CN102260130A - 一种酰胺化合物的制备方法 - Google Patents
一种酰胺化合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102260130A CN102260130A CN201010183389XA CN201010183389A CN102260130A CN 102260130 A CN102260130 A CN 102260130A CN 201010183389X A CN201010183389X A CN 201010183389XA CN 201010183389 A CN201010183389 A CN 201010183389A CN 102260130 A CN102260130 A CN 102260130A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- amine
- acetic anhydride
- preparation
- crude product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- -1 amide compound Chemical class 0.000 title claims description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 84
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 84
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 23
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 12
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLNVISNJTIRAHF-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BLNVISNJTIRAHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021617 Indium monochloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K aluminium iodide Chemical compound I[Al](I)I CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- APHGZSBLRQFRCA-UHFFFAOYSA-M indium(1+);chloride Chemical compound [In]Cl APHGZSBLRQFRCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于有机化学技术领域，具体涉及超声辐射促进胺的乙酰化反应。本发明通过如下方式来实现：在无溶剂的条件下无需任何其它催化剂，利用超声辐射各种胺、胺的衍生物和醋酸酐进行乙酰化反应制备乙酰胺。本发明优点在于：反应条件温和，反应时间短，没有副反应，产率高；同时不使用有毒有害的有机溶剂，操作以及后处理简便，是一种绿色的乙酰胺的制备方法，尤其适用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一类有机化合物的制法，具体地说涉及胺的乙酰化反应，是一种制备乙酰胺的方法。
背景技术
在有机合成以及制药领域中，酰胺是一类十分重要的化合物，由于其具有很好的药理活性，因而广泛作为抗肿瘤、抗炎和抗病毒药物使用。此外，酰胺还应用于增塑剂、稳定剂及化妆品中。由于乙酰基容易被引入，且乙酰胺在碱性水解和催化还原等反应条件下不易被水解和还原，因此胺的乙酰化反应被广泛应用。传统的乙酰化反应一般采用胺与醋酸酐在碱催化作用下进行，其中吡啶、4-二甲氨基吡啶（DMAP）、4-吡咯吡啶（PPY）、三乙胺以及氢化钠等都是常用的碱性催化剂 [(a) Scriven, E. F. V. Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 129-161; (b) Peng, Y. Y.; Liu, H. L; Tang, M, et al. Chinese Journal of Chemistry, 2009, 27, 1339-1344]。
质子酸如N-丙基氨基磺酸(SBNPSA)，Lewis酸如La(NO3)3·6H2O，InCl3等也能有效地催化胺的酰化反应 [(a) Niknam K.; Saberi D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5210-5214 . (b) Reddy, T. S.; Narasimhulu, M.; Suryakiran, N, et al. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6825-6829; (c) Chakraborti, AK; Gulhane, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6749-6753]。
Likhar, PR等采用负载的三氯化铁 (PANIn-Fe) 来催化胺与醋酸反应，也能够有效地实现胺的乙酰化 [Likhar, PR; Arundhathi, R; Ghosh, S. et al. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2009, 302, 142-149]。
除有机溶剂外，该反应还可以在水相或无溶剂条件下进行 [(a) Naik, S., G. Bhattacharjya, et al. European Journal of Organic Chemistry 2004, 6, 1254-1260; (b) Guranda, D. T., L. M. van Langen, et al. Tetrahedron-Asymmetry. 2001, 12, 1645-1650]。
酰化试剂除了采用传统的酸酐、酰氯等，也可采用衍生的酰化试剂来合成酰胺 [Coniglio, S., Aramini, A., Cesta, M. C. et al. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5375-5378]。
此外，以叠氮化物为原料，也能在一定条件下反应生成酰胺类化合物。反应以碘化铝为催化剂，在乙腈中回流，即可得到酰化产物 [Bez, G. Synth. Commun. 2002, 32, 3625-3628]。
在上述制备方法中大多数情况下能够有效地实现胺的乙酰化反应，但仍然存在一些问题，如：有的反应过程较为复杂，有的反应需要提高温度，特别是反应活性比较低的苯胺类底物，甚至需要很长的时间才能完成反应；也有的需要有机溶剂以及毒性较大有机碱催化反应，以致造成对环境污染等。
自20世纪20年代Richards和Loomis研究发现超声波具有促进化学反应的作用以来，特别是随着大功率超声设备的普及和发展，超声波技术在化学中的应用也越来越广泛，几乎涉及到化学的各个领域，与有机合成中传统的外加热、搅拌方法相比较，超声合成方法具有反应时间缩短、操作简单、反应条件温和、产率高等特点，同时还可以使一些不易发生的化学反应得以实现。尤其在有机反应中的应用研究成效更为显著，如已被应用于取代反应、缩合反应和环化反应等。
我们将超声辐射应用于促进胺的乙酰化反应，结果表明在此反应中超声波不仅可以改善了反应条件、加快了反应速度，同时还提高了反应物的利用率以及生成物的产率。
发明内容
本发明的目的是为了解决胺的乙酰化反应中使用有毒有害的催化剂、溶剂以及后处理繁琐不能适用于工业化生产等缺点，同时还有效地避免了副反应的发生。我们提供了一种简单的、有效的且对环境友好的合成方法，且能够用于工业化生产。该反应可以通过以下的技术方案来实现，其反应方程式为：
胺和胺的衍生物与醋酸酐在超声辐射条件下于无溶剂的体系中反应制备酰胺化合物，其中，R为：苯基、各种取代苯基、苄基以及脂肪族取代基等；反应温度为0~40 ℃，最佳温度为25 ℃；胺和胺的衍生物与醋酸酐摩尔比为可为任意比，最佳为1:1，且无需加入任何溶剂以及催化剂来催化反应。
本发明采用超声辐射，在无溶剂和无催化剂条件下进行乙酰化反应，反应条件温和、反应时间短、没有副反应且产率高；此酰胺化合物的合成方法具有操作简便、污染小、绿色环保等特点，易于工业化生产。
具体实施方式
为了进一步理解本发明内容、特点以及功效，兹列举以下实例。
实施例1：苯胺与醋酸酐的反应
