CN102634224B - 一类4位n取代的蒽吡啶酮荧光染料、其制备方法及应用 - Google Patents
一类4位n取代的蒽吡啶酮荧光染料、其制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102634224B CN102634224B CN201210076715.6A CN201210076715A CN102634224B CN 102634224 B CN102634224 B CN 102634224B CN 201210076715 A CN201210076715 A CN 201210076715A CN 102634224 B CN102634224 B CN 102634224B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fluorescent dye
- cell
- dyestuff
- fluorescence
- anthrapyridone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- VCAKPUXJBWLPLL-UHFFFAOYSA-O CN(c(c(C(c1c2cccc1)=C1)c3C2=O)ccc3NCC[N+](C)(C)C)C1=O Chemical compound CN(c(c(C(c1c2cccc1)=C1)c3C2=O)ccc3NCC[N+](C)(C)C)C1=O VCAKPUXJBWLPLL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
一类4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料、其制备方法及应用，所述的化合物具有下列结构通式I：
Description
技术领域
本发明涉及精细化工领域中一类新的荧光染料、其制备方法及应用，尤其是涉及一类蒽吡啶酮结构的染料在应用、其制备方法，以及利用该荧光染料、及其缀合物或其组合物在生物染色方面的应用。
背景技术
荧光染料作为功能性指示剂在科学技术各个领域得到了广泛的应用，尤其是其在生命科学、临床医疗诊断、荧光免疫分析等方面的实际应用从而得到了全世界科学家的广泛关注。在细胞生物学领域，荧光染料被用于细胞内成分的位置和含量及其它变化情况，以及，细胞的辨别和分类也是依靠以荧光技术为核心的流式细胞计。
目前，菲啶类、吖啶类、花菁类类等商品化荧光染料在基因组学、核酸检测、细胞分析等领域都起到了重要的作用。然而，这些染料都各自存在着应用上的局限性。这主要表现在大多数荧光染料受限于固定细胞样品。例如，溴乙锭(EB)，碘化丙锭(PI)等需要采用对细胞固定等使细胞膜崩解的方法才能将其应用于生物样品的荧光标记，但这种方法往往会对细胞或生物组织的真实形态产生破坏作用。同时，EB等吖啶、菲啶类染料具有很大的毒性和致癌作用。
另外，还有一部分荧光染料的激发波长处于紫外区，由于紫外光的能量较大会对细胞内的核酸、蛋白等生物组分造成损伤；同时，长时间的光激发还会造成荧光染料的光漂白。这些都限制了这类染料在荧光成像中的应用。此外，紫外光作为激发波长时，由于生物样品本身在这个区间的吸收，使紫外光难以穿透生物组织样品内部，同时生物样品中的某些生物分子受紫外光激发会产生很强的荧光背景，使荧光检测困难。因此，需要开发出具有良好的荧光性能、活细胞通透性的荧光染料。这推动荧光检测技术和生命科学等学科发展的关键。
发明内容
本发明第一方面的目的在于提供一类合成简单、良好的光稳定性、较长的发射波长、且具有良好的细胞膜通透性的化合物用于固定细胞、活细胞和生物组织染色的化合物，本发明所述的4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料，具有下列结构通式I：
通式I中，n为1～10的整数；
R选自氢原子、甲基、乙基、羟基、氨基、二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二羟乙基氨基、三甲卤化铵基和盐酸胍基。
其中的三甲卤化铵是三甲碘化铵、三甲氯化铵或三甲氟化铵。
其中，所述的R优选二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二羟乙基氨基、三甲卤化铵基、氨基和盐酸胍基。尤其优选二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二羟乙基氨基、三甲碘化铵基和盐酸胍基。n优选2～6的整数。
作为优选的技术方案之一，本发明所述的4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料为C、D或F，其中：C专一性对活细胞核仁荧光染色、D专一性对活细胞外膜荧光染色、D专一性对活细胞高尔基体染色。
