CN102531924A - 硝酸萘乙二胺及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了硝酸萘乙二胺及其制备方法与应用。硝酸萘乙二胺的结构式如式(I)所示;本发明提供的硝酸萘乙二胺的制备方法包括如下步骤:盐酸萘乙二胺与硝酸银反应即得所述硝酸萘乙二胺;本发明还提供了上述硝酸萘乙二胺在MALDI-TOF MS中测定化合物分子量中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及硝酸萘乙二胺及其制备方法与应用,属于有机合成和质谱检测领域。
背景技术
自1988年Karas et al.和Tanaka et al.报道采用基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(MALDI-TOF MS)技术可以有效的进行生物大分子质谱的分析以来,MALDI-TOFMS技术备受各国研究者的青睐。但由于MALDI-TOF MS技术常用的基质都是小分子有机化合物,如α-腈基-4-羟基肉桂酸(CCA)、2,5-二羟基苯甲酸(DHB)、芥子酸(SA)、3-羟基-2-吡啶甲酸(3-HPA)、蒽三酚(DI)和3-氨基喹啉(3-AQ)等。在分析过程中,由于上述基质分子在m/z<500的范围内容易发生碎裂及分子之间的缔合等产生严重的基质背景干扰现象,因此,采用这些基质不能有效的分析m/z<500的小分子化合物。
为了避免基质背景干扰现象的产生,研究者们通过对MALDI-TOF MS机理的研究提出了许多可行的改进方法。如先后引入无机物基质、聚合物基质、混合基质等新基质或通过对多孔硅表面进行化学修饰从而采用无基质解吸/电离方法来克服以有机小分子作为基质分析小分子化合物的不足。
采用无机物如二氧化钛作为基质分析样品时,得到的信号峰不仅有质子化的样品分子峰、还有样品分子和碱金属形成的加合物的峰等多种峰;用石墨烯作为基质,分析样品时,灵敏度较低。由于聚合物的合成步骤较多,如果用聚合物作为基质分析样品,不能充分体现MALDI-TOF MS分析样品快速、高效的特点。采用质子海绵作为基质只能分析有机酸类化合物。在多孔硅表面发生解吸/电离时首先要在硅晶表面进行刻蚀使其产生纳米结构的表面,在这样的表面虽然可以直接分析多肽和抗病毒药物,但由于这种表面的重复使用效果不好,因此就需要在同样的纳米结构表面上进行反复处理以得到能重复使用的表面。此外,对多孔硅表面进行化学修饰耗时较长而且经过的修饰多孔硅重复使用时分析效果会大大下降。
发明内容
本发明的目的是提供硝酸萘乙二胺及其制备方法与应用。
本发明提供的硝酸萘乙二胺,其结构式如式(I)所示:
本发明提供了上述硝酸萘乙二胺的制备方法,包括如下步骤:盐酸萘乙二胺与硝酸银反应即得所述硝酸萘乙二胺;所述方法的反应方程式如式(II)所示:
上述制备方法中,所述反应的溶剂可为水、甲醇和乙醇中至少一种。
上述制备方法中,盐酸萘乙二胺与硝酸银的摩尔比可为1∶2;所述反应结束后,上层的清液即为所述硝酸萘乙二胺的溶液,下层的沉淀物即为AgCl。分离并过滤掉沉淀物AgCl后,使上层的所述硝酸萘乙二胺的溶液通过强酸型阳离子交换树脂,流出液即为纯净的所述硝酸萘乙二胺的溶液。
本发明提供了上述硝酸萘乙二胺在作为基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(MALDI-TOF MS)中的基质的应用。
上述应用中,所述MALDI-TOF MS中的待测化合物可为寡聚糖、多肽、糖醇、有机酸、尿素和环三亚甲基三硝胺中任一种。
上述应用中,所述寡聚糖可为D(+)木糖、D-(-)阿拉伯糖、L-阿拉伯糖、L(+)鼠李糖、D-半乳糖、D-果糖、葡萄糖、L-山梨糖、蔗糖、乳糖、D(+)蜜三糖和水苏四糖中任一种;所述多肽可为Gly-Ala或Gly-Teu-Tyr;所述糖醇可为木糖醇或甘露醇;所述有机酸可为五氟苯甲酸、尿酸或抗坏血酸。
上述应用中,所述MALDI-TOF MS中的待测化合物的分子量小于1000。
上述应用中,所述硝酸萘乙二胺与所述MALDI-TOF MS中的待测化合物的摩尔比可为(1-100)∶(1-5),具体可为10∶1;将所述硝酸萘乙二胺的溶液和所述化合物的溶液以摩尔比(1-100)∶(1-5)等体积混合均匀后,吸取0.5-1μL混合液点样。待混合液中的溶剂在空气中挥发完全后,即可采用负离子扫描模式的MALDI-TOF MS对所述化合物进行分析。
本发明从技术上克服了常用有机小分子基质在低分子量区容易产生严重的基质背景干扰现象从而导致不能有效分析小分子样品的缺陷。为了提高样品的电离效率,采用常用基质分析样品时,通常要在溶剂中加入易电离的小分子化合物如乙酸、三氟乙酸、甲酸、NaCl、NH4Cl等作为离子化试剂。本发明得到的硝酸萘乙二胺可直接作为基质使用,减少了加入离子化试剂的过程。例如:由于寡聚糖的电离效率较低,通常很难发生解吸/电离,采用常用基质对其进行MALDI-TOF MS分析时,通常要加入离子化试剂。由于NO3 -易与寡聚糖形成加合物,因此以硝酸萘乙二胺为基质可以直接分析寡聚糖。硝酸萘乙二胺作为基质分析多肽及有机酸时,不仅得到的是样品与NO3 -的加合物还得到去质子化的样品信号峰。此外,以硝酸萘乙二胺为基质还可以分析炸药如环三亚甲基三硝基胺、代谢物如尿酸等多种小分子化合物。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的硝酸萘乙二胺的紫外-可见吸收光谱图。
图2为本发明实施例1制备的硝酸萘乙二胺负离子扫描模式的激光解吸/电离质谱图。
图3为本发明实施例2测定的蔗糖的质谱图。
图4为本发明实施例3测定的Gly-Ala的质谱图。
图5为本发明实施例4测定的五氟苯甲酸的质谱图。
图6为本发明实施例5测定的环三亚甲基三硝基胺的质谱图。
图7为本发明实施例6测定的抗坏血酸的质谱图。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
本发明下述实施例所用的盐酸萘乙二胺购自天津市鑫铂特化工有限公司。
本发明下述实施例所用的紫外-可见分光光度仪的型号为TU-1900双束紫外可见分光光度计(北京普析通用仪器有限责任公司)。
本发明下述实施例所用的激光解吸/电离飞行时间质谱仪的型号为BIFLEXTM III(Bruker)。
本发明下述实施例所用的基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱仪的型号为BIFLEXTM III(Bruker)。
实施例1、硝酸萘乙二胺的制备
室温下,将33.50mg盐酸萘乙二胺和44.71mg AgNO3(盐酸萘乙二胺与AgNO3的摩尔比为1∶2)加至1.200ml体积比为30∶70的乙醇/水中,使两者通过超声混合均匀,并进行反应;反应过程中,会产生白色的AgCl沉淀;待白色的AgCl沉淀不再增加时,表明反应完全,上层的清液即为硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液,下层的沉淀物即为AgCl。分离并过滤掉沉淀物AgCl后,使上层的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液通过732型强酸性阳离子交换树脂,流出液即为纯净的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液。硝酸萘乙二胺的流出液可直接作为基质分析样品。
采用紫外-可见(UV-Vis)吸收光谱对上述硝酸萘乙二胺进行表征。硝酸萘乙二胺在体积比为30∶70的乙醇/水溶液中的紫外-可见吸收光谱如图1所示,由图1可以看出,硝酸萘乙二胺在紫外波长250nm-370nm的范围内有较强的吸收;当硝酸萘乙二胺的摩尔浓度为4.28×10-2mM时,在相应的N2激光器波长(λ=337nm)处的摩尔吸光系数ε为7.10×103M-1cm-1。
采用负离子扫描模式的激光解吸/电离(LDI)质谱对上述硝酸萘乙二胺进行表征。硝酸萘乙二胺的激光解吸/电离质谱如图2所示,由图2可以看出,在m/z<500的范围内,只出现了两个信号峰,其中m/z 61.98对应于[NO3]-的信号峰;m/z 124.98对应于[HNO3+NO3]-的信号峰。
由上述分析可知,硝酸萘乙二胺能够作为基质采用负离子扫描模式的MALDI-TOF MS来测定小分子化合物的分子量。
实施例2、以实施例1制备的硝酸萘乙二胺作为基质测定蔗糖的分子量
(1)用1.000ml体积比为50∶50的甲醇/水溶液溶解3.41mg蔗糖,得到蔗糖的甲醇/水溶液,该溶液的摩尔浓度为10mmol/L;
(2)直接使用实施例1制备的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液,该溶液的摩尔浓度为100mmol/L;
(3)取步骤(1)配制的蔗糖溶液和步骤(2)的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液各10μL混合均匀后得到混合液,该混合液中硝酸萘乙二胺和蔗糖的摩尔比为10∶1;然后吸取1μL上述混合液点样,待混合液中的溶剂在空气中挥发完全后,进样。采用负离子扫描模式的MALDI-TOF MS对其进行分析。其质谱图如图3所示,从图3中可以看出,m/z 404.10为蔗糖与NO3 -形成的加合物的信号峰。
质谱测试条件如下:
电压:加速电压:19.000kv;延迟引出电压:14.920kv;反射器电压:20.000kv;透镜电压:7.000kv;频率:1.000Hz;激光器能量:65~90%。
实施例3、以实施例1制备的硝酸萘乙二胺作为基质测定Gly-Ala的分子量
(1)用1.697ml体积比为30∶70的乙醇/水溶液溶解2.48mg Gly-Ala,得到Gly-Ala溶液的摩尔浓度为10mmol/L;
(2)直接使用实施例1制备的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液,该溶液的摩尔浓度为100mmol/L;
(3)取步骤(1)配制的Gly-Ala的溶液和步骤(2)的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液各10μL混合均匀得到混合液,该混合液中硝酸萘乙二胺和Gly-Ala的摩尔比为10∶1;然后吸取1μL上述混合液点样,待混合液中的溶剂在空气中挥发完全后,进样。采用负离子扫描模式的MALDI-TOF MS对其进行分析。其质谱图如图4所示,从图4中可以看出,m/z 208.06为Gly-Ala与NO3 -形成的加合物的信号峰。
质谱测试条件如下:
电压:加速电压:19.000kv;延迟引出电压:14.920kv;反射器电压:20.000kv;透镜电压:7.000kv;频率:1.000Hz;激光器能量:65~90%。
实施例4、以实施例1制备的硝酸萘乙二胺作为基质测定五氟苯甲酸的分子量
(1)用1.598ml体积比为50∶50的甲醇/水溶液溶解3.39mg五氟苯甲酸,得到五氟苯甲酸溶液的摩尔浓度为10mmol/L;
(2)直接使用实施例1得到的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液,该溶液的摩尔浓度为100mmol/L;
(3)取步骤(1)配制的五氟苯甲酸的溶液和步骤(2)的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液各10μL混合均匀得到混合液,该混合液中硝酸萘乙二胺和五氟苯甲酸的摩尔比为10∶1;然后吸取1μL上述混合液点样,待混合液中的溶剂在空气中挥发完全后,进样。采用负离子扫描模式的MALDI-TOF MS对其进行分析。其质谱图如图5所示,从图5中可以看出,m/z 273.98为五氟苯甲酸与NO3 -形成的加合物的信号峰。
质谱测试条件如下:
电压:加速电压:19.000kv;延迟引出电压:14.920kv;反射器电压:20.000kv;透镜电压:7.000kv;频率:1.000Hz;激光器能量:65~90%。
实施例5、以实施例1制备的硝酸萘乙二胺作为基质测定环三亚甲基三硝胺的分子量
(1)用1.320ml四氢呋喃溶液溶解2.93mg环三亚甲基三硝胺,得到环三亚甲基三硝胺的四氢呋喃溶液的摩尔浓度为10mmol/L;
(2)直接使用实施例1得到的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液,该溶液的摩尔浓度为100mmol/L;
(3)取步骤(1)配制的环三亚甲基三硝胺的溶液和步骤(2)的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液各10μL混合均匀得到混合液,该混合液中硝酸萘乙二胺和环三亚甲基三硝胺的摩尔比为10∶1;然后吸取1μL上述混合液点样,待混合液中的溶剂在空气中挥发完全后,进样。采用负离子扫描模式的MALDI-TOF MS对其进行分析。其质谱图如图6所示,从图6中可以看出,m/z 284.02为环三亚甲基三硝胺与NO3 -形成的加合物的信号峰。
质谱测试条件如下:
电压:加速电压:19.000kv;延迟引出电压:14.920kv;反射器电压:20.000kv;透镜电压:7.000kv;频率:1.000Hz;激光器能量:65~90%。
实施例6、以实施例1制备的硝酸萘乙二胺作为基质测定抗坏血酸的分子量
(1)用1.192ml体积比为50∶50的甲醇/水溶液溶解2.10mg抗坏血酸,得到抗坏血酸溶液的摩尔浓度为10mmol/L;
(2)直接使用实施例1得到的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液,该溶液的摩尔浓度为100mmol/L;
(3)取步骤(1)配制的抗坏血酸的溶液和步骤(2)的硝酸萘乙二胺的乙醇/水溶液各10μL混合均匀得到混合液,该混合液中硝酸萘乙二胺和抗坏血酸的摩尔比为10∶1;然后吸取1μL上述混合液点样,待混合液中的溶剂在空气中挥发完全后,进样。采用负离子扫描模式的MALDI-TOF MS对其进行分析。其质谱图如图7所示,从图7中可以看出,m/z 238.02为抗坏血酸与NO3 -形成的加合物的信号峰。
质谱测试条件如下:
电压:加速电压:19.000kv;延迟引出电压:14.920kv;反射器电压:20.000kv;透镜电压:7.000kv;频率:1.000Hz;激光器能量:65~90%。
Claims (9)
2.权利要求1所述硝酸萘乙二胺的制备方法,包括如下步骤:盐酸萘乙二胺与硝酸银反应即得所述硝酸萘乙二胺。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述反应的溶剂为水、甲醇和乙醇中至少一种。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于:盐酸萘乙二胺与硝酸银的摩尔比为1∶2。
5.权利要求1所述硝酸萘乙二胺在作为基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱中的基质的应用。
6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于:所述基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱中的待测化合物为寡聚糖、多肽、糖醇、有机酸、尿素和环三亚甲基三硝胺中任一种。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于:所述有机酸为五氟苯甲酸、尿酸或抗坏血酸。
8.根据权利要求5-7中任一所述的应用,其特征在于:所述基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱中的待测化合物的分子量小于1000。
9.根据权利要求5-8中任一所述的应用,其特征在于:所述硝酸萘乙二胺与所述基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱中的待测化合物的摩尔比为(1-100)∶(1-5)。
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