将苯胺和醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，2分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥，得到粗产物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到白色晶体，熔点：113-114 ℃，产率：99%。 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ7.48 (d, J = 7.86 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.80 Hz, 2H), 7.15 (brs, 1H), 7.09 (t, J = 10.8 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H)。
实施例2：对甲苯胺与醋酸酐的反应
将对甲苯胺与醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，1分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥，得到粗产物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到无色晶体，熔点：149-150 ℃，产率：96%。 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ7.34 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.07 (brs, 1H), 6.92 (d, J = 7.68 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)。
实施例3：间甲苯胺与醋酸酐的反应
将间甲苯胺与醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，2分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥，得到粗产物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到无色晶体，熔点：63-64 ℃，产率：90%。1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ8.11 (brs, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.28 (d, J = 7.80 Hz, 1H), 7.14 (t, J = 7.74 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 7.26 Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。
实施例4：邻甲苯胺与醋酸酐的反应
将邻甲苯胺与醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，2分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥，得到粗产物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到白色晶体，熔点：109-110 ℃，产率：89%。 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ7.76 (d, J = 7.86 Hz, 1H), 7.17 (m, 2H), 7.07 (t, J = 7.23 Hz, 1H), 6.95 (brs, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
实例施5：对氯苯胺与醋酸酐的反应
将对氯苯胺与醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，2分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥得到粗产物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到白色晶体，熔点：177-178 ℃，产率：95%。 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ7.44 (d, J = 8.04 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.46 Hz, 2H), 7.15 (brs, 1H), 2.18 (s, 3H)。
实施例6：间氯苯胺与醋酸酐的反应
将间氯苯胺与醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，3分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥得到粗产物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到白色晶体，熔点：82-83℃，产率：91%。 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ8.40 (brs, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.35 (d, J = 8.04 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 7.89 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.10 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H)。
实施例7：邻氯苯胺与醋酸酐的反应
将邻氯苯胺与醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，4分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥得到粗产物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到白色晶体，熔点：83-84 ℃，产率：95%。 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ8.36 (d, J = 7.44 Hz, 1H), 7.60 (brs, 1H), 7.36 (d, J = 8.04 Hz, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 2.24 (s, 3H)。
实施例8：对硝基苯胺与醋酸酐的反应
将对硝基苯胺与醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，2分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥得到粗物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到白色晶体，熔点：212-213 ℃，产率：85%。 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ8.13 (d, J = 8.82 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 9.18 Hz, 2H), 7.33 (brs, 1H), 2.16 (s, 3H)。
实施例9：正丁胺与醋酸酐的反应
将正丁胺与醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，2分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥得到粗产物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到淡黄色液体，产率：89%。 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ5.21 (brs, 1H), 3.13 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.43 (m, 4H), 1.00 (m, 3H)。
实施例10：环己胺与醋酸酐的反应
将环己胺与醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，2分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥得到粗产物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到白色晶体，熔点：103-104 ℃，产率：90%。 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ5.32 (brs, 1H), 3.76 (m, 1H), 1.96 (s, 3H), 1.91 (m, 2H), 1.69 (m, 3H), 1.36 (m, 2H), 1.13 (m, 3H)。
实施例11：苄胺与醋酸酐的反应
将环己胺与醋酸酐按1:1的摩尔比加入反应瓶中，在室温超声条件下反应，2分钟反应完毕（TLC跟踪反应），加水淬灭反应，过滤，干燥得到粗产物。粗品经硅胶柱层析纯化，得到淡黄色液体，产率：92%。1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ7.32 (d, J = 7.32 Hz, 2H), 7.27 (m, 3H), 5.92 (brs, 1H), 4.41 (d, J = 5.88 Hz, 2H), 2.00 (s, 3H)。
上面实施例可以使本专业技术人员全面理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
Claims (5)
1.一种酰胺化合物的制备方法，其特征是：将胺或胺的衍生物和醋酸酐加入反应器中，在超声辐射条件下进行反应，反应结束后，加水淬灭反应，过滤，干燥，得到粗产物，粗品经硅胶柱层析纯化，得到相应的酰胺产品。
2.根据权利要求1所述的酰胺化合物的制备方法，其特征是：胺为各种取代的芳香胺和脂肪胺。
3.根据权利要求1所述的酰胺化合物的制备方法，其特征是：反应温度为0~40 ℃，最佳温度为25 ℃。
4.根据权利要求1所述的酰胺化合物的制备方法，其特征是：反应物胺或胺的衍生物和醋酸酐的用量之比为任意比，最佳摩尔比为1:1。
5.根据权利要求1所述的酰胺化合物的制备方法，其特征是：反应方程式如下：
其中：R＝Ph、p-CH3Ph、o-CH3Ph、m-CH3Ph、p-ClPh、o-ClPh、m-ClPh、p-NO2Ph、n-C4H9、C6H11、PhCH2。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010183389XA CN102260130A (zh) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | 一种酰胺化合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010183389XA CN102260130A (zh) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | 一种酰胺化合物的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102260130A true CN102260130A (zh) | 2011-11-30 |
Family
ID=45007000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201010183389XA Pending CN102260130A (zh) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | 一种酰胺化合物的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102260130A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106083712A (zh) * | 2016-08-23 | 2016-11-09 | 王正友 | 一种烟酰苯胺盐的合成方法 |
-
2010
- 2010-05-26 CN CN201010183389XA patent/CN102260130A/zh active Pending
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| MOHAMMAD M. MOJTAHEDI ET AL.: "Additive-Free Chemoselective Acylation of Amines and Thiols", 《MONATSHEFTE FÜR CHEMIE》 * |
| 于金兰: "无溶剂合成香豆素衍生物", 《中国优秀硕士学位论文工程科技I辑》 * |
| 李艳秋等: "微波辐射下N-取代乙酰胺的合成", 《河南师范大学学报》 * |
| 李记太等: "超声波应用于有机合成方面的新进展", 《河北大学学报（自然科学版）》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106083712A (zh) * | 2016-08-23 | 2016-11-09 | 王正友 | 一种烟酰苯胺盐的合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hajipour et al. | Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions | |
| Shimizu et al. | Microwave-assisted deacylation of unactivated amides using ammonium-salt-accelerated transamidation | |
| CN110563678A (zh) | 一种3,3',4,4'-联苯四甲酸二酐的制备方法 | |
| Kalla et al. | Sulfated choline ionic liquid-catalyzed acetamide synthesis by grindstone method | |
| NZ501835A (en) | Process for the preparation of a substituted perhydroisoindole | |
| CN109746042B (zh) | 用于合成3-甲氧基丙烯酸甲酯的催化剂及固载、使用方法 | |
| CN103113247B (zh) | 一种制备氨基酸酯的方法 | |
| Gao et al. | Efficient synthesis of N-substituted pyrroles catalyzed by a novel an organic–inorganic hybrid solid acid catalyst | |
| CN102260130A (zh) | 一种酰胺化合物的制备方法 | |
| CN101781223B (zh) | 一种以碳硅固体酸为催化剂催化合成胺类化合物的方法 | |
| JP6524354B2 (ja) | ２−メルカプトベンゾチアゾールの調製方法 | |
| CN103553859A (zh) | 一种由酰胺制备胺类化合物中间体的方法 | |
| CN102363607B (zh) | 以强酸性室温离子液体为介质合成马来酰亚胺的方法 | |
| Kaboudin et al. | Phosphite–imidazole catalyzed N-formylation and N-acylation of amines | |
| CN103408450B (zh) | 一种苊并咪唑氮杂环卡宾烯丙基氯化钯化合物催化合成他米巴罗汀的方法 | |
| CN111116420B (zh) | 一种对称脲类化合物的制备方法 | |
| CN101781200B (zh) | 有机羧酸酯的制造方法 | |
| CN106045870B (zh) | 一种制备酰胺的方法 | |
| CN103342654B (zh) | 腈基水解为酰胺基的新方法 | |
| CN103467356B (zh) | 一种四氢吲哚化合物及其制备方法与应用 | |
| Ghaffarzadeh et al. | Reductive Acylation of nitroarenes to anilides by sodium sulfite in carboxylic acids | |
| JP5823900B2 (ja) | カルボン酸アミドの製造方法 | |
| CN109289914B (zh) | 邻甲基苯胺基锂在催化亚胺和硼烷硼氢化反应中的应用 | |
| CN101948443B (zh) | 一种简单、高效合成4-取代噁唑烷酮衍生物的方法 | |
| CN102030695B (zh) | 杀菌剂n-(2,4,6-三氯苯基)马来酰亚胺的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20111130 |