再一优选的技术方案中，所述的4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料为A、E或G，用于专一性对活细胞核仁和溶酶体荧光染色。
又一优选的技术方案中，所述的4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料为B用于专一性对固定细胞核仁荧光染色。
本发明另一方面的目的在于提供上述4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料的制备方法：以式i的化合物与式ii的化合物为原料，在催化剂及缚酸剂存在条件下反应制备式I的化合物；
式i中，X为F、Cl、Br或I；
其中，所述的催化剂是一价铜盐、二价铜盐或碘盐；
反应溶剂选自水、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、乙二醇单甲醚和乙二醇。
其中，与化合物相应的，
通式ii中，n为1～10的整数，优选2～6的整数；R为氢原子、甲基、羟基、氨基、二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二羟乙基氨基、三甲卤化铵基或者盐酸胍基，优选三甲卤化铵基、氨基或盐酸胍基。尤其优选三甲碘化铵、氨基或盐酸胍基。
所述4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料的制备方法中，X优选Br。
本发明的4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料的制备方法中，所述的催化剂是一价铜盐、二价铜盐或碘盐。优选碘化亚铜、硫酸铜、醋酸铜、碘化钾或碘化铜。尤其优选碘化亚铜、硫酸铜或碘化铜。
本发明的4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料的制备方法中，所述的缚酸剂是有机碱或无机碱，包括三乙胺、三甲胺、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、醋酸钠、氢氧化钠或氢氧化钾。优选碳酸钾或碳酸钠。
本发明所述的4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料合成方法简单、具备良好的光稳定性和较长的发射波长，并且具有良好的细胞膜通透性，因此，本发明再一方面的目的在于提供上述本发明的4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料在生物染色上的应用，可用于固定细胞、活细胞和生物组织染色。
附图说明
本发明附图7幅，其中：
图1是染料A的HeLa细胞激光共聚焦荧光成像图片；
图2是染料B的HeLa细胞激光共聚焦荧光成像图片；
图3是染料C的HeLa细胞激光共聚焦荧光成像图片；
图4是染料D的HeLa细胞激光共聚焦荧光成像图片；
图5是染料E的HeLa细胞激光共聚焦荧光成像图片；
图6是染料F和商品化的高尔基体荧光染料NBD C6-ceramide复染的HeLa细胞激光共聚焦荧光成像图片，图片左侧是染料F的染色结果，图片右侧是NBDC6-ceramide染色结果；
图7是染料G的HeLa细胞激光共聚焦荧光成像图片。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1.染料A的合成及活细胞荧光成像
(1)染料A的合成
4-溴-N-甲基蒽吡啶酮(13g，38.2mmol)、乙二胺(5mL，83.3mmol)、碳酸钾(5.3g，38.2mmol)和无水硫酸铜(1.0g 6.3mmol)溶于150mL乙二醇甲醚中，回流反应20h，TLC检测物原料4-溴-N-甲基蒽吡啶酮，过滤除去不溶物，滤液减压蒸出，得暗红色固体，粗产品用乙酸乙酯洗涤(3×50mL)，干燥得目标产物11.0g，产率89％。
1H NMR(400MHz，DMSO)δ10.47(t，J＝9.6Hz，1H，NH)，8.55(d，J＝7.9Hz，1H，ArH)，8.36(d，J＝7.7Hz，1H，ArH)，8.23(t，J＝6.0Hz，1H，NH)，7.94(d，J＝9.7Hz，1H，ArH)，7.87-7.70(m，3H，ArH，CH)，7.55(d，J＝9.7Hz，1H，ArH)，5.69(s，1H，CH)，5.35(s，1H，CH)，3.77(s，3H，CH3)，3.66-3.55(m，2H，CH2)，3.42(dt，J＝11.5，5.6Hz，2H，CH2)，1.88(s，3H，CH3).MS(TOF MS ES+)calculated for[C19H18N3O2]+：320.1394，measured：320.1388.
(2)共聚焦激光扫描显微镜下观察化合物A对活细胞HeLa的染色：
在2mL的细胞培养基中，向培养好的HeLa细胞加化合物A使其终浓度为10μM。在37℃、5％CO2的细胞培养箱中孵育1小时。然后，0.01M的PBS震荡漂洗5分钟×3，再加入培养基，共聚焦激光扫描显微镜(Leica，TCS-SP2，Germany)观察细胞形态。选取代表性区域，514纳米通道激发，接收波长为560-620纳米，用油镜(1000×)观察，重复三次。图1为化合物A对活细胞HeLa染色的荧光显微照片。如图可观察到化合物A对HeLa细胞核仁和溶酶体染色。所用仪器为共聚焦激光扫描显微镜，型号：Leica，TCS-SP2，激发通道：514nm。
实施例2.染料B的合成及活细胞荧光成像
(1)染料B的合成
染料B的合成方法与染料A类似，使用的主要原料为4-溴-N-甲基蒽吡啶酮和乙醇胺。粗产物硅胶柱分离，产率：83％
1H NMR(400MHz，DMSO)δ10.53(s，1H，NH)，8.53(d，J＝3.2Hz，1H，)，8.37(d，J＝5.6Hz，1H，ArH)，7.76-7.94(m，4H，ArH，CH)，7.41(d，J＝3.2Hz，1H)，5.02(s，1H)，3.74(m，5H)，3.51(s，2H).MS(TOF MS ES+)calculated for[C19H17N2O3]+：321.1234，measured：321.1238.
(2)共聚焦激光扫描显微镜下观察化合物B对活细胞HeLa的染色：
在2mL的细胞培养基中，向培养好的HeLa细胞加化合物B使其终浓度为5μM。在37℃、5％CO2的细胞培养箱中孵育30分钟。然后，0.01M的PBS震荡漂洗5分钟×3，再加入培养基，共聚焦激光扫描显微镜(Leica，TCS-SP2，Germany)观察细胞形态。选取代表性区域，514纳米通道激发，接收波长为560-620纳米，用油镜(1000×)观察，重复三次。图2为化合物B对活细胞HeLa染色的荧光显微照片。如图可观察到化合物B对HeLa细胞核仁特异性染色。所用仪器为共聚焦激光扫描显微镜，型号：Leica，TCS-SP2，激发通道：514nm。
实施例3.染料C的合成及活细胞荧光成像
(1)染料C的合成
染料C的合成方法与染料A类似，使用的主要原料为4-溴-N-甲基蒽吡啶酮和N，N-二甲基丙二胺。粗产物硅胶柱分离，产率：60％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ10.53(s，1H，NH)，8.52(d，J＝6.8Hz，1H，ArH)，8.24(d，J＝7.8Hz，1H，ArH)，7.82-7.62(m，4H，ArH，CH)，7.30(d，1H，ArH)，3.88(s，3H，CH3)，3.52(dd，J＝12.5，6.8Hz，2H，CH2)，2.53(t，J＝7.0Hz，2H，CH2)，2.33(s，6H，CH3)，2.01(dd，J＝14.1，7.0Hz，2H，CH2).MS(TOF MS ES+)calculated for[C22H24N3O2]+：362.1863，measured：362.1869.
(2)共聚焦激光扫描显微镜下观察化合物C对活细胞HeLa的染色：
在2mL的细胞培养基中，向培养好的HeLa细胞加化合物C使其终浓度为5μM。在37℃、5％CO2的细胞培养箱中孵育30分钟。然后，0.01M的PBS震荡漂洗5分钟×3，再加入培养基，共聚焦激光扫描显微镜(Leica，TCS-SP2，Germany)观察细胞形态。选取代表性区域，514纳米通道激发，接收波长为560-620纳米，用油镜(1000×)观察，重复三次。图3为化合物C对活细胞HeLa染色的荧光显微照片。如图可观察到化合物C对HeLa细胞核仁特异性染色。所用仪器为共聚焦激光扫描显微镜，型号：Leica，TCS-SP2，激发通道：514nm。
实施例4.染料D的合成及活细胞荧光成像
(1)染料D的合成
染料D的合成原料为实施例1制备的染料A和化合物d(CAS：4338-95-8)。取1g染料A，0.68g化合物d，溶于50mL无水乙醇中，回流反应5小时，TLC检测物原料A，减压蒸出溶剂，所得红色固体用5％的碳酸钠水溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤至中性，真空干燥得染料D 0.9g，产率72％。
1H NMR(400MHz，DMSO)δ10.46(s，2H)，8.58(s，H)，8.36(s，H)，7.91-7.78(m，3H)，7.60(s，H)，7.46(s，H)，3.77(d，J＝12.1Hz，2H)，3.63(s，2H)，3.34(m，3H).MS(TOF MSES+)calculated for[C22H24N3O2]+：362.1863，measured：362.1869.
