CN102216397A - 具有扩展共轭的酞菁染料、使用它的油墨和检测系统 - Google Patents

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Abstract

具有扩展共轭的酞菁染料(100，200)，包括酞菁成分(120，220)和萘酞菁成分(120，220)之一或二者以及所述酞菁染料(100，200)的芳基(124，212，222)上的至少一个水溶性取代基。所述酞菁染料的扩展共轭包括所述成分(120，220)的至少一个苯部分(122，222)，所述苯部分是以下之一：(a).使用亚烷基键(214)间接连接到芳基(212)上或者直接连接到芳基(212)上，(b).连接到另一所述成分(120，220)的苯部分(122)上形成所述成分的低聚物，和(c).(a)和(b)的组合。所述扩展共轭使得所述酞菁染料(100，200)的吸收偏移至大于800nm。

Description

具有扩展共轭的酞菁染料、使用它的油墨和检测系统
技术领域
本发明涉及近红外(NIR)吸收染料。具体地说，本发明涉及具有扩展共轭(extended conjugation)的酞菁染料和萘酞菁(naphthalocyanine)染料中之一或二者。
背景技术
酞菁和萘酞菁是具有强着色力的大环化合物，这是由于它们的卟啉化合物(即，分别是苯-卟啉和萘-卟啉化合物)的交替的氮原子和碳原子中心环结构。因此，酞菁和萘酞菁可用于在生物学和化学以及工业中具有诸多应用的染料中。卟啉化合物的吡咯啉部分的中心氮原子可以与金属络合或者没有金属以赋予颜色的其它变化。例如，无金属酞菁为蓝绿色而络合铜的酞菁为蓝色(颜料蓝15)。酞菁化合物和萘酞菁化合物上的其它取代也产生其它颜色。一般说来，这些酞菁染料表现出在不超过800nm的波长下的吸收。
酞菁和萘酞菁是通常不溶于水或水溶液中的化学稳定的化合物。可以添加水溶性基团以增加酞菁化合物和萘酞菁化合物的水溶性。酞菁化合物和萘酞菁化合物通常以单步合成法由它们的前体(如芳香1，2-二氰基-或1，2-羧酸或酸酐)以及它们的相应金属化合物制得。为了使得任一它们的结构增溶，必需连接高度离子性基团和可溶性环氧乙烷基团中之一或二者以将它们溶解在水中。令人遗憾的是，具有近红外吸收的可商购水溶性花青化合物在水或水溶液中的溶解度比较差。在溶液中改变它们的物理或化学性质的任意降解会破坏它们的共轭，这样它们的特性吸收(颜色)会丧失。
因此，水溶性的且在水溶液中长时间稳定的具有大于800nm的吸收的酞菁染料将满足长期以来的需要。
附图说明
参照下面的详细描述并结合附图，本发明的实施方式的各个特征可以更容易地理解，其中相同的附图标记代表相同的结构要素，并且其中：
图1A和1B描述了本发明实施方式的酞菁染料的一般化学结构。
图2A和2B描述了本发明其它实施方式的酞菁染料的一般化学结构。
图3描述了本发明实施方式的喷墨打印机的检测系统的结构简图。
具体实施方式
本发明的实施方式使用具有大于800nm的近红外(NIR)吸收的具有扩展共轭的酞菁染料。所述酞菁染料是水溶性的、可分散于水溶液中、可分散于水混液中和可分散于溶剂溶解的化合物中的一种或多种。酞菁染料在这些溶液和分散液中在宽pH范围内表现出长期稳定性。所述酞菁染料包括酞菁成分和萘酞菁成分中之一或二者并且这里为了方便讨论简称为‘酞菁染料’。在各种悬液中的溶解性-分散性部分归因于染料中相应酞菁成分和萘酞菁成分上的一个或多个水溶性取代基。这些水溶性取代基包括各种实施方式的离子性取代基和非离子性取代基中之一或二者。
在一些实施方式中，酞菁染料的扩展共轭包括酞菁成分或单体和萘酞菁成分或单体中之一或二者的低聚物(例如，二聚物或三聚物)。在一部分这些实施方式中，低聚物包括在相邻酞菁成分之间、相邻萘酞菁成分之间和相邻酞菁成分和萘酞菁成分之间中之一共有的苯部分。在其它这些低聚物实施方式中，低聚物包括在相邻相应成分的苯部分之间的联苯键或连接。‘相应成分’这里是指酞菁成分和萘酞菁成分中之一或二者。
