CN102558192B - 一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法 - Google Patents
一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102558192B CN102558192B CN 201110435181 CN201110435181A CN102558192B CN 102558192 B CN102558192 B CN 102558192B CN 201110435181 CN201110435181 CN 201110435181 CN 201110435181 A CN201110435181 A CN 201110435181A CN 102558192 B CN102558192 B CN 102558192B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methanol
- effluent liquid
- periplaneta americana
- medicinal extract
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法,涉及一种从昆虫体内提取分离异黄酮类化合物的方法,方法中先用二氯甲烷及甲醇溶液对粉碎后的虫体浸泡提取,经过滤、浓缩、冷冻干燥得到粗提物浸膏,然后将粗提物浸膏用洗脱剂氯仿-甲醇混合液和甲醇-水混合液在硅胶柱上进行纯化分离,又经离心分离、过滤等操作最后得到异黄酮类化合物Ⅰ和化合物Ⅱ。本发明首次从昆虫美洲大蠊体内分离得到两种异黄酮类化合物,其中化合物Ⅰ为首次发现于昆虫中的新的具有抗菌活性的异黄酮类化合物,具有重要应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种从昆虫体内提取分离异黄酮类化合物的方法,具体是一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法。
背景技术
美洲大蠊为昆虫纲有翅亚纲蜚蠊目蜚蠊科大蠊属昆虫,俗称蟑螂,有报道蟑螂的化学成分主要是昆虫信息素和氨基酸、脂类和各种昆虫神经肽等物质。中药蟑螂的药理作用,主要报道有促血管增生,强心升压、改善微循环,抗菌、抗病毒作用以及抗肿瘤、增强免疫作用等。目前国内对蟑螂的研究报道主要集中在各种蟑螂的分布及生态学研究,国外则主要侧重于其基因表达及过敏作用方面和各种酶、肽及蛋白质的提取,分离,鉴定及其生理功能与作用机制方面的研究。异黄酮类化合物主要存在于植物体内,比如被子植物的苋科、桑科、豆科蝶型花亚科、蔷薇科、鸢尾科等,在其他植物和动物中也有少量分布,异黄酮类化合物具有多种药理作用,主要有抗肿瘤作用、抗氧化作用、改善微循环、降血脂、抗血栓、抗炎作用等等,中药记载的蟑螂的药理作用,与上述异黄酮类化合物的功能极为相似,而蟑螂的药用物质基础至今并不明确,目前关于蟑螂次生代谢物的分离和鉴定方面的报道及文献记载较少,也未见有从蟑螂体内提取异黄酮类化合物的方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题就是提供一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法。
为达到上述目的,本发明所采用的技术方案包括以下几个步骤:
(1)、粗提物制备:将美洲大蠊成虫干燥粉碎,粉碎后的美洲大蠊置于二氯甲烷中,室温下,超声波辅助浸泡2~4d后,过滤,得到虫体残渣,再将其置于二氯甲烷中,室温下超声波辅助浸泡2~4d后,再次过滤得到虫体残渣,虫体残渣经干燥处理后(在烘箱内70℃以下烘干),在室温下用浓度为60%~90%的甲醇溶液浸泡2~4d,过程中用超声波辅助提取,然后抽滤,得到滤液,滤渣再按照上述方法用甲醇溶液提取一次,再抽滤,合并两次抽滤所得的滤液,将滤液浓缩,-30℃下冷冻干燥,得粗提物浸膏;
