CN102372708A - 一种吡啶基菲罗啉类化合物及应用 - Google Patents

一种吡啶基菲罗啉类化合物及应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种新型化合物，该化合物结构对称，制备工艺简单，具有较高的发光效率和高的载流子迁移率，可用于电致发光元件的电子传输层。所应用的器件能较明显的降低驱动电压，提高电流效率。该材料结构通式如下式I所示，其中，母核选自2，9-二取代、3，8-二取代及4，7二取代的1，10-邻菲罗啉基团；端基Ar选自苯基基团、联苯基基团及萘基基团。

Description

一种吡啶基菲罗啉类化合物及应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机材料，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
通常来说，电子传输材料都具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，它们大多具有较好的接受电子的能力，同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子，目前已知的性能良好的电子传输材料并不多，目前可用的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，恶二唑类化合物，喹喔啉类化合物，含腈基的聚合物，其它含氮杂环化合物等(Chem.Mater.2004，16，4556-4573，J Mater.Chem.2005，15，94-106)。
因此要设计一个能使有机电致发光器件效率显著提升的电子传输材料，需具备以下性质：(1)具有可逆的电化学还原和够高的还原电位；(2)需要有合适的HOMO和LUMO使电子有最小的注入能隙，以降低起始及操作电压；(3)需要有较高的电子移动率；(4)具有好的玻璃转化稳定和热稳定性；(5)具有非结晶性的薄膜。(有机电致发光材料与元件，陈金鑫黄孝文著，五南图书出版公司)。
发明内容
本发明的目的是提出一种新型化合物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。
从化合物结构与性质的关系来看，杂环化合物的还原电位比相似结构的纯芳香族要低，有利于接受电子，从而表现出较好的电子传输性质。邻菲罗啉类衍生物具有较好的共轭平面和较低的HOMO能级，因此我们将缺电子的吡啶基基团连接到邻菲罗啉基上，可以表现出高的电子流动性；同时分子结构对称可以增加分子堆叠的规整性，也一定程度上提高了载流子迁移率。苯基吡啶基、联苯基吡啶基或者萘基吡啶基的非平面性可以使得这类化合物在空间立体上有一定程度的扭曲，更利于真空蒸镀时形成均匀的非结晶状薄膜。本发明的化合物在室温下具有较高的稳定性，所应用的器件也具有较高的稳定性。
本发明开发出一种新型有机材料，制备工艺简单易行且该材料具有良好的热稳定性，高的电子迁移率，在有机电致发光器件中可用作电子传输层。
本发明公开一类新型化合物，其结构通式如下式I所示：
其中Ar选自苯基基团、联苯基基团或者萘基基团。
上式I中的吡啶基团在1，10-邻菲罗啉基上的取代位置选自2，9位二取代、3，8位二取代或者4，7位二取代，1，10-邻菲罗啉基的被取代结构式选自下式II、III或IV：
Figure BSA00000237411500022
上式I中的Ar的具体结构选自下式V、VI、VII、VIII或IX：
Figure BSA00000237411500023
为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的化合物的结构：
Figure BSA00000237411500024
Figure BSA00000237411500031
Figure BSA00000237411500051
Figure BSA00000237411500061
Figure BSA00000237411500071
Figure BSA00000237411500081
Figure BSA00000237411500101
Figure BSA00000237411500121
Figure BSA00000237411500131
本发明的有机材料在有机电致发光器件中用作电子传输层。
本发明还提出一种有机电致发光器件，其有机功能层中包括上述通式化合物，该类化合物用作有机功能层中的电子传输材料。
本发明的有机材料具有较高的电子迁移率，在有机电致发光显示器中可用作电子传输层。
具体实施方式
本发明中所用的卤代吡啶、苯硼酸、联苯硼酸、萘硼酸及各种二溴代1，10邻菲罗啉等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到，各种芳基啶基硼酸均可用普通有机方法合成。
实施例
在本发明中的化合物制备过程主要分三步：(1)通常是通过Suzuki偶联反应(Journal of Organometallic Chenistry1999，576，147-168)将芳环和吡啶环连接起来，生成单卤代的取芳基吡啶；(2)将1中所得到的卤代物变成吡啶硼酸(OrganicSyntheses2005，Vol.81，p.89)；(3)将2中所得的硼酸与不同位置取代的二溴代1，10-邻菲罗啉偶联起来，即可得目标分子。上述步骤具体阐述如下：
实施例1化合物1-1的合成
(1)第一步
23.5g 2，6-二溴吡啶，12.0g苯硼酸及0.50g Pd(PPh3)4溶于300mL甲苯中，将22.0g碳酸钾溶于100mL水中加入以上反应液中，再加入200mL乙醇，50℃反应液立即变为黄色。随着反应进行，反应液颜色逐渐变淡，1.5h后，补加2.50g苯硼酸，TLC监测反应进程。约0.5h后反应完毕，将有机层水洗三次无水Na2SO4干燥后进行柱层析，洗脱剂为石油醚∶二氯＝5∶1(V1/V2)得淡黄色固体14.70g。MS(m/e)：234，熔点47-49°，产率62.8％。
(2)第二步
Figure BSA00000237411500141
23.4g 2-溴-6-苯基吡啶与24.6克硼酸三异丙酯溶于200mL干燥的四氢呋喃，降温至-40℃滴加50mL丁基锂(2.5M)，控制温度在-40℃到-50℃之间。加毕在-40℃到-50℃之间保温30分钟，撤去冷浴，自然升温至-20℃，缓慢加入20毫升浓盐酸和80毫升水配成的溶液，再自然升至15℃，分液，水层用10％碳酸钠溶液调pH至中性，再加40g氯化钠饱和，用乙酸乙酯40mL×3提取，合并有机层，用硫酸镁干燥30分钟，滤去干燥剂，减压浓缩至干，得到白色固体15.8克，MS(m/e)：199，产率79.4％。
(3)第三步
Figure BSA00000237411500142
8.45g，2，9二溴-1，10-邻菲罗啉与12.0g 6-苯基-吡啶-2-硼酸溶于400mL二甲苯与300mL乙醇的混合溶液中，加入13.8g碳酸钾及0.5g Pd(PPh3)4，回流，反应液变为黄色，反应2h后，补加2.00g 6-苯基-吡啶-2-硼酸。TLC检测反应完毕，冷却静置有大量固体析出，将其水洗三次。再用THF煮沸两次。最后得淡黄色粉末4.50g，即为化合物1-1。MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.80％，H：4.62％，N：11.58％，产率37.2％。
实施例2-30制备路线都同实施例1中1-1化合物的制备，差别只在于第一步中苯基吡啶基中卤素的位置，这可根据具体的目标分子选择不同的反应底物，现具体阐述如下：
实施例2化合物1-2的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-2，MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.97％，H：4.48％，N：11.55％。总产率为36.5％。
实施例3化合物1-3的合成
选用3，5-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-3。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.99％，H：4.62％，N：11.39％。总产率为34.9％。
实施例4化合物1-4的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-4。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.97％，H：4.72％，N：11.31％。总产率为45.2％。
实施例5化合物1-5的合成
选用2，6-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-5。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.32％，H：4.82％，N：8.86％。总产率为35.4％。
实施例6化合物1-6的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-6。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.41％，H：4.81％，N：8.78％。总产率为36.5％。
实施例7化合物1-7的合成
选用3，5-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-7。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.37％，H：4.80％，N：8.93％。总产率为27.8％。
