CN102273471B - α,ω-氨基醇对映异构体的协同活性混合物,其制备以及在驱虫和驱螨配制品中的用途 - Google Patents

α,ω-氨基醇对映异构体的协同活性混合物,其制备以及在驱虫和驱螨配制品中的用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种α，ω-氨基醇对映异构体的协同活性混合物，其制备以及在驱虫和驱螨配制品中的用途。在此所描述的是昆虫和螨驱避剂组合物，该组合物包括选自下组的至少2种对映异构体：1-[(S)-仲-丁氧基羰基]-2-(S)-(2-羟乙基)哌啶(在下文中被称为S，S)、1-[(R)-仲-丁氧基羰基]-2-(R)-(+)-(2-羟乙基)哌啶(在下文中被称为R，R)、1-[(S)-仲-丁氧基羰基]-2-(R)-(+)-(2-羟乙基)哌啶(在下文中被称为S，R)、1-[(R)-仲-丁氧基羰基)-2-(S)-(+)-(2-羟乙基)哌啶(在下文被称为R，S)，排除它们的消旋体混合物；用于制备它们的方法以及它们在昆虫和螨驱避剂配制品中的用途。

Description

α,ω-氨基醇对映异构体的协同活性混合物,其制备以及在驱虫和驱螨配制品中的用途
本发明涉及富含旋光异构体α，ω-氨基醇衍生物的协同活性的混合物，这些混合物是基于化合物1-仲-丁氧基羰基-2-(2-羟乙基)哌啶(也被称为1-甲基丙基2-(2-羟乙基)哌啶-1-羧酸酯；CAS号119515-38-7)的至少两种对映异构体；涉及它们的制备以及其在昆虫和螨驱避剂中的用途。1-仲-丁氧基羰基-2-(2-羟乙基)哌啶具有符合化学式(1)的如下结构
化合物(1)的消旋体通过商品名 (其他名字：Picaridin，Icaridin，以前的 )是已知。
昆虫或螨驱避剂类所具有的任务是在吸引昆虫的表面上，例如在动物和人的皮肤上(当它们已经预先用驱避剂进行了处理时)，防止有害的或恼人的节肢动物接触到这些表面，并且防止在上面叮螫和吸血，或咬伤。
已经提出了作为驱避剂的多种活性成分(参见例如K.H.Büchel in Chemie der Pflanzenschutz-und [Chemistry of Crop protection compositions and pesticides]；editor：R.Wegler，vol.1，Springer Verlag Berlin，Heidelberg，New York，1970，p.487ff.)。
一度已经使用的特别为人熟知的例子是N，N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺(DEET)，邻苯二甲酸二甲酯以及2-乙基己-1，3-二醇，其中特别是DEET在实际中获得了显著的意义(参见，例如R.K.Kocker，R.S.Dixit，C.I.Somaya；Indian J.Med.Res.62，1(1974))。
另外已知的是以单独的对映异构体的消旋体混合物的形式存在的取代的α，ω-氨基醇衍生物，如在化学合成中得到的(EP-A-289842)。甚至以消旋异构体混合物的形式使用，这些具有一种很强的昆虫和螨的驱避作用。已经提到的 已经被发现是特别有效的。
所有已知的驱避剂的一个缺点是它们有时相对较短的作用持续时间(仅几个小时)。
EP-A-2086327描述了作为昆虫和螨驱避剂的单独的富含旋光异构体的α，ω-氨基醇衍生物的制备和使用。与消旋体相比，在一些实例中单独的对映异构体的使用表现出延长的功效。然而，在与消旋体混合物的比较中，仅对于单独的对映异构体考察了它们的功效。
单独的对映异构体混合物的协同作用从药理学和毒理学中的单独案例的文献中是已知的。例如，Proc Natl Acad Sci 1979，76(9)，4280-4描述了苯并[a]芘4，5-氧化物的对映异构体混合物的协同的细胞毒性和致突变作用。
相比之下，在Pharmacol Exp Ther 1993，267(1)，331-40中可以发现对映异构体的补充性作用的一个实例。与消旋体相比，活性成分曲马多的一些对映异构体表现出一种不同的还原作用(补充性相互作用)。
然而，对映异构体混合物作为一种昆虫和螨驱避剂的协同作用目前仍是未知的。
本发明的一个主题是找到昆虫和螨驱避剂，与目前已知的驱避剂相比，它们表现出延长持续时间的功效。
现在已经出人意料地发现了与消旋体混合物相比，就作为一种昆虫和螨驱避剂的作用持续时间而言，具有化学式(1)的α，ω-氨基醇衍生物的单独的对映异构体的特定混合物具有一种协同效应。与消旋体混合物相比，作用持续时间的延长远高于利用单独对映异构体的作用持续时间的简单相加所预期的值。
因此本发明提供了昆虫和螨驱避剂组合物，该组合物包括选自下组的至少2种对映异构体：1-[(S)-仲-丁氧基羰基]-2-(S)-(2-羟乙基)哌啶(在下文中被称为S，S)、1-[(R)-仲-丁氧基羰基]-2-(R)-(+)-(2-羟乙基)哌啶(在下文中被称为R，R)、1-[(S)-仲-丁氧基羰基]-2-(R)-(+)-(2-羟乙基)哌啶(在下文中被称为S，R)、1-[(R)-仲-丁氧基羰基)-2-(S)-(+)-(2-羟乙基)哌啶(在下文被称为R，S)，排除它们的消旋体混合物。
1-仲-丁氧基羰基-2-(2-羟乙基)哌啶具有2个光学活性的碳原子，如化学式(1)中的(*)所示
因此，这个化合物具有符合以上给出的命名的4种对映异构体。就它们的构型而言，这些单独的对映异构体在下文中通过缩写被称为S，S；R，R；S，R和R，S。
与包括按重量比为(1∶1∶1∶1)的所有4种对映异构体的消旋体混合物相比，除了在功效方面的增加，本发明的这些组合物避免了使用非活性的或较小活性的对映异构体，这对于人的耐受性而言是有利的。
优选地，本发明的组合物包括2种或3种对映异构体，在这种情况下特定的对映异构体可以相对于彼此以一种广泛的不同的重量比存在于这种2或3组分的混合物中。
在本发明的2组分的混合物的情况下，优选各自包括重量比为1∶1的S，S/R，S；S，R/R，S；R，S/R，R；S.S/S.R或S.R/R.R对映异构体的那些。特别优选包括R，S/R，R；S，S/S，R或S，R/R，R对映异构体的2组分的混合物。与消旋体混合物相比，本发明的这些组合物分别表现出增加了21％、15％和18％的作用持续时间。
在本发明的3组分的混合物的情况下，优选各自包括重量比为1∶1∶1的R，R/R，S/S，R；S，S/R，S/S，R；S，S/S，R/R，R或S，S/R，R/R，S对映异构体的那些。特别优选包括对映异构体S，S/S，R/R，R；S，S/R，R/R，S或S，S/R，S/S，R的3组分的混合物。与消旋体混合物相比，本发明的这些组合物分别表现出增加了28％、25％和13％的作用持续时间。
通过使光学活性的α，ω-氨基醇(例如(S)-或(R)-2-(2-羟乙基)哌啶)与氯甲酸酯反应可获得单独的对映异构体，氯甲酸酯本身是已知的并且包含一个光学活性的(R)-或(S)-仲-丁基基团，例如在EP-A-2086327中描述的。
作为替代方案，这些单独的对映异构体还可以通过本身已知的方法(例如通过色谱法)在合适的光学活性载体上从消旋体混合物分离。于是本发明的组合物通过按希望的重量比混合这些单独的对映异构体来制备。
本发明进一步提供了用于制备昆虫和螨驱避剂组合物的方法，这些组合物包括选自下组的2种或3种对映异构体：1-[(S)-仲-丁氧基羰基]-2-(S)-(2-羟乙基)哌啶、1-[(R)-仲-丁氧基羰基]-2-(R)-(+)-(2-羟乙基)哌啶、1-[(S)-仲-丁氧基羰基]-2-(R)-(+)-(2-羟乙基)哌啶以及1-[(R)-仲-丁氧基羰基)-2-(S)-(+)-(2-羟乙基)哌啶，在该方法中使2种对映异构体(对于2组分的混合物)，以及3种对映异构体(对于3组分的混合物)互相混合，任选地在一种溶剂(例如水)中。优选地根据本发明的方法进行昆虫和螨驱避剂组合物的制备，其方式为对于2组分的混合物例如S，S/R，S；S，R/R，S；R，S/R，R；S，S/S，R或S，R/R，R对映异构体，使2种对映异构体按1∶1的比率互相混合；并且对于3组分的混合物例如R，R/R，S/S，R；S，S/R，S/S，R；S，S/S，R/R，R或S，S/R，R/R，S对映异构体，使3种对映异构体按1∶1∶1的比率互相混合。在根据本发明的用于制备2组分的混合物的方法中，特别优选使用R，S/R，R；S，S/S，R或S，R/R，R对映异构体，并且在根据本发明的用于制备3组分的混合物的方法中，优选使用S，S/S，R/R，R；S，S/R，R/R，S或S，S/R，S/S，R对映异构体。
作为一种协同活性的混合物，本发明的组合物的昆虫和螨驱避剂是持续时间久的。它们因此可以相当成功地用于驱避有害的或恼人的吸血以及咬式昆虫类以及螨类。
吸式昆虫基本上包括蚊(例如伊蚊属、库蚊属和疟蚊属物种)，白蛉(Phlebotoma)，咬式蠓(库蠓属物种)，蚋(蚋属物种)，咬式家蝇类(例如厩螫蝇)，采采蝇(舌蝇属物种)，马蝇类(虻属、麻虻属以及斑虻属物种)，普通家蝇类(例如家蝇(Muca domestica)以及黄腹厕蝇)，食肉蝇(例如尸 食性麻蝇(Sarcophaga carnaria))，引起蝇蛆病的蝇类(例如铜绿蝇(Lucilia couprina)、Chrysomyia chloropyga、牛皮蝇、纹皮蝇、人肤蝇、羊狂蝇、肠胃蝇、螺旋蝇(Cochliomyia hominovorax))，臭虫(例如温带臭虫、长红猎蝽、骚扰锥蝽(Triatoma infestans))，虱类(例如人虱、猪血虱、Damalina ovis)，虱蝇类(例如绵羊虱蝇)，跳蚤类(例如致痒蚤、犬蚤(Cthenocephalides canis)、印鼠客蚤)，以及潜蚤类(例如穿皮潜蚤)。
咬式昆虫基本上包括蟑螂类(例如德国小蠊、美洲大蠊、东方蜚蠊、棕带蟑螂)，甲虫类(例如谷象(Sitophilus granarius)、黄粉虫、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)、药材甲(Stegobium paniceum)、家具窃蠹、北美家天牛)，白蚁类(例如欧洲散白蚁)以及蚂蚁类(例如黑蚁)。
螨类包括扁虱类(例如非洲钝缘蜱(Ornithodorus Moubata)、蓖子硬蜱、微小牛蜱、Amblyomma hebreum)以及狭义上的螨类(例如疥螨、鸡皮刺螨)。
本发明因此还涉及被描述用于昆虫和螨的驱避的本发明的组合物的用途。
本发明进一步涉及用于昆虫和螨的驱避的配制品，它包括所描述的本发明的组合物，以及任选地另外的活性成分类、载体类、溶剂类、和/或分散剂类、表面活性剂类和另外的添加剂类。
本发明的配制品还可以包括另外的昆虫驱避剂以及本发明的组合物。实际上所有惯用的驱避剂在这里都是有用的。
在驱避剂组合的情况下，优选是将描述为一种2或3组分的混合物的本发明的组合物与驱避剂甲酰胺、1，3-烷二醇以及羧酸酯一起使用。以下应该确切地 提及：N，N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺(DEET)、2-乙基己基-1，3-二醇和邻苯二甲酸二乙酯。
本发明的配制品能够以化妆品中常规的施用形式来生产，例如以溶液、乳液、凝胶、软膏、糊剂、膏状物、粉末、条棒、喷雾剂或来自喷雾容器的气溶胶的形式。
为了用于非化妆品部门，可以使用本发明的配制品，例如以颗粒、油性喷雾剂或慢释放的配制品的形式。
本发明进一步提供了用来生产昆虫和螨的驱避剂配方的方法，其中使所描述的本发明的组合物与溶剂和/或分散剂、载体和/或表面活性剂、以及任选的另外的活性成分和/或添加剂相混合。
本发明的配制品优选地通过使本发明的组合物与溶剂类(例如二甲苯、氯苯、石蜡、甲醇、乙醇、异丙醇、水)、载体类(例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸酯、芳基磺酸酯)和/或表面活性剂、以及任选的添加剂相混合来生产。
作为一种协同活性的2或3组分的混合物，该配制品总体上包含按重量计在0.1％与95％之间的本发明的组合物，优选包含按重量计在0.5％与90％之间，更优选包含按重量计在1％与50％之间，基于全部配制品。
为了保护抗吸血昆虫类或螨类，本发明的配制品或者施用于人或动物的皮肤上，或用它们处理服装类物件或其他物品。本发明的配制品还适用于作为渗透剂的一种添加剂物，例如织物的片、衣服类物品、包装材料、以及作为抛光剂、清洁剂和窗户清洁剂的一种添加物。
实例
驱避测试： 
在人胳膊上，用于针对蚊的配制品的驱避效果：
这些昆虫，作为一种活跃的叮咬种群(约1000种两种性别的蚊子)饲养在一个笼子(长90cm、宽30cm、高40cm，侧壁由金属丝制成)中，该笼在其前侧有2个轻的织物的门。这些昆虫已经单一地用糖水来喂养(10％Dextropur)。昆虫的年龄是至少7天；昆虫的数目由三天完全长大的昆虫每周增加到两倍。
