CN102532081B - 佛马内酯和苜萨素类代谢产物及其应用 - Google Patents
佛马内酯和苜萨素类代谢产物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102532081B CN102532081B CN 201110363027 CN201110363027A CN102532081B CN 102532081 B CN102532081 B CN 102532081B CN 201110363027 CN201110363027 CN 201110363027 CN 201110363027 A CN201110363027 A CN 201110363027A CN 102532081 B CN102532081 B CN 102532081B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lactone
- musacin
- phomalactone
- metabolite
- buddhist
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 title claims abstract description 11
- OKDRUMBNXIYUEO-VHJVCUAWSA-N (2s,3s)-3-hydroxy-2-[(e)-prop-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one Chemical class C\C=C\[C@@H]1OC(=O)C=C[C@@H]1O OKDRUMBNXIYUEO-VHJVCUAWSA-N 0.000 title abstract description 5
- OKDRUMBNXIYUEO-UHFFFAOYSA-N Phomalactone Natural products CC=CC1OC(=O)C=CC1O OKDRUMBNXIYUEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- 229930183552 musacin Chemical class 0.000 title abstract description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 claims description 9
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 claims description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 abstract description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 abstract description 8
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 4
- 241000435059 Isaria cateniannulata Species 0.000 abstract description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000009629 microbiological culture Methods 0.000 abstract 1
- 230000000452 restraining effect Effects 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XXEFRFXGJZZYIU-ULVZPUFQSA-N (4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-one Chemical compound C\C=C\[C@@H]1OC(=O)C[C@H](O)[C@@H]1O XXEFRFXGJZZYIU-ULVZPUFQSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021405 artificial diet Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- -1 lactone compound Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- SMKPKIFBQCUYGS-UHFFFAOYSA-N musacin D Natural products CC=CC(O)C1OC(=O)C=C1 SMKPKIFBQCUYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 238000011218 seed culture Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本发明涉及佛马内酯和苜萨素类代谢产物及其应用，属微生物农药技术领域。本发明的生产菌株Paecilomyces cateniannulatus YMF 1.01773，菌株已于2010年5月10日保存于中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏号为CGMCC NO.3805。本发明由YMF1.01773经常规发酵、提取分离获得4种结构相似的内酯类代谢产物。本发明的佛马内酯和苜萨素类代谢产物在抗棉铃虫活性测试中显示出良好的抑制活性。本发明的内酯类代谢产物具有对环境无污染、成本低、毒杀线虫效果佳的优点，能作为制备杀虫药剂的应用。
Description
技术领域：
本发明涉及佛马内酯和苜萨素类代谢产物及其应用，属微生物农药技术领域。
背景技术：
棉铃虫是一种危害严重的植物病害，每年造成世界农业生产的损失巨大。目前，化学防治仍然是控制棉铃虫的重要措施之一，但长期使用巨毒化学杀虫剂给环境和人类的健康带来的危害日渐显露。因此，研究开发高效低毒的生物杀虫剂已成为农业可持续发展的重要问题。
国内外文献检索表明，目前没有将佛马内酯(Phomalactone)类化合物和苜萨素类(Musacin)作为抗虫生防剂的报道。因此利用佛马内酯类化合物制备抗虫剂是一条值得探索的途径。
发明内容：
本发明的目的是从具有毒杀昆虫功能的真菌中筛选出高毒力环链拟青霉YMF1.01773(Paecilomyces cateniannulatus YMF 1.01773)，从该菌株的次生代谢产物中提取高毒力杀虫化合物，为研究开发生物杀线虫制剂和研究开发仿生生物农药奠定基础。本发明是这样实现的：
本发明人在前期研究中，筛选获得了具有良好抗植物寄生昆虫功能的真菌Paecilomyces cateniannulatus YMF 1.01773，菌株已于2010年5月10日保存于中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏号为CGMCC NO.3805。
本发明将YMF 1.01773菌株采用PDA培养基，用常规发酵方法培养，将发酵液低压浓缩后，用氯仿、乙酸乙酯萃取，然后将两部分合并浓缩后，再通过硅胶(氯仿/甲醇洗脱)和Sephedex-LH20凝胶柱(甲醇洗脱)层析，即得到本发明的无色的佛马内酯类和苜萨素化合物，该类化合物是经核磁共振波谱，质谱，红外光谱紫外和旋光光谱确定为3种结构相似的佛马内酯类代谢产物和一个苜萨素；其中产物2和3为两个结构新颖的化合物，命名为catenioblin A和catenioblin B。4种代谢产物的结构如下式1-4所示(以下分别简称为化合物1-4)：
本发明的活性化合物1-4的理化性质：
物化特征为：
外观：无色油脂状物质；
溶解性：溶于氯仿、丙酮、二甲亚砜等，不溶于己烷和水等；
化合物2-3的氢谱和碳谱数据见下表。化合物1和4的数据已有文献报道，不在此累述。新化合物2和3的氢谱和碳谱见表2。
核磁谱特征见表1，其溶解溶剂为CD3COCD3，400MHz，δ：ppm.
佛马内酯(Phomalactone，1)：Colorless oil； 
UV(MeOH)λmax(log ε)209.2(3.79)nm；IR(KBr)νmax 3420，2969，2940，2919，2857，1722，1629，1449，1381，1163，1101，1076，1035，969，935，893，830，709，643，560cm-1.
catenioblin A(2)：Colorless oil； UV(MeOH)λmax(log ε)270.8(1.84)，208.8(2.79)nm；IR(KBr)νmax 3443，2962，2939，2920，2858，1772，1673，1451，1419，1379，1289，1265，1189，1126，1081，1035，1001，970，918，815，648，567，539cm-1；1H NMR(Acetone-d6，400MHz)see Table 1；13C NMR(Acetone-d6，100MHz)see Table 1；Positive HRESI-MS m/z 179.0686[M+Na]+(calculated for C8H12O3Na，179.0684).。
catenioblin B(3)：Colorless oil； 
UV(MeOH)λmax(log ε)281.8(2.61)，209.6(3.19)nm；IR(KBr)νmax 3425，2960，2931，2873，1777，1729，1601，1451，1384，1288，1203，1123，1075，1030，970，910，858，796，746，669，652，569cm-1； 1H NMR(Acetone-d6，400MHz)see Table 1；13C NMR(Acetone-d6，100MHz)see Table 1；Positive HRESI-MS m/z 195.0633[M+Na]+(calculated for C8H12O4Na，195.0636).
苜萨素D(Musacin D，4)：Colorless oil； 
UV(MeOH)λ max(log ε)285.2(2.84)，209.0(3.52)，195.4(2.94)nm；IR(KBr)νmax 3426，2960，2931，2873，1729，1628，1602，1462，1452，1384，1287，1122，1175，1040，964，942，838，745，706，651，568cm-1；1H NMR(Acetone-d6，400MHz)see Table 1；13C NMR(Acetone-d6，100MHz)see Table 1；Positive ESI-MS m/z 177[M+Na]+.
表1.化合物2-3的1H and 13C NMR数据a
aData were measured in acetone-d6 at 400MHz for 1H and 100MHz for 13C with reference to the solvent signals，δin ppm and Jin Hz.
实验表明：本发明的活性化合物在液体滴点法的抗虫活性测试中，在处理时间为48小时时，化合物1-4在浓度为25μg·ml-1对棉铃虫Helicoverpa armigera Hubner的生长抑制率分别为50％，15％，10％和30％，表现了抗虫活性。
因此，该类化合物能够作为制备抗虫药剂的应用。
本发明具有对环境无污染、成本低、毒杀线虫效果佳的优点。
具体实施方式：
实施例1：
化合物1-4的分离制备：
1.真菌ZK7的种子培养：
PDA培养基：马铃薯200g，葡萄糖20g，琼脂15g，水1000ml，自然PH，灭菌后倒成平板。将ZK7菌块接种到平板上，28℃培养5～7天。
2.真菌ZK7的液体发酵培养：
PD培养基：马铃薯200g，葡萄糖20g，水1000ml，自然PH.将平板菌种接种到500ml三角瓶中(每瓶装250ml)液体培养基，在28℃下摇床培养，转速180rpm，培养时间12天。
3.将发酵液过滤，滤液即发酵原液减压浓缩后，分别用氯仿、乙酸乙酯萃取，然后将两部萃取物合并后进行硅胶色谱分离，以甲醇/氯仿＝0-25％为洗脱剂梯度洗脱。
4.收集2％～10％的甲醇/氯仿洗脱液，减压浓缩。将浓缩液再进行反复硅胶色谱分离
5.收集TLC板上硫酸显色为紫色的洗脱液浓缩得黄色粉末，经甲醇Sephedex-LH 20反复分离后得到化合物1-4。
实施例2：
用液体滴点法检测本发明化合物的单体抗虫活性的实验：
1.试验用药剂
将化合物1-4溶于10μl丙酮，再加入10％浓度的吐温-20溶液，分别制备200μg·ml-1、100μg·ml-1、50μg·ml-1和25μg·ml-1浓度的供试液，在该溶液中，丙酮的终浓度不超过3％，吐温-20的终浓度不超过0.5％。另将相同浓度的丙酮溶解于含有0.5％(v/v)的吐温-20水溶液作为对照。
2.棉铃虫的培养与制备
棉铃虫作为被测虫体，采购于河南济源白云实业有限公司，并用采购自该公司的人工饲料进行饲养，培养条件是温度为27±1℃，湿度为65-70％。本实验用棉铃虫新生幼虫进行实验，待采购的棉铃虫卵刚孵化后24h将棉铃虫幼虫放置在3.5cm*10cm的圆形玻璃管内，用封口膜封住并用针在封口膜上扎小孔，便于空气流通，同时放置人工饲料在圆形玻璃管底部。每个圆形玻璃管放置一条棉铃虫，避免棉铃虫的自相残杀。
3.试验方法
每个被测浓度设置30条棉铃虫，用移液枪将50μL的待测样品注射至棉铃虫的背部和腹部。分别在24h，48h，72h，96h观察虫子的生长情况和死亡率的情况。并用Image-Pro-ExPress(version 5.1.1.4 for windows 2000/XP professional)进行虫子长度和宽度的测量。