实施例8化合物1-8的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-8。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.53％，H：4.71％，N：8.76％。总产率为41.2％。
实施例9化合物1-9的合成
选用2，6-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-9。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.39％，H：4.75％，N：8.86％。总产率为27.6％。
实施例10化合物1-10的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-10。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.45％，H：4.86％，N：8.69％。总产率为36.2％。
实施例11化合物1-11的合成
选用3，5-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-11。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.38％，H：4.80％，N：8.82％。总产率为29.3％。
实施例12化合物1-12的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-12。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.55％，H：4.70％，N：8.75％。总产率为40.4％。
实施例13化合物1-13的合成
选用2，6-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-13。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.02％，H：4.52％，N：9.44％。总产率为26.8％。
实施例14化合物1-14的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-14。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.08％，H：4.51％，N：9.41％。总产率为37.5％。
实施例15化合物1-15的合成
选用3，5-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-15。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.10％，H：4.42％，N：9.48％。总产率为28.8％。
实施例16化合物1-16的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-16。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.13％，H：4.40％，N：9.47％。总产率为36.8％。
实施例17化合物1-17的合成
选用2，6-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-17。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.06％，H：4.52％，N：9.42％。总产率为27.6％。
实施例18化合物1-18的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-18。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：85.88％，H：4.57％，N：9.55％。总产率为37.8％。
实施例19化合物1-19的合成
选用3，5-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-19。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.13％，H：4.41％，N：9.46％。总产率为30.8％。
实施例20化合物1-20的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-20。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.03％，H：4.35％，N：9.62％。总产率为37.9％。
实施例21化合物1-21的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-21。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.83％，H：4.70％，N：11.47％。总产率为43.1％。
实施例22化合物1-22的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-22。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.97％，H：4.72％，N：11.31％。总产率为42.2％。
实施例23化合物1-23的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-23。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.52％，H：4.65％，N：8.83％。总产率为42.1％。
实施例24化合物1-24的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-24。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.58％，H：4.70％，N：8.72％。总产率为41.2％。
实施例25化合物1-25的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-25。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.42％，H：4.63％，N：8.95％。总产率为41.0％。
实施例26化合物1-26的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-26。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.51％，H：4.79％，N：8.70％。总产率为40.8％。
实施例27化合物1-27的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-27。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.10％，H：4.40％，N：9.50％。总产率为37.3％。
实施例28化合物1-28的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-28。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.05％，H：4.42％，N：9.53％。总产率为36.8％。
实施例29化合物1-29的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-29。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.11％，H：4.37％，N：9.52％。总产率为38.2％。
实施例30化合物1-30的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物1-30。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.06％，H：4.56％，N：9.48％。总产率为36.9％。
实施例31-60中第三步反应中应用的是3，8-二溴代-1，10-邻菲罗啉，其它同实施例1。具体阐述如下：
实施例31化合物2-1的合成
选用2，6-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-1。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.89％，H：4.52％，N：11.59％。总产率为27.3％。
实施例32化合物2-2的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-2，MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.98％，H：4.46％，N：11.55％。总产率为33.5％。
实施例33化合物2-3的合成
选用3，5-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-3。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.79％，H：4.66％，N：11.57％。总产率为32.4％。
