CN102578094B - (+)-表枇杷素的农药用途 - Google Patents
(+)-表枇杷素的农药用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102578094B CN102578094B CN 201110006932 CN201110006932A CN102578094B CN 102578094 B CN102578094 B CN 102578094B CN 201110006932 CN201110006932 CN 201110006932 CN 201110006932 A CN201110006932 A CN 201110006932A CN 102578094 B CN102578094 B CN 102578094B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- loquat
- biao
- epiafzelechin
- activity
- pesticide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明首次共开了(+)-表枇杷素作为农用杀螨剂和除草剂的用途。对瑞香狼毒块根的乙酸乙酯提取物中分离得到的(+)-表枇杷素进行农药生物活性测试。室内生测试验结果显示,(+)-表枇杷素具有较强的杀螨活性,并有一定的除草活性。本发明的研究成果大大拓宽了瑞香狼毒提取物(+)-表枇杷素的用途,为进一步利用瑞香狼毒创制新型无公害植物农药奠定了基础。
Description
技术领域
本发明属于农药应用领域,具体涉及一种从瑞香狼毒中分离纯化得到的活性物质(+)-表枇杷素的农药用途。
背景技术
植物源农药含有的有效成分为天然物质,因此在环境中施用后有顺畅的降解途径,对环境无污染或污染小,对人、畜及天敌毒性低,并不易导致抗药性产生的优点。
瑞香狼毒(Stellera chamejasme L.)为瑞香科狼毒属植物,是一种在我国青海、甘肃、西藏和内蒙等地草原广泛分布的毒草。其与牧草争水、争肥、争空间,严重影响草场利用及牧草的品质,并引起草原退化,是危害草原面积最大的毒草之一。因此,对瑞香狼毒进行研究,合理地开发利用,不仅可以变废为宝,而且为治理草原毒草、改善草原生态系统提供有力的帮助。
经过国内外学者四十多年的研究,从瑞香狼毒中已经分离并鉴定出近百种化合物。其中(+)-表枇杷素属于黄酮类化合物,王敏等在《瑞香狼素总黄酮提取物的抗肿瘤作用》中国中药杂志,2005,30(8),第603-606页报道了此类化合物的医药用途。2002年首次从瑞香狼毒属植物中分离得到[冯宝民,《瑞香狼毒和柚皮抗癫痫活性成分的研究》,中国优秀博士论文数据库,2002]。但至今未见其农药活性和在农药中应用的报道。
发明内容
本发明的目的在于对瑞香狼毒中分离得到的(+)-表枇杷素进行农药活性的研究,旨在从瑞香狼毒中找到可以用于植物源农药开发的活性物质,以确定其作为农药的新用途。
(+)-表枇杷素结构如式(I)所示:
(+)-表枇杷素
本发明是从瑞香狼毒块根(有市售)的乙酸乙酯提取物中分离得到的(+)-表枇杷素。本发明采用以下具体方法从瑞香狼毒中分离得到(+)-表枇杷素:
1.硅胶柱粗分
分别用石油醚、乙酸乙酯和无水乙醇对瑞香狼毒块根(购自青海金诃生物制品有限公司)进行提取,并将提取液进行浓缩后的提取物进行杀虫(杀螨)、杀菌和除草活性测定。杀虫活性测定选择小菜蛾、甜菜夜蛾以及桃蚜作为供试昆虫,杀螨活性选择朱砂叶螨作为供试螨,杀菌活性以蔬菜灰霉病菌、稻瘟病菌、番茄晚疫病菌、小麦白粉病、黄瓜霜霉病、玉米锈病以及黄瓜炭疽病作为供试病菌,除草活性选择稗草和独行菜作为试材。生测试验测试结果表明,石油醚和无水乙醇提取物无明显的农药活性,乙酸乙酯提取物有一定的农药活性。因此对乙酸乙酯提取物进行硅胶柱粗分,以100-140目硅胶为固定相,分别以石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇为流动相进行洗脱,并分别收集流份,一共得到5个流份。将分离得到的流份分别进行生测活性测定(方法同第一次),第二次生测活性结果显示仍然是乙酸乙酯流份活性最好,对其进行下一步的硅胶柱层析分离。
2.硅胶柱层析分离
以300目硅胶为固定相,以石油醚-乙酸乙酯(10∶1、5∶1、2∶1、1∶1、1∶2、1∶5,v/v)和乙酸乙酯进行梯度洗脱,以试管(25×180mm)收集流份,经薄层层析检测后,合并相同Rf值的流份,一共得到六份流份并分别进行生测试验(方法同第一次)。选取其中生测活性最好的一份进行下一步的高速逆流色谱分离。
3.高速逆流色谱(HSCCC)分离
将硅胶柱层析分离得到的生测活性最好的一份通过HSCCC进行进一步的分离。HSCCC溶剂体系选择氯仿-甲醇-水(体积比为4∶3∶2),流速2ml/min,上样量300mg,正转速850r/min,反转速600r/min,温度30℃。根据紫外检测器的吸收峰进行流份的收集,在正转洗脱过程中一共得到10份样品,反转洗脱过程中一共得到3份样品。得到的样品分别进行生测试验(方法同前),结果表明其中正转第五份样品具有较强的杀螨活性和一定的除草活性。对该样品进行结构鉴定,红外与核磁鉴定结果表明该样品为(+)-表枇杷素。
本发明首次发现从瑞香狼毒中分离得到的(+)-表枇杷素具有较强的杀螨活性,证明其适宜作为一种高效、低毒、环保的农用杀螨剂的活性组分,同时,(+)-表枇杷素还表现出一定的除草活性。(+)-表枇杷素可以制备成杀螨剂或除草剂使用,用来防治螨类或防除杂草对植物的侵害。因此本发明的技术方案包括了(+)-表枇杷素作为农用杀螨剂和/或除草剂的用途。本发明的研究成果大大拓宽了瑞香狼毒提取物(+)-表枇杷素的用途,为进一步利用瑞香狼毒创制新型无公害植物农药奠定了基础。
附图说明
图1是本发明从瑞香狼毒中分离得到的(+)-表枇杷素的的核磁1H NMR(CD3OD,300MHz)谱图;
图2是本发明从瑞香狼毒中分离得到的(+)-表枇杷素的核磁13C NMR(CD3OD,75MHz)谱图。
具体实施方式
实施例1(+)-表枇杷素的结构鉴定
按照前述方法从瑞香狼毒中分离得到的(+)-表枇杷素,为白色粉末。经红外与核磁鉴定,其结构与已知(+)-表枇杷素结构一致。具体数据如下:
IR中的v3440,1620,1520,1480,1250,1145cm-1等特征吸收峰显示该化合物可能含有羟基、苯环等基团。
核磁1H NMR(300MHz)和13C NMR(75MHz)数据见下表:
实施例2(+)-表枇杷素的杀螨、除草活性的测定
对实施例1的(+)-表枇杷素进行室内生测试验
(1)(+)-表枇杷素的杀螨活性
杀螨活性采用叶片浸液法进行测定。测定方法如下:盆栽大豆苗繁殖朱砂叶螨,测定时使用成螨,并保持日龄一致。另取无螨的豆苗,约5cm高时,仅保留两片真叶,其余叶片全部剪去。把1片有一定数量(40头左右)成螨的叶片放在剩下的两片真叶上,约1h后,当这一片叶片枯萎后时,叶螨自行移动到豆苗的真叶上。将药剂(即前述提取物)用少量丙酮溶解,加水稀释成系列浓度。将接触上叶螨的大豆苗浸入药液中并轻轻摇动5秒钟,取出后用吸水纸吸去多余药液,处理时先用清水处理对照,再由低浓度至高浓度处理,每一浓度重复4-5次,处理后数清各株大豆苗的叶螨数,以作为处理前的数量,置于25℃温室中,避免光照直射,保持24h后检查死亡率。为防止叶螨逃逸,需在叶柄基部涂上一圈凡士林。部分测试结果如下:
(+)-表枇杷素浓度为1000mg/L时,对朱砂叶螨的防效达到了100%。
(2)(+)-表枇杷素的除草活性测定
除草活性测定方法如下:采用琼脂培养基法进行除草活性测定。准备每孔1ml琼脂植物生长培养基加入24孔培养板,在表面加入药液形成药膜,每孔加药液量0.05ml,待药液晒干后每孔接入供试种子5粒,每个浓度为一个处理,每个处理4个孔。处理完毕后放入植物生长箱,处理10天后对植物的化学损伤和症状进行评价。部分测试结果如下:
(+)-表枇杷素浓度为4000g a.i./ha时,对独行菜的抑制率达到了65%。
Claims (3)
1.(+)-表枇杷素作为农用杀螨剂的用途。
2.按照权利要求1所述的用途,其特征在于:所述的(+)-表枇杷素是从瑞香狼毒块根中分离得到的。
3.按照权利要求2所述的用途,其特征在于:所述的(+)-表枇杷素是从瑞香狼毒块根的乙酸乙酯提取物中分离得到的,分离经过以下三个步骤:1)硅胶柱粗分;2)硅胶柱层析分离;3)高速逆流色谱分离。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201110006932 CN102578094B (zh) | 2011-01-13 | 2011-01-13 | (+)-表枇杷素的农药用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201110006932 CN102578094B (zh) | 2011-01-13 | 2011-01-13 | (+)-表枇杷素的农药用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102578094A CN102578094A (zh) | 2012-07-18 |
CN102578094B true CN102578094B (zh) | 2013-06-12 |
Family
ID=46467780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 201110006932 Active CN102578094B (zh) | 2011-01-13 | 2011-01-13 | (+)-表枇杷素的农药用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102578094B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112724114A (zh) * | 2013-04-04 | 2021-04-30 | 斯法尔制药私人有限公司 | 表儿茶素及相关多酚 |
EP3472176B1 (en) | 2016-06-21 | 2024-05-15 | Sphaera Pharma Pvt. Ltd. | Utility of (+) epicatechin and their analogs |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1535584A (zh) * | 2003-04-09 | 2004-10-13 | 山西亚宝药业集团股份有限公司 | 瑞香狼毒植物杀螨剂及其制备方法、用途 |
CN1544426A (zh) * | 2003-11-20 | 2004-11-10 | 乐 周 | 瑞香狼毒中狼毒色原酮的提取分离方法及其应用 |
US7807422B2 (en) * | 2004-07-10 | 2010-10-05 | The Research Foundation Of State University Of New York | Production of flavonoids by recombinant microorganisms |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1980655B (zh) * | 2004-07-05 | 2011-02-02 | 三得利控股株式会社 | 脂肪酶抑制剂 |
CN1331838C (zh) * | 2005-07-27 | 2007-08-15 | 四川大学 | 化合物4-羟基倍半萜烯丙酯的农药用途 |
CN101416643B (zh) * | 2008-01-21 | 2011-01-12 | 北京农学院 | 一种瑞香狼毒提取物制剂及其新用途 |
-
2011
- 2011-01-13 CN CN 201110006932 patent/CN102578094B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1535584A (zh) * | 2003-04-09 | 2004-10-13 | 山西亚宝药业集团股份有限公司 | 瑞香狼毒植物杀螨剂及其制备方法、用途 |
CN1544426A (zh) * | 2003-11-20 | 2004-11-10 | 乐 周 | 瑞香狼毒中狼毒色原酮的提取分离方法及其应用 |
US7807422B2 (en) * | 2004-07-10 | 2010-10-05 | The Research Foundation Of State University Of New York | Production of flavonoids by recombinant microorganisms |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
冯宝民,裴月湖,韩冰.瑞香狼毒中的黄酮类化合物.《中草药》.2001,第32卷(第1期),14-15. * |
张慧文,鞠爱华,周秀娟.瑞香狼毒化学成分与生物活性研究进展.《中草药》.2006,第29卷(第11期),1257-1260. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102578094A (zh) | 2012-07-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Islam et al. | Plant growth inhibitory activity of medicinal plant Hyptis suaveolens: could allelopathy be a cause? | |
Shi et al. | Acaricidal activities of extracts of Kochia scoparia against Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, and Tetranychus viennensis (Acari: Tetranychidae) | |
Yıldırım et al. | Insecticidal effect of Usnea longissima (Parmeliaceae) extract against Sitophilus granarius (Coleoptera: Curculionidae) | |
Pavela | Acaricidal properties of extracts and major furanochromenes from the seeds of Ammi visnaga Linn. against Tetranychus urticae Koch | |
Raja et al. | Efficacy of Hyptis suaveolens against lepidopteran pests | |
Ribeiro et al. | Tropical plant extracts as sources of grain-protectant compounds against Sitophilus zeamais Motschulsky (Coleoptera: Curculionidae) | |
WO2006079275A1 (fr) | Régulation biologique des mauvaises herbes employant des métabolites de alternaria alternata | |
CN109232688B (zh) | 一种具有高除草活性的天然木脂素类化合物及其应用 | |
Hu et al. | Chemical composition of citronella (Cymbopogon winterianus) leaves essential oil and gastric toxicity of its major components to Drosophila melanogaster larvae | |
KR101802911B1 (ko) | 코지산을 유효성분으로 함유하는 뿌리혹선충 방제용 조성물 및 이의 용도 | |
Muthusamy et al. | Bioefficacy of Caesalpinia bonducella extracts against tobacco cutworm, Helicoverpa armigera (Hub.)(Lepidoptera: Noctuidae) | |
KR100920486B1 (ko) | 네오리그난계 화합물 또는 이를 포함하는 마그놀리아 속식물 추출물을 함유하는 식물병 방제용 조성물 및 이를이용한 식물병 방제방법 | |
CN104642313A (zh) | 安诺史可汀甲在制备农药制剂中的应用 | |
Bright et al. | Efficacy of crude extracts of Andrographis paniculata nees. on Callosobruchus chinensis L. during post harvest storage of cowpea | |
CN102578094B (zh) | (+)-表枇杷素的农药用途 | |
Rani et al. | Allelopathic effects of Sterculia foetida (L.) against four major weeds | |
US20220087263A1 (en) | Herbicide composition and application thereof | |
Asolkar et al. | Discovery and development of natural products for pest management | |
EP3127891A1 (en) | Extracts of agricultural husks used to modify the metabolism of plants | |
Ma et al. | Isolation and identification of allelochemicals from invasive plant Ipomoea cairica. | |
CN102907423A (zh) | 胡桃醌在白蚁防治中的应用 | |
CN104557808B (zh) | 一种2-乙酰基呋喃的制备方法及用途 | |
Mikami et al. | Brown stink bug mortality by seed extracts of Tephrosia Vogelii containing deguelin and tephrosin | |
CN103315008B (zh) | 一种盐地碱蓬作为农业杀虫剂的制备方法及其用途 | |
CN101595872B (zh) | 瑞香狼毒中2-甲基-5-异丙基苯酚在农药中的应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |