CN102604650A - 液晶取向剂、使用其制造的液晶取向膜和液晶显示器装置 - Google Patents

液晶取向剂、使用其制造的液晶取向膜和液晶显示器装置 Download PDF

Info

Publication number
CN102604650A
CN102604650A CN2011101920835A CN201110192083A CN102604650A CN 102604650 A CN102604650 A CN 102604650A CN 2011101920835 A CN2011101920835 A CN 2011101920835A CN 201110192083 A CN201110192083 A CN 201110192083A CN 102604650 A CN102604650 A CN 102604650A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
general formula
unsubstituted
diamines
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011101920835A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102604650B (zh
Inventor
金銀河
辛明晔
梁在德
俞龙植
赵国杓
崔正坤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cheil Industries Inc
Original Assignee
Cheil Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cheil Industries Inc filed Critical Cheil Industries Inc
Publication of CN102604650A publication Critical patent/CN102604650A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102604650B publication Critical patent/CN102604650B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B42—BOOKBINDING; ALBUMS; FILES; SPECIAL PRINTED MATTER
    • B42D—BOOKS; BOOK COVERS; LOOSE LEAVES; PRINTED MATTER CHARACTERISED BY IDENTIFICATION OR SECURITY FEATURES; PRINTED MATTER OF SPECIAL FORMAT OR STYLE NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; DEVICES FOR USE THEREWITH AND NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; MOVABLE-STRIP WRITING OR READING APPARATUS
    • B42D5/00—Sheets united without binding to form pads or blocks
    • B42D5/04—Calendar blocks
    • B42D5/042—Diaries; Memorandum calendars
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B42—BOOKBINDING; ALBUMS; FILES; SPECIAL PRINTED MATTER
    • B42D—BOOKS; BOOK COVERS; LOOSE LEAVES; PRINTED MATTER CHARACTERISED BY IDENTIFICATION OR SECURITY FEATURES; PRINTED MATTER OF SPECIAL FORMAT OR STYLE NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; DEVICES FOR USE THEREWITH AND NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; MOVABLE-STRIP WRITING OR READING APPARATUS
    • B42D12/00—Book-keeping books, forms or arrangements
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B42—BOOKBINDING; ALBUMS; FILES; SPECIAL PRINTED MATTER
    • B42P—INDEXING SCHEME RELATING TO BOOKS, FILING APPLIANCES OR THE LIKE
    • B42P2221/00—Books or filing appliances with additional arrangements
    • B42P2221/06—Books or filing appliances with additional arrangements with information carrying means, e.g. advertisement
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B42—BOOKBINDING; ALBUMS; FILES; SPECIAL PRINTED MATTER
    • B42P—INDEXING SCHEME RELATING TO BOOKS, FILING APPLIANCES OR THE LIKE
    • B42P2241/00—Parts, details or accessories for books or filing appliances
    • B42P2241/26—Environmental aspects

Abstract

本发明提供一种液晶取向剂，所述液晶取向剂包括选自聚酰胺酸、聚酰亚胺和它们的组合中的聚合物，所述聚酰胺酸包括由以下化学通式1表示的重复单元，所述聚酰亚胺包括由以下化学通式2表示的重复单元。[化学通式1]
Figure DSA00000534887500011
[化学通式2]
Figure DSA00000534887500012
在化学通式1和2中，X1、X2、Y1和Y2与详细描述中的相同。本发明还提供了用所述液晶取向剂制造的液晶取向膜和包括所述液晶取向膜的液晶显示器。

Description

液晶取向剂、使用其制造的液晶取向膜和液晶显示器装置
技术领域