(2)共聚焦激光扫描显微镜下观察化合物D对活细胞HeLa的染色：
在2mL的细胞培养基中，向培养好的HeLa细胞加化合物C使其终浓度为5μM。在37℃、5％CO2的细胞培养箱中孵育1小时。然后，0.01M的PBS震荡漂洗5分钟×3，再加入培养基，共聚焦激光扫描显微镜(Leica，TCS-SP2，Germany)观察细胞形态。选取代表性区域，514纳米通道激发，接收波长为560-620纳米，用油镜(1000×)观察，重复三次。图4为化合物D对活细胞HeLa染色的荧光显微照片。如图可观察到化合物D对HeLa细胞质膜特异性染色。所用仪器为共聚焦激光扫描显微镜，型号：Leica，TCS-SP2，激发通道：514nm。
实施例5.染料E的合成及活细胞荧光成像
(1)染料E的合成
将4-溴-N-甲基蒽吡啶酮(4.9g，14.4mmol)，无水硫酸铜(0.2g，10mol％)和1，6-己二胺(2g，17.2mmol)溶于100mL乙二醇单甲醚中，加入无水碳酸钾(3g，21.6mmol)作为缚酸剂。回流反应24h后过滤除去碳酸钾及硫酸铜。滤液使用旋转蒸发除去溶剂，得到红色固体。固体用乙醇洗涤，以除去过量的1，6-己二胺。硅胶柱分离(乙酸乙酯∶甲醇＝10∶1为洗脱液)，产率51％。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ10.49(m，1H，NH)，8.46(d，J＝7.7Hz，1H，ArH，)，8.30(d，J＝7.9Hz，1H，ArH)，8.20(d，J＝7.9Hz，1H，ArH)，7.83-7.62(m，4H，ArH，CH2)，3.86(s，3H，CH3)，1.71-1.60(nb，12H，CH2).MS(TOF MS ES+)calculated for[C23H26N3O2]+：376.2020，measured：376.2022.
(2)共聚焦激光扫描显微镜下观察化合物E对活细胞HeLa的染色：
在2mL的细胞培养基中，向培养好的HeLa细胞加化合物E使其终浓度为10μM。在37℃、5％CO2的细胞培养箱中孵育1小时。然后，0.01M的PBS震荡漂洗5分钟×3，再加入培养基，共聚焦激光扫描显微镜(Leica，TCS-SP2，Germany)观察细胞形态。选取代表性区域，514纳米通道激发，接收波长为560-620纳米，用油镜(1000×)观察，重复三次。图5为化合物E对活细胞HeLa染色的荧光显微照片。如图可观察到化合物E对HeLa细胞核仁和溶酶体染色。所用仪器为共聚焦激光扫描显微镜，型号：Leica，TCS-SP2，激发通道：514nm。
实施例6.染料F的合成及活细胞荧光成像
(1)染料F的合成
将4-溴-N-甲基蒽吡啶酮(4.9g，14.4mmol)，无水硫酸铜(0.2g，10mol％)和65～70％乙胺水溶液(8mL，～100mmol)溶于100mL乙二醇单甲醚中，加入无水碳酸钾(3g，21.6mmol)作为缚酸剂。100℃反应24h后过滤除去碳酸钾及硫酸铜。滤液使用旋转蒸发除去溶剂，得到红色固体。粗产品硅胶柱分离(乙酸乙酯为洗脱液)，产率56％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ10.29(s，1H)，8.42(d，J＝7.6Hz，1H)，8.14(d，J＝7.6Hz，1H)，7.68(dt，J＝14.6，7.1Hz，2H)，7.61-7.45(m，2H)，7.10(d，J＝9.5Hz，1H)，3.79(s，3H)，3.51-3.29(m，2H)，1.43(t，J＝7.2Hz，3H).MS(TOF MS ES+)calculated for[C19H16N2O2]+：305.1285，measured：305.12077.
