CN102522503B - 蒽衍生物、使用它的发光元件和使用它的发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供发光元件，它耐氧化反应的重复进行。本发明的另一个目的是提供发光元件，它耐还原反应的重复进行。蒽衍生物由通式(1)表示。在通式(1)中，R1表示氢或具有1-4个碳原子的烷基，R2表示氢，具有1-4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个，R3表示氢，具有1-4个碳原子的烷基，和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个，Ph1表示苯基，和X1表示具有6到15个碳原子的亚芳基。。
Description
本申请为分案申请，原申请的申请日为2005年12月26日，申请号为200580045241.7(国际申请号为PCT/JP2005/024206，分案申请号为201010248545.6)，发明名称为“蒽衍生物、使用它的发光元件和使用它的发光器件”。
技术领域
本发明涉及蒽衍生物，和尤其，涉及能够用作制造发光元件的材料的蒽衍生物。
背景技术
近年来，用于显示器和类似器件中的许多发光元件具有一种结构，其中含有发光物质的层被插入在一对电极之间。当通过从一个电极注入的电子和从另一个电极注入的空穴的复合所产生的激子返回到基态时，此类发光元件会发射光。
为了获得具有优异的发光效率和良好色度的发光元件或能够防止光猝灭等的发光元件，已经在发光元件的领域中进行了与用作制造这类发光元件的材料的物质有关的各种研究。
例如，专利文献1公开了具有优异的发光效率和长期耐久性的有机EL元件的材料。
同时，在发光元件中，电流通过空穴或电子的传输在电极之间流动。在这种情况下，接收空穴或电子等的发光物质，或被氧化或还原等的发光物质有时无法返回到中性状态，并且改变为具有不同性能和不同结构的不同物质。当发光物质的性能和结构的变化得到积累时，发光元件的特性会也会发生变化。
因此，对于性能难以因为氧化或还原而变化的发光物质的开发是高度期望的。
专利文献1：日本专利申请公开No.2001-131541。
发明内容
本发明的目的是提供一种物质，它对于氧化反应的重复具有高耐受作用并且能够用作发光元件的材料。另外，本发明的另一个目的是提供发光元件和发光器件，各自由于在氧化反应的重复所引起的物质特性的变化而在发光元件的工作特性上的劣化将会减少。
本发明的一方面是由通式(1)表示的蒽衍生物。
在通式(1)中，R1代表氢或具有1-4个碳原子的烷基。R2表示氢，具有1-4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基或没有取代基。R3表示氢，具有1-4个碳原子的烷基，和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基或没有取代基。Ph1表示苯基。苯基可具有取代基或没有取代基。X1表示具有6到15个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有取代基或没有取代基。
本发明的另一个方面是由通式(2)表示的蒽衍生物。
在通式(2)中，R4表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R5和R6表示氢，或键接于彼此的芳族环，以及R7和R8表示氢，或键接于彼此的芳族环。R9表示氢，具有1-4个碳原子的烷基，和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基或没有取代基。R10表示氢，具有1-4个碳原子的烷基，和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基或没有取代基。Ph2表示苯基。苯基可具有取代基或没有取代基。
本发明的另一个方面是由通式(3)表示的蒽衍生物。
在通式(3)中，R11表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。R12表示氢，具有1-4个碳原子的烷基，和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基或没有取代基。R13表示氢，具有1-4个碳原子的烷基，和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基或没有取代基。Ph3表示苯基。苯基可具有取代基或没有取代基。
本发明的另一个方面是由通式(4)表示的蒽衍生物。
在通式(4)中，R14表示氢，具有1-4个碳原子的烷基，和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基或没有取代基。R15表示氢，具有1-4个碳原子的烷基，和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基或没有取代基。Ph4表示苯基。苯基可具有取代基或没有取代基。
本发明的另一个方面是由通式(5)表示的蒽衍生物。
在通式(5)中，R16表示氢或具有1-4个碳原子的烷基。
本发明的另一个方面是由通式(6)表示的蒽衍生物。
在通式(6)中，X2表示具有6到15个碳原子的亚芳基。亚芳基可具有取代基或没有取代基。
本发明的另一个方面是由通式(7)表示的蒽衍生物。
在通式(7)中，R17表示氢，具有1-4个碳原子的烷基，和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基或没有取代基。
本发明的另一个方面是由通式(8)表示的蒽衍生物。
在通式(8)中，R18表示氢，具有1-4个碳原子的烷基，和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。芳基可具有取代基或没有取代基。
本发明的另一个方面是具有在电极之间的层的发光元件，该层含有由通式(1)到(8)中的任何一个表示的蒽衍生物。
本发明的另一个方面是采用含有由通式(1)到(8)中的任何一个表示的蒽衍生物的发光元件的发光器件。
本发明的另一个方面是在像素部中具有发光元件的发光器件，该发光元件含有由通式(1)到(8)中的任何一个表示的蒽衍生物。
本发明的另一个方面是装有发光器件的电子设备，该发光器件采用含有由通式(1)到(8)中的任何一个表示的蒽衍生物的发光元件。
根据本发明，能够获得高度耐氧化反应的重复进行的物质，后者能够用作制造发光元件的材料。另外，根据本发明，有可能获得高度耐氧化反应的重复进行和耐还原反应的重复进行的物质，后者能够用作制造发光元件的材料。
通过实施本发明，有可能获得发光元件，其中在由物质(它用于在电极之间提供的层中)的氧化反应的重复进行所引起的元件特性上的劣化能够减少。还有可能获得发光元件，它能够长时间稳定地发光并且由于氧化反应的重复进行而由发光物质的性能变化所引起的发光元件的特性变化将显得较低。
附图概述
图1是解释本发明的发光元件的横剖面视图；
图2是解释本发明的发光元件的横剖面视图；
图3是解释本发明所应用的发光器件的顶视图；
图4是解释包括在本发明所应用的发光器件中的电路的图解；
图5是本发明所应用的发光器件的顶视图；
图6是解释本发明所应用的发光器件的帧操作(flame operation)的图解；
图7是解释包括在本发明所应用的发光器件中的电路的图解；
图8A到8C是本发明所应用的发光器件的横剖面视图；
图9A到9C是本发明所应用的电子设备的图解；
图10是显示本发明的蒽衍生物的吸收光谱的图解；
图11是显示本发明的蒽衍生物的吸收光谱的图解；
图12A和12B是显示了由本发明的蒽衍生物的循环伏安法(CV)得到的测量结果的图解；
图13A和13B是在合成实施例1中合成的PCA的1H-NMR图；
图14A和14B是在合成实施例1中合成的PCABPA的1H-NMR图；
图15是解释在一个实施方案中制造的发光元件的横剖面视图；
图16是显示在实施方案2中制造的发光元件的亮度-电压特性的图解；
图17是显示在实施方案2中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图解；
图18是显示在实施方案2中制造的发光元件的发射光谱的图解；
图19是显示在实施方案3中制造的发光元件的亮度-电压特性的图解；
图20是显示在实施方案3中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图解；
图21是显示在实施方案3中制造的发光元件的发射光谱的图解；
图22是显示在实施方案4中制造的发光元件的亮度-电压特性的图解；
图23是显示在实施方案4中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图解；
图24是显示在实施方案4中制造的发光元件的发射光谱的图解；
图25是显示在实施方案5中制造的发光元件的亮度-电压特性的图解；
图26是显示在实施方案5中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图解；
图27是显示在实施方案5中制造的发光元件的发射光谱的图解；
图28是显示在实施方案6中制造的发光元件的亮度-电压特性的图解；
图29是显示在实施方案6中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图解；
图30是显示在实施方案6中制造的发光元件的发射光谱的图解；
图31是显示在实施方案7中制造的发光元件的亮度-电压特性的图解；
图32是显示在实施方案7中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图解；
图33是显示在实施方案7中制造的发光元件的发射光谱的图解；
图34是显示在实施方案8中制造的发光元件的亮度-电压特性的图解；
图35是显示在实施方案8中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图解；
图36是显示在实施方案8中制造的发光元件的发射光谱的图解；
图37是显示在实施方案9中制造的发光元件的亮度-电压特性的图解；
图38是显示在实施方案9中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图解；
图39是显示在实施方案9中制造的发光元件的发射光谱的图解；
图40是显示在实施方案10中制造的发光元件的亮度-电压特性的图解；
图41是显示在实施方案10中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图解；
图42是显示在实施方案10中制造的发光元件的发射光谱的图解；
图43是显示在实施方案11中制造的发光元件的亮度-电压特性的图解；
图44是显示在实施方案11中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图解；
图45是显示在实施方案11中制造的发光元件的发射光谱的图解；
图46是解释本发明的发光器件的一种样式的示意性图解；
图47A和47B是在合成实施例2中合成的PCABBA的1H-NMR图；
图48是显示本发明的蒽衍生物的吸收光谱的图解；和
图49是显示本发明蒽衍生物的发射光谱的图解。
具体实施方式
以下描述根据本发明的实施方案样式。本领域中的那些技术人员能够容易地理解的是，在这里公开的实施方案样式和细节能够在不脱离本发明的目的和范围的前提下以各种方式加以改变。本发明不得解释为限于以下给出的实施方案的描述。
实施方案样式1
描述本发明的蒽衍生物的一种样式。
作为本发明的蒽衍生物，能够给出由下列结构式(1)到(40)表示的蒽衍生物。
这些蒽衍生物能够通过进行例如由下面合成路线(a-1)表示的，在骨架中含有蒽如9，10-二溴芳基蒽的化合物A和在骨架中含有芳基氨基咔唑的化合物B的偶联反应来获得。此外，合成本发明蒽衍生物的方法不局限于这里描述的合成方法并且本发明蒽衍生物能够通过其它合成方法来合成。
在合成路线(a-1)中，R19表示氢或叔丁基。R20表示选自具有1-4个碳原子的烷基，如氢，甲基，乙基和叔丁基，和具有1到12个碳原子的芳基如苯基、联苯基和萘基当中的一个基团。此外，芳基可具有取代基或没有取代基。Ph5表示苯基。苯基可具有取代基或没有取代基。X3表示具有6到15个碳原子的亚芳基如亚苯基，亚萘基，亚蒽基，和9，9-二甲基芴-2，7-二基。
化合物A能够按照合成路线(a-2)表示的方法，使用二溴芳烃(化合物C)和在骨架中含有蒽醌的化合物作为主要原材料来获得的。同时，化合物B能够通过在骨架中含有咔唑的化合物的第三位置上用溴取代氢，然后通过进行反应使得氨基取代溴来获得，按照合成路线(a-3)表示的方法。
虽然9，10-双(溴芳基)蒽用作化合物A，它具有蒽骨架，在这一实施方案样式中，9，10-双(碘芳基)蒽或类似物也可以使用。在合成路线(a-2)中，9，10-双(碘芳基)蒽能够通过使用二碘芳烃如1，5-二碘萘和2，7-二碘-9，9-二甲基芴作为化合物C的替代物来获得。此外，该1，5-二碘萘，该2，7-二碘-9，9-二甲基芴和类似物能够通过下面方式进行合成来获得。首先，该1，5-二碘萘能够如下获得：在1，5-二氨基萘中含的氨基通过使用亚硝酸钠和浓硫酸被改变为重氮盐，然后该重氮盐通过使用碘化钾来置换成碘。此外，该2，7-二碘-9，9-二甲基芴能够如下获得：芴的第二位和第七位过使用原高碘酸来碘化，和然后碘化的芴的第九位通过使用氢氧化钠溶液，苄基三甲基铵氯化物和碘代甲烷在二甲亚砜(缩写：DMSO)中二甲基化。
如以上所述，本发明的蒽衍生物耐氧化反应的重复进行。该蒽衍生物有时也耐还原反应的重复进行以及氧化反应的重复进行。另外，如上所述的本发明蒽衍生物能够发射蓝光。因此，蒽衍生物能够用作制造蓝光发射元件的发光物质。因为如上所述的本发明的蒽衍生物具有在HOMO能级和LUMO能级之间的大能隙，它能够用作用于分散发射出红光至蓝光的发光物质的物质，或基质材料。通过使用本发明的蒽衍生物作为发光物质或基质材料，有可能获得在由于氧化反应的重复进行所引起的基质性能上有较低变化的发光元件，其中随着发光时间等的积聚在驱动电压上的提高也会减少。
实施方案样式2
使用本发明的蒽衍生物作为发光物质的发光元件的一个样式将参考图1来描述。
在第一电极101和第二电极102之间有发光层113的发光元件示于图1中。发光层113含有由通式(1)至(8)以及结构式(1)至(40)中的任何一个表示的本发明蒽衍生物。
在该发光元件中，从第一电极101注入的空穴和从第二电极102注入的电子在发光层113处复合，这使得本发明的蒽衍生物被激发。处于激发态的本发明的蒽衍生物在返回到基态时发射光。因此，本发明的蒽衍生物作为发光物质。
该发光层113优选是这样的层，其中由通式(1)到(8)和结构式(1)到(40)中的任何一个表示的本发明蒽衍生物被分散在能隙大于本发明的蒽衍生物的能隙的物质中。这能够防止由于浓集，从本发明的蒽衍生物发射的光消灭。此外，该能隙表示LUMO能级和HOMO能级之间的能隙。
虽然用于分散本发明的蒽衍生物的物质没有特别限制，但是除了蒽衍生物如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)和咔唑衍生物如4，4′-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)之外，金属配合物如双[2-(2-羟基苯基)吡啶合]锌(缩写：Znpp2)和双[2-(2-羟基苯基)苯并唑合]锌(缩写：Zn(BOX)2)等是优选的。一种或多种物质可以选自上述的物质并混合在本发明的蒽衍生物中以便将本发明的蒽衍生物分散在一种或多种物质中。其中混入了多种化合物的这样的层能够通过共蒸镀来形成。共蒸镀是一种蒸镀方法，其中原材料分别地从在一个加工室中提供的多个蒸镀源蒸发以及蒸发的原材料在气态下混合以便沉积在目标材料上。
同时，第一电极101和第二电极102没有特别限制。它们能够通过除了氧化铟锡(ITO)，含有氧化硅的氧化铟锡和含有2-20wt％氧化锌的氧化铟之外，使用金(Au)，铂(Pt)，镍(Ni)，钨(W)，铬(Cr)，钼(Mo)，铁(Fe)，钴(Co)，铜(Cu)，钯(Pd)和类似物来形成。第一电极101也能够除铝之外通过使用镁和银的合金，铝和锂的合金或类似物来形成。此外，形成第一电极101和第二电极102的方法没有特别限制。例如，它们能够通过使用溅射法，蒸镀或类似方法来形成。为了将光发射到外部，第一电极101和第二电极102中的一个或两者优选通过使用氧化铟锡或类似物或通过使用银、铝或类似物来形成到几个nm到几十个nm的厚度，以使可见光可以透过。
如图1中所示，空穴传输层112可以提供在第一电极101和发光层113之间。空穴传输层是具有将从第一电极101注入的空穴传输到发光层113的功能的层。因此，提供空穴传输层112有可能增大在第一电极101和发光层113之间的距离。结果，有可能防止由于在第一电极101等中所含的金属而使得光发射消灭。空穴传输层优选通过使用具有强空穴传输特性的物质来形成。尤其，空穴迁移率为1×10-6cm2/Vs或更多的物质优选用于形成空穴传输层。此外，具有强劲的空穴传输特性的物质是这样的一种物质，它的空穴迁移率强于电子迁移率以及空穴迁移率与电子迁移率的比率(即空穴迁移率/电子迁移率)是100或更多。作为能够用于形成空穴传输层112的物质的特定例子，能够给出4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)，4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：TPD)，4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(缩写：TDATA)，4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(缩写：MTDATA)，4，4’-双{N-[4-(N，N-二-间-甲苯基氨基)苯基]-N-苯基-氨基}联苯(缩写：DNTPD)，1，3，5-三[N，N-二(间甲苯基)氨基]苯(缩写：间-MTDAB)，4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(缩写：TCTA)，酞菁(缩写：H2Pc)，铜酞菁(缩写：CuPc)，氧钒基酞菁(缩写：VOPc)等等。此外，空穴传输层112可以是具有多层结构的层，它是通过结合两个或多个的包括上述物质的层所形成的。
同时，如图1中所示，电子传输层114可以提供在第二电极102和发光层113之间。电子传输层是具有将从第二电极102注入的电子传输到发光层113的功能的层。因此，通过提供电子传输层114有可能增大在第二电极102和发光层113之间的距离。结果，有可能防止由于在第二电极102等中所含的金属而使得光发射消灭。电子传输层优选通过使用具有强的电子传输特性的物质来形成。尤其，电子迁移率为1×10-6cm2/Vs或更高的物质优选用于形成电子传输层。此外，具有强劲的电子传输特性的物质是这样的一种物质，它的电子迁移率强于空穴迁移率以及电子迁移率与空穴迁移率的比率(即电子迁移率/空穴迁移率)是100或更多。作为用于形成电子传输层114的物质的特定例子，能够给出金属配合物如三(8-喹啉醇合)铝(缩写：Alq3)，三(4-甲基-8-喹啉醇合)铝(缩写：Almq3)，双(10-羟基苯并[h]-喹啉合)铍(缩写：BeBq2)，双(2-甲基-8-喹啉醇合)-4-苯基苯酚合-铝(缩写：BAlq)，双[2-(2-羟基苯基)苯并唑合]锌(缩写：Zn(BOX)2)，和双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑合]锌(缩写：Zn(BTZ)2)。另外，能够给出2-(4-联苯基)-5-(4-叔-丁基苯基)-1，3，4-二唑(缩写：PBD)，1，3-双[5-(p-叔-丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)，3-(4-叔-丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)，3-(4-叔-丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写：p-EtTAZ)，红菲绕啉(缩写：BPhen)，浴铜灵(缩写：BCP)，4，4-双(5-甲基苯并唑-2-基)(缩写：BzOs)等等。此外，电子传输层114可以是具有多层结构的层，它是通过结合两个或多个的包括上述物质的层所形成的。
除上述的物质之外，空穴传输层112和电子传输层114中的每一种可通过使用双极性物质来形成。该双极性物质是这样一种物质，当比较电子迁移率和空穴迁移率时，一种载流子的迁移率与另一种载流子的迁移率的比率是100或更低，和优选10或更低。作为双极性物质，能够给出，例如2，3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(缩写：TPAQn)等等。在双极性物质之中，尤其，具有1×10-6cm2/Vs或更高的空穴和电子迁移率的物质是优选使用的。同时，空穴传输层112和电子传输层114可以通过使用相同的双极性物质来形成。
如图1中所示，空穴注入层111也可以提供在第一电极101和空穴传输层112之间。空穴注入层111是可以帮助空穴从第一电极101注入到空穴传输层112中的层。通过提供空穴注入层111，有可能减少在第一电极101和空穴传输层112之间的电离电位差异，以使空穴容易地注入。该空穴注入层111优选通过使用电离电位低于空穴传输层112的物质的电离电位并且高于形成第一电极101所用的物质的电离电位的物质或通过使用当作为1-2nm厚度的薄膜提供在空穴传输层112和第一电极101之间时能带发生弯曲的物质来形成。作为能够用于形成空穴注入层111的物质的特定例子，能够给出酞菁化合物如酞菁(缩写：H2Pc)和铜酞菁(缩写：CuPc)，聚合物如聚(亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸盐)水溶液(缩写：PEDOT/PSS)等。即，空穴注入层111能够通过从具有空穴传输特性的物质中选择物质来形成，借助于该物质，使空穴注入层111中的电离电位相对小于空穴传输层112的电离电位。此外，当提供空穴注入层111时，第一电极101优选通过使用具有高的功函数的物质如氧化铟锡来形成。
电子注入层115也可以提供在第二电极102和电子传输层114之间，如图1中所示。电子注入层115是具有帮助电子从第二电极102注入到电子传输层114的功能的层。通过提供电子注入层115，有可能减少在第二电极102和电子传输层114之间的电子亲合性的差异，使得电子容易地注入。电子注入层115优选通过使用电子亲合性高于包含在电子传输层114中的物质的电子亲合性并低于包含在第二电极102中的物质的电子亲合性的物质，或通过使用当作为1-2nm厚度的薄膜提供在电子传输层114和第二电极102之间时能带发生弯曲的物质来形成。作为能够用于形成电子注入层115的物质的特定例子，能够给出无机材料如碱金属，碱土金属，碱金属的氟化物，碱土金属的氟化物，碱金属氧化物，和碱土金属氧化物。除该无机材料之外，在能够用于形成电子传输层114的物质如BPhen，BCP，p-EtTAZ，TAZ和BzOs当中，具有比用于形成电子传输层114的物质的电子亲合性更高的电子亲合性的物质能够被选择来用于形成电子注入层115。即，使得电子注入层115的电子亲合性相对高于电子传输层114的电子亲合性的物质选自具有电子传输性能的物质，从而能够形成电子注入层115。此外，当提供电子注入层115时，第一电极101优选通过使用具有低功函数的物质如铝来形成。
在如上所述的本发明的发光元件中，空穴注入层111，空穴传输层112，发光层113，电子传输层114和电子注入层115可以通过分别使用任何方法来形成，如蒸镀，墨喷和涂敷法。此外，第一电极101和第二电极102可通过使用任何方法如溅射和蒸镀来形成。
另外，空穴产生层可以作为空穴注入层111的替代物来提供。另外地，电子产生层可以作为电子注入层115的替代物来提供。
该空穴产生层是产生空穴的层。空穴产生层能够通过将空穴迁移率强于电子迁移率的物质与对于空穴迁移率强于电子迁移率的该物质显示出电子接受性能的物质进行混合来形成。空穴产生层也能够通过将选自双极性物质中的至少一种物质与对于双极性物质显示出电子接受性能的物质混合来形成。作为空穴迁移率强于电子迁移率的物质，能够使用与能够用于形成空穴传输层112的物质相同的物质。作为双极性物质，能够使用双极性物质如TPAQn。同样，在具有比电子迁移率更强的空穴迁移率的物质以及双极性物质当中，尤其，在骨架中含有三苯胺的物质是优选使用的。通过使用在骨架中含有三苯胺的物质，有可能更容易地产生空穴。作为显示出该电子接受性能的物质，金属氧化物如氧化钼，氧化钒，氧化钌和氧化铼是优选使用的。
此外，该电子产生层是产生电子的层。电子产生层能够通过将电子迁移率强于空穴迁移率的物质与对于电子迁移率强于空穴迁移率的物质显示出电子给予性能的物质进行混合来形成。电子产生层也能够通过将选自双极性物质中的至少一种物质与对于双极性物质显示出电子给予性能的物质混合来形成。这里，作为电子迁移率强于空穴迁移率的物质，能够使用与能够用于形成电子传输层114的物质相同的物质。作为双极性物质，能够使用上述的双极性物质如TPAQn。作为显示出该电子给予性能的物质，能够使用选自碱金属和碱土金属中的物质。具体地说，选自氧化锂(Li2O)，氧化钙(CaO)，氧化钠(Na2O)，氧化钾(K2O)和氧化镁(MgO)中的至少一种物质能够用作显示出电子给予性能的物质。另外，碱金属氟化物或碱土金属氟化物，和具体地说，选自氟化锂(LiF)，氟化铯(CsF)和氟化钙(CaF2)中的至少一种物质能够用作显示出电子给予性能的物质。此外，碱金属氮化物，碱土金属氮化物等，或具体地说，选自二氮化三钙、氮化镁和类似物中的至少一种物质能够用作显示出电子给予性能的物质。
因为具有上述结构的本发明的发光元件使用本发明的蒽衍生物，所以，根据由于氧化反应的重复进行在发光物质的性能上的变化，在发光元件的特性上有较少的变化。结果，该发光元件能够长时间稳定地发光。另外，因为包括上述结构的本发明的发光元件使用本发明的蒽衍生物，它能够高效地发光。
实施方案样式3
当本发明的蒽衍生物与发光物质一起包括在发光层中时，该蒽衍生物能够用作分散该发光物质的物质或用作基质材料。在实施方案样式3中，使用本发明的蒽衍生物作为基质材料的发光元件的样式将参考图2来描述。
图2显示了在第一电极201和第二电极202之间有发光层213的发光元件。空穴注入层211和空穴传输层212提供在第一电极201和发光层213之间，而电子传输层214和电子注入层215提供在第二电极202和发光层213之间。此外，发光元件的叠层结构没有特别限制。本发明在实施时可以任意地决定是否提供或不提供空穴注入层211，空穴传输层212，电子传输层214，电子注入层215和除这些层之外的其它层。此外，该空穴注入层211，空穴传输层212，电子传输层214和电子注入层215可以与在实施方案样式2中描述的空穴注入层111，空穴传输层112，电子传输层114和电子注入层115相同，因此这些无需进一步在这一实施方案样式中描述。类似地，因为第一电极201和第二电极202可以分别与在实施方案样式1中描述的第一电极101和第二电极102相同，它们无需进一步在这里描述。
在本实施方案样式的发光元件中，发光层213含有本发明的蒽衍生物以及具有在450到700nm范围内，和优选480nm到600nm范围内的光谱峰的发光物质。具体地说，该发光物质分散在使用本发明的蒽衍生物所形成的层中。通过使用该物质和本发明的蒽衍生物的组合，能够获得发光元件，其中来自基质材料的光难以混合并且由发光物质引起的光能够有选择地发射。
另外，本发明的蒽衍生物耐氧化反应的重复进行。此外，本发明的蒽衍生物有时耐还原反应的重复进行以及耐氧化反应的重复进行。因此，对于基质材料被激发和通过将如此引起的激发能转移到发光物质来发射光的发光元件而言，由于氧化反应的重复进行而在基质材料的特性上有较少变化，以及随着发光时间等的积聚所引起的驱动电压的增加能够减少。
实施方案样式4
因为在实施方案样式2和3中描述的本发明的发光元件耐氧化反应的重复进行(它有时还耐还原反应的重复进行)并且能够长时间稳定地发光，所以，长时间显示理想图像的发光器件能够通过使用本发明的发光元件来获得。
在这一实施方案样式中，具有显示功能的发光器件的电路结构和驱动方法将参考图3，4，5和6来描述。
图3是本发明所应用的发光器件的示意性顶视图。在图3中，在基板6500上提供像素部6511，源信号线驱动电路6512，写入栅信号线驱动电路6513和擦除栅信号线驱动电路6514。源信号线驱动电路6512，写入栅信号线驱动电路6513和擦除栅信号线驱动电路6514分别地通过布线组被连接到FPC(挠性印刷电路)6503，它们是外部输入终端。源信号线驱动电路6512，写入栅信号线驱动电路6513和擦除栅信号线驱动电路6514分别从FPC 6503接收视频信号，时钟信号，起始信号，复位信号等等。FPC 6503与印刷布线板(PWB)6504连接。此外，不需要在与像素部6511同一基板上形成驱动电路部。例如，通过采用TCP(其中IC芯片安装在具有布线图案的FPC上)或类似物，在基板之外提供驱动电路部分。
按列延伸的多个源信号线在像素部6511中按行排列。同时，供电线路按行排列。按行延伸的多个栅信号线在像素部6511中按列排列。另外，各自包括发光元件的多个电路在像素部6511中排列。
图4是显示了操作一个像素的电路的图解。如图4中所示的电路包括第一晶体管901，第二晶体管902和发光元件903。
第一和第二晶体管901和902中的每一个是包括栅电极，漏极区和源极区的三端子元件。沟道区插入在该漏极区和该源极区之间。作为源极区的区域和作为漏极区的区域将取决于晶体管的结构、操作条件等来变化，因此难以确定那一个区域作为源极区或漏极区。因此，作为源极区或漏极区的区域在这一实施方案样式中分别地被表示为第一电极和第二电极。
提供栅信号线911和写入栅信号线驱动电路913，它们通过开关918来彼此电连接或断开。提供栅信号线911和擦除栅信号线驱动电路914，它们通过开关919来彼此电连接或断开。提供源信号线912，以便借助于开关920被电连接到源信号线驱动电路915或电源916。第一晶体管901的栅被电连接到该栅信号线911。第一晶体管的第一电极被电连接到源信号线912，而它的第二电极被电连接到第二晶体管902的栅电极。第二晶体管902的第一电极被电连接到供电线917，而它的第二电极被电连接到包括在发光元件903中的一个电极。此外，该开关918可以包括在写入栅信号线驱动电路913中。该开关919也可以包括在擦除栅信号线驱动电路914中。另外，该开关920可以包括在源信号线驱动电路915中。
晶体管，发光元件等在像素部中的排列没有特别限制。例如，能够使用如在图5的顶视图中所示的排列。在图5中，第一晶体管1001的第一电极被连接到源信号线1004，而第一晶体管的第二电极连接到第二晶体管1002的栅电极。第二晶体管的第一电极连接到供电线1005和第二晶体管的第二电极连接到发光元件的电极1006。栅信号线1003的一部分用作第一晶体管1001的栅电极。
接着在下面描述用于驱动该发光器件的方法。图6是解释一个帧随时间推移的操作的图解。在图6中，水平方向指示时间经过，而纵向指示栅信号线的扫描级数。
当图像显示在本发明的发光器件上时，在显示期间反复地进行重写操作。重写操作的次数没有特别限制。然而，该重写操作优选进行约60次/1秒，使得观看显示图像的人无法看出图像的闪烁。操作该重写操作和一个图像(一个帧)的显示操作的时间在这里称为一个帧周期。
如图6中所示，一个帧被分成四个副帧501，502，503和504，包括写入期501a，502a，503a和504a和保持期501b，502b，503b和504b。被施加发射光的信号的发光元件将在保持期中发射光。在第一副帧501，第二副帧502，第三副帧503和第四副帧504中保持期的长度比满足23∶22∶21∶20＝8∶4∶2∶1。这允许该发光器件显示出4-位灰度标。此外，位的数目和灰度标的数目不局限于在这一实施方案样式中所示的那些。例如，一个帧可以分成八个副帧从而实现8位灰度标。
下面描述在一个帧中的操作。在副帧501中，写入操作首先按顺序在第一行到最后一行中进行。因此，写入期的起始时间对于各行都有变化。保持期501b按顺序在写入期501a已经终止的各行中开始。在保持期501b中，施加了发射光的信号的发光元件保持在发光状态。在终止该保持期501b之后，副帧501顺序地在各行中改变为下一个副帧502。在该副帧502中，写入操作按照与副帧501同样的方式按顺序在第一行到最后一行中进行。上述操作反复进行到副帧504的保持期504b，然后终止。在终止在副帧504中的操作后，下一个帧中的操作就开始。因此，在各副帧中发光时间的总和对应于各发光元件在一个帧中的发光时间。通过改变各发光元件的发光时间和将这些发光元件以各种方式组合在一个像素内，能够获得具有不同的亮度和不同的色度的各种彩色显示。
当该保持期被确定为强制地在写入期已终止并且在该写入操作终止直到最后一行之前(如在副帧504中所示)该保持期已开始的行中终止时，优选的是在保持期504b之后提供擦除期504c，以便强制地停止光发射。光发射被强制停止的行在一定时期(这段时期被称作非发光期504d)内不发光。在最后一行中终止该写入期时，下一个副帧(或下一个帧)的写入期顺序地立即从第一行开始。这能够防止在副帧504中的写入期与在下一个副帧中的写入期交叠。
虽然在这一实施方案样式中按照保持期长度下降的顺序来排列副帧501到504，但是它们不是必须按照这一顺序来排列。例如，副帧可以按照保持期的长度的递增顺序来排列。另外地，副帧可以按照随机顺序来排列。另外，这些副帧可以进一步被分成多个帧。也就是说，栅信号线的扫描可以在供给相同视频信号的时期中若干次执行。
下面描述在图4中所示的在电路的写入期和擦除期中的操作。
首先描述在写入期中的操作。在该写入期中，在第n行(n是自然数)的栅信号线911经由开关918被电连接到写入栅信号线驱动电路913。在第n行中的栅信号线911与擦除栅信号线驱动电路914不电连接。源信号线912经由开关920被电连接到源信号线驱动电路915。在这种情况下，信号被输入被连接到第n行(n是自然数)中的栅信号线911的第一晶体管901的栅极，因此接通第一晶体管901。此刻，视频信号同时被输入第一列到最后一列中的源信号线之中。此外，从各列中的源信号线912输入的视频信号彼此独立。从源信号线912输入的视频信号经由连接到各源信号线的第一晶体管901被输入第二晶体管902的栅电极。在此时，从供电线917提供给发光元件903的电流的量取决于在第二晶体管902中输入的信号。同时，还根据电流的量决定发光元件903是否发光或不发光。例如，当第二晶体管902属于P-沟道类型时，通过将低电平信号输入第二晶体管902的栅电极，该发光元件903发射光。另一方面，当第二晶体管902属于N-沟道类型时，通过将高电平信号输入第二晶体管902的栅电极，该发光元件903发射光。
接着，描述在擦除期中的操作。在该擦除期中，在第n行(n是自然数)的栅信号线911经由开关919被电连接到擦除栅信号线驱动电路914。在第n行的栅信号线911与写入栅信号线驱动电路913不电连接。源信号线912经由开关920被电连接到电源916。在这种情况下，在将信号输入第一晶体管901(它连接到在第n行的栅信号线911)的栅极时，第一晶体管901接通。在此时，擦除信号同时被输入源信号线的第一到最后一列中。从源信号线912输入的擦除信号经由第一晶体管901(它连接到各源信号线)被输入第二晶体管902的栅电极中。通过在第二晶体管902中输入的信号来强制停止从供电线917流过发光元件903的电流供应。这强制地使得发光元件903不发射光。例如，当第二晶体管902属于P-沟道类型时，通过将高电平信号输入第二晶体管902的栅电极中，该发光元件903不发射光。另一方面，当第二晶体管902属于N-沟道类型时，通过将低电平信号输入第二晶体管902的栅电极中，该发光元件903不发射光。
此外，在该擦除期中，擦除用信号通过上述操作被输入第n行(n是自然数)。然而，如上所述，第n行有时保留在擦除期中，而另一个行(例如，第m行(m是自然数))保留在写入期中。在这种情况下，因为通过利用在同一列中的源信号线，擦除用信号需要输入第n行和写入用信号需要输入第m行，所以，以下提及的操作是优选进行的。
在第n行中的发光元件903通过在擦除期中的上述操作变成非发光状态之后，通过接通/关闭该开关920，栅信号线911和擦除栅信号线驱动电路914立即彼此断开以及源信号线912连接到源信号线驱动电路915。栅信号线911和写入栅信号线驱动电路913彼此连接，而源信号线和源信号线驱动电路915彼此连接。信号有选择地从写入栅信号线驱动电路913输入第m行中的信号线并且第一晶体管接通，与此同时写入用信号从源信号线驱动电路915输入第一到最后一列中的源信号线。由输入这些信号，在第m行中的发光元件发光或不发光。
在如上所述终止在第m行中的写入期后，擦除期立即在第n+1行中开始。因此，通过接通/关闭开关920，栅信号线911和写入栅信号线驱动电路913彼此断开，而源信号线连接到电源916。同时，栅信号线911和写入栅信号线驱动电路913彼此断开，而栅信号线911连接到擦除栅信号线驱动电路914。信号有选择地从擦除栅信号线驱动电路914输入n+1行的栅信号线，以便在第一晶体管中输入接通第一晶体管用的信号，同时擦除信号从电源916输入其中。在用这样的方式终止在第n+1行中的擦除期时，写入期立即在第m+1行中开始。擦除期和写入期可以同样方式地交替重复，直至最后一行的擦除期为止。
虽然在这一实施方案样式中在第m行中的写入期被提供在第n行的擦除期与第n+1行的擦除期之间，但是本发明不限于此。第m行的写入期可以提供在第n-1行的擦除期与第n行的擦除期之间。
此外，在这一实施方案样式中，与副帧504类似，当提供非发光期504d时，将擦除栅信号线驱动电路914与一个栅信号线断开而与此同时将写入栅信号线驱动电路913连接到另一个栅信号线的操作反复地进行。这一操作可以在其中没有特别提供非发光期的帧中进行。
实施方案样式5
具有控制发光元件的光发射或不发光的功能的电路不局限于图4中所示的一种。例如，可以使用在图7中所示的电路。
在图7中，排列第一晶体管2101，第二晶体管2103，擦除二极管2111，和发光元件2104。第一晶体管2101的源极和漏极独立地连接到信号线2105和第二晶体管2103的栅极。第一晶体管2101的栅极连接到第一栅线2107。第二晶体管2103的源极和漏极独立地连接到电源线2106和发光元件2104。擦除二极管2111同时连接到第二晶体管2103的栅和第二栅线2117。
保持电容器2102具有保持第二晶体管2103的栅电位的功能。因此，该保持电容器连接在第二晶体管2103的栅和该电源线2106之间。然而，保持电容器2102的位置不限于此。该保持电容器2102可以设置使得该保持电容器保持第二晶体管2103的栅电位。当第二晶体管2103的栅电位通过使用第二晶体管2103的栅电容器或类似物来保持时，该保持电容器2102可以省去。
驱动方法是如下。选择第一栅线2107以接通第一晶体管2101，然后信号从信号线2105输入保持电容器2102中。然后，第二晶体管2103的电流根据信号来控制，以使电流从第一电源线2106经由发光元件2104流入到第二电源线2108。
为了擦除该信号，选择第二栅线2117(在这种情况下，第二栅线的电位提高)和接通擦除二极管2111，将电流从第二栅线2117输入到第二晶体管2103的栅。因此，第二晶体管2103变成关断状态。然后，电流没有从第一电源线2106经由发光元件2104流入到第二电源线2108。结果，产生了非发光期，和发光期能够自由地控制。
为了保持信号，第二栅线2117不选择(在这种情况下，第二栅线的电位降低)。因此，由于擦除二极管2111被关断，第二晶体管2103的栅电位得到保持。
此外，擦除二极管2111没有特别限制，只要它是具有整流性能的元件。PN型二极管或PIN型二极管都可以使用。另外地，肖特基二极管或齐纳二极管都可以使用。
此外，二极管连接(即，栅和漏极彼此连接)可以使用晶体管来进行。另外，可以使用P-沟道型晶体管。
实施方案样式6
包括本发明的发光元件的发光器件的例子参考图8A到8C的横剖面视图来描述。
在图8A到8C中的每一个中，为了驱动本发明的发光元件12所提供的晶体管11被虚线包围。本发明的发光元件12包括在第一电极13和第二电极14之间的发光层15。晶体管11的漏极和第一电极13利用穿过第一中间层绝缘膜16(16a，16b和16c)的布线17电连接于彼此。发光元件12通过隔壁层与其它相邻的发光元件分隔开。在本实施方案样式中，具有该结构的发光器件被提供在基板10上。
在图8A-8C中的每一个中显示的晶体管11属于顶栅型，其中在半导体层的与基板相反的一侧上提供栅电极。此外，晶体管11的结构没有特别限于此，例如可以使用底栅型结构。对于底栅型，其中在形成沟道的半导体层上形成保护膜(沟道保护型)的结构或其中形成沟道的半导体层部分地被蚀刻(沟道蚀刻型)的结构都可以使用。
此外，包括在晶体管11中的半导体层可通过使用晶体半导体，非晶半导体，半非晶半导体和类似物中的任何一种来形成。
具体地说，该半非晶半导体具有在非晶结构和晶体结构(包括单晶结构和多晶结构)之间的中间结构，以及就自由能而言稳定的第三状态。半非晶半导体进一步包括具有短程有序兼有晶格位错的结晶区。0.5-20nm尺寸的晶粒包括在半非晶半导体薄膜的至少一部分中。拉曼光谱向着低于520cm-1的波数位移。被认为从Si晶格形成的(111)和(220)衍射峰可以通过X射线衍射法在半非晶半导体中观察到。半非晶半导体含有至少1原子％或更多的氢或卤素以封端悬挂键。半非晶半导体也被称为微晶半导体。半非晶半导体是通过用硅化物气体的辉光放电分解法(等离子体CVD)来形成的。至于该硅化物气体，能够使用SiH4，Si2H6，SiH2Cl2，SiHCl3，SiCl4，SiF4等等。该硅化物气体也可用H2，或用H2与选自He、Ar、Kr和Ne中的一种或多种稀有气体元素的混合物来稀释。该稀释率设定在1∶2到1∶1,000范围内。该压力大致设定在0.1至133Pa范围内。电源频率被设定在1到120MHz，优选13到60MHz。基板加热温度可以设定为300℃或更低，和优选，100℃到250℃。相对于在膜中所含的杂质元素，大气成分的杂质如氧，氮和碳的各浓度优选设定为1×1020/cm3或更低。尤其，该氧浓度被设定为5×1019/cm3或更低，和优选，1×1019/cm3或更低。
作为晶体半导体层的特定例子，可以列举从单晶硅，多晶硅，硅锗或类似物制得的半导体层。晶体半导体层可以由激光结晶法形成。例如，晶体半导体层可以借助于使用镍或类似物的固相生长方法由结晶法来形成。
当半导体层通过使用非晶物质例如非晶硅来形成时，优选的是使用具有仅仅包括N沟道晶体管作为该晶体管11和其它晶体管(包括在电路中的用于驱动发光元件的晶体管)的电路的发光器件。另外地，可以使用具有包括N沟道晶体管或P沟道晶体管的电路的发光器件。同时，可以使用具有同时包括N沟道晶体管和P沟道晶体管的电路的发光器件。
第一中间层绝缘膜16可以包括在图8A和8C中所示的多个层或包括单个层。具体地说，中间绝缘层16a通过使用无机材料如氧化硅和氮化硅来形成。中间层绝缘层16b通过使用丙烯酸系聚合物，硅氧烷(它是具有由硅(Si)-氧(O)键形成的骨架结构并包括氢或有机基团如烷基作为其取代基的化合物)，或能够通过施用诸如氧化硅之类的材料所形成的具有自平面化性能的物质来形成。中间层绝缘层16c通过使用含有氩(Ar)的氮化硅薄膜来形成。构成各自层的物质没有特别限于此。因此，可以使用除上述物质之外的物质。另外地，使用除了上述物质以外的物质所形成的层可以与上述的层相结合提供。因此，第一中间层绝缘膜16可以通过同时使用无机材料和有机材料或通过使用无机材料或有机材料来形成。
隔壁层18的边缘部分优选具有这种形状，其中曲率半径连续地变化。该隔壁层18通过使用丙烯酸系聚合物，硅氧烷，抗蚀剂，氧化硅等等来形成。此外，该隔壁层18可以通过使用无机膜和有机膜中的任何一种或两者来形成。
图8A和8C显示了一些结构，其中仅仅第一中间层绝缘膜16(16a，16b和16c)夹在晶体管11和发光元件12之间。另外地，如图8B中所示，第一中间层绝缘膜16(16a和16b)和第二中间层绝缘膜19(19a和19b)可以提供在该晶体管11和发光元件12之间。在图8B中所示的发光器件中，第一电极13穿过第二中间层绝缘膜19而被连接到布线17。
第二中间层绝缘膜19可以包括多个层或单个层以及第一中间层绝缘膜16。第二中间层绝缘层19a通过使用丙烯酸系聚合物，硅氧烷，或能够通过施涂诸如氧化硅之类的材料所形成的具有自平面化性能的物质来形成。第二中间绝缘层19b通过使用含有氩(Ar)的氮化硅薄膜来形成。构成第二中间层绝缘膜的各层的物质没有特别限于它们。因此，可以使用除上述物质之外的物质。另外地，从除了上述物质以外的物质所形成的层可以与层19a和19b相结合提供。因此，第二中间层绝缘膜19可以通过同时使用无机材料和有机材料或通过使用无机材料或有机材料来形成。
当第一电极和第二电极两者都通过使用具有光透射性能的物质在发光元件12中形成时，在发光元件中产生的光能够透过第一电极13和第二电极14来发射，如在图8A中的箭头所示。当仅仅第二电极14通过使用具有光透射性能的物质来形成时，在发光元件12中产生的光仅仅能够透过第二电极14来发射，如图8B中的箭头所示。在这种情况下，第一电极13优选使用具有高反射率的材料来形成。另外地，使用具有高反射率的材料所形成的膜(反射膜)优选在第一电极13下方提供。当仅仅第一电极13通过使用具有光透射性能的物质来形成时，在发光元件12中产生的光仅能够透过第一电极13来发射，如图8C中的箭头所示。在这种情况下，第二电极14优选通过使用具有高反射率的材料来形成或反射膜优选被提供在第二电极14之上。
另外，在发光元件12中，第一电极13可以用作阳极和第二电极14可以用作阴极。另外地，第一电极13可以用作阴极和第二电极14可以用作阳极。在前一种情况下，晶体管11是P沟道晶体管。在后一种情况下，晶体管11是N沟道晶体管。
实施方案样式7
如在实施方案样式4到6中所述，本发明的发光元件可以连接到晶体管而用作有源矩阵发光器件的像素，它在接收来自晶体管的信号时发光或不发光。另外地，本发明的发光元件可用于图46中所示的无源发光器件，它驱动发光元件但无需提供用于驱动该晶体管和类似器件的元件。
图46显示了使用本发明制造的无源发光器件的透视图。在图46中，电极1902和电极1906提供在基板1901和基板1907之间。该电极1902和该电极1906彼此交叉提供。此外，发光层1905(它由虚线描绘，使得电极1902，隔壁层1904等的排列能够辨认)提供在电极1902和电极1906之间。另外，空穴传输层，电子传输层等可以提供在发光层1905和电极1902之间，或在发光层1905和电极1906之间。隔壁层1904提供在电极1902的边缘处。因此，电极1902的边缘被该隔壁层1904覆盖。此外，该无源的发光器件能够通过使用在低驱动电压下操作的本发明发光元件在较低电耗下驱动。
实施方案样式8
通过装配本发明的发光器件，能够获得长时间显示理想图像且具有较低的由于显示图像的波动所引起的信息错误识别的电子设备。
装配了本发明发光器件的电子设备的例子示于图9A到9C中。
图9A显示了根据本发明制造的膝上型个人电脑，它包括主体5521，外壳5522，显示部5523，键盘5524，等等。通过将具有本发明发光元件的发光器件引入到显示部分中，完成了个人电脑。
图9B显示根据本发明制造的移动式电话，它包括主体5552，显示部5551，声频输出部分5554，音频输入部分5555，操作开关5556和5557，天线5553等等。通过将具有本发明发光元件的发光器件引入到显示部分中，完成了移动式电话。
图9C显示了根据本发明制造的电视接收机，它包括显示部5531，外壳5532，扬声器5533等。通过将具有本发明发光元件的发光器件引入到显示部分中，完成了电视接收机。
如以上所述，本发明的发光器件适合用作各种类型的电子设备的显示部分。
虽然在本发明的该实施方案样式中描述了膝上型个人电脑、移动式电话和电视接收机，但是具有本发明的发光元件的发光器件可以装配在汽车导航，照相机，照明设备等上。
实施方案1
(合成实施例1)
在本合成实施例中描述一种合成由结构式(1)表示的蒽衍生物的方法。
[步骤1]
下面描述合成9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽的方法。
在氮气流下在-78℃的温度下，1.58mol/L(13.4ml)的丁基锂己烷溶液被滴加在含有5.0g的1，4-二溴苯的干乙醚溶液(200ml)中。在滴加丁基锂己烷溶液之后，混合物在相同的温度下搅拌1小时。在-78℃的温度下，将含有2-叔丁基蒽醌(2.80g)的干乙醚溶液(40ml)滴加在混合物中，然后反应溶液慢慢地被加热到室温。在反应溶液搅拌一夜之后，在其中添加水，有机层用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥。干燥的物质进行过滤和浓缩。然后，该残留物由硅胶色谱法(展开溶剂，己烷-乙酸乙酯)提纯，获得5.5g的化合物。
当所获得的化合物由核磁共振(1H-NMR)方法测量时，已证实化合物是9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽。
这一化合物的1H-NMR显示如下。1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝1.31(s，9H)，2.81(s，1H)，2.86(s，1H)，6.82-6.86(m，4H)，7.13-7.16(m，4H)，7.36-7.43(m，3H)，和7.53-7.70(m，4H)。
同时，下面显示了9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成路线(b-1)。
在大气中，将987mg(1.55mmol)的所获得的9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽，664mg(4mmol)的碘化钾和1.48g(14mmol)的膦酸钠一水合物悬浮于12ml的冰醋酸中。混合物在加热的同时进行回流和搅拌两个小时。反应混合物被冷却到室温和所产生的沉淀被过滤和用约50ml的甲醇洗涤而获得滤液。该滤液经过干燥获得700mg的化合物，它是米色粉末。产率是82％。当这一化合物由核磁共振(1H-NMR，13C-NMR)方法测量时，已证实化合物是9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽。
下面显示该化合物的1H-NMR和13C-NMR谱。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝1.28(s，9H)，7.25-7.37(m，6H)，7.44-7.48(m，1H)，7.56-7.65(m，4H)，和7.71-7.76(m，4H)。
13C-NMR(47MHz，CDCl3)：δ＝30.8，35.0，120.8，121.7，121.7，124.9，125.0，125.2，126.4，126.6，126.6，128.3，129.4，129.7，129.9，131.6，131.6，133.0，133.0，135.5，135.7，138.0，138.1和147.8。
此外，下面显示了9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽的合成路线(b-2)。
[步骤2]
描述合成3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑的方法。
首先，将24.3g(100mmol)的N-苯基咔唑溶于600ml的冰醋酸中，然后将17.8g(100mmol)的N-溴琥珀酰亚胺慢慢地添加到其中。混合物在室温下搅拌一夜。将该冰醋酸溶液滴加到1L冰水中，同时加以搅拌。沉淀的白色固体用水洗涤三次。将该白色固体溶于150ml的二乙醚中，然后用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。该有机层用硫酸镁干燥，然后过滤。获得的滤液进行浓缩。在所获得的残留物中添加约50mL的甲醇，然后通过用超声波辐射使之均匀地溶解在其中。这一溶液静置，沉淀出白色固体。这一溶液进行过滤，滤液进行干燥而获得28.4g(产率：88％)的3-溴-9-苯基咔唑，它是白色粉末。
此外，下面显示了3-溴-9-苯基咔唑的合成路线(c-1)。
接着，在氮气氛中，将110ml的脱水二甲苯和7.0g (75mmol)的苯胺添加到19g(60mmol)的3-溴-9-苯基咔唑，340mg(0.6mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(缩写：Pd(dba)2)，1.6g(3.0mmol)的1，1-双(二苯基膦基)二茂铁(缩写：DPPF)，和13g(180mmol)的叔丁醇钠(缩写：tBuONa)的混合物。该混合物进行搅拌，同时在氮气氛中在90℃下加热7.5小时。在反应终止之后，将已加热至50℃的约500ml甲苯添加到悬浮液中，该悬浮液通过florisil、矾土和赛力特进行过滤。所获得的滤液进行浓缩，在残留物中添加己烷-乙酸乙酯，然后用超声波辐射。所获得的悬浮液进行过滤，滤液经过干燥而获得15g(产率：75％)的米色粉末。通过核磁共振(1H-NMR)方法，已证实这一米色粉末是3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑(缩写：PCA)。
下面显示化合物的1H-NMR。1H-NMR图也示于图13A和13B中。此外，图13B是显示图13A在5ppm至9ppm范围内的放大部分的图。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝5.69(s，1H)，6.84(t，J＝6.9，2H)，6.97(d，J＝7.8，2H)，7.20-7.61(m，13H)，7.90(s，1H)，和8.04(d，j＝7.8，1H)。