本公开涉及液晶取向剂、用所述液晶取向剂制造的液晶取向膜和包括所述液晶取向膜的液晶显示器。
背景技术
液晶显示器(LCD)包括液晶取向膜，且液晶取向膜主要由聚合物材料制得。
液晶取向膜在液晶分子取向中起到定向器的作用。当液晶分子在电场的影响下移动以显示图像时，液晶取向膜使液晶分子按照预定方向取向。
通常，为了对LCD提供均匀的亮度和高对比度，需要使液晶分子均匀取向。
然而，最近随着LCD市场增加，日益需求高品质的LCD。此外，由于LCD正迅速变大，所以存在对高生产率的液晶取向膜的增长需求。
因此，不断地要求具有在LCD制造工艺中的低次品率、优异的光电特性、高度可靠性且广泛满足多样发展的LCD的不同特性的液晶取向膜。
为了应用，液晶取向材料主要用于液晶显示器，这要求光学稳定性和热稳定性优异并且没有余像。
发明内容
本发明的一个实施方式提供了一种液晶取向剂，所述液晶取向剂能在低能量下实现光取向，并保持优异的垂直取向，应用优异的质地，因增强的光反应率而改善敏感度，并防止运行期间的亮度差异。
本发明的另一个实施方式提供了一种用所述液晶取向剂制造的液晶取向膜。
本发明的另一个方面提供了一种包括所述液晶取向膜的液晶显示器。
根据本发明的一个实施方式，提供一种液晶取向剂，所述液晶取向剂包括选自聚酰胺酸、聚酰亚胺和它们的组合中的聚合物，所述聚酰胺酸包括由以下化学通式1表示的重复单元，所述聚酰亚胺包括由以下化学通式2表示的重复单元。
[化学通式1]
Figure BSA00000534887700021
[化学通式2]
Figure BSA00000534887700022
在以上化学通式1和2中，
X1和X2相同或不同，且各自独立地为由脂环族酸二酐或芳族酸二酐衍生的四价有机基团，且
Y1和Y2相同或不同，且各自独立地为由二胺衍生的二价有机基团，且所述二胺包括由以下化学通式3表示的二胺或其组合。
[化学通式3]
Figure BSA00000534887700023
在化学通式3中，
A1为单键或C1至C2亚烷基，
A2为取代或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-取代的C1至C10亚烷基，
A3为单键、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103和R104相同或不同，且独立地为氢或取代或未取代的C1至C6烷基，
R1至R4相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
R5为取代或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH＝CH-取代的C1至C30亚烷基，其中W为氢或C1至C10烷基，条件是R5中的O在R5内不形成-O-O-连接且也不与R5相邻的O形成-O-O-连接，
Q1、Q2和Q3各自独立地为氢或卤素，且
n为2至4的整数。
所述二胺可进一步包括由以下化学通式4表示的二胺。
[化学通式4]
Figure BSA00000534887700031
在化学通式4中，
A1为单键或C1至C2亚烷基，
A2为取代或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-取代的C1至C10亚烷基，
A3为单键、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103和R104相同或不同，且独立地为氢或取代或未取代的C1至C6烷基，
R1至R4相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
R5为环状或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH＝CH-取代的C1至C30亚烷基，其中W为氢或C1至C10烷基，条件是R5中的O在R5内不形成-O-O-连接且也不与R5相邻的O形成-O-O-连接，以及
Q1、Q2和Q3各自独立地为氢或卤素。
基于所述二胺的总量，所述二胺可包括20mol％至90mol％的所述由化学通式3表示的二胺和10mol％至80mol％的所述由化学通式4表示的二胺。
所述由化学通式3表示的二胺可为由以下化学通式5表示的二胺。
[化学通式5]
Figure BSA00000534887700041
在化学通式5中，
A21为-O-、-OOC-或-COO-，
R11至R14相同或不同，且各自独立地为氢或取代或未取代的C1至C10烷基，
n1为2至4范围内的整数，且
n2为0至2范围内的整数。
所述聚酰胺酸可具有50,000至500,000的重均分子量。
所述聚酰亚胺可具有50,000至500,000的重均分子量。
所述液晶取向剂可以1∶99至50∶50的重量比包含所述聚酰胺酸和所述聚酰亚胺。
所述液晶取向剂可具有1wt％至30wt％的固体含量。
根据本发明的另一个方面，提供一种将所述液晶取向剂涂布于基板上而制造的液晶取向膜。
根据本发明的又一个方面，提供一种包括所述液晶取向膜的液晶显示器。
所述液晶取向剂可在低能量下进行光取向，并提供优异的质地、敏感度等。
具体实施方式
以下将详细说明本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅是示例性的，且本发明不限于此。
在未另外提供具体定义时，文中使用的术语“取代的”可指被选自由卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R100)或N(R101)(R102)，(其中R100、R101和R102相同或不同，且各自独立地为C1至C10的烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的脂环族有机基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂芳基和取代或未取代的杂环烷基组成的组中的取代基取代官能团的至少一个氢。
在未另外提供具体定义时，文中使用的术语“烷基”可指C1至C30的烷基，特别为C1至C20的烷基；术语“环烷基”可指C3至C30的环烷基，特别为C3至C20的环烷基；术语“杂环烷基”可指C2至C30的杂环烷基，特别为C2至C20的杂环烷基；术语“亚烷基”可指C1至C30的亚烷基，特别为C1至C20的亚烷基；术语“烷氧基”可指C1至C30的烷氧基，特别为C1至C20的烷氧基；术语“环亚烷基”可指C3至C30的环亚烷基，特别为C3至C20的环亚烷基；术语“杂环亚烷基”可指C2至C30的杂环亚烷基，特别为C2至C20的杂环亚烷基；术语“芳基”可指C6至C30的芳基，特别为C6至C20的芳基；术语“杂芳基”可指C2至C30的杂芳基，特别为C2至C18的杂芳基；术语“亚芳基”可指C6至C30的亚芳基，特别为C6至C20的亚芳基；术语“杂亚芳基”可指C2至C30的杂亚芳基，特别为C2至C20的杂亚芳基；术语“烷芳基”可指C7至C30的烷芳基，特别为C7至C20的烷芳基；且术语“卤素”可指F、Cl、Br或I。
在未另外提供具体定义时，文中使用的杂环烷基、杂环亚烷基、杂芳基和杂亚芳基可分别指代在一个环中包括N、O、S、Si或P中1至3个杂原子且其余为碳的环烷基、环亚烷基、芳基和亚芳基。