(2)、柱色谱分离纯化:将得到的粗提物浸膏用200~300目硅胶柱层析,先用体积比为10:1~1:10的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,再用体积比为10:1~7:3的不同浓度的甲醇-水混合液进行梯度洗脱,洗脱过程中流出液每20ml接一瓶,用TLC跟踪检测流出液的组分,洗脱结束后,将组分相同的流出液合并,合并后得到6组不同组分的流出液,流出液静置后,其中一组底部有淡黄色物质析出,经离心分离后得淡黄色无定形粉末,即为化合物Ⅰ,其中另一组静置后有白色固体析出,经离心分离后得到上清液和白色固体,白色固体经红外光谱检测为无机盐,弃去不要,上清液蒸除溶剂后得到浸膏,浸膏经TLC检测,发现有单体化合物存在,则将此浸膏进行硅胶柱层析,用体积比为10:1~1:10的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,当洗脱至氯仿-甲醇的体积比为7:3时,所得到的流出液静置后有微黄色固体析出,过滤,滤出的固体用甲醇重结晶,得到淡黄色固体粉末,即为化合物Ⅱ。
有益效果:本发明首次从昆虫美洲大蠊体内分离得到两种异黄酮类化合物,经波谱分析和结构鉴定表征,化合物Ⅰ为首次发现于昆虫中的新的异黄酮类化合物,对此两种化合物做抗菌实验评价,同时发现化合物Ⅰ具有抗菌活性;本发明的工艺方法比较简单,所用原料美洲大蠊来源广泛,所提取的具有抗菌活性的化合物Ⅰ具有重要应用价值;该发明为昆虫蟑螂的药用价值提供了理论基础。
附图说明
图1为化合物Ⅰ的核磁氢谱图。
图2为化合物Ⅰ的核磁碳谱图。
图3为化合物Ⅱ的核磁氢谱图。
图4为化合物Ⅱ的核磁碳谱图。
具体实施方式
一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法,包括以下几个步骤:
(1)、粗提物制备:将美洲大蠊成虫干燥粉碎,粉碎后的美洲大蠊置于二氯甲烷中,室温下,超声波辅助浸泡2~4d后,过滤,得到虫体残渣,再将其置于二氯甲烷中,室温下超声波辅助浸泡2~4d后,再次过滤得到虫体残渣,虫体残渣经干燥处理后(在烘箱内70℃以下烘干),在室温下用浓度为60%~90%的甲醇溶液浸泡2~4d,过程中用超声波辅助提取,然后抽滤,得到滤液,滤渣再按照上述方法用甲醇溶液提取一次,再抽滤,合并两次抽滤所得的滤液,将滤液浓缩,-30℃下冷冻干燥,得粗提物浸膏;
(2)、柱色谱分离纯化:将得到的粗提物浸膏用200~300目硅胶柱层析,先用体积比为10:1~1:10的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,再用体积比为10:1~7:3的不同浓度的甲醇-水混合液进行梯度洗脱,洗脱过程中流出液每20ml接一瓶,用TLC跟踪检测流出液的组分,洗脱结束后,将组分相同的流出液合并,合并后得到6组不同组分的流出液,流出液静置后,其中一组底部有淡黄色物质析出,经离心分离后得淡黄色无定形粉末,即为异黄酮类化合物Ⅰ,其中另一组静置后有白色固体析出,经离心分离后得到上清液和白色固体,白色固体经红外光谱检测为无机盐,弃去不要,上清液蒸除溶剂后得到浸膏,浸膏经TLC检测,发现有单体化合物存在,则将此浸膏进行硅胶柱层析,用体积比为10:1~1:10的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,当洗脱至氯仿-甲醇的体积比为7:3时,所得到的流出液静置后有微黄色固体析出,过滤,滤出的固体用甲醇重结晶,得到淡黄色固体粉末,即为异黄酮类化合物Ⅱ。
将所得产物化合物Ⅰ和化合物Ⅱ用核磁共振波谱仪分析,图谱结果见图1、2、3、4,通过对两种化合物的理化性质及图谱分析,鉴定化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的结构式分别为:
化合物Ⅰ
化合物Ⅱ
化合物Ⅰ的化学式为:C26H2806,经过结构鉴定,化合物Ⅰ为新的天然异黄酮类化合物;化合物Ⅱ的化学式为:C15H1005。
本发明提取的异黄酮类化合物,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ均为首次从蟑螂中获取的异黄酮类化合物,进一步对其做抗菌活性实验,发现其中化合物Ⅰ具有抗革兰氏阳性菌枯草杆菌的活性。
实施例1
一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法,包括以下几个步骤:
(1)、粗提物制备:取1kg美洲大蠊成虫干燥粉碎,粉碎后的美洲大蠊置于二氯甲烷中,室温下,超声波辅助浸泡2d后,过滤,得到虫体残渣,再将其置于二氯甲烷中,室温下超声波辅助浸泡2d后,再次过滤得到虫体残渣,虫体残渣经干燥处理后(在烘箱内70℃以下烘干),在室温下用浓度为60%的甲醇溶液浸泡2d,过程中用超声波辅助提取,然后抽滤,得到滤液,滤渣再按照上述方法用甲醇溶液提取一次,再抽滤,合并两次抽滤所得的滤液,将滤液浓缩,-30℃下冷冻干燥,得粗提物浸膏175g;