(2)共聚焦激光扫描显微镜下观察化合物F对活细胞HeLa的染色：
在2mL的细胞培养基中，向培养好的HeLa细胞加化合物F使其终浓度为10μM。在37℃、5％CO2的细胞培养箱中孵育30分钟。然后，0.01M的PBS震荡漂洗5分钟×3，再加入培养基，共聚焦激光扫描显微镜(Leica，TCS-SP2，Germany)观察细胞形态。选取代表性区域，化合物F：514纳米通道激发，接收波长为570-620纳米；高尔基体荧光染料NBD C6-ceramide：458纳米通道激发，接收波长为500-550纳米用油镜(1000×)观察，重复三次。图6为化合物F对活细胞HeLa染色的荧光显微照片。对比商品化高尔基体荧光染料NBD C6-ceramide，可知化合物F对HeLa高尔基体特异性染色。所用仪器为共聚焦激光扫描显微镜，型号：Leica，TCS-SP2，激发通道：514nm，458nm。
实施例7.染料G的合成及活细胞荧光成像
(1)染料G的合成
染料G的合成原料为实施例1中制备的化合物A和碘甲烷。取1gA(3.1mmol)，碘甲烷2.5g(19.5mmol)，溶于50mL乙二醇单甲醚中，回流反应8小时，TLC检测物原料A，减压蒸出溶剂，所得暗红色固体用甲醇超声震荡多次洗涤，过滤，真空干燥得染料G 0.5g，产率32％。
1H NMR(400MHz，DMSO)δ10.41(s，1H)，8.54(d，J＝7.5Hz，1H，ArH)，8.33(d，J＝7.5Hz，1H，ArH)，7.93(d，J＝9.8Hz，1H，ArH)，7.79(m，3H，ArH)，7.48(d，J＝9.5Hz，1H，ArH)，4.01(d，J＝4.8Hz，2H，CH2)，3.75(s，3H，CH3)，3.69(t，J＝6.5Hz，2H，CH2)，3.66(s，9H，CH3).MS(TOF MS ES+)calculated for[C22H24N3O2]+：362.1863，measured：362.1868.
(2)共聚焦激光扫描显微镜下观察化合物G对活细胞HeLa的染色：
在2mL的细胞培养基中，向培养好的HeLa细胞加化合物G使其终浓度为10μM。在37℃、5％CO2的细胞培养箱中孵育1小时。然后，0.01M的PBS震荡漂洗5分钟×3，再加入培养基，共聚焦激光扫描显微镜(Leica，TCS-SP2，Germany)观察细胞形态。选取代表性区域，514纳米通道激发，接收波长为560-620纳米，用油镜(1000×)观察，重复三次。图7为化合物E对活细胞HeLa染色的荧光显微照片。如图可观察到化合物G对HeLa细胞核仁和溶酶体染色。所用仪器为共聚焦激光扫描显微镜，型号：Leica，TCS-SP2，激发通道：514nm。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。作为荧光染料是本发明新化合物的一种用途，不能认定本发明的化合物仅用于荧光染料，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在基于本发明化合物用作荧光染料的相同作用机理的考虑下，还可以做出若干简单推理，得出本发明化合物的其它应用用途，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (2)
1.一类4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料在生物染色上的应用，其特征在于所述4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料具有下列结构通式I：
通式I中，n为1～10的整数；
R选自二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二羟乙基氨基、三甲卤化铵基、氨基和盐酸胍基。
2.权利要求1所述的4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料在生物染色上的应用，其特征在于所述4位N取代的蒽吡啶酮荧光染料选自A、C、D、E和G：
其中，C专一性对活细胞核仁荧光染色；D专一性对活细胞外膜荧光染色；A、E或G专一性对活细胞核仁和溶酶体荧光染色。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210076715.6A CN102634224B (zh) | 2012-03-21 | 2012-03-21 | 一类4位n取代的蒽吡啶酮荧光染料、其制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210076715.6A CN102634224B (zh) | 2012-03-21 | 2012-03-21 | 一类4位n取代的蒽吡啶酮荧光染料、其制备方法及应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102634224A CN102634224A (zh) | 2012-08-15 |
| CN102634224B true CN102634224B (zh) | 2014-04-02 |
Family
ID=46618807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210076715.6A Expired - Fee Related CN102634224B (zh) | 2012-03-21 | 2012-03-21 | 一类4位n取代的蒽吡啶酮荧光染料、其制备方法及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102634224B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105503921B (zh) * | 2015-12-28 | 2017-07-04 | 大连理工大学 | 一类氟化硼络合二吡咯甲川荧光染料、其制法及应用 |