在未提供具体定义时，在文中使用的术语“脂族”可指C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C1至C30亚烷基、C2至C30亚烯基或C2至C30亚炔基，并特别为C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C1至C20亚烷基、C2至C20亚烯基或C2至C20亚炔基，术语“脂环族”可指C3至C30环烷基、C3至C30环烯基、C3至C30环炔基、C3至C30环亚烷基、C3至C30环亚烯基或C3至C30环亚炔基，并特别为C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C3至C20环炔基、C3至C20环亚烷基、C3至C20环亚烯基或C3至C20环亚炔基，且术语“芳族”可指C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C6至C30亚芳基或C2至C30杂亚芳基，并特别为C6至C16芳基、C2至C16杂芳基、C6至C16亚芳基或C2至C16杂亚芳基。
在未提供具体定义时，在文中使用的术语“组合”可指混合物或共聚；在脂环族有机基团和芳族有机基团的情况下，可指两个或更多个环的稠环，或者是通过单键、O、S、C(＝O)、CH(OH)、S(＝O)、S(＝O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(其中，1≤p≤2)、(CF)2q(其中，1≤q≤2)、C(CH3)2、C(CF3)2、C(CH3)(CF3)或C(＝O)NH连接的两个或更多个环。在本文中，“共聚”可指嵌段共聚或无规共聚，且“共聚物”可指嵌段共聚物或无规共聚物。
“*”是指连接相同或不同原子或化学式的位置。
根据本发明一个实施方式的液晶取向剂包括选自由聚酰胺酸、聚酰亚胺和它们的组合中的聚合物，上述聚酰胺酸包括由以下化学通式1表示的重复单元，上述聚酰亚胺包括由以下化学通式2表示的重复单元。
[化学通式1]
[化学通式2]
Figure BSA00000534887700072
在化学通式1和2中，
X1和X2相同或不同，且各自独立地为由脂环族酸二酐或芳族酸二酐衍生的四价有机基团。在各重复单元中X1可相同或不同，且在各重复单元中X2可相同或不同。
Y1和Y2相同或不同，且各自独立地为由二胺衍生的二价有机基团，且所述二胺包括由以下化学通式3表示的二胺或其组合。
[化学通式3]
Figure BSA00000534887700073
在化学通式3中，
A1为单键或C1至C2亚烷基，
A2为取代或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-取代的C1至C10亚烷基，
A3为单键、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103和R104相同或不同，且独立地为氢或取代或未取代的C1至C6烷基，
R1至R4相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
R5为取代或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH＝CH-取代的C1至C30亚烷基，其中W为氢或C1至C10烷基，条件是R5中的O在R5内不形成-O-O-连接且也不与R5相邻的O形成-O-O-连接，
Q1、Q2和Q3各自独立地为氢或卤素，且
n为2至4范围内的整数。
在以上化学通式3中，当n为2或更大时，上述液晶取向剂可改善光敏感性，从而能在低能量下进行光取向，并还保持优异的垂直取向，并提供优异的质地。此外，上述液晶取向剂因光反应率提高而可改善敏感性，并防止运行期间的亮度差异。
上述二胺可单独包括由以上化学通式3表示的二胺或其组合，和由以上化学通式4表示的二胺或其组合。
[化学通式4]
在化学通式4中，
A1为单键或C1至C2亚烷基，
A2为取代或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-取代的C1至C10亚烷基，
A3为单键、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103和R104相同或不同，且独立地为氢或取代或未取代的C1至C6烷基，
R1至R4相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
R5为环状或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH＝CH-取代的C 1至C30亚烷基，其中W为氢或C1至C10烷基，条件是R5中的O在R5内不形成-O-O-连接且也不与R5相邻的O形成-O-O-连接，以及
Q1、Q2和Q3各自独立地为氢或卤素。
基于上述二胺的总量，二胺可包括20mol％至90mol％的由化学通式3表示的二胺和10mol％至80mol％的由化学通式4表示的二胺。例如，由化学通式3表示的二胺的含量可为20mol％至50mol％，由化学通式4表示的二胺的含量可为50mol％至80mol％。当由化学通式3表示的二胺和由化学通式4表示的二胺以上述的量使用时，光反应率得到改善，通过膜可预先形成均匀的反应率，从而可提供具有优异取向性能的取向膜。
上述由化学通式3表示的二胺可为由以下化学通式5表示的二胺，但不限于此。
[化学通式5]
Figure BSA00000534887700091
在化学通式5中，
A21为-O-、-OOC-或-COO-，
R11至R14相同或不同，且各自独立地为氢或取代或未取代的C1至C10烷基，
n1为2至4范围内的整数，且
n2为0至2范围内的整数。
液晶取向剂可进一步包括除聚合物以外的溶剂和其它添加剂。以下，详细说明各组分。
聚合物
上述聚合物包括聚酰胺酸、聚酰亚胺和它们的组合的光聚合物，上述聚酰胺酸包括由化学通式1表示的重复单元，上述聚酰亚胺包括由化学通式2表示的重复单元。
使上述聚合物以各向异性的方式进行如光异构、光交联等反应。从而，在聚合物表面出现各向异性，以诱导液晶按一个方向的分子取向。
包括由化学通式1表示的重复单元的聚酰胺酸可由酸二酐、由化学通式3表示的二胺和/或由化学通式4表示的二胺合成。通过共聚酸二酐和由化学通式3表示的二胺和/或由化学通式4表示的二胺来制备聚酰胺酸的方法可包括已知用于合成聚酰胺酸的任何常规方法。
包括由化学通式2表示的重复单元的聚酰亚胺可由酸二酐、由化学通式3表示的二胺和/或由化学通式4表示的二胺合成。使酸二酐和由化学通式3表示的二胺和/或由化学通式4表示的二胺共聚并酰亚胺化以提供聚酰亚胺的方法是本领域公知的，因此省略了详细说明。
上述酸二酐可包括脂环族酸二酐、芳族酸二酐或其混合物。
脂环族酸二酐可包括1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐(CBDA)、5-(2，5-二氧四氢呋喃基)-3-甲基环己烯-1，2-二羧酸酐(DOCDA)、二环辛烯-2，3，5，6-四羧酸二酐(BODA)、1，2，3，4-环戊烷四羧酸二酐(CPDA)、1，2，4，5-环己烷四羧酸二酐(CHDA)、1，2，4-三羧基-3-甲基羧基环戊烷二酐、1，2，3，4-四羧基环戊烷二酐、4，10-二氧-三环[6.3.1.02，7]十二烷-3，5，9，11-四酮，或它们的混合物，但不限于此。