4.实验结果表1.化合物2-3的1H and 13C NMR数据a
aData were measured in acetone-d6 at 400MHz for 1H and 100MHz for 13C with reference to the solvent signals，δinppm and Jin Hz.
表2供试化合物对棉铃虫的生长长度情况影响(48h)
| 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 0μg/mL | 549.6833+135.2680 | 549.6833+135.2680 | 549.6833+135.2680 | 549.6833+135.2680 |
| 25μg/mL | 368.9560+193.41796 | 541.1069+167.8970 | 568.1963+157.3664 | 538.8057+158.0906 |
| 50μg/mL | 273.3679+161.7760 | 528.6628+135.2340 | 564.3073+106.0045 | 552.1208+145.6251 |
| 100μg/mL | 333.5960+190.5307 | 551.2339+184.8242 | 548.5843+130.5135 | 532.0065+110.1362 |
| 200μg/mL | 293.9869+189.7650 | 562.3419+120.1361 | 580.2963+186.7541 | 564.5502+167.8251 |
表3供试化合物对棉铃虫的生长宽度情况的影响(48h)
| 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 0μg/mL | 2715.4324+35.4612 | 2715.4329+35.4612 | 2715.4328+35.4612 | 2715.4325+35.4612 |
| 25μg/mL | 2243.7466+38.4233 | 2720.2348+28.9970 | 2691.2586+28.3901 | 2648.0912+24.6870 |
| 50μg/mL | 1772.2984+39.4475 | 2637.2726+27.1367 | 2635.6634+20.5686 | 2715.2215+29.3257 |
| 100μg/mL | 1969.8123+34.6756 | 2647.5388+26.3328 | 2637.1995+27.4568 | 2611.2927+28.5785 |
实验表明：本发明的活性化合物在液体滴点法的抗虫活性测试中，在处理时间为48小时时，化合物14-在浓度为25μg·ml-1对棉铃虫Helicoverpa armigera Hubner的生长抑制率分别为50％，15％，10％和30％，表现了抗虫活性。
因此，该类化合物能够作为制备抗虫药剂的应用。
本发明具有对环境无污染、成本低、毒杀线虫效果佳的优点。
Claims (2)
1.佛马内酯和苜萨素类代谢产物，由生产菌株经常规发酵、提取分离获得；其特征在于：
a. 生产菌株YMF 1.01773, 菌株已于2010年5月10日保存于中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏号为CGMCC NO.3805；
b. 佛马内酯和苜萨素类代谢产物由4种化合物组成，其结构式为：
。
2.权利要求1所述的佛马内酯和苜萨素类代谢产物在制备杀虫药物的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110363027 CN102532081B (zh) | 2011-11-16 | 2011-11-16 | 佛马内酯和苜萨素类代谢产物及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110363027 CN102532081B (zh) | 2011-11-16 | 2011-11-16 | 佛马内酯和苜萨素类代谢产物及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102532081A CN102532081A (zh) | 2012-07-04 |
| CN102532081B true CN102532081B (zh) | 2013-11-06 |
Family
ID=46340255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201110363027 Expired - Fee Related CN102532081B (zh) | 2011-11-16 | 2011-11-16 | 佛马内酯和苜萨素类代谢产物及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102532081B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1631885A (zh) * | 2004-09-30 | 2005-06-29 | 云南大学 | 一类具有毒杀线虫活性的化合物及其应用 |
| CN1861593A (zh) * | 2006-04-26 | 2006-11-15 | 云南大学 | 一类间苯酚环融入的大环内酯化合物及其应用 |