| CN107200709B (zh) * | 2017-05-24 | 2020-04-28 | 华南理工大学 | 一类具有聚集诱导发光性质的荧光化合物及其在细胞荧光成像领域中的应用 |
| CN109627490B (zh) * | 2018-12-06 | 2021-02-05 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种应用于树脂着色的红色有机着色剂及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3324131A (en) * | 1966-09-20 | 1967-06-06 | American Aniline Prod | Anthrapyridone dyestuffs |
| JP2000191646A (ja) * | 1999-01-01 | 2000-07-11 | Sumika Fine Chemicals Co Ltd | アントラピリドン系化合物の製造方法 |
| US7622580B2 (en) * | 2004-08-13 | 2009-11-24 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
| JP2010168369A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-08-05 | Canon Inc | 眼内組織用標識組成物、眼内組織の標識方法及びスクリーニング方法 |
-
2012
- 2012-03-21 CN CN201210076715.6A patent/CN102634224B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102634224A (zh) | 2012-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109336909B (zh) | 具有聚集诱导发光性质的近红外二区荧光化合物及制备方法、纳米粒胶束及其应用 | |
| CN103755703B (zh) | 一种双功能水溶性苝酰亚胺衍生物的合成及其应用 | |
| JP4695811B2 (ja) | 亜鉛蛍光プローブ | |
| CN111303139B (zh) | 具有聚集诱导发光性能的化合物及其制备方法和应用 | |
| CN101012234B (zh) | 非周边取代的酞菁金属配合物及其制备方法 | |
| CN102746313A (zh) | 含1,2,4-三唑结构单元的罗丹明b酰肼衍生物及其制备方法与应用 | |
| US10351707B2 (en) | Water-soluble iron ion fluorescent probe and preparation method thereof | |
| KR101481921B1 (ko) | 황화수소 감지용 일광자 및/또는 이광자 형광 프로브, 이를 이용한 세포 내 황화수소의 영상화 방법 및 이의 제조방법 | |
| CN112500386B (zh) | 基于吡罗红肟的近红外HClO荧光探针、制备及其应用 | |
| CN102634224B (zh) | 一类4位n取代的蒽吡啶酮荧光染料、其制备方法及应用 | |
| CN108864733B (zh) | 一种近红外碳罗丹明荧光染料及其合成方法 | |
| WO2013131235A1 (zh) | 一类以萘为母体的双光子荧光探针、其制备方法及应用 | |
| CN104151173B (zh) | 一种寡聚苯乙炔化合物及其制备方法和应用 | |
| JP6462587B2 (ja) | 近赤外線消光団 | |
| CN105985769A (zh) | 一种苯硫酚荧光探针的制备及应用 | |
| CN108342190B (zh) | 一种比值式检测hno的纳米荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN109608495B (zh) | 一种检测hno的化合物及其制备方法和应用 | |
| CN107118206A (zh) | 一类喹啉‑二吡啶衍生物Zn2+荧光探针及其应用 | |
| CN109776379B (zh) | 一种可用于响应活细胞内和慢性伤口发展过程中pH变化的近红外荧光探针及其制备方法 | |
| WO2019210786A1 (zh) | 噁嗪类化合物及其应用 | |
| CN102942559B (zh) | 一种柔性醚氧链嘧啶衍生物、其制备方法及其用途 | |
| CN112694469B (zh) | 基于吡罗红肼的HOCl荧光探针、制备方法及应用 | |
| CN109180568A (zh) | 一种识别线粒体并具有双光子性质的荧光探针及应用 | |
| US8632749B2 (en) | Two photon tracer, method for the preparation thereof and the use thereof in screening anticancer agents | |
| KR101662444B1 (ko) | 새로운 이광자 흡수 형광체 및 이를 이용한 세포 영상화 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20140402 Termination date: 20210321 |