在其它实施方式中，酞菁染料的扩展共轭包括以亚烷基键(即，炔基键)间接地连接到相应成分的苯部分上的芳基，所述亚烷基键在本文中定义为具有交替的碳-碳三键与碳-碳单键和碳-碳双键(例如，乙炔键)中之一或二者的烃键。术语‘炔基键’和‘亚烷基键’在本文可以替换使用。在其它实施方式中，酞菁染料的扩展共轭包括直接与相应成分的苯部分相连的芳基。在另外其它实施方式中，扩展共轭包括相应成分的低聚物和与所述低聚物的至少一个苯部分(如上所述直接或间接)相连的芳基的组合。在一些实施方式中，本文所述的酞菁染料的吸收在700nm至1000nm的近红外(NIR)范围内。在一些实施方式中，酞菁染料的扩展共轭使得吸收偏移至大于800nm。
本发明的各个实施方式的吸收NIR的酞菁染料包括增溶基团，所述增溶基团包括，但不限于，下面的一种或多种：磺酸根、羧酸根、硫酸根、磷酸根、铵离子、环氧乙烷、环氧丙烷及它们的任意组合，如上所述，所述增溶基团促进了在溶液或悬液中的水溶性-分散性和稳定性。本发明的吸收NIR的酞菁染料的实施方式可用于许多不同的水基系统中如涂料和油墨。本发明的吸收NIR的酞菁染料的实施方式可用于水基油墨系统，例如，喷墨打印机的喷墨油墨，用于各种领域包括，但不限于，例如打印质量、打印真实性、安全性、伪造品鉴定、RFID标签和条形码。
在涉及喷墨打印机的打印质量的领域，使用喷墨打印头将油墨液滴非常精确地喷射到基底的预定位置。喷墨打印头的喷嘴的量可以从几个喷嘴到大于400个喷嘴，各自用于喷射油墨液滴。根据经验，打印头上的喷嘴越多，通常打印质量和速度越好。然而，打印头上的任意喷嘴时常会堵塞或阻塞，可能由于喷墨油墨分散液中的颗粒或干燥条件。当喷嘴堵塞或部分堵塞时，油墨至少会在基底上留下条纹。条纹油墨就等于打印质量差。通过将本发明的吸收NIR的酞菁染料实施方式引入喷墨油墨，提供了监视打印质量和打印期间喷嘴操作的机会。本发明的吸收NIR的酞菁染料实施方式还提供了监视和评价打印真实性、伪造、以及使用油墨的其它领域的机会，这是因为吸收NIR的酞菁染料实施方式的独特吸收范围。吸收NIR的酞菁染料实施方式的化学结构中包含的各种取代基使得染料实施方式可溶于或分散于水溶性油墨配制物或者溶剂溶解的油墨配制物及它们的混合物中。
本文为了简便起见，术语‘物质(species)’在指单一项(例如，单一物质等)和多个项之间没有区别，除非这种区别对适当理解是必需的。而且，正如本文所用的，不用数量限定的名词(英文中为冠词‘a’)具有其在专利领域常规的含义，即‘一个或多个’。例如，‘取代基’通常是指一个或多个取代基，并且因此，‘所述取代基/该取代基’本文是指‘所述一个或多个取代基/该一个或多个取代基’。同样，在本文中被称为‘顶部’、‘底部’、‘上’、‘下’、‘向上’、‘向下’、‘左’或‘右’不作为限制。而且，本文的实施例仅仅是示例性的并为讨论目的而列出，并不是限制性的。
在本发明的一些实施方式中，提供了酞菁染料。所述酞菁染料具有扩展共轭并包括酞菁成分和萘酞菁成分中之一或二者。所述酞菁染料还包括与酞菁染料的至少一个芳基相连的水溶性取代基。‘酞菁染料的芳基’是指相应成分的苯环部分(即，苯部分或苯并部分)或者与成分的苯部分(例如，苯基取代基)相连的衍生自苯环的取代基。在一些实施方式中，多于一个的水溶性基团与酞菁染料的芳基相连。在一些实施方式中，水溶性取代基与酞菁染料的每个外围芳基相连。‘外围芳基’不包括与萘酞菁成分的吡咯部分稠合的萘酞菁的萘部分的内部苯环。在一些实施方式中，水溶性取代基与相应成分的至少一个外围芳基相连。
如上所述，在一些实施方式中，扩展共轭包括相应成分(即，酞菁和萘酞菁中之一或二者)的低聚物。在其它实施方式中，扩展共轭包括与相应成分的苯部分直接相连的芳基或者用亚烷基键与相应成分的苯部分间接相连的芳基。在另外其它实施方式中，扩展共轭包括低聚物和直接相连的芳基或间接相连的芳基的组合。根据实施方式，扩展共轭使得酞菁染料的吸收偏移至大于800nm。
图1A描述了本发明实施方式的低聚物酞菁染料100的一般化学结构。图1A描述的实施方式包括与另一酞菁成分120相连的酞菁成分120作为低聚物(例如，二聚物)。图1A描述的酞菁成分120例如是酞菁。应注意的是图1A中描述的酞菁成分120之一或二者可以用萘酞菁替换(未描述)并且仍然在本发明的范围内。低聚物的相邻酞菁成分120之间的连接112包括根据所述实施方式的联苯键112。因此，一个酞菁成分120的苯部分122与另一酞菁成分120的苯部分122共价相连。在一些实施方式(未描述)中，酞菁染料100还可以包括一个或多个另外的酞菁成分，所述另外的酞菁成分与图1A中所述的酞菁成分120以上述联苯键相连形成较大的低聚物(例如，三聚物或四聚物)。在一些实施方式中，低聚物可以是六聚物。因此，低聚物扩展了酞菁染料100的共轭。
图1B描述了根据本发明另一实施方式的低聚物酞菁染料100的一般化学结构。酞菁染料100包括与上面图1A所述基本上相似的酞菁成分和萘酞菁成分120中之一或二者。然而，与图1A中所述的实施方式不同的是低聚物的相应成分120在连接114处共用苯部分122，如图1B中示。图1B中的低聚物也扩展了酞菁染料100的共轭。在一些实施方式中，低聚物例如可以具有6个重复成分。
图2A描述了根据本发明另一实施方式的酞菁染料200的一般化学结构。酞菁染料200包括酞菁和萘酞菁中之一或二者的成分220。酞菁成分220例如描述在图2A中。酞菁染料200还包括用炔基键214与酞菁成分220的各个苯部分222间接相连的芳基212。因此，酞菁染料200包括4个芳基炔基212，214，它们扩展了酞菁染料200的共轭。图2A例如描述了4个芳基炔基作为4个苯乙炔基团212，214。就萘酞菁-基染料(图2A中未描述)而言，该实施方式的4个芳基炔基可以与萘酞菁成分的萘部分的任一苯部分相连。
图2B描述了根据本发明另一实施方式的酞菁染料200的一般化学结构。酞菁染料200包括酞菁和萘酞菁中之一或二者的成分220。酞菁成分220例如描述在图2B中。酞菁染料200还包括与酞菁成分220的各个苯部分222直接相连的芳基212。因此，酞菁染料200包括扩展酞菁染料200的共轭的4个芳基212。就萘酞菁-基染料(图2B中未描述)而言，该实施方式的4个芳基可以与萘酞菁成分的萘部分的任一苯部分相连。
图1A、1B、2A和2B进一步描述了取代基X基团和分别与酞菁染料100，200的各个芳基相连的取代基A-B基团。在一些实施方式中，这些取代基X和A-B中之一或二者与相应成分120，220的苯部分中的一个或多个相连。在其它实施方式中，这些取代基X和A-B中之一或二者与酞菁染料100，200的芳基取代基中的一个或多个相连。在另外的实施方式中，这些取代基X和A-B中之一或二者与相应酞菁成分或萘酞菁成分120，220的苯部分和酞菁染料100，200的芳基取代基二者中的至少一个相连。取代基X是可溶性基团，它至少赋予酞菁染料100，200水溶性-分散性。取代基X独立地选自COOZ、SO3Z、PO3Z、NR3 +Y-和(CH2CH2O)mCH3中的一种或多种，其中Z独立地选自氢、一价金属离子和NR4 +，R独立地选自氢、烷基和芳基。Y-选自卤素、硫酸根、磺酸根和其它阴离子性物质中之一，并且m在1-500的范围内。
取代基A-B赋予酞菁染料100，200多种功能或性质。取代基A-B包括基团A，它是独立地包括氧、氮、硫和碳中之一或组合的二价连接基团。在一些实施方式中，二价连接基团A独立地选自O、CH2、NH、COO、CONH、CO、SO3和SO2NH。取代基A-B还包括与二价基团A相连的基团B。基团B是独立地选自氢和含烃基团中之一的一价基团。在一些实施方式中，所述含烃基团选自烷基、取代的烷基、芳基和取代的芳基。
在一些实施方式中，取代基A-B还独立地赋予水溶性和水分散性之一或二者。在一些实施方式中，取代基A-B还赋予在非水溶液中的溶剂溶解性和溶剂分散性之一或二者。在另外其它实施方式中，取代基X和取代基A-B中之一或二者赋予在混合液或悬液中的溶解性和分散性之一或二者。
