CN102600892A - 三芳基咪唑类化合物在电有机合成中作为催化剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)所表示的三芳基咪唑类化合物在电有机合成中作为催化剂的应用。式(I)中，Ar1、Ar2、Ar3表示芳基或取代的芳基，Ar1、Ar2、Ar3相同或不同；R表示-H、C1～10烷基、苄基、芳基或腈基。式(I)表示的三芳基咪唑类化合物在电化学氧化条件下形成的阳离子自由基具有电化学上的稳定性，可以用作电有机合成中的催化剂。该类催化剂可以催化苄醇或烷基苯的电化学氧化制备式(II)表示的羰基化合物；也可诱导阳离子自由基型[4+2]环加成反应制备式(III)表示的环己烯化合物。与现有的三苯胺类电有机催化剂相比，本发明的催化剂更易制备与分离，产率高，且其催化和空穴传输能力与三苯胺催化剂相当。
Description
技术领域
本发明涉及三芳基咪唑类化合物在电有机合成中作为催化剂的应用。
背景技术
自1966年Nelson首次发现芳基对位取代的三苯胺及其类似物的阳离子自由基非常稳定以来(J.Am.Chem.Soc.1966，88，3498)，含有三芳胺结构单元的化合物已经成为制备电荷传输材料(J.Phys.Chem.1984，88，4707)、电致发光材料(Rapid Commun.2000，21，583)、有机半导体、双光子光储存材料(Chem.Rev.1994，94，127)等的重要原材料，同时也是有机染料和医药的中间体，也可作为电化学反应的催化剂以及温和的选择性氧化试剂等(Top.Curr.Chem.1987，142，1)。尽管三苯胺及其衍生物的结构简单，但合成条件一般都很苛刻(化工中间体，2005，11，1-4)，不易纯化，产率低。因此，在功能上具有与三苯胺相似，但又适合大批量合成的新的有机电催化剂的发现具有重要的理论意义和应用前景。
目前，三芳基咪唑类化合物作为电有机合成中的催化剂，尚未见国内外文献报道。
发明内容
本发明的目的是提供如式(I)表示的三芳基咪唑类化合物在电有机合成中作为催化剂的应用，
其中，Ar1、Ar2、Ar3表示芳基或取代的芳基，Ar1、Ar2、Ar3相同或不同；R表示-H、C1～10烷基、苄基、芳基或腈基。
上文所述Ar1、Ar2、Ar3优选取代苯，Ar1、Ar2、Ar3相同或不同。
上文所述R优选C1～10烷基或腈基。
上文所述催化剂优选在制备式(II)表示的羰基化合物中的应用，
其中，R1表示烷氧基或芳氧基，R2表示烷氧基、氢或烷基，R1位于邻、间或对位。
上文所述催化剂优选在制备式(III)表示的环己烯化合物中的应用，
其中，R1表示芳基或烷氧基，R2、R3、R4、R5、R6表示烷基。
本发明的三芳基咪唑类化合物中的2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑、2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑和2，4，5-三(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-咪唑已在文献中(Chin.Chem.Lett.2010，21，1183)报道了其制备方法。本发明的其它三芳基咪唑类化合物也参照该文献制备。
本发明的有益效果为：首次发现在电氧化条件下，三芳基咪唑类化合物原位生成的阳离子自由基比较稳定，可以与中性有机分子发生电子转移，因而可以在电有机合成中作为催化剂应用。首次发现三芳基咪唑类化合物可以电催化氧化苄醇和烷基苯制备对应的羰基化合物；首次发现三芳基咪唑类化合物可以诱导阳离子自由基型[4+2]环加成反应的发生，制备环己烯化合物。同时，与现在广泛使用的三苯胺类电有机催化剂相比，三芳基咪唑类化合物更易制备与分离，步骤简单，产率高。本发明的三芳基咪唑类化合物作为电有机合成中的催化剂和空穴传输材料，其催化和空穴传输能力与重要的三苯胺类阳离子自由基相当，有望作为新的空穴传输材料进行深入研究和开发，具有显著的科学意义和应用前景。
具体实施方式
实施例1：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲醛
步骤1：催化剂2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑的合成
在50mL的耐压瓶中将等当量的1，2-二苯基乙二酮、对溴苯甲醛、甲胺、乙酸胺和0.015当量的KH2PO4混合，加热至150℃，保持该温度约1.5小时后冷却至室温，固体用丙酮和水重结晶，得2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑，产率：92％.
Yellow needle；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.50(s，3H)，7.15(t，J＝7.2Hz，1H)，7.21(t，J＝7.2Hz，2H)，7.39-7.41(m，2H)，7.45-7.48(m，3H)，7.52-7.54(m，2H)，7.62-7.66(m，4H).
步骤2：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化4-甲氧基苄醇
在50mL的双室电解池中，将0.1mmol的2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑溶解在0.2mol/L LiClO4的30mL乙腈/二氯甲烷(V∶V＝4∶1)溶解溶液中，以银丝为参比电极、铂片为阳极、碳棒为阴极，在恒定电位下进行电解。体系很快呈现出绿色。此时加入1mmol 4-甲氧基苄醇，20mmol 2，6-二甲基吡啶。继续通电，当通电量达到2.5F/mol时，停止电解。用乙酸乙酯稀释体系，并且水洗三次。有机相用无水硫酸镁干燥。柱层析分离(展开剂：乙酸乙酯/石油醚＝1∶20。)得到4-甲氧基苯甲醛，产率：68％。
1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.90(s，3H)，6.71(d，J＝8.8Hz，2H)，7.85(d，J＝8.8Hz，2H)，9.89(s，1H).
实施例2：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备3-甲氧基苯甲醛步骤2中加入3-甲氧基苄醇，其它步骤同实施例1，生成3-甲氧基苯甲醛，产率：65％。
1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.88(s，3H)，7.18-7.19(m，1H)，7.40(s，1H)，7.48(d，J＝6.4Hz，2H)，9.98(s，1H).
实施例3：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲醛
步骤2中加入4-甲基苯甲醚，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲醛，产率：57％。
实施例4：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备4-苯氧基苯甲醛
步骤2中加入4-苯氧基苄醇，其它步骤同实施例1，生成4-苯氧基苯甲醛，产率：53％。
1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.90(s，3H)，7.13(d，J＝8.8Hz，2H)，6.92-7.22(m，5H)，7.75(d，J＝8.8Hz，2H)，9.89(s，1H).
实施例5：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯乙酮
步骤2中加入4-甲氧基苯基-1-乙醇，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯乙酮，产率：48％。
1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝2.56(s，3H)，3.87(s，3H)，6.93(d，J＝8.8Hz，2H)，7.94(d，J＝8.8Hz，2H).
实施例6：2-(4-溴苯基)-4，5-双(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲醛
步骤1：催化剂2-(4-溴苯基)-4，5-双(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-咪唑的合成
加入1，2-二对甲氧基苯基乙二酮，其它步骤同实施例1，产率：90％。
Yellow needle；IR：3430，2949，2831，1614，1464，1105，1010，834；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.49(s，3H)，3.77(s，3H)，3.88(s，3H)，6.78(d，J＝8.8Hz，2H)，7.00(d，J＝8.8Hz，2H)，7.30(d，J＝8.8Hz，2H)，7.48(d，J＝8.8Hz，2H)，7.60-7.66(m，4H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)：δ＝33.1，55.1，55.3，113.5，114.5，122.9，123.1，127.2，128.0，129.7，129.9，130.4，131.7，132.1，137.6，146.2，158.2，159.7.
步骤2中加入催化剂2-(4-溴苯基)-4，5-双(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-咪唑，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲醛，产率：62％。
实施例7：2，4，5-三(4-溴苯基)-1-甲基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲醛
步骤1：催化剂2，4，5-三(4-溴苯基)-1-甲基-1H-咪唑的合成
加入1，2-二对溴苯基乙二酮，其它步骤同实施例1，产率：85％。
Yellow needle；IR：3432，2918，1475，1009，834；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.50(s，3H)，7.25-7.27(m，2H)，7.36-7.39(m，4H)，7.60-7.65(m，6H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)：δ＝33.3，120.6，123.3，123.4，128.5，129.4，129.5，129.8，130.5，131.4，131.9，132.3，132.6，133.1，137.3，147.3.
步骤2中加入催化剂2，4，5-三(4-溴苯基)-1-甲基-1H-咪唑，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲醛。产率：62％。
实施例8：2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化催化制备4-甲氧基苯甲醛
步骤1：催化剂2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑的合成
加入4-甲氧基苯甲醛，其它步骤同实施例1，产率：89％。
White needle；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.48(s，3H)，3.87(s，3H)，7.02(d，J＝8.8Hz，2H)，7.14(t，J＝7.2Hz，1H)，7.21(t，J＝7.2Hz，2H)，7.40-7.42(m，2H)，7.44-7.48(m，3H)，7.54-7.56(m，2H)，7.68(d，J＝8.8Hz，2H).
步骤2中加入催化剂2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲醛。产率：60％。
实施例9：2，4，5-三(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲醛
步骤1：催化剂2，4，5-三(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-咪唑的合成
加入1，2-二对甲氧基苯基乙二酮和4-甲氧基苯甲醛，其它步骤同实施例1，产率：89％。
White needle，mp 116-118oC；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.45(s，3H)，3.77(s，3H)，3.87(s，3H)，3.88(s，3H)，6.77(d，J＝8.8Hz，2H)，6.99-7.02(m，4H)，7.31(d，J＝8.8Hz，2H)，7.49(d，J＝8.8Hz，2H)，7.66(d，J＝8.8Hz，2H).
步骤2中加入催化剂2，4，5-三(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-咪唑，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲醛。产率：48％。
实施例10：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲酸-4-溴苄酯
步骤2中加入1-(4-溴苄氧基甲基)-4-甲氧基苯，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲酸-4-溴苄酯。产率：87％。
White crystal，mp 88-89oC；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.86(s，3H)，5.28(s，2H)，6.92(d，J＝8.8Hz，2H)，7.31(d，J＝8.0Hz，2H)，7.51(d，J＝8Hz，2H)，8.01(d，J＝8.8Hz，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)：δ＝55.5，65.6，113.7，122.2，122.3，129.8，131.7，131.8，135.3，163.6，166.1.
实施例11：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲酸-4-氯苄酯
步骤2中加入1-(4-氯苄氧基甲基)-4-甲氧基苯，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲酸-4-氯苄酯，产率：89％。
White crystal，mp 78-79oC；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.86(s，3H)，5.29(s，2H)，6.92(d，J＝8.8Hz，2H)，7.34-7.39(m，4H)，8.02(d，J＝8.8Hz，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)：δ＝55.5，65.6，113.6，122.3，128.7，129.4，131.7，134.0，134.8，163.5，166.0.
实施例12：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲酸苄酯
步骤2中加入1-(苄氧基甲基)-4-甲氧基苯，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲酸苄酯，产率：92％。
Clear oil，1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.86(s，3H)，5.34(s，2H)，6.91(d，J＝8.8Hz，2H)，7.34-7.45(m，5H)，8.04(d，J＝8.8Hz，2H).
实施例13：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲酸-3-溴苄酯
步骤2中加入1-(3-溴苄氧基甲基)-4-甲氧基苯，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲酸-3-溴苄酯，产率：88％。
Clear oil，1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.87(s，3H)，5.30(s，2H)，6.94(d，J＝8.8Hz，2H)，7.24-7.71(m，4H)，8.04(d，J＝8.8Hz，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)：δ＝55.5，65.6，113.7，122.2，122.6，126.6，130.2，131.0，131.2，131.8，138.6，163.6，166.0.
实施例14：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲酸-4-甲基苄酯
步骤2中加入1-(4-甲基苄氧基甲基)-4-甲氧基苯，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲酸-4-甲基苄酯，产率：86％。
Clear oil，1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝2.35(s 3H)，3.85(s，3H)，5.29(s，2H)，6.90(d，J＝8.8Hz，2H)，7.24(d，J＝8Hz，2H)，7.34(d，J＝8Hz，2H)，8.02(d，J＝8.8Hz，2H).
实施例15：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备4-甲氧基苯甲酸-4-甲氧基苄酯
步骤2中加入1-(4-甲氧基苄氧基甲基)-4-甲氧基苯，其它步骤同实施例1，生成4-甲氧基苯甲酸-4-甲氧基苄酯，产率：89％。
Clear oil，1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝3.82(s 3H)，3.85(s，3H)，5.27(s，2H)，6.88-6.92(m，4H)，7.38(d，J＝8.4Hz，2H)，8.01(d，J＝8.8Hz，2H).
实施例16：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备1-(4，6-二甲基环己-3-烯基)-4-甲氧基苯
步骤1：同实施例1。
步骤2：在50mL的双室电解池中，将0.1mmol的2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑、1mmol对甲氧基苯丙烯和2mmol异戊二烯溶解在1mol/L LiClO4的30mL CH3NO2溶液中，以银丝为参比电极、铂片为阳极、碳棒为阴极，在恒定电位为1.06V的条件下进行电解。当通电量达到2.5F/mol时，停止电解。用乙酸乙酯稀释体系，并且水洗三次。有机相用无水硫酸镁干燥。柱层析分离(展开剂：乙酸乙酯/石油醚＝1∶20。)，生成1-(4，6-二甲基环己-3-烯基)-4-甲氧基苯，产率：48％。
1HNMR：(400MHz，CDCl3)δ7.12(d，J＝8.5Hz，2H)，6.87(d，J＝8.5Hz，2H)，5.48(bs，1H)，3.82(s，3H)，2.33(td，J＝11.3，5.1Hz，1H)，2.25(m，1H)，2.19(m，1H)，2.12(dd，J＝17.6，4.0Hz，1H)，1.92(qd，J＝5.7，1.7Hz，1H)，1.83(m，1H)，1.72(s，3H)，0.74(d，J＝6.2Hz，3H).
实施例17：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备1-(2，2，4，6-四甲基环己-3-烯基)-4-甲氧基苯
步骤1：同实施例1。
步骤2中加入2，4-二甲基1，3-戊二烯，其它步骤同实施例16，生成1-(2，2，4，6-四甲基环己-3-烯基)-4-甲氧基苯，产率：45％。
1HNMR：(400MHz，CDCl3)δ7.00(dd，J＝20.3，7.5Hz，2H)，6.82(dd，J＝46.7，7.5Hz，2H)，5.29(s，1H)，3.35(s，3H)，2.21(d，J＝12.1Hz，1H)，2.13(m，1H)，1.97(dd，J＝17.6，4.9Hz，1H)，1.69(d，J＝10.4Hz，1H)，1.66(s，3H)，0.94(s，1H)，0.90(s，1H)，0.77(d，J＝6.4Hz，3H).
实施例18：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备1-(3，4，6-三甲基环己-3-烯基)-4-甲氧基苯
步骤1：同实施例1。
步骤2中加入2，3-二甲基1，3-丁二烯，其它步骤同实施例16，生成1-(3，4，6-三甲基环己-3-烯基)-4-甲氧基苯，产率：56％。
1HNMR：(400MHz，CDCl3)δ7.08(d，J＝8.6Hz，2H)，6.84(d，J＝8.6Hz，2H)，3.76(s，3H)，2.34(td，J＝10.8，5.2Hz，1H)，2.15(m，1H)，2.09(m，2H)，1.85(m，2H)，1.65(s，3H)，1.62(s，3H)，0.71(d，J＝6.1Hz，3H).
实施例19：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备1-(3，4，6-三甲基环己-3-烯基)-4-乙酰氧基苯
步骤1：同实施例1。
步骤2中加入对乙酰氧基苯丙烯，其它步骤同实施例16，生成1-(3，4，6-三甲基环己-3-烯基)-4-乙酰氧基苯，产率：41％。
1HNMR：(400MHz，CDCl3)δ7.17(d，J＝8.5Hz，2H)，7.02(d，J＝8.5Hz，2H)，2.40(td，J＝10.1，5.8Hz，1H)，2.28(s，3H)，2.14(m，3H)，1.89(m，1H)，1.81(m，1H)，1.65(s，3H)，1.62(s，3H)，0.70(d，J＝6.2Hz，3H).
实施例19：2-(4-溴苯基)-1-甲基-4，5-二苯基-1H-咪唑催化氧化制备9-(22，4-三甲基环己-3-烯)咔唑
步骤1：同实施例1。
步骤2中加入9-乙烯基咔唑和2，4-二甲基1，3-戊二烯，其它步骤同实施例16，生成9-(2，2，4-三甲基环己-3-烯)咔唑，产率：38％。
1HNMR：(400MHz，CDCl3)δ8.07(dd，J＝7.6，6.4Hz，2H)，7.67(d，J＝8.8Hz，1H)，7.46(d，J＝8.8Hz，1H)，7.44(t，J＝7.6Hz，1H)，7.35(t，J＝7.6Hz，1H)，7.19(m，2H)，5.26(s，1H)，4.62(dd，J＝13.5，2.0Hz，1H)，2.98(qd，J＝12.7，5.6Hz，1H)，2.27(m，1H)，2.17(m，1H)，1.91(m，1H)，1.76(s，3H)，1.18(s，3H)，1.05(s，3H).
Claims (6)
1.如式(I)表示的三芳基咪唑类化合物在电有机合成中作为催化剂的应用，
其中，Ar1、Ar2、Ar3表示芳基或取代的芳基，Ar1、Ar2、Ar3相同或不同；R表示-H、C1～10烷基、苄基、芳基或腈基。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于Ar1、Ar2、Ar3为取代苯。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于R为C1～10烷基或腈基。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于所述的催化剂在制备式(II)表示的羰基化合物中的应用，
其中，R1表示烷氧基或芳氧基，R2表示烷氧基、氢或烷基，R1位于邻、间或对位。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于所述的催化剂在制备式(III)表示的环己烯化合物中的应用，
其中，R1表示芳基或烷氧基，R2、R3、R4、R5、R6表示烷基。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于R1表示苯、取代苯或咔唑。
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