实施例34化合物2-4的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-4。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.87％，H：4.73％，N：11.40％。总产率为40.2％。
实施例35化合物2-5的合成
选用2，6-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-5。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.36％，H：4.83％，N：8.81％。总产率为28.3％。
实施例36化合物2-6的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-6。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.60％，H：4.81％，N：8.59％。总产率为36.7％。
实施例37化合物2-7的合成
选用3，5-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-7。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.35％，H：4.80％，N：8.85％。总产率为31.8％。
实施例38化合物2-8的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-8。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.43％，H：4.71％，N：8.86％。总产率为40.5％。
实施例39化合物2-9的合成
选用2，6-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-9。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.37％，H：4.75％，N：8.88％。总产率为29.5％。
实施例40化合物2-10的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-10。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.41％，H：4.86％，N：8.73％。总产率为36.7％。
实施例41化合物2-11的合成
选用3，5-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-11。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.37％，H：4.91％，N：8.82％。总产率为32.4％。
实施例42化合物2-12的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-12。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.56％，H：4.70％，N：8.74％。总产率为41.6％。
实施例43化合物2-13的合成
选用2，6-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-13。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.08％，H：4.52％，N：9.40％。总产率为28.8％。
实施例44化合物2-14的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-14。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.05％，H：4.57％，N：9.38％。总产率为37.5％。
实施例45化合物2-15的合成
选用3，5-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-15。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.11％，H：4.44％，N：9.45％。总产率为29.6％。
实施例46化合物2-16的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-16。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：85.93％，H：4.50％，N：9.57％。总产率为37.8％。
实施例47化合物2-17的合成
选用2，6-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-17。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.07％，H：4.55％，N：9.38％。总产率为28.7％。
实施例48化合物2-18的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-18。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：85.92％，H：4.57％，N：9.51％。总产率为38.8％。
实施例49化合物2-19的合成
选用3，5-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-19。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.10％，H：4.41％，N：9.49％。总产率为31.4％。
实施例50化合物2-20的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-20。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.12％，H：4.35％，N：9.53％。总产率为37.5％。
实施例51化合物2-21的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-21。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.81％，H：4.70％，N：11.49％。总产率为43.4％。
实施例52化合物2-22的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-22。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.98％，H：4.65％，N：11.37％。总产率为42.7％。
实施例53化合物2-23的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-23。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.55％，H：4.65％，N：8.80％。总产率为40.1％。
实施例54化合物2-24的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-24。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％：实测值C：86.57％，H：4.60％，N：8.83％。总产率为41.3％。
实施例55化合物2-25的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-25。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.41％，H：4.69％，N：8.90％。总产率为41.8％。
实施例56化合物2-26的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-26。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.56％，H：4.79％，N：8.65％。总产率为40.7％。
实施例57化合物2-27的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-27。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.11％，H：4.41％，N：9.48％。总产率为37.3％。
实施例58化合物2-28的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-28。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.06％，H：4.42％，N：9.52％。总产率为36.8％。
实施例59化合物2-29的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-29。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.07％，H：4.37％，N：9.56％。总产率为39.2％。
实施例60化合物2-30的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物2-30。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.03％，H：4.56％，N：9.41％。总产率为37.5％。
