CN102532062A - 一种苯甲酰脲化合物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种苯甲酰脲化合物及其合成方法，将苯甲酰胺或经卤素或硝基取代的苯甲酰胺溶解于溶剂中，滴加草酰氯加热经过缩合反应制备成异氰酸酯，减压蒸馏出异氰酸酯后，将其溶解到第二溶剂中再与环胺在加热的情况下加成反应制备得到苯甲酰脲。与现有技术相比，本发明工艺流程简单，适用范围广泛，适合用在卫生害虫如苍蝇、蚊子、跳蚤等以及农业害虫如稻水相甲、甜菜夜蛾、粘虫等防治上，可以抑制昆虫特别是家蝇幼虫生长的性能，是一类具有应用前景的杀虫剂。

Description

一种苯甲酰脲化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种抑制剂及其合成方法，尤其是涉及一种苯甲酰脲化合物及其合成方法。
背景技术
苯甲酰脲类化合物是一种几丁质合成抑制剂，被广泛应用于卫生害虫和农作物害虫的防治，已获得许多商品化的农药品种，此类苯甲酰脲的结构特点是，脲基团的两个氮原子都不在环上，其结构通式下所示：
Figure BSA00000378594600011
上述抑制剂在现有的条件下，尤其是在农业上应用不够广泛。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种工艺简单、适用范围广泛的苯甲酰脲化合物及其合成方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种苯甲酰脲化合物，其特征在于，该化合物分子式如下：
Figure BSA00000378594600012
R1为卤素或氢；
R2为硝基或卤素或氢；
R3为卤素或氢；
R4为次甲基，R5为氮，R6和R7为次甲基；
R4为连二亚甲基，R5为氮或氧，R6和R7为亚甲基。
一种苯甲酰脲化合物的合成方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：将苯甲酰胺或经卤素或硝基取代的苯甲酰胺溶解于溶剂中，滴加草酰氯加热经过缩合反应制备成异氰酸酯，减压蒸馏出异氰酸酯后，将其溶解到第二溶剂中再与环胺在加热的情况下加成反应制备得到苯甲酰脲。
所述的溶剂为二氯乙烷、氯仿、四氯化碳或1，2-二氯乙烷。
所述的缩合反应温度为30-100℃，优选50-80℃。
所述的缩合反应时间为5-24小时，优选8-12小时。
所述的苯甲酰胺或经卤素或硝基取代的苯甲酰胺与草酰氯的摩尔比为1∶(1-1.8)，优选为1∶1.3。
所述的第二溶剂为氯乙烷、氯仿、四氯化碳或N，N-二甲基甲酰胺。
所述的异氰酸酯与环胺的摩尔比为1∶(1-1.4)，优选1∶1.2。
所述的加成反应温度为30-100℃，优选50-80℃。
所述的加成反应时间为4-24小时，优选6-12小时。
与现有技术相比，本发明工艺流程简单，适用范围广泛，适合用在卫生害虫如苍蝇、蚊子、跳蚤等以及农业害虫如稻水相甲、甜菜夜蛾、粘虫等防治上，可以抑制昆虫特别是家蝇幼虫生长的性能，是一类具有应用前景的杀虫剂。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
一种苯甲酰脲化合物的合成方法，该方法包括以下步骤：
(1)苯甲酰异氰酸酯的制备
在带有干燥和气体吸收装置的250ml三口瓶中，加入25g(0.207mol)的苯甲酰胺，1，2-二氯乙烷150ml，搅拌溶解，将33.1g(0.269mol)的草酰氯加入恒压漏斗中慢慢滴加入三口瓶中，滴加完毕回流10小时后，反应完成，减压蒸馏，得苯甲酰异氰酸酯27.1g，产率89.0％。
(2)苯甲酰脲的制备
Figure BSA00000378594600031
在带有干燥装置的250ml三口瓶中，加入5.0g(0.034mol)的苯甲酰异氰酸酯，80ml N，N-二甲基甲酰胺；在恒压滴液漏斗中加入含2.43g(0.0357mol)咪唑的10ml N，N-二甲基甲酰胺溶液，并慢慢滴加到反应瓶中，滴加完毕油浴加热至60oC，反应8小时后，反应液冷却后倒入盛有水的大烧杯中，搅拌，瓶中出现大量的白色沉淀物，抽滤，固体干燥后用甲醇重结晶，得苯甲酰脲6.18g，收率82％。
对合成的苯甲酰脲化合物进行核磁及红外检测，数据如下：
1H-NMR(DMSO)δ：7.01(s，1H)，7.66(s，1H)，7.97(s，5H，ph)，8.23(s，1H)，8.78(s，1H)。
IR(cm-1)：3109，2949，1647，1697，1621，1589，1232，770。
实施例2
一种苯甲酰脲化合物，该化合物分子式如下：
Figure BSA00000378594600032
其中，R1为C1、R2为氢、R3为C1、R4为次甲基，R5为氮，R6和R7为次甲基。苯甲酰脲化合物的合成方法包括以下步骤：将氯取代的苯甲酰胺溶解于二氯乙烷中，滴加草酰氯，控制氯取代的苯甲酰胺与草酰氯的摩尔比为1∶1，加热至30℃缩合反应24h，制备成异氰酸酯，减压蒸馏出异氰酸酯后，将其溶解到氯乙烷中再加入环胺，控制异氰酸酯与环胺的摩尔比为1∶1，反应温度为30℃进行加成反应24h，即制备得到苯甲酰脲。
实施例3
一种苯甲酰脲化合物，该化合物分子式如下：
Figure BSA00000378594600041
R1为氢、R2为硝基、R3为氢、R4为连二亚甲基、R5为氮、R6和R7为亚甲基。苯甲酰脲化合物的合成方法包括以下步骤：将硝基取代的苯甲酰胺溶解于氯仿中，滴加草酰氯，控制氯取代的苯甲酰胺与草酰氯的摩尔比为1∶1.3，加热至50℃缩合反应12h，制备成异氰酸酯，减压蒸馏出异氰酸酯后，将其溶解到氯仿中再加入环胺，控制异氰酸酯与环胺的摩尔比为1∶1.2，反应温度为50℃进行加成反应12h，即制备得到苯甲酰脲。
实施例4
一种苯甲酰脲化合物，该化合物分子式如下：
Figure BSA00000378594600042
R1为氢、R2为氢、R3为氢、R4为次甲基，R5为氮，R6和R7为次甲基。苯甲酰脲化合物的合成方法包括以下步骤：将苯甲酰胺溶解于四氯化碳中，滴加草酰氯，控制氯取代的苯甲酰胺与草酰氯的摩尔比为1∶1.3，加热至80℃缩合反应8h，制备成异氰酸酯，减压蒸馏出异氰酸酯后，将其溶解到四氯化碳中再加入环胺，控制异氰酸酯与环胺的摩尔比为1∶1.2，反应温度为80℃进行加成反应8h，即制备得到苯甲酰脲。
实施例5
一种苯甲酰脲化合物，该化合物分子式如下：
Figure BSA00000378594600051
R1、R2和R3均为C1、R4为连二亚甲基，R5为氧，R6和R7为亚甲基。苯甲酰脲化合物的合成方法包括以下步骤：将氯取代的苯甲酰胺溶解于二氯乙烷中，滴加草酰氯，控制氯取代的苯甲酰胺与草酰氯的摩尔比为1∶1.8，加热至100℃缩合反应5h，制备成异氰酸酯，减压蒸馏出异氰酸酯后，将其溶解到N，N-二甲基甲酰胺中再加入环胺，控制异氰酸酯与环胺的摩尔比为1∶1.4，反应温度为100℃进行加成反应5h，即制备得到苯甲酰脲。

