CN102558211A - 硅酸酯化合物,制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
硅酸酯化合物,制备方法及其用途。本发明涉及一种新的硅酸酯化合物;本发明还涉及该化合物的制备方法以及它作为凉味剂的用途。本发明提供的硅酸酯化合物为硅酸三薄荷酯,其化学结构式为式(I)所示。本发明提供的硅酸三薄荷酯的优点没有任何气味,因为沸点非常高,释放比较缓慢,适合作为烟草凉味剂使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的硅酸酯化合物;本发明还涉及该化合物的制备方法以及它作为凉味剂的用途。
背景技术
凉味剂,是所有能产生清凉效果且药性不强的化学物质的总称。最常见的凉味剂是薄荷醇,但由于其浓烈的气味以及对皮肤、黏膜组织和眼的强烈刺激性,故不宜大量使用;并且薄荷有着升华的特点,不宜保存和运输,凉味不持续。因此,不少科学家一直寻求薄荷醇的替代产品和衍生产品,已经有一些认为比较安全的化合物应用于烟草、食品、化工等行业中。
近年来,对凉味剂的需求不断增加,并且要求越来越高,没有气味,方便添加,释放缓慢,因此都在寻求新的凉味剂。
发明内容
本发明的目的就是提供一种硅酸酯化合物,并提供该化合物的作为凉味剂的用途。
本发明提供的硅酸酯化合物为硅酸三薄荷酯,其化学结构式为:
本发明上述物质化学名称为硅酸三薄荷酯,制备方法是通过四氯化硅和薄荷醇发生反应,其反应式为:
上述反应中,四氯化硅和薄荷醇的用量摩尔比是1∶3至1∶4之间,缚酸剂可以是三乙胺、吡啶、六氢吡啶、N,N-二甲基苯胺,薄荷醇和缚酸剂的用量摩尔比是3∶4至1∶1之间,溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、环己烷、正己烷,水解条件可以为酸性溶液:稀盐酸、稀硫酸、醋酸,可以为碱性溶液:氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、氨水。
NaOH是催化剂,反应完后先用盐酸洗涤是中和催化剂NaOH,再用碳酸氢钠洗涤是为了去除水溶性的多余的酸碱;黄色液体为硅酸三薄荷酯的甲苯溶液,由于硅酸三薄荷酯不溶于乙醇,所以把乙醇加入就会析出不溶物硅酸三薄荷酯;最后用水与乙醇洗涤白色固体是为保证硅酸三薄荷酯的纯净,最后干燥得纯品。
根据本发明的实施例,所制备的硅酸酯化合物的结构为上述式(I)的结构,即硅酸三薄荷酯。
本发明提供的硅酸三薄荷酯的优点没有任何气味,因为沸点非常高,释放比较缓慢,因此它有两个大的用途:1、适合于添加到烟草中,可以提升烟草的品质,改善烟草的吸味;2、作为驱蚊剂和驱虫剂,成为新型卫生球的主要成分。
附图说明
图1是本发明提供的化合物的气相色谱图;
图2是本发明提供的化合物的质谱仪图;
图3是本发明提供的化合物的1H NMR图。
具体实施方式
实施例一
在带有温度计和机械搅拌500mL的三口瓶中加入100g CH2Cl2和0.4mol(62.5g)薄荷醇,于10℃缓慢滴加0.1mol(17g)SiCl4和0.4mol三乙胺,三乙胺作缚酸剂,因为反应会放出酸性物质HCl,40分钟滴完,加热回流2小时,脱溶剂后再加入80g环己烷,加热回流1h,脱溶剂后再加入50g甲苯加热回流2h。过滤,有机相加入50g 30%的NaOH溶液,搅拌升温至60℃,恒温4h,先用盐酸洗液搅拌洗涤三次,再用饱和的碳酸氢钠洗涤两次,最后用蒸馏水洗涤成中性,分液,脱溶,得黄色液体,加入无水乙醇,析出白色固体,过滤,乙醇和蒸馏水洗涤多次,80℃干燥得50g。含量为99.5%。
产物硅酸三薄荷酯为白色粉末固体。
合成结果表征数据:
GC/MS分析:
气相色谱-质谱连用仪器型号(HP 5973/6890GC/MS),测试条件:柱子,HP-5MS,30m×0.25mm×0.25um,80℃保留3分钟,升温速率,30℃/min,终温,280℃,汽化温度,250℃,离子源温度,230℃,四极杆温度,150℃;
质谱分析结果见图2:509(硅酸三薄荷酯的分子离子峰),139(薄荷脱去一个羟基的子离子峰)。
核磁共振分析:
核磁共振仪(美国瓦里安公司,Varian INOVA-300):仪器型号:VarianINOVA-300,1H NMR(CDCl3),13C NMR(CDCl3)。
核磁共振分析结果见图3:1H NMR,δ:5.1ppm(1H-OH),3.6ppm(3H,-Si-O-CH-,一个薄荷醇上有一个这样的H),以此验证SiCl4上的氯原子有一个被水解,另外三个与薄荷醇反应了。
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