CN104557808B - 一种2-乙酰基呋喃的制备方法及用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种2·乙酰基呋喃的制备方法，及其用于防治烟草仓储害虫的新用途。本发明方法原料丰富，生产工艺简单，生产成本低；将2·乙酰基呋喃用于烟草仓储害虫的防治，对烟草仓储害虫的熏蒸、触杀及驱避等效果较好，有望开发成绿色生物农药。

Description

一种2-乙酰基呋喃的制备方法及用途
技术领域
本发明涉及一种2-乙酰基呋喃的制备方法，及用于防治烟草仓储害虫的用途。
背景技术
随着我国烟草产业的迅速发展，烟叶贮藏的规模和数量越来越大。由于烟叶中含有微生物和昆虫生长所需要的各种营养物质，如葡萄糖、蛋白质、有机酸、叶绿素、胡萝卜素、烟碱等，一旦条件适宜，烟叶在贮藏过程中极易遭到病虫害，烟草的仓储害虫种类很多，其中烟草甲(Lasiodermaserricorne)、烟草粉螟(Ephestiaelutella)属优势种，赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)等仅次于优势种。烟草甲属鞘翅目窃蠹科，是我国贮烟仓库的最主要害虫，该虫特别喜食正在醇化的烟叶，可随加工的烟丝进入卷烟内部，蛀食烟丝，蛀穿卷烟纸；该虫的虫尸、虫粪污染烟叶和烟草制品，严重影响烟叶的可用性和卷烟质量。据国际烟草工业技术中心联盟(CORESTA)估计，烟草甲每年对贮存烟草造成的损失约为1％。我国在20世纪90年代曾对全国贮烟害虫的危害程度进行了调查，每年因虫害引起的质量损失率大约为1.64％，其中烟草甲引起的质量损失远大于其他贮烟害虫。
烟仓常规的病虫害防治目前以磷化氢(磷化铝)熏蒸使用最为普遍。磷化氢(磷化铝)熏蒸虽然有效，但是随着几十年的持续应用，已暴露抗药性、对非靶标生物有不可预期的作用等情况。更为重要的是，磷化氢(磷化铝)熏蒸对环境污染和对人类健康的严重影响。由此，2010年4月，美国环保署(EPA)发布了对农药中磷化铝和磷化镁熏蒸剂的限制，以保护人类健康，尤其是儿童的健康。因此，开发一种高效，对环境安全、无污染的防治烟草仓储害虫的化合物具有重要社会和经济意义。
白苏(Perillafrutescens)为唇形科紫苏属植物，为一年生草本。原产中国，现分布在东北各省，以及河北、山西、江苏、安徽、湖北、四川、福建、云南、贵州等地。日本、朝鲜和印度北部也有分布。具有解表散寒，理气消食，解鱼蟹毒的功效，用于风寒感冒，恶寒发热，咳嗽气喘，食积不化，吐泻冷痢，中鱼蟹毒等症。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-乙酰基呋喃的制备方法。该化合物具有高效、低毒、低残留、低成本、绿色安全的特性，对主要烟草仓储害虫有很好防治效果，适用于我国烟草仓储害虫的防治。
本发明通过以下技术方案实现：
一种2-乙酰基呋喃的制备方法，包括以下步骤：
1)挥发油提取：取白苏的干燥地上部分，粉碎后置挥发油提取器中，采用水蒸气蒸馏法提取5-7h，以无水硫酸钠干燥处理，即得挥发油。挥发油出油率为0.2％-0.3％。挥发油存储于冰箱保鲜室4℃备用。
2)化合物分离：白苏挥发油8-20ml，经正相硅胶(160-200目)柱层析，硅胶柱规格为50mm×500mm，以5个梯度洗脱，每个梯度获得5个流分段，每个流分段200mL，35℃减压回收溶剂。5个梯度依次为正己烷，正己烷-乙酸乙酯80:1，正己烷-乙酸乙酯50:1，正己烷-乙酸乙酯20:1，乙酸乙酯。获得25个馏分段，馏分段9经正相硅胶柱层析分离，得到化合物2-乙酰基呋喃1.9-5.0g。
该方法工艺简单，适合工业化生产，生产成本低。
本发明的目的还在于提供2-乙酰基呋喃防治烟草仓储害虫的新用途。将2-乙酰基呋喃用于对烟草仓储害虫烟草甲、赤拟谷盗等的防治，有极好的熏蒸、触杀及驱避活性。
2-乙酰基呋喃用于对烟草仓储害虫的使用方法为：本产品可以进行空仓喷洒，直接毒杀仓虫；或在储存烟叶时进行熏蒸杀虫。
本发明具有以下优点：
1、本发明方法，原料丰富，生产工艺简单，生产成本低。
2、本发明用途用于烟草仓储害虫的防治，对烟草仓储害虫烟草甲、赤拟谷盗等有极好的熏蒸、触杀及驱避活性。