在一些实施方式中，与酞菁染料100，200相连的取代基X越多，那么酞菁染料100，200的相应溶解性和分散性就越大。而且，较大的相应溶解性和分散性在一些实施方式中可以增加酞菁染料100，200的消光系数。消光系数限定在给定波长下单位质量、单位摩尔或单位浓度化学物质吸光有多强。因此，增加的消光系数意味着在所需领域应用时可以使用更少量的酞菁染料。在一些实施方式中，就水溶性-分散性而言，酞菁染料100，200的大多数芳基(即，124、212和一些222)在整个结构中可以具有最少一个取代基X或至少一个取代基X，同时在每个苯环上最多2个X基团。此外，酞菁染料100，200的相应芳基(即，124、212和一些222)中的每个氢可以用取代基A-B取代。而且，赋予酞菁染料200扩展共轭的芳基212可以具有多于一个的取代基X和多于一个的取代基A-B。
图1A、1B、2A和2B中还描述了分别在酞菁成分120，220的中心显示络合的取代基M-Y。在一些实施方式中，M选自金属和氢。当M是氢时，没有Y基团并且酞菁成分被称为无金属酞菁成分。然而，当M是金属时，金属是在酞菁成分120，220的核心与吡咯部分的氮原子络合的二价金属、三价金属或四价金属。在一些实施方式中，金属M是铟(In)。而且，当M是三价金属时，连接基团Y选自卤素、羟基、OSO3Z和OCOR，其中Z选自氢离子、一价金属离子和NR4 +，并且其中R独立地选自氢、烷基、芳基、取代的烷基和取代的芳基。同样，如果金属M是四价的，将有上述物质的两个基团Y。连接的Y基团赋予了进一步的溶解性、进一步的分散性和其它功能性中的一种或多种，所述其它功能性包括，但不限于，为了本发明的一些实施方式改变酞菁染料100，200的吸收范围。
在本发明的另一实施方式中，提供喷墨油墨配制物。喷墨油墨配制物包括喷墨油墨和分散或溶解在所述喷墨油墨中的具有扩展共轭的酞菁染料。所述酞菁染料在喷墨油墨中在喷墨油墨的保存期内是稳定的。在喷墨油墨配制物中，酞菁染料具有偏移至大于800nm的NIR吸收，这与喷墨油墨可能具有的可见光谱范围(400-750nm)的任何吸收不同。本发明的喷墨油墨配制物实施方式具有很多应用，包括，但不限于打印质量和伪造品鉴定，如上所述。
在一些实施方式中，喷墨油墨是基于水、乙二醇和染料或颜料的混合物的水溶性喷墨油墨(即，含水油墨)，例如对大多数日常打印领域而言。在其它实施方式中，喷墨油墨是用挥发性有机化合物(VOC)制得的溶剂基油墨。溶剂基油墨用于打印乙烯基基底(例如，广告牌和横幅)。在另外其它实施方式中，喷墨油墨或者是包括丙烯酸类单体和引发剂，通过暴露在强紫外光下固化的可UV固化的油墨，或者是包括升华染料并用于直接或间接打印在例如具有聚酯纤维的织物上的染料升华油墨。所有这些喷墨油墨使用添加性的红色-绿色-蓝色(RGB)色彩模式或减色性的青色-品红色-黄色-黑色(CMYK)色彩模式赋予各种颜色。
在喷墨油墨配制物的一些实施方式中，酞菁染料是本文所述的任意酞菁染料100，200的实施方式。例如，喷墨油墨配制物包括含水喷墨油墨和任意一种或多种图1A、1B、2A和2B中所述的酞菁染料。在该实例中，喷墨油墨配制物的酞菁染料包括在酞菁染料的每个芳基上最少一个水溶性取代基和在每个苯环上最多数量的可能取代基。在一些实施方式中，酞菁染料可以是根据下面任意实施例制得的任意酞菁染料。
在本发明的另一实施方式中，提供用于具有扩展共轭的吸收NIR的酞菁染料的检测系统。所述检测系统在各种应用中提供酞菁染料的检测，如上所述例如从打印质量到伪造品鉴定。在一些实施方式中，检测系统加入到喷墨打印机中。
图3描述了喷墨打印机的检测系统300的结构简图。检测系统300包括发出在700nm和1000nm之间的波长的红外光的NIR照明源310。NIR照明源310例如可以是发光二极管(LED)。检测系统300还包括检测来自NIR照明源310的红外光的NIR传感器320。NIR传感器320可以是例如检测在700nm和1000nm之间的射线的光电二极管。检测系统300还包括介质330，该介质包括具有扩展共轭的吸收NIR的酞菁染料。在图3中所述的实施方式中，介质330是喷墨油墨330。喷墨油墨330包括分散在喷墨油墨330中的具有扩展共轭的酞菁染料。因此，喷墨油墨330吸收NIR范围内的光。在一些实施方式中，喷墨油墨330吸收大于800nm的光。喷墨油墨330通过喷墨打印机350的喷墨打印头的喷嘴340分散。NIR照明源310朝向喷嘴340的出口路径以照射通过喷嘴340分散的喷墨油墨330。NIR传感器320朝向该出口路径和照射路径。
在检测喷墨打印机350的打印质量的实例中，当喷墨打印头的喷嘴340有效操作时，喷墨油墨330从出口路径的喷嘴出口喷出。来自照明源310的光被喷墨油墨330中的酞菁染料吸收并且NIR传感器320检测不到来自照明源310的光的变化(或者光量的变化)。当喷嘴340堵塞时，无论是否是由于喷嘴340内的喷墨油墨330干燥或者其它原因，很少或者没有喷墨油墨330经喷嘴340分散。如果从喷嘴出口不分散喷墨油墨330，那么来自NIR照明源310的光不再被吸收。因此，NIR传感器320开始检测来自NIR照明源310的光(例如，检测光的变化或者光量的变化)。经NIR传感器320检测的光触发NIR传感器320与喷墨打印机350的通讯，即，喷嘴340未正确操作。喷墨打印机350使用来自NIR传感器320的通讯以补偿堵塞的喷嘴340，这样保持喷墨打印机的打印质量。
在一些实施方式中，检测系统300中具有扩展共轭的酞菁染料是本文所述的任意酞菁染料100，200的实施方式。在一些实施方式中，酞菁染料是下面提供的任意实施例中的酞菁染料。
实施例
实施例1：配制包括萘酞菁化合物的酞菁染料，具体地说，铟四苯基萘酞菁磺酸钠盐。所述萘酞菁化合物具有下面的化学结构，其中R是SO3Na：
Figure BPA00001372358100091
为了制备实施例1的萘酞菁化合物，将下面组分混合并加热至110℃持续1小时：1克的1-苯基-2-3-萘二甲酸酐；0.2克的氯化铟；0.14克的对甲苯磺酸；和6克的六甲基二硅氮烷。然后，将1克的二甲基甲酰胺加入到该反应混合物中并将该反应混合物加热至150℃持续16小时。将反应混合物冷却并用异丙醇洗涤。将由异丙醇洗涤过的混合物获得的产物用12克的具有20％三氧化硫含量的发烟硫酸磺化。将磺化的混合物在环境温度、氮气下搅拌4天然后倒入碎冰中。将所述磺化的混合物用冷水洗涤除去过量的硫酸。洗涤后的混合物用50％碳酸钠溶液中和至pH7.5。磺化之后的产品易溶于水。所得产品是如上所述的具有钠离子作为抗衡离子的磺化的铟四苯基萘酞菁磺酸盐。
实施例1配制的酞菁染料实施方式的扩展共轭包括在萘酞菁成分的每个第一苯部分(即，与吡咯部分稠合的萘部分的苯部分)上的苯基取代。UV/VIS光谱对实施例1产品而言获得高达840nm波长的吸收。为了实现水溶性或分散性，在萘酞菁成分的每个第二苯部分(即，萘部分的另一苯部分)上提供一个水溶性取代基(例如，-SO3Na)。而且，在扩展共轭的每个苯基取代上提供两个水溶性取代基并在萘酞菁成分的中心在络合的铟上提供一个水溶性取代基。实施例1所述的各个苯环上的R基团的位置在本文中为列举性的并非限制性的。
实施例2：配制包括酞菁化合物的酞菁染料，具体地说，铟苯乙炔酞菁磺酸钠盐。所述酞菁化合物具有下面的化学结构，其中M是In：
Figure BPA00001372358100101
为了制备实施例2的酞菁化合物，将下面组分混合并加热至110℃持续1.5小时：2.71克的4-苯基乙炔基邻苯二甲酸酐、0.6克的氯化铟、0.42克的对甲苯磺酸和18克的六甲基二硅氮烷。然后，将5克的二甲基甲酰胺和0.15克的钼酸铵加入到反应混合物中并加热至160℃持续19小时。将反应混合物冷却并用异丙醇洗涤。将由异丙醇洗涤过的混合物获得的产物用18ml的具有20％三氧化硫含量的发烟硫酸磺化。将磺化的混合物在环境温度、氮气下搅拌4天然后倒入碎冰中。将所述磺化的混合物用冷水洗涤除去过量的硫酸。洗涤后的混合物用50％碳酸钠溶液中和至pH7.5。磺化之后的产品易溶于水。所得产品为如上所述的具有钠离子作为抗衡离子的磺化的铟苯乙炔酞菁磺酸盐。
实施例2配制的酞菁染料实施方式的扩展共轭包括在酞菁成分的每个苯部分(即，与每个异吲哚部分的吡咯部分稠合的苯部分)上的苯乙炔取代。在一些实施方式中，实施例2配制的酞菁化合物可以与其它酞菁化合物和萘酞菁化合物(例如本文所述的)结合从而进一步扩展共轭。为了实现水溶性或分散性，在扩展共轭的每个苯基取代上提供一个水溶性取代基并在酞菁成分中心的络合的铟上提供一个水溶性取代基。
实施例3：配制包括萘酞菁二聚物化合物的酞菁染料，具体地说，铟六苯基二萘酞菁磺酸钠盐，其中两个三苯基萘酞菁成分通过联苯键相连。所述萘酞菁二聚物化合物具有下面的化学结构：
Figure BPA00001372358100111
为了制备实施例3的萘酞菁化合物，将下面组分混合并加热至120℃持续2小时：0.754克的1-苯基-2，-3-萘二甲酸酐；0.135克的3，3’，4，4’-联苯基四羧酸二酐；0.2克的氯化铟；0.15克的对甲苯磺酸；和6克的六甲基二硅氮烷。然后，将0.75克的二甲基甲酰胺和0.01克的钼酸铵加入到反应混合物中并将该反应混合物加热至150℃持续17小时。将反应混合物冷却并用异丙醇洗涤。将由异丙醇洗涤过的混合物获得的产物用12克的具有20％三氧化硫含量的发烟硫酸磺化。将磺化的混合物在环境温度、氮气下搅拌4天然后倒入碎冰中。将所述磺化的混合物用冷水洗涤除去过量的硫酸。洗涤后的混合物用50％碳酸钠溶液中和至pH7.5。磺酸化之后的产品易溶于水。所得产品是如上所述的具有钠离子作为抗衡离子的铟六苯基二萘酞菁磺酸盐二聚物。
实施例3配制的酞菁染料实施方式的扩展共轭包括在相邻苯部分之间用联苯键连接的萘酞菁成分的低聚物(例如，作为二聚物)。除了联苯基连接的苯环，扩展共轭还包括在形成的二聚物的萘酞菁成分的萘部分的每个第一苯部分上的苯基取代。UV/VIS光谱对实施例3产品而言获得高达820nm的波长吸收。为了实现水溶性或分散性，除了联苯键连接的苯部分，在每个苯部分上提供一个水溶性取代基。而且，可以在二聚物化合物的每个萘酞菁成分的中心的络合的铟金属上提供水溶性取代基。
实施例4：配制包括另一萘酞菁二聚物化合物的酞菁染料，具体地说，另一铟六苯基二萘酞菁磺酸钠盐，其中两个三苯基萘酞菁成分通过稠合或共用苯部分而不是联苯键相连。下面显示所述萘酞菁二聚物化合物的化学结构，其中络合的取代基M是In-OSO3Na：
Figure BPA00001372358100121
为了制备实施例4的萘酞菁二聚物化合物，将下面组分混合并加热至120℃持续2小时：0.1克的1，2，4，5-苯四甲酸酐；0.754克的1-苯基-2，-3-萘二甲酸酐；0.2克的氯化铟；0.15克的对甲苯磺酸；和6克的六甲基二硅氮烷。然后，将0.75克的二甲基甲酰胺和0.01克的钼酸铵加入到反应混合物中并将该反应混合物加热至150℃持续17小时。将反应混合物冷却并用异丙醇洗涤。将由异丙醇洗涤过的混合物获得的产物用12克的具有20％三氧化硫含量的发烟硫酸磺化。将磺化的混合物在环境温度、氮气下搅拌4天然后倒入碎冰中。将所述磺化的混合物用冷水洗涤除去过量的硫酸。洗涤后的混合物用50％碳酸钠溶液中和至pH7.5。磺化之后的产品易溶于水。所得产品为如上所述的具有钠离子作为抗衡离子的磺化的铟六苯基二萘酞菁磺酸盐二聚物。
实施例4配制的酞菁染料实施方式的扩展共轭包括通过共用苯部分连接的萘酞菁成分的低聚物。除了共用苯部分，扩展共轭还包括在形成的二聚物的萘酞菁成分的萘部分的每个第一苯部分上的苯基取代。UV/VIS光谱就实施例4产品而言获得高达815nm波长的吸收。为了实现水溶性或分散性，除了二聚物的共用苯部分，在萘酞菁成分的萘部分的每个第二苯部分上提供一个水溶性取代基。而且，在扩展共轭的每个苯基取代上提供两个水溶性取代基并在二聚物的每个萘酞菁成分的中心的络合的铟上提供一个水溶性取代基。
实施例5：配制包括萘酞菁低聚物化合物的酞菁染料，具体地说，铟三萘酞菁磺酸钠盐化合物。所述萘酞菁低聚物化合物具有下面的化学结构：
Figure BPA00001372358100131
为了制备实施例5的萘酞菁低聚物化合物，将0.4克的2，3-二氰基萘和0.1克的1，2，4，5-四氰基苯在1ml的二甲基甲酰胺中混合并加热至180℃。当温度达到100℃时，加入0.187克的氯化铟和0.05克的钼酸铵。将混合物加热达3小时。将反应混合物冷却并用异丙醇洗涤。将由异丙醇洗涤过的混合物获得的产物用4ml的具有20％三氧化硫含量的发烟硫酸磺化。将磺酸化的混合物在环境温度、氮气下搅拌4天然后倒入碎冰中。将所述磺化的混合物用冷水洗涤除去过量的硫酸。洗涤后的混合物用50％碳酸钠溶液中和至pH7.5。磺化之后的产品易溶于水。所得产物是如上所述的具有钠离子作为抗衡离子的铟萘酞菁磺酸盐的三聚物。
实施例5配制的酞菁染料实施方式的扩展共轭包括形成的共用相邻的苯部分的萘酞菁成分的低聚物。UV/VIS光谱就实施例5产品而言获得高达850nm波长的吸收。为了实现水溶性或分散性，除了连接萘酞菁成分的苯部分，在每个苯部分上提供一个水溶性取代基。而且，在萘酞菁三聚物化合物的每个萘酞菁成分中心的络合的铟上提供水溶性取代基。
上面每个实施例中提到的所有量(以克和毫升(ml)计)都是近似值并且在本文不是限制性的。而且，作为举例提供钠抗衡离子。在上面任意实施例中，通过用例如其它碳酸盐、碳酸氢盐或氢氧化物代替碳酸钠，可以使用其它抗衡离子代替钠。而且，作为举例这些实施例的酞菁化合物和萘酞菁化合物被磺化。在上面任意实施例中，通过使用例如羧酸或磷酸代替发烟硫酸，可以使用其它水溶性取代基代替磺酸根。在其它实施方式中，可以使用有机胺包括，但不限于，三乙胺、三乙醇胺和羟基乙胺代替碳酸盐、碳酸氢盐或氢氧化物制备有机盐。此外，在这些实施例中在相应苯环上的水溶性取代基的位置是作为举例提供的。水溶性取代基可以随机存在于各个苯环的这些或其它碳原子位置上，在每个苯环上具有最多两个水溶性取代基，并且仍然在本发明的这些实施例和任意实施方式的范围内。
因此，本文已描述了具有扩展共轭的吸收NIR的酞菁染料的实施方式。而且，描述了使用该酞菁染料的喷墨油墨和检测系统的实施方式。应理解的是上述实施方式仅仅示例性说明了代表本发明原理的一些特定具体实施方式。显而易见，在不背离权利要求书限定的本发明的范围下，本领域技术人员可以容易地获得许多其它设计。

Claims (15)

1.具有扩展共轭的酞菁染料(100，200)，包括：
酞菁成分和萘酞菁成分(120，220)中之一或二者，和
所述酞菁染料(100，200)的芳基(124，212，222)上的至少一个水溶性取代基；
其中，所述酞菁染料的扩展共轭包括所述成分(120，220)的至少一个苯部分(122，222)，所述苯部分是以下之一：
(a).使用亚烷基键(214)间接连接到芳基(212)上或者直接连接到芳基(212)上，
(b).连接到另一所述成分(120，220)的苯部分(122，222)上形成所述成分(120，220)的低聚物，和
(c).(a)和(b)的组合；
所述扩展共轭使得酞菁染料的吸收偏移至大于800nm。
2.如权利要求1所述的酞菁染料(100，200)，其中所述成分(120，220)的低聚物包括相应成分(120，220)的苯部分(122)之间的联苯键(112)和相应成分(120，220)的共用苯部分(114，122)中之一。
3.如权利要求1所述的酞菁染料(100，200)，其中所述水溶性取代基独立地选自COOZ、SO3Z、PO3Z、NR3 +Y-和(CH2CH2O)mCH3中的一种或多种，其中Z独立地选自氢、单价金属离子和NR4 +；R独立地选自氢、烷基和芳基；Y选自卤素、硫酸根、磺酸根和其它阴离子性物质中之一，并且m在1-500的范围内。
4.如权利要求1所述的酞菁染料(100，200)，其中亚烷基连接的芳基(212，214)是苯乙炔，所述苯乙炔的苯基部分(212)包括一个或多个水溶性取代基。
5.如权利要求1所述的酞菁染料(100，200)，其中各个成分(120，220)的苯部分(124，222)和酞菁染料(100，200)的芳基(212)中之一或二者中的至少一个还包括二价连接基团和与所述二价基团相连的一价基团，所述二价连接基团独立地包括氧、氮、硫和碳中之一或任意组合；所述一价基团独立地是氢和含烃基团中之一。
6.如权利要求5所述的酞菁染料(100，200)，其中所述二价连接基团独立地选自O、CH2、NH、COO、CONH、CO、SO3和SO2NH，并且其中所述一价基团独立地选自氢、烷基、取代的烷基、芳基和取代的芳基。
7.如权利要求1所述的酞菁染料(100，200)，还包括在成分(120，220)的核心与所述成分(120，220)的吡咯部分络合的金属，所述金属是二价金属、三价金属或四价金属中之一，并且其中所述金属还与选自卤素、羟基、OSO3Z和OCOR中的一个或多个基团相连，其中Z选自氢离子、一价金属离子和NR4 +，并且其中R独立地选自氢、烷基、芳基、取代的烷基和取代的芳基。
8.如权利要求7所述的酞菁染料(100，200)，其中所述金属是铟。
9.如权利要求1所述的酞菁染料(100，200)，包括具有式I、式II、式III、式IV和式I、II、III和IV的任意组合中之一的化学结构的酞菁化合物：
式I：
Figure FPA00001372358000021
式II：
Figure FPA00001372358000031
式III：
Figure FPA00001372358000032
式IV：
Figure FPA00001372358000041
其中在任意式I、II、III和IV中的酞菁化合物包括酞菁或萘酞菁，
其中X独立地选自COOZ、SO3Z、PO3Z、NR3 +Y-和(CH2CH2O)mCH3，其中Z独立地选自H、一价金属离子和NR4 +；R独立地选自H、烷基、取代的烷基、芳基和取代的芳基；Y独立地选自卤素、硫酸根、磺酸根、OH、OSO3Z和OCOR，并且m在1-500的范围内；
其中A是独立地选自O、CH2、NH、COO、CONH、CO、SO3和SO2NH的二价连接基团；
其中B是独立地选自氢、烷基、取代的烷基、芳基和取代的芳基的一价基团；和
其中M是三价金属或四价金属，
其中所述扩展共轭使得酞菁染料(100，200)的吸收偏移至大于800nm。
10.如权利要求9所述的酞菁染料(100，200)，其中所有式的任意酞菁化合物独立地是具有酞菁和萘酞菁中之一或二者的1-6个单体单元的低聚物。
11.如权利要求1所述的酞菁染料(100，200)，其中所述酞菁化合物是包括下面之一的低聚物：
Figure FPA00001372358000051
其中M是In-OSO3Na；
Figure FPA00001372358000052
Figure FPA00001372358000061
其中M是In。
12.喷墨油墨配制物(330)，包括权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11所述的酞菁染料(100，200)，和喷墨油墨；所述酞菁染料(100，200)可溶于或分散于所述喷墨油墨中，所述酞菁染料(100，200)在所述喷墨油墨中在喷墨油墨的保存期内是稳定的。
13.如权利要求12的喷墨油墨配制物(330)，其中所述喷墨油墨是水溶性的，所述酞菁染料(100，200)在水溶性的喷墨油墨中是可溶的且是稳定的。
14.检测系统(300)，包括：
近红外(NIR)照明源(310)；
介质(330)，其包括权利要求1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11所述的具有扩展共轭的酞菁染料(100，200)；和
NIR传感器(320)，其检测在NIR照明源(310)照射下所述介质中酞菁染料(100，200)的吸收。
15.如权利要求14所述的检测系统(300)，其中所述介质(330)是喷墨油墨配制物(330)，酞菁染料(100，200)分散于所述喷墨油墨配制物(330)中并在所述喷墨油墨配制物(330)中在喷墨油墨配制物的保存期内是稳定的，并且其中NIR照明源(310)对准喷墨打印机(350)的喷墨打印头的喷嘴(340)出口，NIR传感器(320)用酞菁染料(100，200)吸收来检测在喷嘴(340)出口处是否存在喷墨油墨配制物(330)，所述NIR传感器(320)与所述喷墨打印机(350)通讯相连。
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