这些叮咬行为是在试验期间的过程中通过将一个未经处理的臂部暴露于昆虫而连续地每小时进行检验(由一个选定的志愿者使用了一个附加的内部产品标准)。
该笼子的低电照明灯从上午6点到下午6点起作用，而从下午6点到上午6点用光。温度是25℃-27℃；相对空气湿度是50％-70％。
试验对象的下臂用无香料的肥皂进行洗涤，用水漂洗，然后用70％的乙醇和30％的水的一个溶液漂洗，并且用毛巾擦干。
对一个试验对象的每一个下臂的90cm2用150μl(或150mg)的试验产品均匀地进行擦抹。这些配制品一干(大约5分钟之后)，将具有一个3.1-8cm(25cm2)的开口的袖套围绕胳膊而进行捆扎，这样开口完全在经处理的表面之上。袖套开口的角落的1cm的宽度同样擦上试验材料(200μl)以便防止在角落叮咬。袖套之上的区域使用一个毛巾进行保护，蚊子不能穿透其中。手用胶乳手套进行保护。
将两只手臂经由该织物的门伸入到笼子中，每只胳膊上叮咬(以及降落，如果必要的话)的数目在一个3分钟的试验时间内进行记录。每小时重复该试 验至8小时，或如果作用停止的话提前结束(在3分钟或在2个连续的试验序列过程中三次或更多次叮咬)。
每个试验由5个试验对象组成。
使用了在一种乙醇/水(1∶1)配制品中的2种或3种具有结构(1)的氨基醇的对映异构体的混合物。在EP-A-2086327中描述了通过光学拆分的具有结构(1)的单独的对映异构体的合成以及分离，并且说明了氨基醇的绝对构型。
在表A中汇编了这些结果。使用的对比标准是所有4种对映异构体的外消旋混合物。
表A：在人下臂上针对蚊子的驱避试验
每种情况下的第一描述词给出了仲-丁氧基羰基单元中的绝对构型，第二描述词是2-羟基哌啶环中的绝对构型。
*标准：与重量比为1∶1∶1∶1的所有4种对映异构体的外消旋混合物相比。

Claims (8)

1.昆虫和螨驱避剂组合物，包括2种重量比为1:1的对映异构体或3种重量比为1:1:1的对映异构体，所述对映异构体选自下组：1-[(S)-仲-丁氧基羰基]-2-(S)-(2-羟乙基)哌啶，S,S、1-[(R)-仲-丁氧基羰基]-2-(R)-(+)-(2-羟乙基)哌啶，R,R、1-[S]-仲-丁氧基羰基]-2-(R)-(+)-(2-羟乙基)哌啶，S,R、1-[(R)-仲-丁氧基羰基]-2-(S)-(+)-(2-羟乙基)哌啶，R,S，排除它们的包括重量比为1:1:1:1的所有4种对映异构体的消旋体混合物，其特征在于，该组合物包括2种对映异构体S,S/R,S；S,R/R,S；R,S/R,R；S,S/S,R或S,R/R,R，或者该组合物包括3种对映异构体R,R/R,S/S,R；S,S/R,S/S,R；S,S/S,R/R,R或S,S/R,R/R,S。
2.根据权利要求1所述的昆虫和螨驱避剂组合物，其特征在于，该组合物包括2种对映异构体R,S/R,R；S,S/S,R或S,R/R,R，或者该组合物包括3种对映异构体S,S/R,S/S,R；S,S/S,R/R,R或S,S/R,R/R,S。
3.用于制备根据权利要求1所述的昆虫和螨驱避剂组合物的方法，其特征在于，使来自对映异构体的组S,S；R,R；S,R；R,S的2种重量比为1:1的对映异构体或3种重量比为1:1:1的对映异构体任选地在一种溶剂中相互混合，排除它们的包括重量比为1:1:1:1的所有4种对映异构体的消旋体混合物。
4.根据权利要求1所述的组合物用于驱避昆虫和螨的用途。
5.用于驱避昆虫和螨的配制品，包括根据权利要求1所述的一种组合物以及任选地另外的活性成分类、载体类、溶剂类、和/或分散剂类、表面活性剂类或另外的添加剂类。
6.根据权利要求5所述的配制品，其特征在于，它们包括基于总配制品在按重量计从0.1％至95％范围内的量的根据权利要求1所述的组合物。
7.根据权利要求5或6所述的配制品，其特征在于，这些配制品是以一种溶液、乳液、凝胶、软膏、糊剂、膏状物、粉末、条棒、或喷雾剂的施用形式。
8.用来生产根据权利要求5至7中任一项所述的用于驱避昆虫和螨的配制品的方法，其特征在于，使根据权利要求1所述的组合物与溶剂和/或分散剂、载体和/或表面活性剂、以及任选的另外的活性成分和/或添加剂相混合。
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