由脂环族酸二酐衍生的四价有机基团可包括由以下化学通式9至14表示的官能团中的至少一种，但不限于此。
[化学通式9]    [化学通式10]    [化学通式11]
Figure BSA00000534887700111
[化学通式12]    [化学通式13]    [化学通式14]
Figure BSA00000534887700112
在化学通式9至14中，
R25相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
n3为0至3范围内的整数，且
R26至R33相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
当n3为2或更大的整数时，R25可彼此相同或不同。
芳族酸二酐可包括均苯四酸二酐(PMDA)、联苯四甲酸二酐(BPDA)、氧双邻苯二甲酸酐(ODPA)、二苯甲酮四羧酸二酐(BTDA)、六氟亚异丙基双邻苯二甲酸二酐(6-FDA)，或它们的混合物，但不限于此。
由芳族酸二酐衍生的四价有机基团可包括由以下化学通式15和16表示的官能团中的至少一种，但不限于此。
[化学通式15]
Figure BSA00000534887700113
[化学通式16]
Figure BSA00000534887700121
在化学通式15和16中，
R34和R35相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基，
R36和R37相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基，
n4和n5独立地为0至3范围内的整数，且
A1为单键、O、CO、取代或未取代的C1至C6亚烷基(如C(CF3)2)、取代或未取代的C3至C30环亚烷基、或取代或未取代的C2至C30杂环亚烷基。
当n4为2或更大的整数时，R36可彼此相同或不同。当n5为2或更大的整数时，R37可相同或不同。
以上聚酰胺酸和聚酰亚胺可分别具有50,000至500,000的重均分子量。当聚酰胺酸和聚酰亚胺具有此范围内的重均分子量时，能有效改善溶解性、热稳定性和耐化学品性，并保持适宜的粘度以易于提供优异的适印性和均匀膜。
当液晶取向剂同时包括聚酰胺酸和聚酰亚胺时，可以1∶99至50∶50的重量比包含聚酰胺酸和聚酰亚胺。当以上述范围包含聚酰胺酸和聚酰亚胺时，可改善取向稳定性。例如，可以10∶90至50∶50的重量比包含聚酰胺酸和聚酰亚胺。
上述聚合物在液晶取向剂中的含量可为1wt％至30wt％。当以上述范围包含聚合物时，可改善适印性和液晶取向性能。例如，聚合物的含量可为3wt％至20wt％。
溶剂
液晶取向剂可包括用于溶解上述聚合物的适宜溶剂。因此，液晶取向剂可具有优异的延展性和对基板的优异的粘附性。
用于溶解上述聚合物的溶剂实例可包括N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、γ-丁内酯、四氢呋喃(THF)和酚类溶剂，如间甲酚、苯酚、卤代苯酚等，但不限于此。
上述溶剂可进一步包括2-丁基溶纤剂(2-BC)，由此可改善适印性。基于包括2-丁基溶纤剂的溶剂总量，2-丁基溶纤剂的含量可为1至70wt％，例如20至60wt％。当2-丁基溶纤剂的含量在上述范围内时，可易于改善适印性。
此外，上述溶剂可进一步包括不良溶剂，例如醇、酮、酯、醚、烃或卤代烃，只要可溶性聚酰亚胺聚合物不沉淀。在涂布液晶光取向剂的过程中，不良溶剂降低了液晶光取向剂的表面能，并改善了它的延展性和平整度。
基于溶剂总量，不良溶剂的含量可为1至90vol％，特别为1至70wt％。
不良溶剂可包括甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、1，4-丁二醇、三甘醇、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、草酸二乙酯、丙二酸酯、二乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇苯醚、乙二醇苯基甲基醚、乙二醇苯基乙基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单甲醚乙酸酯、二甘醇单乙醚乙酸酯、乙二醇甲醚乙酸酯、乙二醇乙醚乙酸酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、2-羟基乙基丙酸酯、2-羟基-2-甲基乙基丙酸酯、乙氧基乙基乙酸酯、乙酸羟乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、甲基甲氧基丁醇、乙基甲氧基丁醇、甲基乙氧基丁醇、乙基乙氧基丁醇、四氢呋喃、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯，或它们的混合物。
尽管在液晶取向剂中的溶剂量没有限制，但液晶取向剂的固体含量在1至30wt％，特别是3至20wt％的范围内。当固体含量在此范围内时，可使印刷过程中少受基板表面污染的影响，以保持适当的层均匀性及适宜的粘度，因此可防止由于在印刷过程中的高粘度使膜均匀性变差，并表现出适当的透过率。
其他添加剂
根据一个实施方式的液晶取向剂可进一步包括包括其他添加剂。
其他添加剂可包括环氧化合物。该环氧化合物将改善可靠性和光电特性，且环氧化合物包括至少一种具有2至8个环氧基，例如2至4个环氧基的环氧化合物。
基于100重量份的上述聚合物，环氧化合物的含量可为约0.1重量份至约50重量份，例如1重量份至30重量份。当环氧化合物的含量在此范围内时，它在基板上涂布的过程中会提供适当的适印性和平整性，且还容易改善可靠性和光电特性。
环氧化合物的实例可包括N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨苯基甲烷(TGDDM)、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨苯基乙烷、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨苯基丙烷、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨苯基丁烷、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨基苯、乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、2，2-二溴新戊二醇二缩水甘油醚、1，3，5，6-四缩水甘油基-2，4-己二醇、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-1，4-苯二胺、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-间二甲苯二胺、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-2，2′-二甲基-4，4′-二氨基联苯、2，2-双[4-(N，N-二缩水甘油基-4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、N，N，N′，N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨基二苯基甲烷、1，3-双(N，N-二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、1，3-双(N，N-二缩水甘油基氨基甲基)苯等，但不限于此。