(2)、柱色谱分离纯化:取8g粗提物浸膏,用200~300目硅胶柱层析,先用体积比为10:1~1:10的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,再用体积比为10:1~7:3的不同浓度的甲醇-水混合液进行梯度洗脱,洗脱过程中流出液每20ml接一瓶,用TLC跟踪检测流出液的组分,洗脱结束后,将组分相同的流出液合并,合并后得到6组不同组分的流出液,流出液静置后,其中一组底部有淡黄色物质析出,经离心分离后得淡黄色无定形粉末10mg,即为化合物Ⅰ,其中另一组静置后有白色固体析出,经离心分离后得到上清液和白色固体,上清液蒸除洗脱剂后得到浸膏,浸膏经TLC检测,发现有单体化合物存在,则将此浸膏进行硅胶柱层析,用体积比为10:1~1:10的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,当洗脱至氯仿-甲醇的体积比为7:3时,所得到的流出液静置后有微黄色固体析出,过滤,滤出的固体用甲醇重结晶,得到淡黄色固体粉末8mg,即为化合物Ⅱ。
化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的抗菌活性实验如下:
(1).配置药物溶液:将青霉素配置成浓度为1mg/mL和 10mg/mL的水溶液,硫酸庆大霉素配置成浓度为1mg/mL和10mg/mL的水溶液,溶剂对照用2%的二甲基亚砜水溶液,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ以及粗提物浸膏配置为浓度为10mg/mL的二甲基亚砜溶液。
(2).菌液制备:无菌操作下,从接种有枯草杆菌和大肠杆菌的LB培养基上分别挑取1个单一菌落放于装有液体培养基的试管中,并分别在28℃和37℃的摇床上培养12h,培养后将上述培养液用生理盐水稀释成每毫升液体含有约3.2×108个细菌数的菌悬液。
(3).抑菌实验:将上述枯草杆菌和大肠杆菌菌液分别按照菌液/培养基体积比为1:19的比例配置成有菌培养基,摇匀,依次迅速倒入各自培养皿(F90mm)中,培养基厚度为4mm。待培养基冷却凝固后,将培养基的反面分成六个格,用微量移液枪分别注射3uL上述化合物Ⅰ和化合物Ⅱ以及粗提物浸膏的二甲基亚砜溶液,阴性对照用2%的二甲基亚砜水溶液,枯草杆菌的阳性对照为1mg/mL和10mg/mL的青霉素溶液,大肠杆菌的阳性对照为1mg/mL和10mg/mL的硫酸庆大霉素溶液,各自培养皿盖子上均注明相应的菌种和样品名称。
(4).将接种的含有枯草杆菌和大肠杆菌的固体培养基放入生化培养箱中进行培养12h,温度分别为28℃和37℃。
(5).用十字交叉法测量抑菌圈直径,结果观察到:含有枯草杆菌的固体培养基上,阳性对照品抗生素青霉素浓度为1mg/mL时,抑菌圈直径为10mm,青霉素浓度为10mg/mL时,抑菌圈直径为18mm,异黄酮类化合物Ⅰ的抑菌圈直径为5mm,美洲大蠊粗提物浸膏的抑菌圈直径为6mm。
含有大肠杆菌的固体培养基上,两种化合物周围没有观察到抑菌圈。
实验结果表明:从美洲大蠊体内分离得到的异黄酮类化合物Ⅰ和化合物Ⅱ对大肠杆菌均没有抑菌活性,而异黄酮类化合物Ⅰ对枯草杆菌有抑菌活性。
实施例2
一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法,包括以下几个步骤:
(1)、粗提物制备:将1kg美洲大蠊成虫干燥粉碎,粉碎后的美洲大蠊置于二氯甲烷中,室温下,超声波辅助浸泡3d后,过滤,得到虫体残渣,再将其置于二氯甲烷中,室温下超声波辅助浸泡3d后,再次过滤得到虫体残渣,虫体残渣经干燥处理后(在烘箱内70℃以下烘干),在室温下用浓度为80%的甲醇溶液浸泡3d,过程中用超声波辅助提取,然后抽滤,得到滤液,滤渣再按照上述方法用甲醇溶液提取一次,再抽滤,合并两次抽滤所得的滤液,将滤液浓缩,-30℃下冷冻干燥,得粗提物浸膏210g;
