以获得接近3.47％的光电转换效率。这源于三苯胺的强给电子性能、非共平面的空间结构、N-羧甲基吡啶内盐的强吸电子性能以及染料具有的D-π-A结构导致的分子内电子的有效转移。 

Claims (5)

1.一种N-羧甲基吡啶内盐有机染料，其特征在于，具有所示的结构通式：
Figure FSA00000661410300011
其中：
Figure FSA00000661410300012
前者是三苯胺基团，后者是吩噻嗪基团。
2.权利要求1所述的N-羧甲基吡啶内盐有机染料的制备方法，其特征在于，将N-羧甲基-4-甲基吡啶盐、哌啶、醛B或醛C溶于甲醇中，在70℃回流温度下反应8小时，其中N-羧甲基-4-甲基吡啶盐与醛B或醛C及哌啶的摩尔比为1∶1.5∶0.05，减压旋蒸除去甲醇后经柱色谱分离，得到N-羧甲基吡啶内盐有机染料，醛B和醛C的结构分别如下所示：
Figure FSA00000661410300013
上述染料制备
方法的反应简式如下所示：
Figure FSA00000661410300014
3.根据权利要求2所述的N-羧甲基吡啶内盐有机染料的制备方法，其特征在于，醛B与N-羧甲基-4-甲基吡啶盐、哌啶溶于甲醇中，R为三苯胺基团，得到的N-羧甲基吡啶内盐有机染料命名为SYF-A，三苯胺基团和SYF-A的结构分别如下所示：
Figure FSA00000661410300021
4.根据权利要求2所述的N-羧甲基吡啶内盐有机染料的制备方法，其特征在于，醛C与N-羧甲基-4-甲基吡啶盐、哌啶溶于甲醇中，R为吩噻嗪基团，得到的N-羧甲基吡啶内盐有机染料命名为SYF-B，吩噻嗪基团和SYF-B的结构分别如下所示：
Figure FSA00000661410300022
5.用权利要求1所述的N-羧甲基吡啶内盐有机染料作染料敏化太阳能电池的染料敏化剂。
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