此外，下面显示了3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑的合成路线(c-2)。
[步骤3]
描述合成9，10-双{4-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]苯基}-2-叔丁基蒽(缩写：PCABPA)的方法。
在氮气氛中，将10ml的脱水甲苯加入到540mg(1.0mmol)的9，10-双(4-溴苯基)-2-叔丁基蒽，670mg(2.0mmol)的3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑，12mg(0.02mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，110mg(0.2mmol)的1，1-双(二苯基膦基)二茂铁，和600mg(6.2mmol)的叔丁醇钠的混合物中。混合物进行搅拌，同时在氮气氛中在90℃下加热5小时。在反应终止后，在悬浮液中添加约100ml的甲苯，然后通过florisil、矾土和赛力特进行过滤。所获得的滤液进行浓缩，由硅胶色谱法(甲苯∶己烷＝1∶1)获得目标物质。目标物质进行浓缩，所获得的残留物通过二氯甲烷-己烷重结晶获得500mg(产率：48％)的黄绿色粉末。通过使用核磁共振(1H-NMR)方法，已经证实，该黄绿色粉末是9，10-双{4-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]苯基}-2-叔丁基蒽(缩写：PCABPA)。
下面显示该化合物的1H-NMR。1H-NMR图也示于图14A和14B中。此外，图14B是显示图14A的在6.5ppm至8.5ppm范围内的放大部分的图。
1H-NMR(300MHz，DMSO-d)：δ＝3.33(s，9H)，6.98-7.79(m，44H)，和8.16-8.27(m，4H)。
此外，下面示出PCABPA的合成路线(d-1)。
PCABPA的吸收光谱示于图10。在图10中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示吸收强度(给定的单位)。此外，线(a)表示PCABPA是膜形式时的吸收光谱，而线(b)表示PCABPA溶于甲苯溶液中时的吸收光谱。PCABPA的发射光谱示于图11。在图11中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示光发射强度(给定的单位)。线(a)表示PCABPA是膜形式时的发射光谱(激发波长：352nm)，和线(b)表示PCABPA溶于甲苯溶液中时的发射光谱(激发波长：390nm)。根据图11，已知的是，PCABPA的光发射具有对于膜形式而言的在488nm处的峰并具有对于在甲苯溶液中的溶解状态而言的在472nm处的峰。这些光发射被认为是蓝光发射。
当膜是通过所获得的PCABPA的蒸镀形成和薄膜状态的化合物的电离电位通过使用光电子分光光度计(#AC-2，Riken KeikiCo.，Ltd.)测量时，电离电位是5.31eV。处于薄膜状态的化合物的吸收光谱通过使用UV和可见光分光光度计(#V-550，JapanSpectroscopy Corporation)来测量，以及在吸收光谱的较长波长侧的吸收边缘的波长被设定是能隙(2.77eV)。在这些条件下，当测量LUMO能级时，它是-2.54eV。
此外，当所获得的PCABPA的分解温度Td通过热重量分析/差热分析仪(#TG/DTA 320，Seiko Instruments Inc.)来测量时，Td是485℃，因此，众所周知是PCABPA显示出优异的耐热性能。
另外，PCABPA的氧化反应特性和还原反应特性通过循环伏安法(CV)测量法来测量。此外，电化学分析器(#ALS model 600A，BASInc.)用于该测量。
关于在CV测量中使用的溶液，脱水二甲基甲酰胺(DMF)用作溶剂。四高氯酸-正丁基铵(n-Bu4NClO4)，它是支持电解质，溶于溶剂中，以使四高氯酸正丁基铵的浓度是100mmol/L。同时，将待测量的PCABPA溶解，以使它的浓度被设定是1mmol/L。此外，铂电极(PTE铂电极，BAS Inc.)用作工作电极。铂电极(VC-3Pt反电极(5cm)，BAS Inc.)用作辅助电极。Ag/Ag+电极(RE 5非水参比电极，BAS Inc.)用作参比电极。
氧化反应特性被测量如下。在相对于参比电极而言的工作电极的电位从-0.01V改变为0.6V之后，将电位从0.6V变化到-0.01V的扫描被设定为一个周期，并进行100个周期测量。此外，CV测量的扫描速率被设定为0.1V/s。
还原反应特性被测量如下。在相对于参比电极而言的工作电极的电位从-0.9V改变为-2.7V之后，将电位从-2.7V变化到-0.9
V的扫描被设定为一个周期，并进行100个周期测量。此外，CV测量的扫描速率被设定为0.1V/s。
测量PCABPA的氧化反应特性的结果示于图12A中。同时，测量PCABPA的还原反应特性的结果示于图12B中。在图12A和12B之中的每一个中，水平轴表示相对于参比电极而言的工作电极的电位(V)，而纵轴表示在工作电极和辅助电极之间流过的电流量(1×10-5A)。
根据图12A，已知的是氧化电位是0.42V(相对于Ag/Ag+电极)。根据图12B，已知的是还原电位是-2.39V(相对于Ag/Ag+电极)。虽然该扫描重复100次，但是CV曲线的峰位置和峰强度在氧化反应和还原反应的每一个中几乎不变化。因此，已知的是属于本发明的化合物中的一种的PCABPA相对于氧化反应的重复进行而言是绝对稳定的。另外，也已知的是，相对于还原反应的重复进行而言，PCABPA是绝对稳定的。
合成实施例2
在合成实施例2中描述合成9，10-双{4′-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]联苯-4-基}-2-叔丁基蒽(缩写：PCABBA)的方法，它是结构式(13)表示的蒽衍生物。
[步骤1]
首先，描述合成9，10-双(4′-溴联苯-4-基)-2-叔丁基蒽的方法。
具体地说，将6.55g(21.0mmol)的4，4′-二溴联苯倒入三颈烧瓶(500ml)中，然后用氮气置换在三颈烧瓶中的空气。接着，将200ml的四氢呋喃添加到其中。混合物被冷却到-80℃，然后将14.5ml(22.3mmol)的正丁基锂(1.54mol/L的己烷溶液)滴加到其中，在将温度保持在-80℃的同时将混合物搅拌1小时。在仍然将温度保持在-80℃的同时，将混合溶液(其中2.07g(10.0mmol)的蒽醌悬浮于20ml的四氢呋喃(缩写：THF)中)滴加到反应溶液中。在滴加终止之后，混合物进一步搅拌两个小时，同时温度从-80℃提高到室温。在反应之后，将110ml的乙醇添加到产物中，然后搅拌。随后，反应溶液用水和饱和盐水洗涤，然后，用硫酸镁干燥。反应混合物自然过滤和该滤液被浓缩而获得浅黄色固体(合成路线(e-1))。
将所获得的浅黄色固体，6.64g(40mmol)的碘化钾，12.7g(120mmol)的膦酸钠一水合物，和120ml的冰醋酸倾倒在茄子型烧瓶中，后者是具有500ml容量的容器。混合物回流两个小时。在反应之后，产物的温度被冷却到室温，然后，沉淀的固体通过抽滤被收集。固体从二氯甲烷-乙醇中重结晶获得3.43g(产率：51％)的9，10-双(4′-溴联苯-4-基)-2-叔丁基蒽的浅黄色固体，它是目标物质(合成路线(e-2))。
此外，下面显示了步骤1的合成路线(e-1)和(e-2)。
[步骤2]
接着，将描述合成9，10-双{4′-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]联苯-4-基}-2-叔丁基蒽的方法，它由结构式(13)表示。
具体地说，将700mg(1.0mmol)的9，10-双(4′-溴联苯-4-基)-2-叔丁基蒽(它在合成实施例2的步骤1中获得)，670mg(2.0mmol)的3-(N-苯基氨基)-9-苯基咔唑(缩写：PCA)(它在合成实施例1的步骤2中获得)，60mg(0.10mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，1.0ml(0.50mmol)的三叔丁基膦(10wt％己烷溶液)，和0.4g(4.0mmol)的叔丁醇钠倾倒在烧瓶中，将10ml的脱水二甲苯添加到其中，然后用氮气置换该烧瓶中的空气。混合物进行搅拌，同时在氮气氛中在120℃下加热六小时。在反应之后，将约200ml的甲苯添加到该悬浮液中。混合物通过florisil和赛力特进行过滤。所获得的滤液进行浓缩，由硅胶色谱法(甲苯∶己烷＝1∶1)获得目标物质。目标物质进行浓缩，所获得的残留物通过用超声波辐射进行重结晶而获得70mg(产率：6％)的9，10-双{4′-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]联苯-4-基}-2-叔丁基蒽(缩写：PCABBA)的米色粉末，它是目标物质。
同时，下面示出步骤2的合成路线(f-1)。
下面显示了1H-NMR分析的结果。同时，1H-NMR图示于图47A和47B中。此外，图47B是显示图47A在9ppm至6ppm范围内的放大部分的图。
1H-NMR(300MHz，DMSO-d)：δ＝1.22(s，9H)，7.04(t，J＝6.9Hz，2H)，7.14-7.79(m，39H)，7.88-7.94(m，4H)，8.12(d，J＝1.5Hz，2H)，和8.20(d，J＝8.4Hz，2H)。
此外，PCABBA在甲苯溶液中的吸收光谱示于图48。在图48中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示吸收强度(给定的单位)。同时，PCABBA在甲苯溶液中的发射光谱示于图49。在图49中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示光发射强度(给定的单位)。根据图49，已知的是PCABBA的光发射具有在甲苯溶液中时的在445nm处的峰，并且确认光发射是蓝色。因此，已知的是PCABBA是作为发射蓝光的发光物质的合适物质。
实施方案2
在本实施方案中描述制造使用在合成实施例1中合成的PCABPA作为发光物质的发光元件的方法以及该发光元件的工作特性。
如图15中所示，含有氧化硅的氧化铟锡是通过溅射法在玻璃基板301上形成的，从而形成第一电极302。第一电极302的厚度被设定是110nm。此外，第一电极被形成为具有正方形，尺寸为2mm×2mm。
接着，将在表面上已形成了第一电极302的玻璃基板301固定到放置于真空蒸镀装置中的座上。
真空蒸镀装置的内部被抽真空以使压力降低至1×10-4Pa。然后，由蒸镀在第一电极302上形成包括铜酞菁的第一层303。第一层303的厚度被设定为20nm。当发光元件工作时，第一层303作为空穴注入层。
随后，由蒸镀在第一层303上形成包括NPB的第二层304。第二层304的厚度被设定为40nm。当发光元件工作时，第二层304作为空穴传输层。
由共蒸镀在第二层304上形成包括t-BuDNA和PCABPA的第三层305。第三层305的厚度被设定为40nm。在t-BuDNA和PCABPA之间的质量比被调节到1∶0.05。因此，PCABPA分散在t-BuDNA中。当发光元件工作时该第三层305作为发光层。此外，该PCABPA作为发光物质。
接着，由蒸镀在第三层305上形成包括Alq3的第四层306。第四层306的厚度被设定为20nm。当发光元件工作时，第四层306作为电子传输层。
由蒸镀在第四层306上形成包括氟化钙的第五层307。第五层307的厚度被设定为1nm。当发光元件工作时，第五层307作为电子注入层。
接着，在第五层307上形成包括铝的第二电极308。第二电极308的厚度设定为200nm。
当电压施加于以上制造的发光元件以使第一电极302的电位高于第二电极308的电位时，电流通过发光元件。空穴和电子在作为发光层的第三层305处复合产生激发能。激发的PCABPA在返回到基态时发光。
该发光元件被密封在氮气氛的手套箱中，以便不让发光元件暴露于大气。其后，测量发光元件的工作特性。此外，该测量是在室温下进行(在温度维持在25℃的气氛中)。
测量结果示于图16和图17。图16显示了电压-亮度特性的测量结果，而图17显示了亮度-电流效率特性的测量结果。在图16中，水平轴表示该电压(V)和纵轴表示该亮度(cd/m2)。同样，在图17中，水平轴表示亮度(cd/m2)和纵轴表示电流效率(cd/A)。
在这一实施方案中制造的发光元件的发射光谱示于图18。在图18中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示强度(给定的单位)。根据图18，已知的是本实施方案的发光元件具有在477nm处的发射光谱的峰，并发射蓝光。另外，其CIE色度座标是x＝0.16，y＝0.28。因此，已知的是本实施方案的发光元件发射出具有良好色纯度的蓝光。
实施方案3
在本实施方案中描述制造使用在合成实施例1中合成的PCABPA作为发光物质的发光元件的方法以及该发光元件的工作特性。此外，本实施方案的发光元件与实施方案2的发光元件类似之处在于结构中五个层被叠层在第一电极和第二电极之间，其中这些层的物质和厚度彼此不同。本实施方案将参考也用于实施方案2的描述中的图15来描述。
如图15中所示，含有氧化硅的氧化铟锡是通过溅射法在玻璃基板301上形成的，从而形成第一电极302。第一电极302的厚度被设定是110nm。此外，第一电极被形成为具有正方形，尺寸为2mm×2mm。
接着，将在表面上已形成了第一电极302的玻璃基板301固定到放置于真空蒸镀装置中的座上。
真空蒸镀装置的内部被抽真空以使压力降低至1×10-4Pa。然后，由蒸镀在第一电极302上形成包括铜酞菁的第一层303。第一层303的厚度被设定为20nm。当发光元件工作时，第一层303作为空穴注入层。
随后，由蒸镀在第一层303上形成包括4，4’-双[N-(4-联苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：BBPB)的第二层304。第二层304的厚度被设定为40nm。当发光元件工作时，第二层304作为空穴传输层。
由共蒸镀在第二层304上形成包括t-BuDNA和PCABPA的第三层305。第三层305的厚度被设定为40nm。在t-BuDNA和PCABPA之间的质量比被调节到1∶0.05。因此，PCABPA分散在t-BuDNA中。当发光元件工作时该第三层305作为发光层。此外，该PCABPA作为发光物质。
接着，由蒸镀在第三层305上形成包括Alq3的第四层306。第四层306的厚度被设定为20nm。当发光元件工作时，第四层306作为电子传输层。
由蒸镀在第四层306上形成包括氟化钙的第五层307。第五层307的厚度被设定为1nm。当发光元件工作时，第五层307作为电子注入层。
接着，在第五层307上形成包括铝的第二电极308。第二电极308的厚度设定为200nm。
当电压施加于以上制造的发光元件以使第一电极302的电位高于第二电极308的电位时，电流通过发光元件。空穴和电子在作为发光层的第三层305处复合产生激发能。激发的PCABPA在返回到基态时发光。
该发光元件被密封在氮气氛的手套箱中，以便不让发光元件暴露于大气。其后，测量发光元件的工作特性。此外，该测量是在室温下进行(在温度维持在25℃的气氛中)。
测量结果示于图19和图20。图19显示了电压-亮度特性的测量结果，而图20显示了亮度-电流效率特性的测量结果。在图19中，水平轴表示该电压(V)和纵轴表示该亮度(cd/m2)。同样，在图20中，水平轴表示亮度(cd/m2)和纵轴表示电流效率(cd/A)。
在这一实施方案中制造的发光元件的发射光谱示于图21。在图21中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示强度(给定的单位)。根据图21，已知的是本实施方案的发光元件具有在479nm处的发射光谱的峰，并发射蓝光。另外，其CIE色度座标是x＝0.16，y＝0.29。因此，已知的是本实施方案的发光元件发射出具有良好色纯度的蓝光。
实施方案4
在本实施方案中描述制造使用在合成实施例1中合成的PCABPA作为发光物质的发光元件的方法以及该发光元件的工作特性。此外，本实施方案的发光元件与实施方案2的发光元件类似之处在于结构中五个层被叠层在第一电极和第二电极之间，其中这些层的物质和厚度彼此不同。本实施方案将参考也用于实施方案2的描述中的图15来描述。
如图15中所示，含有氧化硅的氧化铟锡是通过溅射法在玻璃基板301上形成的，从而形成第一电极302。第一电极302的厚度被设定是110nm。此外，第一电极被形成为具有正方形，尺寸为2mm×2mm。
接着，将在表面上已形成了第一电极302的玻璃基板301固定到放置于真空蒸镀装置中的座上。
真空蒸镀装置的内部被抽真空以使压力降低至1×10-4Pa。然后，由蒸镀在第一电极302上形成包括铜酞菁的第一层303。第一层303的厚度被设定为20nm。当发光元件工作时，第一层303作为空穴注入层。
随后，由蒸镀在第一层303上形成包括BSPB的第二层304。第二层304的厚度被设定为40nm。当发光元件工作时，第二层304作为空穴传输层。
由共蒸镀在第二层304上形成包括t-BuDNA和PCABPA的第三层305。第三层305的厚度被设定为40nm。在t-BuDNA和PCABPA之间的质量比被调节到1∶0.1。因此，PCABPA分散在t-BuDNA中。当发光元件工作时该第三层305作为发光层。此外，该PCABPA作为发光物质。
接着，由蒸镀在第三层305上形成包括Alq3的第四层306。第四层306的厚度被设定为20nm。当发光元件工作时，第四层306作为电子传输层。
由蒸镀在第四层306上形成包括氟化钙的第五层307。第五层307的厚度被设定为1nm。当发光元件工作时，第五层307作为电子注入层。
接着，在第五层307上形成包括铝的第二电极308。第二电极308的厚度设定为200nm。
当电压施加于以上制造的发光元件以使第一电极302的电位高于第二电极308的电位时，电流通过发光元件。空穴和电子在作为发光层的第三层305处复合产生激发能。激发的PCABPA在返回到基态时发光。
该发光元件被密封在氮气氛的手套箱中，以便不让发光元件暴露于大气。其后，测量发光元件的工作特性。此外，该测量是在室温下进行(在温度维持在25℃的气氛中)。
测量结果示于图22和图23。图22显示了电压-亮度特性的测量结果，而图23显示了亮度-电流效率特性的测量结果。在图22中，水平轴表示该电压(V)和纵轴表示该亮度(cd/m2)。同样，在图23中，水平轴表示亮度(cd/m2)和纵轴表示电流效率(cd/A)。
在这一实施方案中制造的发光元件的发射光谱示于图24。在图24中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示强度(给定的单位)。根据图24，已知的是本实施方案的发光元件具有在474nm处的发射光谱的峰，并发射蓝光。另外，其CIE色度座标是x＝0.16，y＝0.25。因此，已知的是本实施方案的发光元件发射出具有良好色纯度的蓝光。
实施方案5
在本实施方案中描述制造使用在合成实施例1中合成的PCABPA作为发光物质的发光元件的方法以及该发光元件的工作特性。此外，本实施方案的发光元件与实施方案2的发光元件类似之处在于结构中五个层被叠层在第一电极和第二电极之间，其中这些层的物质和厚度彼此不同。本实施方案将参考也用于实施方案2的描述中的图15来描述。
如图15中所示，含有氧化硅的氧化铟锡是通过溅射法在玻璃基板301上形成的，从而形成第一电极302。第一电极302的厚度被设定是110nm。此外，第一电极被形成为具有正方形，尺寸为2mm×2mm。
接着，将在表面上已形成了第一电极302的玻璃基板301固定到放置于真空蒸镀装置中的座上。
真空蒸镀装置的内部被抽真空以使压力降低至1×10-4Pa。然后，由蒸镀在第一电极302上形成包括DNTPD的第一层303。第一层303的厚度被设定为50nm。当发光元件工作时，第一层303作为空穴注入层。
随后，由蒸镀在第一层303上形成包括NPB的第二层304。第二层304的厚度被设定为10nm。当发光元件工作时，第二层304作为空穴传输层。
由共蒸镀在第二层304上形成包括CzPA和PCABPA的第三层305。第三层305的厚度被设定为40nm。在CzPA和PCABPA之间的质量比被调节到1∶0.05。因此，PCABPA分散在CzPA中。当发光元件工作时该第三层305作为发光层。此外，该PCABPA作为发光物质。
接着，由蒸镀在第三层305上形成包括Alq3的第四层306。第四层306的厚度被设定为20nm。当发光元件工作时，第四层306作为电子传输层。
由蒸镀在第四层306上形成包括氟化钙的第五层307。第五层307的厚度被设定为1nm。当发光元件工作时，第五层307作为电子注入层。
接着，在第五层307上形成包括铝的第二电极308。第二电极308的厚度设定为200nm。
当电压施加于以上制造的发光元件以使第一电极302的电位高于第二电极308的电位时，电流通过发光元件。空穴和电子在作为发光层的第三层305处复合产生激发能。激发的PCABPA在返回到基态时发光。
该发光元件被密封在氮气氛的手套箱中，以便不让发光元件暴露于大气。其后，测量发光元件的工作特性。此外，该测量是在室温下进行(在温度维持在25℃的气氛中)。
测量结果示于图25和图26。图25显示了电压-亮度特性的测量结果，而图26显示了亮度-电流效率特性的测量结果。在图25中，水平轴表示该电压(V)和纵轴表示该亮度(cd/m2)。同样，在图26中，水平轴表示亮度(cd/m2)和纵轴表示电流效率(cd/A)。
在这一实施方案中制造的发光元件的发射光谱示于图27。在图27中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示强度(给定的单位)。根据图27，已知的是本实施方案的发光元件具有在478nm处的发射光谱的峰，并发射蓝光。另外，其CIE色度座标是x＝0.16，y＝0.28。因此，已知的是本实施方案的发光元件发射出具有良好色纯度的蓝光。
实施方案6
在本实施方案中描述制造使用在合成实施例1中合成的PCABPA作为发光物质的发光元件的方法以及该发光元件的工作特性。此外，本实施方案的发光元件与实施方案2的发光元件类似之处在于结构中五个层被叠层在第一电极和第二电极之间，其中这些层的物质和厚度彼此不同。本实施方案将参考也用于实施方案2的描述中的图15来描述。
如图15中所示，含有氧化硅的氧化铟锡是通过溅射法在玻璃基板301上形成的，从而形成第一电极302。第一电极302的厚度被设定是110nm。此外，第一电极被形成为具有正方形，尺寸为2mm×2mm。
接着，将在表面上已形成了第一电极302的玻璃基板301固定到放置于真空蒸镀装置中的座上。
真空蒸镀装置的内部被抽真空以使压力降低至1×10-4Pa。然后，由蒸镀在第一电极302上形成包括DNTPD的第一层303。第一层303的厚度被设定为50nm。当发光元件工作时，第一层303作为空穴注入层。
随后，由蒸镀在第一层303上形成包括NPB的第二层304。第二层304的厚度被设定为10nm。当发光元件工作时，第二层304作为空穴传输层。
由共蒸镀在第二层304上形成包括CzPA和PCABPA的第三层305。第三层305的厚度被设定为40nm。在CzPA和PCABPA之间的质量比被调节到1∶0.04。因此，PCABPA分散在CzPA中。当发光元件工作时该第三层305作为发光层。此外，该PCABPA作为发光物质。
接着，由蒸镀在第三层305上形成包括Alq3的第四层306。第四层306的厚度被设定为10nm。当发光元件工作时，第四层306作为电子传输层。
由共蒸镀在第四层306上形成包括Alq3和Li的第五层307。第五层307的厚度被设定为10nm。在Alq3和Li之间的质量比被调节到1∶0.01。当发光元件工作时，第五层307作为电子注入层。
接着，在第五层307上形成包括铝的第二电极308。第二电极308的厚度设定为200nm。
当电压施加于以上制造的发光元件以使第一电极302的电位高于第二电极308的电位时，电流通过发光元件。空穴和电子在作为发光层的第三层305处复合产生激发能。激发的PCABPA在返回到基态时发光。
该发光元件被密封在氮气氛的手套箱中，以便不让发光元件暴露于大气。其后，测量发光元件的工作特性。此外，该测量是在室温下进行(在温度维持在25℃的气氛中)。
测量结果示于图28和图29。图28显示了电压-亮度特性的测量结果，而图29显示了亮度-电流效率特性的测量结果。在图28中，水平轴表示该电压(V)和纵轴表示该亮度(cd/m2)。同样，在图29中，水平轴表示亮度(cd/m2)和纵轴表示电流效率(cd/A)。
在这一实施方案中制造的发光元件的发射光谱示于图30。在图30中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示强度(给定的单位)。根据图30，已知的是本实施方案的发光元件具有在487nm处的发射光谱的峰，并发射蓝光。另外，其CIE色度座标是x＝0.17，y＝0.32。因此，已知的是本实施方案的发光元件发射出具有良好色纯度的蓝光。
实施方案7
在本实施方案中描述制造使用在合成实施例1中合成的PCABPA作为发光物质的发光元件的方法以及该发光元件的工作特性。此外，本实施方案的发光元件与实施方案2的发光元件类似之处在于结构中五个层被叠层在第一电极和第二电极之间，其中这些层的物质和厚度彼此不同。本实施方案将参考也用于实施方案2的描述中的图15来描述。
如图15中所示，含有氧化硅的氧化铟锡是通过溅射法在玻璃基板301上形成的，从而形成第一电极302。第一电极302的厚度被设定是110nm。此外，第一电极被形成为具有正方形，尺寸为2mm×2mm。
接着，将在表面上已形成了第一电极302的玻璃基板301固定到放置于真空蒸镀装置中的座上。
真空蒸镀装置的内部被抽真空以使压力降低至1×10-4Pa。然后，由蒸镀在第一电极302上形成包括DNTPD的第一层303。第一层303的厚度被设定为50nm。当发光元件工作时，第一层303作为空穴注入层。
随后，由蒸镀在第一层303上形成包括NPB的第二层304。第二层304的厚度被设定为10nm。当发光元件工作时，第二层304作为空穴传输层。
由共蒸镀在第二层304上形成包括DPCzPA和PCABPA的第三层305。第三层305的厚度被设定为40nm。在DPCzPA和PCABPA之间的质量比被调节到1∶0.04。因此，PCABPA分散在DPCzPA中。当发光元件工作时该第三层305作为发光层。此外，该PCABPA作为发光物质。
接着，由蒸镀在第三层305上形成包括Alq3的第四层306。第四层306的厚度被设定为10nm。当发光元件工作时，第四层306作为电子传输层。
由共蒸镀在第四层306上形成包括Alq3和Li的第五层307。第五层307的厚度被设定为10nm。在Alq3和Li之间的质量比被调节到1∶0.01。当发光元件工作时，第五层307作为电子注入层。
接着，在第五层307上形成包括铝的第二电极308。第二电极308的厚度设定为200nm。
当电压施加于以上制造的发光元件以使第一电极302的电位高于第二电极308的电位时，电流通过发光元件。空穴和电子在作为发光层的第三层305处复合产生激发能。激发的PCABPA在返回到基态时发光。
该发光元件被密封在氮气氛的手套箱中，以便不让发光元件暴露于大气。其后，测量发光元件的工作特性。此外，该测量是在室温下进行(在温度维持在25℃的气氛中)。
测量结果示于图31和图32。图31显示了电压-亮度特性的测量结果，而图32显示了亮度-电流效率特性的测量结果。在图31中，水平轴表示该电压(V)和纵轴表示该亮度(cd/m2)。同样，在图32中，水平轴表示亮度(cd/m2)和纵轴表示电流效率(cd/A)。
在这一实施方案中制造的发光元件的发射光谱示于图33。在图33中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示强度(给定的单位)。根据图33，已知的是本实施方案的发光元件具有在487nm处的发射光谱的峰，并发射蓝光。另外，其CIE色度座标是x＝0.17，y＝0.32。因此，已知的是本实施方案的发光元件发射出具有良好色纯度的蓝光。
实施方案8
在本实施方案中描述制造使用在合成实施例1中合成的PCABPA作为发光物质的发光元件的方法以及该发光元件的工作特性。此外，本实施方案的发光元件与实施方案2的发光元件类似之处在于结构中五个层被叠层在第一电极和第二电极之间，其中这些层的物质和厚度彼此不同。本实施方案将参考也用于实施方案2的描述中的图15来描述。
如图15中所示，含有氧化硅的氧化铟锡是通过溅射法在玻璃基板301上形成的，从而形成第一电极302。第一电极302的厚度被设定是110nm。此外，第一电极被形成为具有正方形，尺寸为2mm×2mm。
接着，将在表面上已形成了第一电极302的玻璃基板301固定到放置于真空蒸镀装置中的座上。
真空蒸镀装置的内部被抽真空以使压力降低至1×10-4Pa。然后，由蒸镀在第一电极302上形成包括DNTPD的第一层303。第一层303的厚度被设定为50nm。当发光元件工作时，第一层303作为空穴注入层。
随后，由蒸镀在第一层303上形成包括NPB的第二层304。第二层304的厚度被设定为10nm。当发光元件工作时，第二层304作为空穴传输层。
由共蒸镀在第二层304上形成包括t-BuDNA和PCABPA的第三层305。第三层305的厚度被设定为40nm。在t-BuDNA和PCABPA之间的质量比被调节到1∶0.04。因此，PCABPA分散在t-BuDNA中。当发光元件工作时该第三层305作为发光层。此外，该PCABPA作为发光物质。
接着，由蒸镀在第三层305上形成包括Alq3的第四层306。第四层306的厚度被设定为10nm。当发光元件工作时，第四层306作为电子传输层。
由共蒸镀在第四层306上形成包括Alq3和Li的第五层307。第五层307的厚度被设定为10nm。在Alq3和Li之间的质量比被调节到1∶0.01。当发光元件工作时，第五层307作为电子注入层。
接着，在第五层307上形成包括铝的第二电极308。第二电极308的厚度设定为200nm。
当电压施加于以上制造的发光元件以使第一电极302的电位高于第二电极308的电位时，电流通过发光元件。空穴和电子在作为发光层的第三层305处复合产生激发能。激发的PCABPA在返回到基态时发光。
该发光元件被密封在氮气氛的手套箱中，以便不让发光元件暴露于大气。其后，测量发光元件的工作特性。此外，该测量是在室温下进行(在温度维持在25℃的气氛中)。
测量结果示于图34和图35。图34显示了电压-亮度特性的测量结果，而图35显示了亮度-电流效率特性的测量结果。在图34中，水平轴表示该电压(V)和纵轴表示该亮度(cd/m2)。同样，在图35中，水平轴表示亮度(cd/m2)和纵轴表示电流效率(cd/A)。
在这一实施方案中制造的发光元件的发射光谱示于图36。在图36中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示强度(给定的单位)。根据图36，已知的是本实施方案的发光元件具有在482nm处的发射光谱的峰，并发射蓝光。另外，其CIE色度座标是x＝0.16，y＝0.29。结果，已知的是本实施方案的发光元件发射出具有良好色纯度的蓝光。
实施方案9
在本实施方案中描述制造使用在合成实施例1中合成的PCABPA作为发光物质的发光元件的方法以及该发光元件的工作特性。此外，本实施方案的发光元件与实施方案2的发光元件类似之处在于结构中五个层被叠层在第一电极和第二电极之间，其中这些层的物质和厚度彼此不同。本实施方案将参考也用于实施方案2的描述中的图15来描述。
如图15中所示，含有氧化硅的氧化铟锡是通过溅射法在玻璃基板301上形成的，从而形成第一电极302。第一电极302的厚度被设定是110nm。此外，第一电极被形成为具有正方形，尺寸为2mm×2mm。
接着，将在表面上已形成了第一电极302的玻璃基板301固定到放置于真空蒸镀装置中的座上。
真空蒸镀装置的内部被抽真空以使压力降低至1×10-4Pa。然后，由蒸镀在第一电极302上形成包括CuPc的第一层303。第一层303的厚度被设定为20nm。当发光元件工作时，第一层303作为空穴注入层。
随后，由蒸镀在第一层303上形成包括NPB的第二层304。第二层304的厚度被设定为40nm。当发光元件工作时，第二层304作为空穴传输层。
由共蒸镀在第二层304上形成包括CzPA和PCABPA的第三层305。第三层305的厚度被设定为40nm。在CzPA和PCABPA之间的质量比被调节到1∶0.04。因此，PCABPA分散在CzPA中。当发光元件工作时该第三层305作为发光层。此外，该PCABPA作为发光物质。
接着，由蒸镀在第三层305上形成包括Alq3的第四层306。第四层306的厚度被设定为10nm。当发光元件工作时，第四层306作为电子传输层。
由共蒸镀在第四层306上形成包括Alq3和Li的第五层307。第五层307的厚度被设定为10nm。在Alq3和Li之间的质量比被调节到1∶0.01。当发光元件工作时，第五层307作为电子注入层。
接着，在第五层307上形成包括铝的第二电极308。第二电极308的厚度设定为200nm。
当电压施加于以上制造的发光元件以使第一电极302的电位高于第二电极308的电位时，电流通过发光元件。空穴和电子在作为发光层的第三层305处复合产生激发能。激发的PCABPA在返回到基态时发光。
该发光元件被密封在氮气氛的手套箱中，以便不让发光元件暴露于大气。其后，测量发光元件的工作特性。此外，该测量是在室温下进行(在温度维持在25℃的气氛中)。
测量结果示于图37和图38。图37显示了电压-亮度特性的测量结果，而图38显示了亮度-电流效率特性的测量结果。在图37中，水平轴表示该电压(V)和纵轴表示该亮度(cd/m2)。同样，在图38中，水平轴表示亮度(cd/m2)和纵轴表示电流效率(cd/A)。
在这一实施方案中制造的发光元件的发射光谱示于图39。在图39中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示强度(给定的单位)。根据图39，已知的是本实施方案的发光元件具有在481nm处的发射光谱的峰，并发射蓝光。另外，其CIE色度座标是x＝0.17，y＝0.31。因此，已知的是本实施方案的发光元件发射出具有良好色纯度的蓝光。
实施方案10
在本实施方案中描述制造使用在合成实施例1中合成的PCABPA作为发光物质的发光元件的方法以及该发光元件的工作特性。此外，本实施方案的发光元件与实施方案2的发光元件类似之处在于结构中五个层被叠层在第一电极和第二电极之间，其中这些层的物质和厚度彼此不同。本实施方案将参考也用于实施方案2的描述中的图15来描述。
如图15中所示，含有氧化硅的氧化铟锡是通过溅射法在玻璃基板301上形成的，从而形成第一电极302。第一电极302的厚度被设定是110nm。此外，第一电极被形成为具有正方形，尺寸为2mm×2mm。
接着，将在表面上已形成了第一电极302的玻璃基板301固定到放置于真空蒸镀装置中的座上。
真空蒸镀装置的内部被抽真空以使压力降低至1×10-4Pa。然后，由蒸镀在第一电极302上形成包括CuPc的第一层303。第一层303的厚度被设定为20nm。当发光元件工作时，第一层303作为空穴注入层。
随后，由蒸镀在第一层303上形成包括NPB的第二层304。第二层304的厚度被设定为40nm。当发光元件工作时，第二层304作为空穴传输层。
由共蒸镀在第二层304上形成包括DPCzPA和PCABPA的第三层305。第三层305的厚度被设定为40nm。在DPCzPA和PCABPA之间的质量比被调节到1∶0.04。因此，PCABPA分散在DPCzPA中。当发光元件工作时该第三层305作为发光层。此外，该PCABPA作为发光物质。
接着，由蒸镀在第三层305上形成包括Alq3的第四层306。第四层306的厚度被设定为10nm。当发光元件工作时，第四层306作为电子传输层。
由共蒸镀在第四层306上形成包括Alq3和Li的第五层307。第五层307的厚度被设定为10nm。在Alq3和Li之间的质量比被调节到1∶0.01。当发光元件工作时，第五层307作为电子注入层。
接着，在第五层307上形成包括铝的第二电极308。第二电极308的厚度设定为200nm。
当电压施加于以上制造的发光元件以使第一电极302的电位高于第二电极308的电位时，电流通过发光元件。空穴和电子在作为发光层的第三层305处复合产生激发能。激发的PCABPA在返回到基态时发光。
该发光元件被密封在氮气氛的手套箱中，以便不让发光元件暴露于大气。其后，测量发光元件的工作特性。此外，该测量是在室温下进行(在温度维持在25℃的气氛中)。
测量结果示于图40和图41。图40显示了电压-亮度特性的测量结果，而图41显示了亮度-电流效率特性的测量结果。在图40中，水平轴表示该电压(V)和纵轴表示该亮度(cd/m2)。同样，在图41中，水平轴表示亮度(cd/m2)和纵轴表示电流效率(cd/A)。
在这一实施方案中制造的发光元件的发射光谱示于图42。在图42中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示强度(给定的单位)。根据图42，已知的是本实施方案的发光元件具有在485nm处的发射光谱的峰，并发射蓝光。另外，其CIE色度座标是x＝0.17，y＝0.31。因此，已知的是本实施方案的发光元件发射出具有良好色纯度的蓝光。
实施方案11
在本实施方案中描述制造使用在合成实施例1中合成的PCABPA作为发光物质的发光元件的方法以及该发光元件的工作特性。此外，本实施方案的发光元件与实施方案2的发光元件类似之处在于结构中五个层被叠层在第一电极和第二电极之间，其中这些层的物质和厚度彼此不同。本实施方案将参考也用于实施方案2的描述中的图15来描述。
如图15中所示，含有氧化硅的氧化铟锡是通过溅射法在玻璃基板301上形成的，从而形成第一电极302。第一电极302的厚度被设定是110nm。此外，第一电极被形成为具有正方形，尺寸为2mm×2mm。
接着，将在表面上已形成了第一电极302的玻璃基板301固定到放置于真空蒸镀装置中的座上。
真空蒸镀装置的内部被抽真空以使压力降低至1×10-4Pa。然后，由蒸镀在第一电极302上形成包括CuPc的第一层303。第一层303的厚度被设定为20nm。当发光元件工作时，第一层303作为空穴注入层。
随后，由蒸镀在第一层303上形成包括NPB的第二层304。第二层304的厚度被设定为40nm。当发光元件工作时，第二层304作为空穴传输层。
由共蒸镀在第二层304上形成包括t-BuDNA和PCABPA的第三层305。第三层305的厚度被设定为40nm。在t-BuDNA和PCABPA之间的质量比被调节到1∶0.04。因此，PCABPA分散在t-BuDNA中。当发光元件工作时该第三层305作为发光层。此外，该PCABPA作为发光物质。
接着，由蒸镀在第三层305上形成包括Alq3的第四层306。第四层306的厚度被设定为10nm。当发光元件工作时，第四层306作为电子传输层。
由共蒸镀在第四层306上形成包括Alq3和Li的第五层307。第五层307的厚度被设定为10nm。在Alq3和Li之间的质量比被调节到1∶0.01。当发光元件工作时，第五层307作为电子注入层。
接着，在第五层307上形成包括铝的第二电极308。第二电极308的厚度设定为200nm。
当电压施加于以上制造的发光元件以使第一电极302的电位高于第二电极308的电位时，电流通过发光元件。空穴和电子在作为发光层的第三层305处复合产生激发能。激发的PCABPA在返回到基态时发光。
该发光元件被密封在氮气氛的手套箱中，以便不让发光元件暴露于大气。其后，测量发光元件的工作特性。此外，该测量是在室温下进行(在温度维持在25℃的气氛中)。
测量结果示于图43和图44。图43显示了电压-亮度特性的测量结果，而图44显示了亮度-电流效率特性的测量结果。在图43中，水平轴表示该电压(V)和纵轴表示该亮度(cd/m2)。同样，在图44中，水平轴表示亮度(cd/m2)和纵轴表示电流效率(cd/A)。
在这一实施方案中制造的发光元件的发射光谱示于图45。在图45中，水平轴表示波长(nm)和纵轴表示强度(给定的单位)。根据图45，已知的是本实施方案的发光元件具有在476nm处的发射光谱的峰，并发射蓝光。另外，其CIE色度座标是x＝0.16，y＝0.28。因此，已知的是本实施方案的发光元件发射出具有良好色纯度的蓝光。
附图符号说明
101：第一电极，102；第二电极，111：空穴注入层，112：空穴传输层，113：发光层，114：电子传输层，115：电子注入层，201：第一电极，202：第二电极，211：空穴注入层，212：空穴传输层，213：发光层，214：电子传输层，215：电子注入层，301：玻璃基板，302：第一电极，303：第一层，304：第二层，305：第三层，306：第四层，307：第五层，308：第二电极，6500；基板，6503：FPC，6504：印刷布线板(PWB)，6511：像素部，6512：源信号线驱动电路，6513：写入栅信号线驱动电路，6514：擦除栅信号线驱动电路，901：第一晶体管，902；第二晶体管，903：发光元件，911：栅信号线，912：源信号线，913：写入栅信号线驱动电路，914：擦除栅信号线驱动电路，915：源信号线驱动电路，916：电源，917：供电线，918：开关，919：开关，920；开关，1001：第一晶体管，1002：第二晶体管，1003：栅信号线，1004：源信号线，1005：供电线，1006：电极，501：副帧，502；副帧，503；副帧，504：副帧，501a：写入期，501b：保持期，502a：写入期，502b：保持期，503a：写入期，503b：保持期，504a：写入期，504b；保持期，504c：擦除期，504d：非发光期，2101：第一晶体管，2102：保持电容器，2103：第二晶体管，2111：擦除二极管，2104；发光元件，2105；信号线，2106：第一电源线，2108：第二电源线，2107：第一栅线，2117：第二栅线，10：基板，11：晶体管，12：发光元件，13：第一电极，14；第二电极，15：发光层，16a，16b，16c：第一中间层绝缘膜，17：布线，18：隔壁层，19a，19b：第二中间层绝缘膜，5521：主体，5522：外壳，5523：显示部，5524：键盘，5551：显示部，5552：主体，5553：天线，5554：声频输出部分，5555：音频输入部分，5556：操作开关，5531：显示部，5532：外壳，5533：扬声器，1901：基板，1902：电极，1904：隔壁层，1905：发光层，1906：电极，1907：基板。
Claims (7)
1. 一种包括发光器件的照明设备，所述发光器件包含发光元件，所述
发光元件包含由通式(1)表示的蒽衍生物：
其中R1表示氢或具有1－4个碳原子的烷基；
其中R2表示氢、具有1－4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个；
其中R3表示氢、具有1－4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个；
其中Ph1表示苯基；并且
其中X1表示具有6到15个碳原子的亚芳基。
2. 如权利要求1所述的照明设备，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(3)表示，
其中R11表示氢或具有1－4个碳原子的烷基；
其中R12表示氢、具有1－4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个；
其中R13表示氢、具有1－4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个；并且
其中Ph3表示苯基。
3. 如权利要求1所述的照明设备，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(4)表示，
其中R14表示氢、具有1－4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个；
其中R15表示氢、具有1－4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个；并且
其中Ph4表示苯基。
4. 如权利要求1所述的照明设备，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(5)表示，
其中R16表示氢或具有1－4个碳原子的烷基。
5. 如权利要求1所述的照明设备，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(6)表示，
其中X2表示具有6到15个碳原子的亚芳基。
6. 如权利要求1所述的照明设备，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(7)表示，
其中R17表示氢、具有1－4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。
7. 如权利要求1所述的照明设备，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(8)表示，
其中R18表示氢、具有1－4个碳原子的烷基和具有6到12个碳原子的芳基中的任何一个。
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| CN108003089A (zh) * | 2016-10-27 | 2018-05-08 | 江苏三月光电科技有限公司 | 以蒽为核心化合物及有机电致发光器件和其应用 |
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| CN107815308B (zh) * | 2017-10-27 | 2020-04-10 | 广州工程技术职业学院 | 一种基于咔唑和蒽偶联的双极性蓝光材料及其制备方法 |
| WO2020231213A1 (ko) * | 2019-05-15 | 2020-11-19 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자용 재료의 선별방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1407053A (zh) * | 2001-08-13 | 2003-04-02 | 三星Sdi株式会社 | 发蓝光的化合物和用其作为彩色显影物质的电致发光装置 |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756248A (en) * | 1995-09-06 | 1998-05-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same |
| JP3511825B2 (ja) * | 1996-01-29 | 2004-03-29 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US5811834A (en) | 1996-01-29 | 1998-09-22 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organo-electroluminescence device and organo-electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
| US5990629A (en) * | 1997-01-28 | 1999-11-23 | Casio Computer Co., Ltd. | Electroluminescent display device and a driving method thereof |
| US5972247A (en) | 1998-03-20 | 1999-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices |
| JP2956691B1 (ja) * | 1998-05-22 | 1999-10-04 | 日本電気株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN1213127C (zh) * | 1998-09-09 | 2005-08-03 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件与苯二胺衍生物 |
| JP4542646B2 (ja) | 1998-09-09 | 2010-09-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびフェニレンジアミン誘導体 |
| US6465115B2 (en) * | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| JP4117093B2 (ja) | 1998-12-28 | 2008-07-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100869615B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2008-11-21 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자 |
| JP4055363B2 (ja) * | 1999-01-08 | 2008-03-05 | チッソ株式会社 | ボラン誘導体および有機電界発光素子 |
| KR100346984B1 (ko) * | 2000-02-08 | 2002-07-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 열안정성이 우수한 유기 전기발광 소자용 정공수송성화합물 및 그 제조방법 |
| EP1170359B1 (en) * | 2000-07-07 | 2004-10-13 | Nippon Paint Co., Ltd. | Biojelly-producing microorganism, coating containing said microorganism and anti-fouling method |
| CN1271168C (zh) * | 2000-09-07 | 2006-08-23 | 出光兴产株式会社 | 有机电场发光元件 |
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| US20030215667A1 (en) * | 2001-11-02 | 2003-11-20 | Shuang Xie | Electroluminescent devices |
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| KR100787425B1 (ko) * | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US7541099B2 (en) * | 2004-05-21 | 2009-06-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative and light emitting element and light emitting device using the same |
| US20060061292A1 (en) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Display device and driving method thereof |
| KR101303894B1 (ko) * | 2004-12-28 | 2013-09-05 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카르바졸 유도체, 및 카르바졸 유도체를 사용한 발광소자와발광장치 |
| EP1896413B1 (en) * | 2005-03-28 | 2015-04-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device |
| WO2007015407A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, light-emitting element material obtained by using carbazole derivative, light-emitting element, and electronic device |
| KR101479924B1 (ko) * | 2005-09-02 | 2015-01-12 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체 |
| JP5352304B2 (ja) * | 2008-04-02 | 2013-11-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置 |
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN1407053A (zh) * | 2001-08-13 | 2003-04-02 | 三星Sdi株式会社 | 发蓝光的化合物和用其作为彩色显影物质的电致发光装置 |
Non-Patent Citations (3)
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