(2)、柱色谱分离纯化:取15g粗提物浸膏,用200~300目硅胶柱层析,先用体积比为10:1~1:10的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,再用体积比为10:1~7:3的不同浓度的甲醇-水混合液进行梯度洗脱,洗脱过程中流出液每20ml接一瓶,用TLC跟踪检测流出液的组分,洗脱结束后,将组分相同的流出液合并,合并后得到6组不同组分的流出液,流出液静置后,其中一组底部有淡黄色物质析出,经离心分离后得淡黄色无定形粉末20mg,即为化合物Ⅰ,其中另一组静置后有白色固体析出,经离心分离后得到上清液和白色固体,上清液蒸除洗脱剂后得到浸膏,浸膏经TLC检测,发现有单体化合物存在,则将此浸膏进行硅胶柱层析,用体积比为10:1~1:10的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,当洗脱至氯仿-甲醇的体积比为7:3时,所得到的流出液静置后有微黄色固体析出,过滤,滤出的固体用甲醇重结晶,得到淡黄色固体粉末12mg,即为化合物Ⅱ。
化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的抗菌活性实验如下:
(1).配置药物溶液:将青霉素配置成浓度为1mg/mL和 10mg/mL的水溶液,硫酸庆大霉素配置成浓度为1mg/mL和10mg/mL的水溶液,溶剂对照用2%的二甲基亚砜水溶液,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ以及粗提物浸膏配置为浓度为10mg/mL的二甲基亚砜溶液。
(2).菌液制备:无菌操作下,从接种有枯草杆菌和大肠杆菌的LB培养基上分别挑取1个单一菌落放于装有液体培养基的试管中,并分别在28℃和37℃的摇床上培养14h,培养后将上述培养液用生理盐水稀释成每毫升液体含有约3.2×108个细菌数的菌悬液。
(3).抑菌实验:将上述枯草杆菌和大肠杆菌菌液分别按照菌液/培养基体积比为1:19的比例配置成有菌培养基,摇匀,依次迅速倒入各自培养皿(F90mm)中,培养基厚度为4mm。待培养基冷却凝固后,将培养基的反面分成六个格,用微量移液枪分别注射3uL上述化合物Ⅰ和化合物Ⅱ以及粗提物浸膏的二甲基亚砜溶液,阴性对照用2%的二甲基亚砜水溶液,枯草杆菌的阳性对照为1mg/mL和10mg/mL的青霉素溶液,大肠杆菌的阳性对照为1mg/mL和10mg/mL的硫酸庆大霉素溶液,各自培养皿盖子上均注明相应的菌种和样品名称。
(4).将接种的含有枯草杆菌和大肠杆菌的固体培养基放入生化培养箱中进行培养14h,温度分别为28℃和37℃。
(5).用十字交叉法测量抑菌圈直径,结果观察到:含有枯草杆菌的固体培养基上,阳性对照品抗生素青霉素浓度为1mg/mL时,抑菌圈直径为9mm,青霉素浓度为10mg/mL时,抑菌圈直径为19mm,异黄酮类化合物Ⅰ的抑菌圈直径为6mm,美洲大蠊粗提物浸膏的抑菌圈直径为6mm。
含有大肠杆菌的固体培养基上,两种化合物周围没有观察到抑菌圈。
实验结果表明:从美洲大蠊体内分离得到的异黄酮类化合物Ⅰ和化合物Ⅱ对大肠杆菌均没有抑菌活性,而异黄酮类化合物Ⅰ对枯草杆菌有抑菌活性。
实施例3
一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法,包括以下几个步骤:
(1)、粗提物制备:将0.5kg美洲大蠊成虫干燥粉碎,粉碎后的美洲大蠊置于二氯甲烷中,室温下,超声波辅助浸泡4d后,过滤,得到虫体残渣,再将其置于二氯甲烷中,室温下超声波辅助浸泡4d后,再次过滤得到虫体残渣,虫体残渣经干燥处理后(在烘箱内70℃以下烘干),在室温下用浓度为90%的甲醇溶液浸泡4d,过程中用超声波辅助提取,然后抽滤,得到滤液,滤渣再按照上述方法用甲醇溶液提取一次,再抽滤,合并两次抽滤所得的滤液,将滤液浓缩,-30℃下冷冻干燥,得粗提物浸膏80g;
(2)、柱色谱分离纯化:取10g粗提物浸膏,用200~300目硅胶柱层析,先用体积比为1:10~10:1的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,再用体积比为10:1~7:3的不同浓度的甲醇-水混合液进行梯度洗脱,洗脱过程中流出液每20ml接一瓶,用TLC跟踪检测流出液的组分,洗脱结束后,将组分相同的流出液合并,合并后得到6组不同组分的流出液。流出液静置后,组分1底部有淡黄色物质析出,经离心分离后得淡黄色无定形粉末15.2mg,即为化合物Ⅰ。其中组分3静置后有白色固体析出,经离心分离后得到上清液和白色固体,白色固体经红外光谱检测为无机盐,上清液蒸除溶剂后的浸膏,经TLC检测,发现有单体化合物存在。将此浸膏进行硅胶柱层析,用体氯仿-甲醇进行梯度洗脱。当洗脱至氯仿-甲醇(7:3)时,所得到的流出液中,静止后有微黄色固体析出。过滤后,滤出的固体用甲醇重结晶,得到淡黄色固体粉末8.3mg,即为化合物Ⅱ。
化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的抗菌活性实验如下:
(1).配置药物溶液:将青霉素配置成浓度为1mg/mL和 10mg/mL的水溶液,硫酸庆大霉素配置成浓度为1mg/mL和10mg/mL的水溶液,溶剂对照用2%的二甲基亚砜水溶液,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ以及粗提物浸膏配置为浓度为10mg/mL的二甲基亚砜溶液。
(2).菌液制备:无菌操作下,从接种有枯草杆菌和大肠杆菌的LB培养基上分别挑取2个单一菌落放于装有液体培养基的试管中,并分别在28℃和37℃的摇床上培养16h,培养后将上述培养液用生理盐水稀释成每毫升液体含有约3.2×108个细菌数的菌悬液。
(3).抑菌实验:将上述枯草杆菌和大肠杆菌菌液分别按照菌液/培养基体积比为1:19的比例配置成有菌培养基,摇匀,依次迅速倒入各自培养皿(F90mm)中,培养基厚度为5mm。待培养基冷却凝固后,将培养基的反面分成六个格,用微量移液枪分别注射3uL上述化合物Ⅰ和化合物Ⅱ以及粗提物浸膏的二甲基亚砜溶液,阴性对照用2%的二甲基亚砜水溶液,枯草杆菌的阳性对照为1mg/mL和10mg/mL的青霉素溶液,大肠杆菌的阳性对照为1mg/mL和10mg/mL的硫酸庆大霉素溶液,各自培养皿盖子上均注明相应的菌种和样品名称。
(4).将接种的含有枯草杆菌和大肠杆菌的固体培养基放入生化培养箱中进行培养16h,温度分别为28℃和37℃。
(5).用十字交叉法测量抑菌圈直径,结果观察到:含有枯草杆菌的固体培养基上,阳性对照品抗生素青霉素浓度为1mg/mL时,抑菌圈直径为10mm,青霉素浓度为10mg/mL时,抑菌圈直径为19mm,化合物Ⅰ的抑菌圈直径为6mm,美洲大蠊粗提物浸膏的抑菌圈直径为5mm。
含有大肠杆菌的固体培养基上,两种化合物周围没有观察到抑菌圈。
实验结果表明:从美洲大蠊体内分离得到的异黄酮类化合物Ⅰ和化合物Ⅱ对大肠杆菌均没有抑菌活性,而异黄酮类化合物Ⅰ对枯草杆菌有抑菌活性。
Claims (1)
1.一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法,其特征在于:分离出的异黄酮类化合物为两种,它们的化学结构式分别为:
化合物Ⅰ
化合物Ⅱ
化合物Ⅰ的化学式为:C26H2806,化合物Ⅱ的化学式为:C15H1005;
分离获取方法的步骤为:
(1)、粗提物制备:将美洲大蠊成虫干燥粉碎,粉碎后的美洲大蠊置于二氯甲烷中,室温下,超声波辅助浸泡2~4d后,过滤,得到虫体残渣,再将其置于二氯甲烷中,室温下超声波辅助浸泡2~4d后,再次过滤得到虫体残渣,虫体残渣经干燥处理后,在室温下用浓度为60%~90%的甲醇溶液浸泡2~4d,过程中用超声波辅助提取,然后抽滤,得到滤液,滤渣再按照上述方法用甲醇溶液提取一次,再抽滤,合并两次抽滤所得的滤液,将滤液浓缩,-30℃下冷冻干燥,得粗提物浸膏;
(2)、柱色谱分离纯化:将得到的粗提物浸膏用200~300目硅胶柱层析,先用体积比为10:1~1:10的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,再用体积比为10:1~7:3的不同浓度的甲醇-水混合液进行梯度洗脱,洗脱过程中流出液每20ml接一瓶,用TLC跟踪检测流出液的组分,洗脱结束后,将组分相同的流出液合并,合并后得到6组不同组分的流出液,流出液静置后,其中一组底部有淡黄色物质析出,经离心分离后得淡黄色无定形粉末,即为化合物Ⅰ,其中另一组静置后有白色固体析出,经离心分离后取上清液,蒸除上清液中的溶剂后得到浸膏,将此浸膏进行硅胶柱层析,用体积比为10:1~1:10的不同浓度的氯仿-甲醇混合液进行梯度洗脱,当洗脱至氯仿-甲醇的体积比为7:3时,所得到的流出液静置后有微黄色固体析出,过滤,滤出的固体用甲醇重结晶,得到淡黄色固体粉末,即为化合物Ⅱ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201110435181 CN102558192B (zh) | 2011-12-22 | 2011-12-22 | 一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201110435181 CN102558192B (zh) | 2011-12-22 | 2011-12-22 | 一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102558192A CN102558192A (zh) | 2012-07-11 |