Claims (10)

1.一种苯甲酰脲化合物，其特征在于，该化合物分子式如下：
Figure FSA00000378594500011
R1为卤素或氢；
R2为硝基或卤素或氢；
R3为卤素或氢；
R4为次甲基，R5为氮，R6和R7为次甲基；
R4为连二亚甲基，R5为氮或氧，R6和R7为亚甲基。
2.一种如权利要求1所述的苯甲酰脲化合物的合成方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：将苯甲酰胺或经卤素或硝基取代的苯甲酰胺溶解于溶剂中，滴加草酰氯加热经过缩合反应制备成异氰酸酯，减压蒸馏出异氰酸酯后，将其溶解到第二溶剂中再与环胺在加热的情况下加成反应制备得到苯甲酰脲。
3.根据权利要求2所述的一种苯甲酰脲化合物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为二氯乙烷、氯仿、四氯化碳或1，2-二氯乙烷。
4.根据权利要求2所述的一种苯甲酰脲化合物的合成方法，其特征在于，所述的缩合反应温度为30-100℃，优选50-80℃。
5.根据权利要求2所述的一种苯甲酰脲化合物的合成方法，其特征在于，所述的缩合反应时间为5-24小时，优选8-12小时。
6.根据权利要求2所述的一种苯甲酰脲化合物的合成方法，其特征在于，所述的苯甲酰胺或经卤素或硝基取代的苯甲酰胺与草酰氯的摩尔比为1∶(1-1.8)，优选为1∶1.3。
7.根据权利要求2所述的一种苯甲酰脲化合物的合成方法，其特征在于，所述的第二溶剂为氯乙烷、氯仿、四氯化碳或N，N-二甲基甲酰胺。
8.根据权利要求2所述的一种苯甲酰脲化合物的合成方法，其特征在于，所述的异氰酸酯与环胺的摩尔比为1∶(1-1.4)，优选1∶1.2。
9.根据权利要求2所述的一种苯甲酰脲化合物的合成方法，其特征在于，所述的加成反应温度为30-100℃，优选50-80℃。
10.根据权利要求2所述的一种苯甲酰脲化合物的合成方法，其特征在于，所述的加成反应时间为4-24小时，优选6-12小时。
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