此外，为了改善适印性，它可进一步包括适当的表面活性剂或偶联剂作为添加剂。
液晶取向膜可用上述液晶取向剂获得。
液晶取向膜可通过在基板上涂布溶解在有机溶剂中的液晶取向剂制作。可根据旋涂、柔版印刷、喷墨印刷等方法将液晶取向剂涂布在基板上。柔版印刷能实现膜的优异的均匀性，并易于形成较大的液晶取向膜。
基板没有特别限制，可包括玻璃基板或诸如丙烯酸类基板或聚碳酸酯基板等塑料基板，只要它是透明的。此外，在简化制造工艺方面，可包括含有用于驱动液晶的氧化铟锡(ITO)电极的基板。
为了提高膜均匀性，可将液晶取向剂均匀地涂布在基板上，在室温至200℃下、特别是30℃至150℃，或更特别是40℃至120℃的温度下预干燥1至100分钟。预干燥可控制液晶取向剂各组分的挥发性，从而确保无厚度偏差的均匀膜。
然后，可在80℃至300℃、特别是120℃至280℃的温度下烧制5分钟至300分钟以使溶剂完全蒸发，制成液晶取向膜。
上述液晶取向膜可用于通过偏振的紫外(UV)线或打磨进行单轴取向处理的液晶显示器，或者未经单轴取向处理用于如垂直取向膜等一些应用。
根据本发明一个实施方式的液晶取向膜可通过在具有10mJ至5000mJ能量的光下暴露0.1至180分钟来进行单轴取向处理。
根据本发明的又一个实施方式，提供一种包括上述液晶取向膜的显示器装置。
液晶显示器装置(LCD)在具有彼此垂直的偏振方向的偏振器和分析器之间包括90度旋转的液晶。当未施加电压时，穿过偏振器的线性偏振光根据其他液晶取向器的方向原地旋转以偏振90度。因此，光线在通过液晶层的过程中旋转并透过分析器。当加压时，液晶按平行于电场方向的方向排成列，而线性偏振的光透过液晶层未旋转，因此被具有与偏振器方向垂直的偏振方向的分析器阻挡。但如上文所述控制液晶，可有效选择透光。因此，为了在LCD中提供均匀的亮度和高对比度，使液晶在整个LCD屏中均匀取向非常重要。在这方面，可有用地使用本发明的液晶取向膜。
此外，例如，液晶显示器使用以下方法制造：可通过在沉积有氧化铟锡(ITO)导电层的玻璃基板上涂布液晶取向剂；热固化该液晶取向剂以提供取向膜；组装两块基板以彼此相对和注入液晶；或在一块基板上滴注液晶并将该基板与相反的基板组装。
以下实施例更详细地阐述了本发明。然而，这些实施例不应以任何方式理解为限制本发明的范围。
实施例
对比例1：聚酰胺酸(PSA-1)的制备
将0.5mol的由以下化学通式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯放入装有搅拌器、温度计的四口烧瓶中，同时在暗室条件下通入氮气，并加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)以使由化学式6表示的化合物溶于NMP。加入1.0mol的固体4，10-二氧-三环[6.3.1.02，7]十二烷-3，5，9，11-四酮并剧烈搅拌。搅拌一小时后，加入0.5mol的由化学式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯并反应以提供适宜的粘度。所得溶液具有30wt％的固体含量，使该溶液共聚24小时以提供聚酰胺酸溶液。
[化学式6]
Figure BSA00000534887700161
实施例1：聚酰胺酸(PSA-2)的制备
将0.5mol的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯放入装有搅拌器、温度计、氮气注射器的四口烧瓶中，同时在暗室条件下通入氮气，并加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)以使由化学式6表示的化合物溶于NMP。加入1.0mol的固体4，10-二氧-三环[6.3.1.02，7]十二烷-3，5，9，11-四酮并剧烈搅拌。搅拌一小时后，加入0.3mol的由化学式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯和0.2mol的由化学式7表示的化合物并反应以提供适宜的粘度。所得溶液具有30wt％的固体含量，使该溶液共聚24小时以提供聚酰胺酸溶液。
[化学式7]
Figure BSA00000534887700171
实施例2至5：聚酰胺酸(PSA-3至6)的制备
根据与实施例1相同的方法制备聚酰胺酸(PSA-3至5)溶液，不同之处在于按以下表1所示的量加入由化学式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯和由化学式7表示的化合物。在表1中，由第一和第二加入量的总和计算由化学式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯的量，且所有实施例中其第一加入量均为0.5mol。
对比例2：聚酰亚胺(PSI-1)的制备
将0.5mol的由以下化学通式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯放入装有搅拌器、温度计和氮气注射器的四口烧瓶中，同时在暗室条件下通入氮气，并加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)以使其溶解。加入1.0mol的固体4，10-二氧-三环[6.3.1.02，7]十二烷-3，5，9，11-四酮并剧烈搅拌。搅拌一小时后，加入0.5mol的由化学式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯并反应以提供适宜的粘度。所得溶液具有30wt％的固体含量，使该溶液共聚24小时以提供聚酰胺酸溶液。
将以上聚酰胺酸溶液与3.0mol的乙酸酐和5.0mol的吡啶混合。所得混合物加热至80℃，反应6小时并真空蒸馏以除去催化剂和溶剂，制得具有20wt％固体含量的可溶聚酰亚胺树脂。
实施例6：聚酰亚胺(PSI-2)的制备
将0.5mol的由化学式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯放入装有搅拌器、温度计、氮气注射器的四口烧瓶中，同时在暗室条件下通入氮气，并加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)以使其溶解。加入1.0mol的固体4，10-二氧-三环[6.3.1.02，7]十二烷-3，5，9，11-四酮并剧烈搅拌。搅拌一小时后，加入0.3mol的由化学式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯和0.2mol的由以上化学式7表示的化合物并反应以提供适宜的粘度。所得溶液具有30wt％的固体含量，使该溶液共聚24小时以提供聚酰胺酸溶液。