CN102558192B true CN102558192B (zh) | 2013-11-06 |
Family
ID=46404937
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 201110435181 Expired - Fee Related CN102558192B (zh) | 2011-12-22 | 2011-12-22 | 一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102558192B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108524547B (zh) * | 2018-06-07 | 2020-09-11 | 云南中医学院 | 美洲大蠊提取物在制备激活自然杀伤性t细胞药物中的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004009576A2 (en) * | 2002-07-23 | 2004-01-29 | Dsm Ip Assets B.V. | Manufacture of isoflavones |
CN101558874A (zh) * | 2009-05-22 | 2009-10-21 | 杨卫祖 | 美洲大蠊蜜炼风味膏及制作方法 |
US20100190849A1 (en) * | 2006-03-14 | 2010-07-29 | Cantrell Charles L | Novel Clerodanes and Methods for Repelling Arthropods |
-
2011
- 2011-12-22 CN CN 201110435181 patent/CN102558192B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004009576A2 (en) * | 2002-07-23 | 2004-01-29 | Dsm Ip Assets B.V. | Manufacture of isoflavones |
US20100190849A1 (en) * | 2006-03-14 | 2010-07-29 | Cantrell Charles L | Novel Clerodanes and Methods for Repelling Arthropods |
CN101558874A (zh) * | 2009-05-22 | 2009-10-21 | 杨卫祖 | 美洲大蠊蜜炼风味膏及制作方法 |
Non-Patent Citations (8)
Title |
---|
Kristiina Wahala,等.Synthesis of D4-Genistein, a Stable Deutero Labeled Isoflavone,by a Perdeuteration -- Selective Dedeuteration Approach.《Tetrahedron Letters》.1997,第38卷(第41期),第7287-7290页,参见第7288页scheme1化合物1. |
Kristiina Wahala,等.Synthesis of D4-Genistein, a Stable Deutero Labeled Isoflavone,by a Perdeuteration-- Selective Dedeuteration Approach.《Tetrahedron Letters》.1997,第38卷(第41期),第7287-7290页,参见第7288页scheme1化合物1. * |
Rui-Xue Deng,等.Chemical constituents from Syringa pubescens Turcz.《Biochemical Systematics and Ecology》.2010,第38卷(第4期),第813-815页,参见全文. * |
周琼.美洲大蠊(Periplanetza americana L.)资源开发利用的研究.《中国博士学位论文全文数据库基础科学辑》.2008,(第11期),全文,特别是前沿部分. |
