CN108503534A - 对羟基苯甲酸的提取方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于微生物技术领域，具体涉及一种对羟基苯甲酸的提取方法及应用。包括如下步骤：将海洋细菌Arenibacter sp.6A1接种到发酵培养基中进行发酵培养，得到发酵液；调节所述发酵液至pH＝3～4，然后进行萃取处理得到萃取物；将所述萃取物溶解，依次进行凝胶柱层析和HPLC分离，得到对羟基苯甲酸；其中，所述HPLC分离的条件包括：用甲醇/水混合溶剂进行梯度洗脱，检测波长为254nm，收集液相峰的时间为25min。该方法最终得到高纯度、具有溶藻活性的羟基苯甲酸，为羟基苯甲酸的工业化生产提供很好的基础。

Description

对羟基苯甲酸的提取方法及应用
技术领域
本发明属于微生物技术领域，具体涉及一种对羟基苯甲酸的提取方法及应用。
背景技术
赤潮(Red tide)，是指在某些特定气候条件下海洋中一些藻类、原生动物或细菌过度增殖而引起海水变色的有害现象。目前绝大多数赤潮由藻类引起，由于藻类种类的不同，爆发期海水除了红色外，也可呈现黄色、褐色或者绿色等颜色或不变色，因此赤潮与淡水水华也并称为有害藻华(Harmful Algal Bloom，HAB)。赤潮对海洋生物及人类造成的危害可以分为三个方面，首先，赤潮藻类会消耗海水中的氧，或者赤潮藻细胞直接堵塞海洋生物的呼吸器官造成海洋鱼类等缺氧，造成大量的鱼贝类死亡；其次，某些赤潮藻类能产毒素，可导致海洋生物的死亡，有些毒素通过食物链的向上传递甚至可以导致人类食物中毒甚至死亡；最后，赤潮藻类的大量繁殖会打破海洋生态系统的平衡，使海域内的生物多样性降低。海洋赤潮的预防与控制是当前的世界性难题。近年来，由于赤潮爆发频率加快，许多国家和地区的专家学者都对赤潮灾害的防治措施进行了大量研究。其中生物防治技术主要通过生物之间的营养竞争关系来实现控藻，具有不会对环境造成污染的优点，成为最具发展前途的赤潮防治方法。
目前研究表明，海洋中存在溶藻菌，溶藻菌与赤潮藻类处于共生体系中，通过直接或间接作用可使藻类的生长受到抑制，甚至使藻细胞裂解，表现出杀藻效应。目前发现的溶藻菌细胞外溶藻活性物质包括色素类、蛋白质、氨基酸、多肽类、羟胺、抗生素、生物碱等类型。
Arenibacter属于拟杆菌门(Bacteroidetes)黄杆菌科(Flavobacteriaceae)的革兰氏阴性菌，该属细菌目前文献报导全部采集自海洋环境，来源包括海洋底泥、褐藻(Chorda filum)、绿藻(Ulva fenestrata)以及可食用海参(Apostichopus japonicus)。文献报导Arenibacter能够合成多种特殊的糖苷酶，特别是高活性的beta-N-乙酰-氨基葡萄糖苷酶以及alpha-N-乙酰半乳糖苷酶。Tony Gutierrez等从实验室培养的硅藻(Skeletonema costatum)培养液中分离得到7株Arenibacter属菌，发现全部能够降解菲(phenanthrene)，除一株Arenibacter latericius KCTC 12957T外，全部能够降解萘(naphthalene)，因此认为降解多环芳烃可以作为该属菌株的鉴别特征之一。高昊等从中国南海底泥来源的一株Arenibacter属菌(Arenibacter nanhaiticus sp.nov.NH36AT)中分离得到了一系列苯乙胺类化合物，该类化合物具有微弱的抗金黄色葡萄球菌及枯草芽孢杆菌的活性(MIC 0.50and 0.25mg/ml)。