将该聚酰胺酸溶液与3.0mol的乙酸酐和5.0mol的吡啶混合。所得混合物加热至80℃并反应6小时，然后真空蒸馏以除去催化剂和溶剂，制得具有20wt％固体含量的可溶聚酰亚胺树脂。
实施例7至10：聚酰亚胺(PSI-3至6)的制备
根据与实施例6相同的方法制备聚酰亚胺(PSI-3至6)溶液，不同之处在于按以下表1所示使用由化学式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯和由以上化学式7表示的化合物。在表1中，由以上化学式6表示的4-{2-[2-(2，4-二氨基-苯基)-乙氧基羰基]-乙烯基}-苯基-4-(4，4，4-三氟丁氧基)-苯甲酸酯的量为第一和第二加入量的总和。在所有实施例中，第一加入量均为0.5mol。
表1
  制备例   化学式6   化学式7   类型
  对比例1   PSA-1   100    -   聚酰胺酸
  实施例1   PSA-2   90   10   聚酰胺酸
  实施例2   PSA-3   80   20   聚酰胺酸
  实施例3   PSA-4   70   30   聚酰胺酸
  实施例4   PSA-5   60   40   聚酰胺酸
  实施例5   PSA-6   50   50   聚酰胺酸
  对比例2   PSI-1   100   -   聚酰亚胺
  实施例6   PSI-2   90   10   聚酰亚胺
  实施例7   PSI-3   80   20   聚酰亚胺
  实施例8   PSI-4   70   30   聚酰亚胺
  实施例9   PSI-5   60   40   聚酰亚胺
  实施例10   PSI-6   50   50   聚酰亚胺
在以上表1中，由化学式6和7表示的化合物的量为基于用来制备聚合物的二胺的总摩尔数的摩尔百分比(mol％)。
性能评价
液晶取向性能的评价
使用液晶盒评价液晶取向剂的垂直取向性能。液晶盒制作如下。
进行用于图案化的光刻法，以在标准的氧化铟锡(ITO)玻璃基板上去除1.5cm×1.5cm正方形ITO和用于施加电压的ITO电极形状以外的其余氧化铟锌(ITO)。
将实施例1至10和对比例1和2的液晶取向剂在已形成图案的ITO基板上旋涂至0.1μm的厚度，并在70℃和210℃的温度下固化。
用曝光装置(UIS-S2021J7-YD01，Ushio LPUV)使已固化的ITO基板在预定角度和预定能量下曝光。通过按相反的曝光方向(VA模式，90°)排列使两块曝光过的基板粘结在一起，并保持4.75μm的盒间隙，同时使顶部和底部的ITO正方形取向。上述曝光用2kW远紫外灯(UXM-2000)的光源进行。
将所得液晶盒填满液晶。用垂直偏振光学显微镜测定各液晶盒的液晶取向性能。用晶体衍射法(晶体旋转法)测定预倾角。结果示于以下表2中。用于评价液晶取向性能的标准如下：
<评价液晶取向性能的标准>
好：未发现旋向。
差：发现旋向。
液晶取向膜的电压-透过率性能
用具有4.75μm盒间隙的液晶盒测定液晶取向膜的电压-透过率以评价电特性。结果提供在以下表2中。
<电压-透过率性能评价标准>
好：99.0％或更高
中：大于或等于98.5％且小于或等于99.0％
差：98.5％或更低
液晶取向膜的光反应率评价
将根据实施例1至10和对比例1至2的液晶取向剂分别涂覆在清洁的石英基板上并旋涂至0.1μm厚，然后在80℃的热板上预干燥90秒。
将预干燥后的膜基板在220℃的热板上焙烤15分钟并用10mJ能量的光曝光3至10秒，以制作印刷有取向膜的基板。对该基板测定UV吸收。用Resier’s法分析UV吸收因曝光产生的结构变化。结果提供在表2中。
<光反应率评价标准>
4：25％或更高的光反应率
3：大于或等于20％且小于25％的光反应率
2：大于或等于10％且小于20％的光反应率
1：小于10％的光反应率
表2
  制备例   取向性能   电压-透过率   光反应率
  对比例1   PSA-1   好   中   2
  实施例1   PSA-2   好   中   3
  实施例2   PSA-3   好   好   3
  实施例3   PSA-4   好   好   4
  实施例4   PSA-5   好   好   4
  实施例5   PSA-6   好   中   4
  对比例2   PSI-1   好   中   2
  实施例6   PSI-2   好   好   3
  实施例7   PSI-3   好   好   3
  实施例8   PSI-4   好   好   3
  实施例9   PSI-5   好   好   4
  实施例10   PSI-6   好   中   4
尽管已结合目前认为是可行的示例性实施方式说明了本发明，应理解的是本发明不限于已公开的实施方式，相反，意在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效方案。

Claims (9)

1.一种液晶取向剂，包括：
选自聚酰胺酸、聚酰亚胺和它们的组合中的聚合物，所述聚酰胺酸包括由以下化学通式1表示的重复单元，所述聚酰亚胺包括由以下化学通式2表示的重复单元，
[化学通式1]
[化学通式2]
Figure FSA00000534887600012
其中，在化学通式1和2中，
X1和X2相同或不同，且各自独立地为由脂环族酸二酐或芳族酸二酐衍生的四价有机基团，且
Y1和Y2相同或不同，且各自独立地为由二胺衍生的二价有机基团，且所述二胺包括由以下化学通式3表示的二胺或其组合，
[化学通式3]
其中，在化学通式3中，
A1为单键或C1至C2亚烷基，
A2为取代或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-取代的C1至C10亚烷基，
A3为单键、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103和R104相同或不同，且独立地为氢或取代或未取代的C1至C6烷基，
R1至R4相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
R5为取代或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH＝CH-取代的C1至C30亚烷基，其中W为氢或C1至C10烷基，条件是R5中的O在R5内不形成-O-O-连接且也不与R5相邻的O形成-O-O-连接，
Q1、Q2和Q3各自独立地为氢或卤素，且
n为2至4范围内的整数。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中所述二胺进一步包括由以下化学通式4表示的二胺或其组合，
[化学通式4]
Figure FSA00000534887600021
其中，在化学通式4中，
A1为单键或C1至C2亚烷基，
A2为取代或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-取代的C1至C10亚烷基，