天然产物黄酮木脂素和美洲大蠊的生物活性研究;胡明辉;《中国优秀硕士学位论文全文数据库医药卫生科技辑》;20080831(第08期);全文,特别是第2章 * |
美洲大蠊(Periplanetza americana L.)资源开发利用的研究;周琼;《中国博士学位论文全文数据库基础科学辑》;20081130(第11期);全文,特别是前沿部分 * |
胡明辉.天然产物黄酮木脂素和美洲大蠊的生物活性研究.《中国优秀硕士学位论文全文数据库医药卫生科技辑》.2008,(第08期),全文,特别是第2章. |
高婷,等.药用昆虫与昆虫化学.《西北药学杂志》.2011,第26卷(第2期),第148-150页,全文. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102558192A (zh) | 2012-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107298671B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸h及制备抗人结肠癌药物的应用 | |
WO2019205662A1 (zh) | 一种蛹虫草培养基多糖及其分离纯化方法和用途 | |
CN107298672B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸i在制备抗人结肠癌药物的应用 | |
CN103555607B (zh) | 一种合欢叶片中的内生菌h6菌株分离方法及其应用 | |
CN102174051A (zh) | 一种强效抑藻活性化合物及其制备方法与应用 | |
CN105906650B (zh) | 大环内酯类新化合物及其制备方法与应用 | |
CN102994418B (zh) | 一株产表面活性素和伊枯草菌素a类化合物的甲基营养型芽孢杆菌及其应用 | |
CN101496514A (zh) | 一种多抗霉素b可湿性粉剂的制备方法 | |
CN104098585B (zh) | 米尔贝霉素类似物、其制备方法和应用 | |
CN102558192B (zh) | 一种从美洲大蠊体内分离获取异黄酮类化合物的方法 | |
CN110407792B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸类化合物Secalonic acid J及制备方法 | |
CN104031109A (zh) | 一种微生物发酵纯化茶皂素的方法 | |
CN108130278B (zh) | 马齿苋菌核青霉及其在制备抗青枯菌药物中的应用 | |
CN110330544A (zh) | 一种4,4,1-双环甾类化合物及其制备方法和用途 | |
CN109400444B (zh) | 抑制植物病源真菌的倍半萜类化合物及其制备方法 | |
CN110407797B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸类化合物Secalonic acid K及制备方法 | |
Hundley | Structure Elucidation of bioactive compounds isolated from endophytes of alstonia scholaris and acmena graveolens | |
CN105483030A (zh) | 一种用于防治烟蚜的拟青霉属菌株 | |
CN109134417B (zh) | 源于草酸青霉的黑麦酮酸i及抗人子宫颈癌药物的应用 | |
CN113045407A (zh) | 爪哇棒束孢菌株的次生代谢化合物及其应用 | |
CN111004197A (zh) | 一类sorbicillinoid类衍生物及其制备方法和应用 | |
CN112795617A (zh) | 海洋真菌次级代谢物及其制备与应用 | |
CN101830868B (zh) | 法尼基环六烷醇类衍生物及其应用 | |
CN110368389A (zh) | 酚类化合物的制备方法及其应用和抗过敏药物 | |
CN108503534A (zh) | 对羟基苯甲酸的提取方法及应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20131106 Termination date: 20141222 |
|
EXPY | Termination of patent right or utility model |