| CN101830868A (zh) * | 2009-12-09 | 2010-09-15 | 云南大学 | 法尼基环六烷醇类衍生物及其应用 |
-
2011
- 2011-11-16 CN CN 201110363027 patent/CN102532081B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1631885A (zh) * | 2004-09-30 | 2005-06-29 | 云南大学 | 一类具有毒杀线虫活性的化合物及其应用 |
| CN1861593A (zh) * | 2006-04-26 | 2006-11-15 | 云南大学 | 一类间苯酚环融入的大环内酯化合物及其应用 |
| CN101830868A (zh) * | 2009-12-09 | 2010-09-15 | 云南大学 | 法尼基环六烷醇类衍生物及其应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Synthesis and stereochemistry of musacins isolated from Streptomyces griseoviridis (FH-S 1832);Toshihiko Ueki, et al.;《Org. Biomol. Chem.》;20041214;第3卷;295-302 * |
| Toshihiko Ueki, et al..Synthesis and stereochemistry of musacins isolated from Streptomyces griseoviridis (FH-S 1832).《Org. Biomol. Chem.》.2004,第3卷295-302. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102532081A (zh) | 2012-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103478147B (zh) | 越南伯克霍尔德氏菌p418杀线虫活性物质的颗粒剂及其制备 | |
| CN103360351B (zh) | 异海松烷二萜化合物及其应用 | |
| Shi et al. | Effects of potential allelochemicals in a water extract of Abutilon theophrasti Medik. on germination and growth of Glycine max L., Triticum aestivum L., and Zea mays L | |
| CN101248799A (zh) | 一种蜡蚧轮枝菌杀虫剂及其应用 | |
| CN107333651B (zh) | 一种提高霍山石斛原球茎生物碱含量的方法 | |
| CN102676393B (zh) | 产多杀菌素刺糖多孢菌及其培养和应用 | |
| CN101182483B (zh) | 链霉菌s1-5及其应用 | |
| CN102532081B (zh) | 佛马内酯和苜萨素类代谢产物及其应用 | |
| CN102031277B (zh) | 金轮霉素类代谢产物及其应用 | |
| CN113461757B (zh) | 新型十六元大环内酯的制备方法及用途 | |
| CN102477400B (zh) | 一种刺盘孢菌及其应用 | |
| CN101830868B (zh) | 法尼基环六烷醇类衍生物及其应用 | |
| CN109699683A (zh) | 一种滑石基质爪哇虫草孢子制剂 | |
| CN104561179A (zh) | 一种微生物次级代谢产物盐酸巴马汀及其应用 | |
| CN111153797B (zh) | 一种杀线虫活性物质及其制备方法和用途 | |
| CN102675293A (zh) | 一种吲哚二酮哌嗪类衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN103399143B (zh) | 快速鉴定烟草炭疽病抗性的方法 | |
| CN113349203A (zh) | 苯甲酸在防治植物线虫病害中的应用 | |
| CN108902149B (zh) | 东莨菪素激发植物免疫的广谱抗病性的用途和使用方法 | |
| CN110724640A (zh) | 植物根结线虫生防菌、其制剂及其应用 | |
| CN102532026B (zh) | 蓝状热素类化合物及其应用 | |
| CN101967131B (zh) | 一种法尼基环六烷醇类衍生物及其应用 | |
| Sarker et al. | Influence of pH on growth and sclerotia formation of Sclerotium rolfsii causal agent of foot rot disease of betel vine | |
| CN104649951B (zh) | 一种具有抗植物病原真菌活性的化合物及其制备方法 | |
| CN108840792A (zh) | 一种对映异海松烷型二萜及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20131106 Termination date: 20141116 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |