CN102464625A - 一种具有除草活性的氟代三嗪类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于农用除草剂领域,具体公开了具有除草活性的氟代均三嗪类化合物或其铵盐,以及该化合物的制备与应用。本发明的化合物结构如通式I所示:
Description
技术领域
本发明属于农用除草剂领域,具体地涉及一种具有除草活性的氟代三嗪类化合物及其制备方法。
背景技术
瑞士汽巴嘉基公司1952年首先合成了第一个三氮苯类除草剂Atrazine,之后多个氯代三嗪类除草剂品种相继问世。氯代三嗪类除草剂的结构如下:
这类除草剂主要用于玉米田间除草,具有能有效防除多种阔叶、单子叶、一年生、多年生杂草等优点。由于氯代三嗪类除草剂或其组合物在使用一段时间后,杂草会对其产生抗性,并且氯代三嗪类除草剂在土壤中不易降解,对下茬作物存在药害。因此,需要不断发明新型的和改进的除草剂化合物和组合物。此外,考虑到经济及环境等方面的因素,发明与现有除草剂作用机制不同的含氟除草剂亦是非常必要的。
GB950851(1960年)公开了一种如下结构的氟代三嗪类化合物:
式中:R1、R2、R3选自氢、烷基、C2-C4烯基、C1-C3烷氧基、苯基;R4选自氢、烷基、C2-C4烯基、C1-C3烷氧基、苯基。该专利中公开的制备方法是直接把氯代三嗪与氟化钾在高温下反应得到相应的氟代三嗪化合物,专利指出所制备的化合物具有生物活性,但是并没有给出试验数据。GB872313(1961年)也公开了一些取代的氟代三嗪化合物,其制备方法是利用三聚氟氰与有机胺反应来制备目标化合物,专利提及所得的化合物可作为杀菌剂,除草剂,但没提供相应测试数据。而现有技术中如本发明所示的带有脂环族取代基的氟代三嗪类化合物及其生物活性未见报道。
发明内容:
本发明的目的在于提供一种结构新颖的氟代三嗪类化合物以及作为除草剂的应用。
本发明的技术方案如下:
本发明提供一种氟代三嗪类化合物或其铵盐,结构如通式I所示:
式中:n=1-6;
R1、R2可相同或不同,分别选自氢、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C5炔基、C3-C6环烷基、C2-C5烷氧基、C2-C5烷硫基、氰基C2-C5烷基、羧基、苯基、取代苯基、杂芳基;所述的杂芳基选自呋喃,吗啉.噻吩、吡咯,异噁唑,噻唑,吡啶、嘧啶、吡嗪,苯并呋喃,苯并噻吩、苯并吡唑,苯并咪唑,苯并三唑,喹啉或异喹啉;苯基上的取代基选自1-3个如下基团:卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷基;
R3选自氢、C1-C6烷基或卤素。
本发明中较优选的化合物为,通式I中:
n=1-4;
R1选自氢、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C5炔基、C3-C6环烷基、C2-C5烷氧基或C2-C5烷硫基;
R2选自C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C5炔基、C3-C5环烷基、C2-C5烷硫基、氰基C2-C5烷基、羧基、苯基、取代苯基,杂芳基;所述的取代苯基选自4-甲基苯基,4-甲氧基苯基,4-硝基苯基,4-氟苯基,4-氯苯基,4-三氟甲基苯基,4-溴苯基,3-氟苯基,3-氯苯基,4-三氟甲氧基苯基,4-氰基苯基,2-氟苯基,2-氯苯基,2-三氟甲氧基苯基,3,5-二氟苯基,3,5-二氯苯基,2,4-二氟苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基,2,5-二氟苯基,3-氯-4氟苯基,3,4-二氟苯基,3-氯05-三氟甲基苯基或3,4,5-三氟苯基;
R3选自氢、C1-C6烷基或卤素。
本发明中进一步优选的化合物为,通式I中:
n=1-4;
R1选自氢;
R2选自C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C5炔基、C3-C5环烷基、C2-C5烷硫基或氰基C2-C5烷基;
R3选自氢、甲基、乙基或卤素。
与通式I化合物形成铵盐的酸可以选自无机酸或有机酸。所述的无机酸选自盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、氢溴酸、氢碘酸或氢氟酸;所述的有机酸选自草酸、乙酸、丙酸、乙醇酸、甲基磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸、C2-C20烷基苯磺酸或三氟乙酸。
进一步优选的无机酸选自盐酸、氢溴酸、硫酸或磷酸;有机酸选自草酸、乙酸、丙酸、甲基磺酸或甲苯磺酸。
更优选的无机酸选自盐酸或硫酸;有机酸选自草酸或乙酸。
上面给出的通式I化合物的定义中,汇集所用术语一般定义如下:
所谓的烷基是指直链或支链形式,如甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。环烷烃是指包括环状链形式,如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等基团。氰烷基是指烷基上连有氰原子的基团。
所谓的烯基是指直链或支链形式有1到2个碳碳双键的基团,如乙烯基、丙烯基、烯丙基等。
所谓的炔基是指直链或支链形式,有1到2个碳碳三键的基团,如乙炔基、丙炔基、炔丙基等。
所谓的烷氧基是指直链或支链形式,末端连有氧原子的基团,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。
所谓的烷硫基是指直链或直链形式,末端连有硫原子的基团,如甲硫基、乙硫基等。
所谓的羧基是指直连或支链形式,末端连有羧酸的基团,例如乙羧基,丙羧基、异丙羧基等。
所谓的氰(基)烷基是指直链或支链形式,末端连有氰基的基团,例如乙氰基,丙氰基、异丙氰基等。
所谓的取代苯基是指苯环上的取代基选自1-3个如下基团:卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷基;
所谓杂芳基是指含有杂原子的芳香类取代基,例如噻吩基,噻唑基呋喃基等。
所谓卤素是指氟、氯、溴、碘。
现已发现,本发明通式I所示的氟代三嗪类化合物或其盐具有很好的除草活性。本发明提供的如通式I所示的2-脂环族取代基-4-取代胺基-6-氟三嗪类化合物与现有技术相比,因氟代三嗪2-位取代基结构上的改变而表现出令人意想不到的除草活性,使其能够有效地防除单子叶和双子叶杂草,尤其对双子叶杂草具有良好的防效。因此本发明提供了一种具有除草活性的氟代三嗪类化合物以及作为除草剂的用途。同时本发明还提供了一种除草剂组合物,该组合物以本发明的通式的I化合物为活性组分,同时含有农业上可接受的载体,其中活性组分的重量含量为0.1~99%。因此,本发明还包括了一种控制杂草的方法:将上述组合物作为广谱除草剂施用于杂草或杂草生长介质或地点上,从而实现了本发明的目的。
本发明的技术方案还包括通式I所示的氟代三嗪类化合物的制备方法。
通式化合物I可由如下方法制备:
在缚酸剂(碱)存在下,化合物II(即三聚氟氰)与化合物III反应生成化合物IV,然后再与化合物V反应生成化合物I,反应式如下:
式中:n、R1、R2、R3、的定义同前。
反应通常在惰性有机溶剂中进行,溶剂用量为100-150毫升/摩尔三聚氟氰。
适宜的溶剂为:芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、硝基苯;卤代烃,如二氯甲烷、氯仿、氯苯;醚,如二乙基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃;酮,如丙酮、甲基乙基酮;以及二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺。优选的溶剂为:四氢呋喃、二氯甲烷、丙酮或甲苯。还可使用上述溶剂的混合物。
适宜的加料比为:II与III摩尔比1∶1~2,IV与V的摩尔比为1∶1~10;进一步优选的比例为II与III的摩尔比1∶1.2,IV与V的摩尔比为1∶1.1。
适宜的反应温度为-20℃至溶剂的沸点。优选反应温度为-10~50℃。
反应时间以0.5-20小时为宜。
适宜的缚酸剂选自:碱金属或碱土金属的氢氧化物,如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾;碱金属或碱土金属的氢化物,如氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙;碱金属或碱土金属的碳酸盐,如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙;碱金属的碳酸氢盐,如碳酸氢钠;碱金属或碱土金属的醇盐,如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、二甲氧基镁;有机碱,如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙胺、N-甲基哌啶、吡啶或取代吡啶。优选的缚酸剂为三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾。