实施例61-90中第三步反应中应用的是4，7-二溴代-1，10-邻菲罗啉，其它同实施例1。
施例61化合物3-1的合成
选用2，6-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-1。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.90％，H：4.62％，N：11.48％。总产率为28.6％。
实施例62化合物3-2的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-2，MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.85％，H：4.58％，N：11.57％。总产率为38.5％。
实施例63化合物3-3的合成
选用3，5-二溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-3。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.78％，H：4.62％，N：11.60％。总产率为28.3％。
实施例64化合物3-4的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-4。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.82％，H：4.72％，N：11.36％。总产率为40.2％。
实施例65化合物3-5的合成
选用2，6-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-5。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.37％，H：4.82％，N：8.91％。总产率为28.4％。
实施例66化合物3-6的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-6。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.40％，H：4.81％，N：8.79％。总产率为36.7％。
实施例67化合物3-7的合成
选用3，5-二溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-7。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.35％，H：4.80％，N：8.85％。总产率为33.8％。
实施例68化合物3-8的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-8。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.56％，H：4.71％，N：8.73％。总产率为40.2％。
实施例69化合物3-9的合成
选用2，6-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-9。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.36％，H：4.85％，N：8.79％。总产率为29.6％。
实施例70化合物3-10的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-10。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.42％，H：4.86％，N：8.74％。总产率为36.8％。
实施例71化合物3-11的合成
选用3，5-二溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-11。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.35％，H：4.84％，N：8.81％。总产率为29.3％。
实施例72化合物3-12的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-12。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.56％，H：4.64％，N：8.80％。总产率为40.8％。
实施例73化合物3-13的合成
选用2，6-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-13。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.05％，H：4.52％，N：9.43％。总产率为26.8％。
实施例74化合物3-14的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-14。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.09％，H：4.51％，N：9.40％。总产率为38.5％。
实施例75化合物3-15的合成
选用3，5-二溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-15。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.12％，H：4.42％，N：9.44％。总产率为32.8％。
实施例76化合物3-16的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-16。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.07％，H：4.53％，N：9.47％。总产率为36.6％。
实施例77化合物3-17的合成
选用2，6-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-17。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：85.86％，H：4.62％，N：9.52％。总产率为29.6％。
实施例78化合物3-18的合成
选用2-氯-4-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-18。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：85.87％，H：4.59％，N：9.54％。总产率为38.8％。
实施例79化合物3-19的合成
选用3，5-二溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-19。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.04％，H：4.51％，N：9.45％。总产率为32.8％。
实施例80化合物3-20的合成
选用2-碘-4-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-20。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：85.93％，H：4.55％，N：9.52％。总产率为37.6％。
实施例81化合物3-21的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-21。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.86％，H：4.70％，N：11.44％。总产率为41.1％。
实施例82化合物3-22的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-22。产物MS(m/e)：486，元素分析(C34H22N4)：理论值C：83.93％，H：4.56％，N：11.51％；实测值C：83.95％，H：4.72％，N：11.33％。总产率为41.2％。
实施例83化合物3-23的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-23。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.57％，H：4.65％，N：8.78％。总产率为42.4％。
实施例84化合物3-24的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与4-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-24。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.58％，H：4.70％，N：8.72％。总产率为41.8％。
实施例85化合物3-25的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-25。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.60％，H：4.62％，N：8.78％。总产率为41.2％。
实施例86化合物3-26的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与3-联苯硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-26。产物MS(m/e)：638，元素分析(C46H30N4)：理论值C：86.49％，H：4.73％，N：8.77％；实测值C：86.56％，H：4.79％，N：8.65％。总产率为40.6％。
实施例87化合物3-27的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-27。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.10％，H：4.42％，N：9.48％。总产率为37.7％。
实施例88化合物3-28的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与1-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-28。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.08％，H：4.42％，N：9.50％。总产率为38.8％。
实施例89化合物3-29的合成
选用2-氯-5-碘吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-29。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.01％，H：4.37％，N：9.62％。总产率为39.2％。
实施例90化合物3-30的合成
选用2-碘-5-溴吡啶与2-萘硼酸为原料，经与实施例1相同的三步反应，得到化合物3-30。产物MS(m/e)：586，元素分析(C42H26N4)：理论值C：85.98％，H：4.47％，N：9.55％；实测值C：86.05％，H：4.57％，N：9.48％。总产率为36.9％。
下面是本发明化合物的应用实施例：
实施例91：电发光器件的制备及结果
制备器件的优选实施方式：
(1)器件设计
为了方便比较这些电子传输材料的传输性能，本发明设计了一简单电发光器件(基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极)，仅使用化合物1-1、1-5、1-13和1-21作为电子传输材料例证，高效电子传输材料Bphen作为比较材料，EM1作为发光材料例证(EM1是主体材料，并非发光材料，目的不是追求高效率，而是验证这些材料实用的可能性)。Bphen和EM1的结构为：
Figure BSA00000237411500271
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O等常见阴极结构。在本发明的器件制作中所选用的电子注入材料是LiF，阴极材料是Al。
(2)器件制作
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1或EM2作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀一层化合物1-1、1-5、1-13、1-21或Bphen作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀Al层作为器件的阴极，厚度为150nm。
器件性能见下表(器件结构：ITO/NPB(40nm)/EM1(30nm)/ETL材料(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm))
以上结果表明，本发明的新型有机材料在有机电致发光器件中可以优选用作电子传输层。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (6)

1.一种有机化合物，其结构通式如下式I所示：
Figure FSA00000237411400011
其中Ar选自苯基基团、联苯基基团或者萘基基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于式I中的吡啶基团在1，10-邻菲罗啉基上的取代位置选自2，9位二取代、3，8位二取代或者4，7位二取代，1，10-邻菲罗啉基的被取代结构式选自下式II、III或IV：
Figure FSA00000237411400012
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式I中Ar的结构式选自下式V、VI、VII、VIII或IX：
Figure FSA00000237411400013
4.根据权利要求1、2或3之一所述的化合物，结构式选自下式：
Figure FSA00000237411400014
Figure FSA00000237411400021
Figure FSA00000237411400041
Figure FSA00000237411400051
Figure FSA00000237411400071
Figure FSA00000237411400081
Figure FSA00000237411400101
5.权利要求1所述的化合物在有机电致发光器件中用作电子传输层材料。
6.一种有机电致发光器件，其中包含一对电极和设置在该对电极之间的有机发光介质，该有机发光介质中至少包含一种选自权利要求1所述的化合物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3147961A1 (en) 2015-09-28 2017-03-29 Novaled GmbH Organic electroluminescent device
EP3182478A1 (en) 2015-12-18 2017-06-21 Novaled GmbH Electron injection layer for an organic light-emitting diode (oled)
EP3252837A1 (en) 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
EP3252841A1 (en) 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0564224A2 (en) * 1992-04-03 1993-10-06 Pioneer Electronic Corporation Organic electroluminescene device
WO2010075379A2 (en) * 2008-12-22 2010-07-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device including phenanthroline derivative

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0564224A2 (en) * 1992-04-03 1993-10-06 Pioneer Electronic Corporation Organic electroluminescene device
WO2010075379A2 (en) * 2008-12-22 2010-07-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device including phenanthroline derivative

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HANADI SLEIMAN ET AL.: "Multicomponent Self-Assembly: Generation of Rigid-Rack Multimetallic Pseudorotaxanes", 《INORGANIC CHEMISTRY》, vol. 36, no. 21, 31 December 1997 (1997-12-31), pages 4734 - 4742 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3147961A1 (en) 2015-09-28 2017-03-29 Novaled GmbH Organic electroluminescent device
EP3182478A1 (en) 2015-12-18 2017-06-21 Novaled GmbH Electron injection layer for an organic light-emitting diode (oled)
EP3252837A1 (en) 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
EP3252841A1 (en) 2016-05-30 2017-12-06 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
CN107452896A (zh) * 2016-05-30 2017-12-08 诺瓦尔德股份有限公司 包含有机半导体层的有机发光二极管
CN107452896B (zh) * 2016-05-30 2021-08-24 诺瓦尔德股份有限公司 包含有机半导体层的有机发光二极管

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