A3为单键、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103和R104相同或不同，且独立地为氢或取代或未取代的C1至C6烷基，
R1至R4相同或不同，且各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
R5为环状或未取代的C1至C30亚烷基，或者为至少一个-CH2-基独立地被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH＝CH-取代的C1至C30亚烷基，其中W为氢或C1至C10烷基，条件是R5中的O在R5内不形成-O-O-连接且也不与R5相邻的O形成-O-O-连接，以及
Q1、Q2和Q3各自独立地为氢或卤素。
3.根据权利要求2所述的液晶取向剂，其中基于所述二胺的总量，所述二胺包括20mol％至90mol％的所述由化学通式3表示的二胺和10mol％至80mol％的所述由化学通式4表示的二胺。
4.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中所述由化学通式3表示的二胺是由以下化学通式5表示的二胺：
[化学通式5]
Figure FSA00000534887600031
其中，在化学通式5中，
A21为-O-、-OOC-或-COO-，
R11至R14相同或不同，且各自独立地为氢或取代或未取代的C1至C10烷基，
n1为2至4范围内的整数，且
n2为0至2范围内的整数。
5.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中所述聚酰胺酸和所述聚酰亚胺分别具有50,000至500,000的重均分子量。
6.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中所述液晶取向剂以1∶99至50∶50的重量比包含所述聚酰胺酸和所述聚酰亚胺。
7.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中所述液晶取向剂包括1wt％至30wt％的固体。
8.一种液晶取向膜，通过将权利要求1至7中任一项所述的液晶取向剂涂布于基板上而制造。
9.一种液晶显示器，包括权利要求8所述的液晶取向膜。
CN201110192083.5A 2011-01-24 2011-07-04 液晶取向剂、使用其制造的液晶取向膜和液晶显示器装置 Expired - Fee Related CN102604650B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110006889A KR101333709B1 (ko) 2011-01-24 2011-01-24 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
KR10-2011-0006889 2011-01-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102604650A true CN102604650A (zh) 2012-07-25
CN102604650B CN102604650B (zh) 2014-10-22

Family

ID=46522432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201110192083.5A Expired - Fee Related CN102604650B (zh) 2011-01-24 2011-07-04 液晶取向剂、使用其制造的液晶取向膜和液晶显示器装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8557928B2 (zh)
KR (1) KR101333709B1 (zh)
CN (1) CN102604650B (zh)
TW (1) TWI458755B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106029836A (zh) * 2014-02-19 2016-10-12 罗利克有限公司 液晶配向组合物、液晶配向薄膜和液晶显示元件
CN106353925A (zh) * 2016-11-01 2017-01-25 深圳市瑞福达液晶显示技术股份有限公司 高占空比垂直排向液晶显示器的制作方法
CN108291149A (zh) * 2016-06-21 2018-07-17 株式会社Lg化学 液晶取向组合物、用于使用其制备液晶取向膜的方法和使用其的液晶取向膜

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1318479C (zh) * 2002-12-11 2007-05-30 日产化学工业株式会社 新颖的二氨基苯衍生物、使用了该衍生物的聚酰亚胺前体和聚酰亚胺及液晶定向处理剂
JP2008203641A (ja) * 2007-02-21 2008-09-04 Jsr Corp シンナモイル基を持つジアミン化合物の製造法
CN101266363A (zh) * 2007-03-16 2008-09-17 Jsr株式会社 液晶取向剂和液晶显示元件
WO2008153286A2 (en) * 2007-06-13 2008-12-18 Korea Research Institute Of Chemical Technology Aromatic diamines with a photoreactive aromatic side group, polyamic acid photo-alignment layers with them and method for preparing liquid crystal cells
JP2009037104A (ja) * 2007-08-03 2009-02-19 Jsr Corp 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法、ポリアミック酸およびポリイミドならびにジアミン化合物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4900560B2 (ja) 2004-10-05 2012-03-21 Ｊｓｒ株式会社 新規ジアミン化合物、ポリマーおよび液晶配向剤
CN100520537C (zh) * 2005-07-12 2009-07-29 Jsr株式会社 垂直液晶取向剂
WO2007071091A1 (en) 2005-12-23 2007-06-28 Rolic Ag Photocrosslinkable materials
JP4924832B2 (ja) 2006-09-26 2012-04-25 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤および液晶表示素子
KR101193350B1 (ko) 2007-10-19 2012-10-19 제이에스알 가부시끼가이샤 액정 배향제 및 액정 배향막의 형성 방법