缚酸剂通常以原料的等摩尔量或者过量使用,缚酸剂的选择及用量是本领域的技术人员所熟悉的。上述某些适宜的缚酸剂也可以作为溶剂使用。
化合物II可以采用已知的方法制备(参见US3641020、US284542、GB873251、US1532389)。
化合物III可以从市场上购买,或者参照有关的文献制得,例如US2002016493、US6107522文献中均涉及到化合物III的制备。化合物V可以从市场上购买。
本领域的技术人员按照公知技术即可制备本发明通式I化合物的铵盐。
与传统的制备方法相比,本发明的制备方法具有以下优点:避免了氟化钾氟化时的高温反应,增加反应的安全性,同时减低了能耗。由于三聚氟氰活性高,反应时选择性差,按照传统方法制备氟代三嗪化合物时副产物多,目标化合物收率低。该发明所提供的制备方法选择性好,收率高,各步收率均在80%以上。
应明确的是,在本发明的权利要求所限定的范围内,可进行各种变换和改动。
具体实施方式
以下为本发明有代表性的具体实施例,用以进一步说明本发明,但它们不应解释为对本发明范围的限制。
合成实施例
实施例1:N-环己基-6-氟-N-异丙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(化合物1)
将2.70克(0.02mol)三聚氟氰和2.76克(0.02mol)碳酸钾加入到盛有20毫升四氢呋喃的反应容器中,冰盐浴使混合溶液冷却到-10℃,滴加含有1.18克(0.02mol)异丙胺的5毫升四氢呋喃溶液,保持温度始终在-5℃,继续保温搅拌反应2小时。TCL检测反应完毕,过滤除盐,滤液减压脱溶后得到白色晶体4,6-二氟-N-异丙基-1,3,5-三嗪-2-二胺2.85克,收率82.8%,mp:73~75℃。
将上述白色晶体(4,6-二氟-N-异丙基-1,3,5-三嗪-2-二胺)加入到盛有10毫升丙酮的反应容器中,升温到30℃。滴加含有1.63克环己胺的丙酮溶液5毫升,1小时滴加完毕,然后再滴加含有0.4克氢氧化钠的5毫升水溶液,将混合物继续搅拌3小时。TCL检测原料斑点消失为反应终点。将反应液倒入100毫升冷水中,立即有米白色晶体析出,过滤,得到白色N-环己基-6-氟-N-异丙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺3.8克,收率91.8%,mp:191~191.5℃。
实施例2:N-环丙基-6-氟-N-异丙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(化合物5)
将2.70克(0.02mol)三聚氟氰和2.76克(0.02mol)碳酸钾加入到盛有20毫升甲苯的反应容器中,冰盐浴使混合溶液冷却到-10℃,滴加含有1.18克(0.02mol)异丙胺的10毫升的甲苯溶液,保持温度始终在-5℃,继续保温搅拌反应2小时。TCL检测反应完毕,过滤除盐,滤液减压脱溶后得到白色晶体4,6-二氟-N-异丙基-1,3,5-三嗪-2-二胺2.85克,收率82.8%,mp:73~75℃。
将上述白色晶体(4,6-二氟-N-异丙基-1,3,5-三嗪-2-二胺)加入盛有20毫升甲苯的反应容器中,升温到30℃。滴加含有0.94克环丙胺的甲苯溶液5毫升,1小时滴加完毕,然后再滴加含有0.4克氢氧化钠的水溶液5毫升,将混合物继续搅拌3小时。TCL检测原料反应完毕,将反应液倒入100毫升冷水中,立即有米白色晶体析出,过滤,得到白色N-环丙基-6-氟-N-异丙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺3.2克,收率93%,mp:151~153.5℃。
实施例3:N-环丙基-6-氟-N-(1-甲基环丙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(化合物25)
将2.70克(0.02mol)三聚氟氰和0.8克(0.02mol)氢氧化钠加入到盛有20毫升二氯甲烷的反应容器中,冰盐浴使混合溶液冷却到-10℃,滴加含有1.18克环丙胺的10毫升二氯甲烷溶液,温度始终保持在-5℃,再保温搅拌反应2小时HPLC检测无原料剩余。过滤出盐,减压脱溶得到白色晶体N-环丙基-4,6-二氟-1,3,5-三嗪-2-胺3.19克,收率92.7%,mp:86~88℃。
将上述白色晶体N-环丙基-4,6-二氟-1,3,5-三嗪-2-胺加入到100毫升圆底烧瓶中,加入30毫升丙酮作溶剂,在搅拌下升温到30℃。滴加含有2.02克1-甲基环丙胺盐酸盐的丙酮溶液5毫升到反应器中,1小时滴加完毕,然后往反应器中滴加含有1.38克碳酸钾的水溶液5毫升,15分钟滴加完毕,将混合物继续搅拌3小时HPLC显示无原料剩余。将混合物倒入100毫升冷水中,立即有白色晶体析出,过滤,得到白色N-环丙基-6-氟-N-(1-甲基环丙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺3.51克,收率81%,mp:218~220℃。
按照上述方法,可以制备通式I中的其他化合物。部分通式I化合物的物性见表1。
表1:通式I中部分化合物
通式I中部分化合物的1H NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm)核磁数据如下:
化合物1:5.74-5.85(m,1H),5.32(br,1H),4.11-4.20(m,1H),3.80-3.87(m,1H),1.75-2.18(m,2H),1.46-1.49(m,3H),1.07-1.21(m,8H)
化合物2:5.80-5.93(m,1H),5.42(br,1H),4.10(q,2H),3.80-3.87(m,1H),1.70-2.12(m,2H),1.40-1.45(m,3H),1.14ppm(t,3H)
化合物4:7.94-8.02(d,2H),7.64-7.70(d,2H),5.82-5.92(m,1H),5.42(br,1H),10(q,2H),3.80-3.87(m,1H),1.70-2.12(m,2H),1.40-1.45(m,3H)
化合物5:5.88-5.92(m,1H),6.15-6.23(m,1H),4.22(m,1H),2.80(q,H),1.24(t,6H),0.80(d,4H),0.59(d,4H)
化合物6:7.94-8.02(d,2H),7.64-7.70(d,2H),5.82-5.92(m,1H),5.42(br,1H),4.22(m,1H),2.80(q,H),1.24(t,6H),0.80(d,4H),0.59(d,4H)
化合物7:10.20(s,1H),5.82-5.92(m,1H),5.55-5.60(m,1H),4.00(s,1H),2.80(q,H),0.80(d,4H),0.59(d,4H),0.59(d,4H)
化合物24:6.14(s,1H),5.50-5.50(m,1H),4.16-4.20(m,1H),1.41(s,1H),1.18-1.25(q,6H),0.80(d,4H),0.59(d,4H),0.59(d,4H)
生测实施例
实施例4:
苗前试验:播种后进行,供试化合物喷雾于土壤表面,处理后置于室温,然后浇水;
苗后试验,种子发芽并生长10~21天,使用处理前具有一系列生育阶段的试材,然后选择大小、生育阶段一致的试材,进行处理,处理后置于温室并浇水。对照药剂为阿特拉津原药,未用化合物处理的试材作空白对照,试材为双子叶杂草百日草、苘麻;单子叶杂草为稗草和马唐。
测试方法:用少量丙酮(不超过药液浓度的10%,以重量计)溶解原药,按设计量,加入到含有2‰吐温80的静置自来水中,制得一定浓度的制剂。用移动带喷雾器进行喷雾。试材放于喷雾橱内的滚动带上,移动喷头经过试材上部,以扇面喷雾形式将药剂喷到试材上,喷嘴通常与田间喷雾器上的相同。滚带将试材移出橱外,置于干燥箱中干燥。
喷雾干燥后的试材置于温室中。苗前试验从上部喷水,苗后试验从底部灌水并保持48小时以使水不接触到叶面。
处理2~3周进行调查。以0%(无效)到100%(完全控制)进行活性分级。抑制率为各种损害如失绿、枯萎、生长阻滞或叶角灼烧的总效果,与对照比较后得到效果。部分测试结果见表2。
按照同样条件同时测试了对照化合物的除草活性,结果见表3。其中对照化合物A为GB950851中的实例1所制备的化合物,对照化合物B为GB872313中实例2所制备的的化合物。结构分别如下:
化合物A 化合物B
表2:通式I中部分化合物的除草活性
注:——表示未测
表3:对照化合物的除草活性
以上两表的数据可以表明:本发明的如通式I所示的2-脂环族取代基-4-取代胺基-6-氟三嗪类化合物与现有技术相比具有更好的除草活性。
Claims (9)
1.一种氟代三嗪类化合物或其铵盐,结构如通式I所示:
式中:n=1-6;
R1、R2可相同或不同,分别选自氢、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C5炔基、C3-C6环烷基、C2-C5烷氧基、C2-C5烷硫基、氰基C2-C5烷基、羧基、苯基、取代苯基、杂芳基;所述的杂芳基选自呋喃,吗啉.噻吩、吡咯,异噁唑,噻唑,吡啶、嘧啶、吡嗪,苯并呋喃,苯并噻吩、苯并吡唑,苯并咪唑,苯并三唑,喹啉或异喹啉;苯基上的取代基选自1-3个如下基团:卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷基;
R3选自氢、C1-C6烷基或卤素。
2.按照权利要求1所述的化合物,其特征在于:通式I中:
n=1-4;
R1选自氢、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C5炔基、C3-C6环烷基、C2-C5烷氧基或C2-C5烷硫基;
R2选自C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C5炔基、C3-C5环烷基、C2-C5烷硫基、氰基C2-C5烷基、羧基、苯基、取代苯基,杂芳基;所述的取代苯基选自4-甲基苯基,4-甲氧基苯基,4-硝基苯基,4-氟苯基,4-氯苯基,4-三氟甲基苯基,4-溴苯基,3-氟苯基,3-氯苯基,4-三氟甲氧基苯基,4-氰基苯基,2-氟苯基,2-氯苯基,2-三氟甲氧基苯基,3,5-二氟苯基,3,5-二氯苯基,2,4-二氟苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基,2,5-二氟苯基,3-氯-4氟苯基,3,4-二氟苯基,3-氯05-三氟甲基苯基或3,4,5-三氟苯基;
R3选自氢、C1-C6烷基或卤素。
3.按照权利要求2所述的化合物,其特征在于:通式I中:
n=1-4;
R1选自氢;
R2选自C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C5炔基、C3-C5环烷基、C2-C5烷硫基或氰基C2-C5烷基;
R3选自氢、甲基、乙基或卤素。
4.一种如权利要求1所述的通式化合物I的制备方法,包括:
在缚酸剂存在下,化合物II与化合物III反应生成化合物IV,然后再与化合物V反应生成化合物I,反应式如下:
式中:
n=1-6;
R1、R2可相同或不同,分别选自氢、C1-C6烷基、C2-C4链烯基、C2-C5炔基、C3-C6环烷基、C2-C5烷氧基、C2-C5烷硫基、氰基C2-C5烷基、羧基、苯基、取代苯基、杂芳基;所述的杂芳基选自呋喃,吗啉.噻吩、吡咯,异噁唑,噻唑,吡啶、嘧啶、吡嗪,苯并呋喃,苯并噻吩、苯并吡唑,苯并咪唑,苯并三唑,喹啉或异喹啉;苯基上的取代基选自1-3个如下基团:卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷基;
R3选自氢、C1-C6烷基或卤素。
5.按照权利要求4所述的制备方法,其特征在于:II与III加料摩尔比1∶1~2,IV与V加料摩尔比为1∶1~10;反应温度为-20℃至溶剂的沸点;反应时间为0.5-20小时;反应在惰性有机溶剂中进行,溶剂用量为100-150毫升/摩尔II。
6.按照权利要求5所述的制备方法,其特征在于:II与III加料摩尔比1∶1.2,IV与V加料摩尔比为1∶1.1;反应温度为-10~50℃;所述的惰性有机溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、丙酮或甲苯。
7.一种如权利要求1所述的通式I化合物作为除草剂的用途。
8.一种除草组合物,其特征在于:组合物中含有如权利要求1所述的通式I化合物和农业上可接受的载体,组合物中活性组分的重量含量为0.1~99%。
9.一种控制杂草的方法,其特征在于:向杂草或杂草生长介质或地点上施用如权利要求8所述的除草组合物。
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CN103880764A (zh) * | 2012-12-19 | 2014-06-25 | 中国中化股份有限公司 | 一种具有除草活性的氰基氟代均三嗪类化合物及其制备方法 |
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JPH01261307A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | トリアジン誘導体からなる開花促進剤 |
-
2010
- 2010-11-03 CN CN201010535139.8A patent/CN102464625B/zh active Active
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