对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid，p-HBA)可以从多种植物中分离得到。Pereira C G等从芳香盐土植物中中分离得到对羟基苯甲酸具有较强的抗氧化活性。NatanV.B.Meira等发现对羟基苯甲酸可以用作食物和某些材料的防腐剂。Sergio Gutiérrez等发现对羟基苯甲酸具有抗菌性质，在某种情况下可以抑制细菌的生长。刘伟等发现对羟基苯甲酸可抑制烟草根系生长且降低其生理活性，抑制根系对钾素的吸收及其相关基因的表达。对羟基苯甲酸应用前景非常广阔。但现有技术中，从微生物发酵液中提取对羟基苯甲酸的技术非常有限，且缺乏对羟基苯甲酸在杀灭藻类方面的报道和应用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的上述不足，提供一种对羟基苯甲酸的提取方法及应用，旨在解决现有对羟基苯甲酸的提取技术及活性研究非常有限的技术问题，并提供对羟基苯甲酸在赤潮生物防治方面的应用可能。
为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明一方面提供一种从细菌发酵液中提取对羟基苯甲酸的方法，包括如下步骤：
将海洋细菌Arenibacter sp.6A1接种到发酵培养基中进行发酵培养，得到发酵液；
调节所述发酵液至pH＝3～4，然后进行萃取处理得到萃取物；
将所述萃取物溶解，依次进行凝胶柱层析和HPLC分离，得到对羟基苯甲酸；其中，所述HPLC分离的条件包括：用甲醇/水混合溶剂进行梯度洗脱，检测波长为254nm，收集液相峰的时间为25min。
本发明另一方面提供一种上述提取方法得到的对羟基苯甲酸作为溶藻抑制剂的应用。
本发明首次从海洋细菌Arenibacter sp.6A1中分离获得对羟基苯甲酸，该提取方法先将该细菌用发酵培养基进行大量发酵，然后进行萃取，应用凝胶柱层析和HPLC分离等现代色谱学手段对发酵产生的次级代谢产物进行分离纯化，并对得到的活性化合物应用现代波谱学方法和理化性质等确定其化学结构，最终得到高纯度、具有溶藻活性的对羟基苯甲酸，为对羟基苯甲酸的工业化生产提供很好的基础。
本发明提取得到的对羟基苯甲酸，通过试验验证，其对不同赤潮藻类细胞的生长具有抑制作用，且随着对羟基苯甲酸浓度增加、处理时间增长抑藻活性加强。因此，得到的对羟基苯甲酸可作为溶藻抑制剂用于抑制赤潮藻类生长，治理赤潮。
附图说明
图1为本发明制备的对羟基苯甲酸溶藻效果图。
具体实施方式
为了使本发明要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
一方面，本发明实施例提供了一种对羟基苯甲酸的提取方法，包括如下步骤：
S01：将海洋细菌Arenibacter sp.6A1接种到发酵培养基中进行发酵培养，得到发酵液；
S02：调节所述发酵液至pH＝3～4，然后进行萃取处理得到萃取物；
S03：将所述萃取物溶解，依次进行凝胶柱层析和HPLC分离，得到对羟基苯甲酸；其中，所述HPLC分离的条件包括：用甲醇/水混合溶剂进行梯度洗脱，检测波长为254nm，收集液相峰的时间为25min。
本发明首次从海洋细菌Arenibacter sp.6A1中分离获得羟基苯甲酸，该提取方法先将该细菌用发酵培养基进行大量发酵，然后在酸性条件下进行萃取，应用凝胶柱层析和HPLC分离等现代色谱学手段对发酵产生的次级代谢产物进行分离纯化，并对得到的活性化合物应用现代波谱学方法(MS、NMR、COSY、HSQC、HMBC、NOE等)和理化性质等确定其化学结构，最终得到高纯度、具有溶藻活性的羟基苯甲酸，为羟基苯甲酸的工业化生产提供很好的基础。
本发明实施例提供的海洋细菌为赤潮水样细菌Arenibacter sp.6A1，采自中国深圳南澳东山码头(已在中国典型培养物保藏中心保存，菌种编号：CCTCC M 2017262)。为了使该菌株Arenibacter sp.6A1具有更好的活性，提高后续发酵效果，在将所述海洋细菌Arenibacter sp.6A1接种到发酵培养基之前，先在2216E固体培养基上经复苏处理，即将低温保藏的海洋细菌Arenibacter sp.6A1平板复苏。2216E固体培养基：为2216E液体培养基(配方为：蛋白胨5g/L，酵母膏1g/L，磷酸高铁0.01g/L，海盐20g/L)加1.5％琼脂，经121℃高压灭菌20分钟得到。
进一步地，所述发酵培养基为2216E液体培养基，配方为：蛋白胨5g/L，酵母膏1g/L，磷酸高铁0.01g/L，海盐20g/L)。
进一步地，为了提高对羟基苯甲酸的产率，需进一步提高发酵效果。而本发明实施例中优选的发酵培养的条件为：转速180rpm，温度28℃，时间96h。即该条件下，可得到高含量对羟基苯甲酸的海洋细菌Arenibacter sp.6A1的发酵液。
进一步地，在上述步骤S02中，所述萃取处理的步骤包括：以乙酸乙酯为萃取剂，对所述发酵液进行萃取，然后在低于50℃下旋转蒸干，得到乙酸乙酯层的所述萃取物。优选地，所述萃取处理的步骤重复三次，以将发酵液中的目标物质(对羟基苯甲酸)尽可能地全萃取到。
进一步地，在上述步骤S03中，所述凝胶柱层析为Sephadex LH20(羟丙基葡聚糖凝胶，常用商品凝胶的一种)柱层析。Sephadex LH20柱层析的步骤包括：将所述萃取物用甲醇溶解，然后以氯仿:甲醇＝1:1为洗脱溶剂进行等梯度洗脱，先后共得8个等体积的馏份：G3-A、G3-B、G3-C、G3-D、G3-E、G3-F、G3-G和G3-H，该8个馏份的极性依次减小。然后将极性最小的馏份G3-H浓缩蒸干，溶于甲醇后，用甲醇/水混合溶剂进行梯度洗脱。其中，梯度洗脱的时间为30min，流速为1mL/min。如此，分离效果最佳。
另一方面，本发明实施例还验证了对羟基苯甲酸的溶藻活性，本发明在赤潮水样中细菌Arenibacter sp.6A1的发酵液中首次分离出对羟基苯甲酸，可以用于制备除藻剂。即本发明实施例还提供了一种对羟基苯甲酸用于制备除藻剂的应用，而本发明实施例的Arenibacter sp.6A1的发酵液就可以用于制备除藻剂。通过对该对羟基苯甲酸进行溶藻活性测定，发现该化合物在50μg/ml时对血红哈卡藻溶藻效率达到了90％。
另一方面，本发明实施例提供一种上述提取方法得到的对羟基苯甲酸作为溶藻抑制剂的应用。
本发明实施例提取得到的对羟基苯甲酸，通过试验验证，其对赤潮藻类(如血红哈卡藻)的生长具有抑制作用，且随着对羟基苯甲酸浓度增加、处理时间增长抑藻活性加强。因此，得到的对羟基苯甲酸可作为溶藻抑制剂用于抑制藻类生长，治理海水污染。
本发明先后进行过多次试验，现举一部分试验结果作为参考对发明进行进一步详细描述，下面结合具体实施例进行详细说明。
实施例1
Arenibacter sp.6A1菌种发酵
将低温保藏的海洋细菌Arenibacter sp.6A1在平板培养基上平板复苏，然后将复苏菌种接种到发酵培养基中，180rpm，28℃培养96小时；
其中，平板培养基为2216E液体培养基(配方为：蛋白胨5g/L，酵母膏1g/L，磷酸高铁0.01g/L，海盐20g/L)加1.5％琼脂，经121℃高压灭菌20分钟；发酵培养基为2216E液体培养基(配方为：蛋白胨5g/L，酵母膏1g/L，磷酸高铁0.01g/L，海盐20g/L)。
按照上述方法发酵后，即可得到含有对羟基苯甲酸的海洋细菌Arenibactersp.6A1的发酵液。
实施例2
对羟基苯甲酸的分离
将实施例1得到的发酵液进行如下步骤：
乙酸乙酯萃取：用1mol/L的盐酸调节发酵液的pH至3～4，用乙酸乙酯萃取，将萃取得到的萃取液在低于50℃下旋转蒸干，重复三次萃取过程，得到乙酸乙酯层的萃取物2g。
凝胶柱层析：将乙酸乙酯层的萃取物溶于2mL甲醇中，进行Sephadex LH20(柱子规格：直径＝3.5cm，柱长＝100cm)柱层析，利用400mL体积比为1:1的氯仿和甲醇的混合液作为洗脱溶剂进行等梯度洗脱，每50mL收集为一个馏份，共得8个馏份，G3-A、G3-B、G3-C、G3-D、G3-E、G3-F、G3-G和G3-H。
HPLC分离：将G3-H馏份浓缩蒸干，溶于1mL甲醇中，用甲醇/水混合溶剂进行梯度洗脱(洗脱梯度：MeOH:H2O＝MeOH:H2O＝5:95～80:20,洗脱梯度时间：30min,流速1mL/min)，检测波长254nm，于25min时收集液相峰，得目标馏份，干燥，得到化合物：对羟基苯甲酸(5mg)。(采用的HPLC型号为：安捷伦1260；检测器型号：安捷伦1260DAD；柱子类别与规格为：YMC-C18,4.6×250mm,5μm)。
对上述HPLC分离所得到的化合物进行结构分析测试，得到以下理化性质数据：
白色粉末，LC-MS m/z 112.3[M+H]+，134.4[M+Na]+；1H NMR(600MHz，DMSO-d6)和13CNMR(600MHz，DMSO-d6)数据见下表1化合物的NMR数据(600MHz，DMSO-d6，J in Hz,δin ppm)。
表1
根据以上理化数据与文献对比可知，此化合物的数据与现有对羟基苯甲酸数据完全一致。因此鉴定该化合物为对羟基苯甲酸，结构如下所示：
实施例3
对羟基苯甲酸溶藻活性鉴定
通过设置梯度浓度的对羟基苯甲酸进行溶藻实验。通过浮游生物框对血红哈卡藻液进行计数，测得藻浓度，摇匀并分装藻液；用DMSO将对羟基苯甲酸溶解成100μg/μl样品浓度，然后梯度稀释至50μg/μl，25μg/μl，12.5μg/μl和6.75μg/μl，以1ml/孔取藻液至24孔板中，分别加入1ul以上配制的样品至样品终浓度为100μg/ml，50μg/ml，25μg/ml，12.5μg/ml,6.75μg/ml，对照组加入1μl DMSO，每个实验组和对照组分别设置3个重复；将24孔板放至光照培养箱中培养；于15min和120min时用浮游计数板计数藻数量。图1显示各浓度的样品对血红哈卡藻细胞数的影响，随着化合物浓度增加、处理时间增长抑藻活性加强。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种对羟基苯甲酸的提取方法，其特征在于，包括如下步骤：
将海洋细菌Arenibacter sp.6A1接种到发酵培养基中进行发酵培养，得到发酵液；
调节所述发酵液至pH＝3～4，然后进行萃取处理得到萃取物；
将所述萃取物溶解，依次进行凝胶柱层析和HPLC分离，得到对羟基苯甲酸；其中，所述HPLC分离的条件包括：用甲醇/水混合溶剂进行梯度洗脱，检测波长为254nm，收集液相峰的时间为25min。
2.如权利要求1所述的对羟基苯甲酸的提取方法，其特征在于，所述海洋细菌Arenibacter sp.6A1接种到发酵培养基之前，先在2216E固体培养基上经复苏处理。
3.如权利要求1所述的对羟基苯甲酸的提取方法，其特征在于，所述发酵培养基为2216E液体培养基。
4.如权利要求1所述的对羟基苯甲酸的提取方法，其特征在于，所述发酵培养的条件为：转速180rpm，温度28℃，时间96h。
5.如权利要求1所述的对羟基苯甲酸的提取方法，其特征在于，所述萃取处理的步骤包括：以乙酸乙酯为萃取剂，对所述发酵液进行萃取，然后在低于50℃下旋转蒸干，得到乙酸乙酯层的所述萃取物。
6.如权利要求1所述的对羟基苯甲酸的提取方法，其特征在于，所述凝胶柱层析为Sephadex LH20柱层析。
7.如权利要求6所述的对羟基苯甲酸的提取方法，其特征在于，所述Sephadex LH20柱层析的步骤包括：将所述萃取物用甲醇溶解，然后以氯仿:甲醇＝1:1为洗脱溶剂进行等梯度洗脱，先后共得8个等体积的馏份：G3-A、G3-B、G3-C、G3-D、G3-E、G3-F、G3-G和G3-H。
8.如权利要求7所述的对羟基苯甲酸的提取方法，其特征在于，所述HPLC分离包括：将所述G3-H的馏份浓缩蒸干，溶于甲醇后，用甲醇/水混合溶剂进行梯度洗脱。
9.如权利要求1-8任一项所述的对羟基苯甲酸的提取方法，其特征在于，所述HPLC分离中，梯度洗脱的时间为30min，流速为1mL/min。
10.如权利要求1-9任一项所述的提取方法得到的对羟基苯甲酸作为溶藻抑制剂的应用。
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