3、本发明用途具有高效、低毒、低残留、低成本、绿色安全的特性，有望开发成绿色生物农药。
4、本产品可以在储存烟叶开始时使用，可以起到预防作用。
5、本产品使用方法简单，可以进行空仓喷洒，直接毒杀仓虫；或在储存烟叶时进行熏蒸杀虫，节省大量劳力，节约人工成本。
附图说明：
图1 2-乙酰基呋喃化学结构式
图2 2-乙酰基呋喃1H-NMR谱图
图3 2-乙酰基呋喃13C-NMR谱图
图4 2-乙酰基呋喃ESI-MS谱图
具体实施方式
为了更清晰说明发明目的和技术方案，借助下述实施例进一步详述。
实施例1：
1)挥发油提取：取白苏的干燥地上部分，粉碎后置挥发油提取器中，采用水蒸气蒸馏法提取6h，以无水硫酸钠干燥处理，即得挥发油。挥发油存储于冰箱保鲜室4℃备用。挥发油出油率为0.24％。
2)化合物分离：白苏挥发油10ml，经正相硅胶(160-200目)柱层析，硅胶柱规格为50mm×500mm，以5个梯度洗脱，每个梯度获得5个流分段，每个流分段200mL，35℃减压回收溶剂。5个梯度依次为正己烷，正己烷-乙酸乙酯80:1，正己烷-乙酸乙酯50:1，正己烷-乙酸乙酯20:1，乙酸乙酯。获得25个馏分段，馏分段9经正相硅胶柱层析分离，得到化合物2-乙酰基呋喃2.5g。
实施例2：
1)挥发油提取：取白苏的干燥地上部分，粉碎后置挥发油提取器中，采用水蒸气蒸馏法提取5h，以无水硫酸钠干燥处理，即得挥发油。挥发油存储于冰箱保鲜室4℃备用。挥发油出油率为0.20％。
2)化合物分离：白苏挥发油20ml，经正相硅胶(160-200目)柱层析，硅胶柱规格为50mm×500mm，以5个梯度洗脱，每个梯度获得5个流分段，每个流分段200mL，35℃减压回收溶剂。5个梯度依次为正己烷，正己烷-乙酸乙酯80:1，正己烷-乙酸乙酯50:1，正己烷-乙酸乙酯20:1，乙酸乙酯。获得25个馏分段，馏分段9经正相硅胶柱层析分离，得到化合物2-乙酰基呋喃5.0g。
实施例3：
1)挥发油提取：取白苏的干燥地上部分，粉碎后置挥发油提取器中，采用水蒸气蒸馏法提取7h，以无水硫酸钠干燥处理，即得挥发油。挥发油存储于冰箱保鲜室4℃备用。挥发油出油率为0.30％。
2)化合物分离：白苏挥发油8ml，经正相硅胶(160-200目)柱层析，硅胶柱规格为50mm×500mm，以5个梯度洗脱，每个梯度获得5个流分段，每个流分段200mL，35℃减压回收溶剂。5个梯度依次为正己烷，正己烷-乙酸乙酯80:1，正己烷-乙酸乙酯50:1，正己烷-乙酸乙酯20:1，乙酸乙酯。获得25个馏分段，馏分段9经正相硅胶柱层析分离，得到化合物2-乙酰基呋喃1.9g。
结构鉴定
化合物:2-乙酰基呋喃
淡黄色油，C6H6O2，ESI-MS m/z:110.8[M+H]+。1H-NMR(CDCl3,500MHz)δ(ppm):7.59(1H,d,J＝1.5Hz,H-2),7.19(1H,d,J＝3.5Hz,H-4),6.54(dd,J＝3.5Hz,1.5Hz,H-3),2.46(3H,s,-CH3)；13C-NMR(CDCl3,125MHz)δ(ppm):186.78(C-6),152.87(C-5),146.41(C-2),117.21(C-4),112.24(C-3),26.01(-CH3)。将该化合物的核磁数据与文献[1]报道的1H-NMR和13C-NMR数据进行比较，确定化合物为2-乙酰基呋喃。
药效学试验研究
1、熏蒸活性测试方法
2-乙酰基呋喃对烟草甲和赤拟谷盗的熏蒸活性的测试参照文献所述方法[2]：将10头试虫放入直径2.5cm，高5.5cm的玻璃瓶中，制备5个不同浓度的2-乙酰基呋喃正己烷稀释液，然后用移液枪吸取10μL稀释液滴于瓶盖内的滤纸片上，另取未处理的滤纸滴加正己烷作对照，挥发20s后，迅速拧紧瓶盖密封，形成一密闭空间，瓶口涂有聚四氟乙烯(Floun)，防止供试昆虫接触到含药剂的滤纸。每个浓度重复5次，每个重复10头试虫。处理后置于温度为(29±1)℃，相对湿度为(75±5)％的恒温培养箱中培养24h，观察和记录试虫的死亡情况，计算LC50。LC50值按文献方法[3]采用Probit(IBM SPSSV20.0)分析计算。
实验用药：本发明实施例1的化合物；
阳性对照药：溴化甲烷，磷化氢；
结果见表1。
表1.2-乙酰基呋喃对烟草甲和赤拟谷盗的熏蒸活性
**数据引用文献[4].
2、触杀活性测试方法
2-乙酰基呋喃对烟草甲和赤拟谷盗的的触杀活性的测试参照文献所述方法[2]：将羽化一周左右的成虫从培养瓶中取出，制备5个不同浓度的2-乙酰基呋喃正己烷稀释液，用移液枪点滴0.5μL于试虫的前胸背板上(置于冰袋上操作)，处理后放入直径2.5cm，高5.5cm玻璃瓶中，正己烷为对照组，每个浓度重复5次，每个重复10头试虫。处理组与对照组置于温度为(29±1)℃，相对湿度为(75±5)％的恒温培养箱中培养24h，观察和记录试虫的死亡情况，计算LD50。LD50值按文献方法[3]采用Probit(IBM SPSSV20.0)分析计算。
实验用药：本发明实施例1的化合物；
阳性对照药：除虫菊酯；
结果见表2。
表2.2-乙酰基呋喃对烟草甲和赤拟谷盗的触杀活性
3、驱避活性测试方法：
2-乙酰基呋喃对烟草甲和赤拟谷盗的的驱避活性的测试参照文献所述方法[5]，将直径为9cm的圆形滤纸从中间裁为两半，用移液枪吸取500μL 2-乙酰基呋喃正己烷稀释液(设定5个浓度：39.32、7.86、1.57、0.31和0.06nL/cm2，每个浓度5次重复)滴于其中一半滤纸上，另一半用空白溶剂处理作为对照，自然晾干30s，用固体胶相向粘贴在培养皿底部(皿壁涂上聚四氟乙烯)。把20头试虫倒入培养皿中央，观察记录2h和4h时处理与对照滤纸上试虫的分布情况，计算驱避率PR(％)，公式如下：
PR(％)＝[(Nc-Nt)/(Nc+Nt)]×100
Nc是空白对照滤纸上试虫的数量，Nt是给药组滤纸上试虫的数量。
实验用药：本发明实施例1的化合物；
阳性对照药：DEET；
结果见表3、表4。
表3.2-乙酰基呋喃在2h对烟草甲、赤拟谷盗的驱避率(PR％±SE)
表4.2-乙酰基呋喃在4h对烟草甲、赤拟谷盗的驱避率(PR％±SE)
结论：以上实验结果显示，本发明化合物对防治烟草仓储害虫烟草甲、赤拟谷盗等烟仓害虫具有极好的防治效果。
参考文献
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以上描述了本发明优选实施方式，然其并非用以限定本发明。本领域技术人员对在此公开的实施方案可进行不偏离本发明范畴和精神的改进和变化。

Claims (5)

1.一种2-乙酰基呋喃的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)挥发油提取：取白苏的干燥地上部分，粉碎后置挥发油提取器中，采用水蒸气蒸馏法提取5-7h，以无水硫酸钠干燥处理，即得白苏挥发油；
2)化合物分离：
取白苏挥发油，经正相硅胶柱层析，以5个梯度洗脱，每个梯度获得5个流分段，每个流分段200mL，35℃减压回收溶剂；5个梯度依次为正己烷，正己烷-乙酸乙酯80:1，正己烷-乙酸乙酯50:1，正己烷-乙酸乙酯20:1，乙酸乙酯；获得25个馏分段，馏分段9经正相硅胶柱层析分离，得到化合物2-乙酰基呋喃。
2.如权利要求1所述2-乙酰基呋喃的制备方法，其特征在于，所述提取挥发油出油率为0.2％-0.3％。
3.一种2-乙酰基呋喃的用途，其特征在于，所述2-乙酰基呋喃用于烟草仓储害虫中的防治。
4.如权利要求3所述2-乙酰基呋喃的用途，其特征在于，所述烟草仓储害虫为烟草甲、烟草粉螟、赤拟谷盗。
5.如权利要求3所述2-乙酰基呋喃的用途，其特征在于，所述2-乙酰基呋喃用于烟草仓储害虫中的防治为进行空仓喷洒，直接毒杀仓虫；或在储存烟叶时进行熏蒸杀虫。
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