KR100913605B1 (ko) * 2007-12-07 2009-08-26 제일모직주식회사 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1318479C (zh) * 2002-12-11 2007-05-30 日产化学工业株式会社 新颖的二氨基苯衍生物、使用了该衍生物的聚酰亚胺前体和聚酰亚胺及液晶定向处理剂
JP2008203641A (ja) * 2007-02-21 2008-09-04 Jsr Corp シンナモイル基を持つジアミン化合物の製造法
CN101266363A (zh) * 2007-03-16 2008-09-17 Jsr株式会社 液晶取向剂和液晶显示元件
WO2008153286A2 (en) * 2007-06-13 2008-12-18 Korea Research Institute Of Chemical Technology Aromatic diamines with a photoreactive aromatic side group, polyamic acid photo-alignment layers with them and method for preparing liquid crystal cells
JP2009037104A (ja) * 2007-08-03 2009-02-19 Jsr Corp 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法、ポリアミック酸およびポリイミドならびにジアミン化合物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106029836A (zh) * 2014-02-19 2016-10-12 罗利克有限公司 液晶配向组合物、液晶配向薄膜和液晶显示元件
CN106029836B (zh) * 2014-02-19 2020-05-19 罗利克有限公司 液晶配向组合物、液晶配向薄膜和液晶显示元件
CN108291149A (zh) * 2016-06-21 2018-07-17 株式会社Lg化学 液晶取向组合物、用于使用其制备液晶取向膜的方法和使用其的液晶取向膜
CN106353925A (zh) * 2016-11-01 2017-01-25 深圳市瑞福达液晶显示技术股份有限公司 高占空比垂直排向液晶显示器的制作方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR101333709B1 (ko) 2013-11-27
CN102604650B (zh) 2014-10-22
US8557928B2 (en) 2013-10-15
TW201231501A (en) 2012-08-01
KR20120085515A (ko) 2012-08-01
US20120190801A1 (en) 2012-07-26
TWI458755B (zh) 2014-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101452154B (zh) 液晶光取向剂、液晶光取向膜及液晶显示器
CN101796165B (zh) 液晶光取向剂、含它的液晶光取向膜和包括该膜的液晶显示器
TWI422616B (zh) A liquid crystal alignment agent and a liquid crystal display device using the liquid crystal display device
TWI516525B (zh) 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜以及液晶顯示元件
CN102559206A (zh) 液晶取向剂、用其制备的液晶取向膜和液晶显示器
KR101742838B1 (ko) 액정 배향 처리제 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
KR102000322B1 (ko) 폴리이미드 바니시의 조제 방법, 및 액정 배향제
CN103173228A (zh) 液晶光取向剂、使用其的液晶光取向膜及包括该液晶光取向膜的液晶显示器
CN102159669B (zh) 液晶光取向剂、用该液晶光取向剂制造的液晶光取向膜
CN102102019A (zh) 液晶光取向剂、液晶光取向层及其液晶显示器装置
KR101288571B1 (ko) 액정 광배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 광배향막 및 상기 액정 광배향막을 포함하는 액정표시소자
CN102559205B (zh) 液晶取向剂、使用其制造的液晶取向膜和液晶显示器
KR101444190B1 (ko) 액정 배향제, 이를 이용한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
CN102604650B (zh) 液晶取向剂、使用其制造的液晶取向膜和液晶显示器装置
KR20110072176A (ko) 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
TWI786195B (zh) 液晶配向劑、液晶元件的製造方法、液晶配向膜及液晶元件
TWI596201B (zh) Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element
CN102533279A (zh) 液晶取向剂、使用其制造的液晶取向膜和液晶显示器装置
JP2012150503A (ja) 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜および液晶表示素子
KR20130072933A (ko) 액정 배향제, 이를 이용한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
CN102464984A (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示器装置
KR101333710B1 (ko) 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
JP6551040B2 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
KR101333711B1 (ko) 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
KR101333707B1 (ko) 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20141022

Termination date: 20180704

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee