CN102206207B - 4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及类4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料及其制备方法，其结构可由通式(1)、通式(2)、通式(3)或通式(4)表示，其中Ar表示芳基、取代芳基、杂环芳基及取代杂环芳基。本发明是将含有乙酰基的芳香或杂环芳香化合物与原甲酸三酯、乙酸铵在催化剂作用下一锅法进行三组分偶联反应，生成一类含有芳基或杂环芳基的4-取代嘧啶化合物。本发明得到的发光材料具有良好的溶解性、成膜性和稳定性，内量子效率高，其荧光发射光谱可从蓝光调控到黄光，可以单独作为发光材料，还有望成为性能优异的主体材料，对发展性能优越的平面显示器件具有重要意义。
Description
技术领域
本发明涉及一种发光材料，属于光电材料技术领域。具体来说是涉及一类4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料及其制备方法。
背景技术
随着信息技术的高速发展，新型、高效、轻质的柔性有机电致发光显示器(OLEDs)越来越受到关注，是近年来国内外研究焦点之一。这种柔性的大面积显示必须具备自发光、宽视角、反应时间快、亮度高、操作电压低、可全彩化、使用温度范围大、制备简单等性能，因此对可用于这种显示器的材料的要求几乎苛刻。有机电致发光器件用的发光材料不但要求其材料具备良好的稳定性、良好的成膜性、良好的溶解性、高发光强度、使用寿命长，同时需具备机械性能好、加工工艺简单、制作器件方便、生产成本低等。
在有机电致发光显示领域，近年来国内外不断致力于开发各种发光材料，包括荧光材料和磷光材料。虽然荧光材料从理论上讲只能利用输入能量的25％，但是荧光材料除了自身可作为发光材料用于有机电致发光显示器件之外，还可以作为磷光电致发光器件中的主体材料。有机电致发光器件的结构在金属阴极与ITO阳极之间通常有若干有机材料层，如电子注入层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、空穴注入层等等，因此要求作为发光层的发光材料具有与相邻辅助层材料相匹配的能级。但是辅助层越多，器件的制备越复杂，所以国内外研究了很多同时具有电子传输单元和空穴传输单元的两极发光材料，以求得到结构简单的高发光效率的器件。聚合物发光材料也是研究的焦点之一，目的在于提高材料的发光性能和使用寿命。尽管越来越多的新颖的有机电致发光材料被开发并应用于有机电致发光器件，包括小分子和聚合物，性能也不断被提高，可是其效率仍无法达到真正实现高效的柔性大面积显示屏，提高材料的发光效率和使用寿命仍是关键所在。
对于荧光材料，一般来说，共轭体系越大，离域π电子越容易被激发，相应地，荧光更容易产生，而且往往芳香体系越大，荧光强度也越强。从化合物分子结构的角度，引入共轭的芳香环可以增加化合物的共轭程度，从而增强其荧光强度。本发明在芳香化合物和杂环芳香化合物上引入嘧啶环，可以增大体系的共轭程度，大大增强其荧光强度。
目前电致发光领域研究的另一热点是磷光电致发光材料。在磷光电致发光器件中，发光层中主客体的能量转移是磷光发光体(客体分子)被激发而发光的主要途径。当注入的载流子在发光层复合形成激子时，由于层内主体分子占主要成分，激子的生成是以主体分子的激发为其特征的，因此，主体材料被激发的能量转移给客体分子是有机磷光电致发光器件的一个重要环节。作为主体材料，从原则上说必须符合以下的要求：(1)主体分子应有较大的光吸收面积，分子中一般含有芳香化合物片段；(2)主体材料的三重态能级应该高于客体材料的三重态能级，但也不是越高越好；(3)主体分子的发射光谱和客体分子的吸收光谱应该有一定的重叠，这样主体受激发后的能量才能顺利转移给客体分子；(4)主体的激发寿命应比客体长；(5)主客体之间应有良好的相容性。本发明在芳香化合物和杂环芳香化合物上引入嘧啶环，就是为了调节材料的能级分布和发光性能，使其可作为磷光电致发光器件的主体材料。
发明内容
技术问题：本发明的目的是开发出一种4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料及其制备方法，该材料具有良好的光电性能、稳定性、成膜性、溶解性等优点，并且制备简便，、成本低廉的发光材料或主体材料，使其能有效地单独作为发光材料或作为主体材料与磷光材料掺杂主体材料应用于有机电致发光器件中。
技术方案：本发明将含有乙酰基的芳香化合物或杂环芳香化合物与原甲酸三酯、乙酸铵在催化剂存在条件下一锅法进行三组分偶联反应，得到一类4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物。本发明得到的发光材料既有既可以是同时含有空穴传输单元和电子传输单元的两极化合物，也可以仅仅是含有只传输电子的电子传输材料；既可以单独作为发光层材料使用，也可以作为磷光电致发光器件的主体材料。本发明研究了此类小分子发光材料的发光性能以及引入不同数量的嘧啶环对发光性能的影响。这种发光材料不但稳定性好、溶解性好、成膜性好，而且发光效率高，成本较低，从而实现了本发明的目的。
本发明的4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料，其特征是，具有结构由下述通式(1)、通式(2)、通式(3)或通式(4)表示的结构：
其中Ar表示芳基、取代芳基、杂环芳基以及取代杂环芳基。芳基或取代芳基可以是苯、萘、苊、蒽、菲、芘、苝、芴、螺芴等芳香化合物及含其取代基的衍生物。杂环芳基或取代杂环芳基可以是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、喹喔啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吩噻嗪、吖啶、吖啶酮、菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑、苯并噻唑等杂环芳香化合物及其含取代基的衍生物。芳基或杂环芳基的取代基可以为卤素、烷基、烷氧基、氨基、羟基、巯基、酯基、硼酸酯基、酰基、酰胺基、氰基、芳氧基、芳香基或杂环取代基等。芳基或杂环芳基的取代基的个数可以为单个或多个。
本发明的4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料的制备方法是，其特征是包括如下以下步骤：
含有乙酰基的芳香或杂环芳香化合物溶于有机溶剂中，在催化剂的存在下，与原甲酸三酯、乙酸铵在室温到150℃下一锅法进行三组分偶联反应，反应12h至72h，得到一类4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物。
4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料的制备方法的优选条件是：反应物用量是，按摩尔份数计算，通式(5)、通式(6)、通式(7)和通式(8)所述的含有乙酰基的芳香或杂环芳香化合物1份，有机溶剂5～100份，催化剂0.1～2份，通式(9)所述的原甲酸三酯1～50份，乙酸铵1～40份。其中Ar表示芳基、取代芳基、杂环芳基以及取代杂环芳基；R表示含有1～10个碳原子的烷烃链。所述有机溶剂是二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃、1，2-二氯乙烷、甲苯、二甲苯等；所述催化剂是三氯化铁、三氯化铝、氯化锌、氯化镁等路易斯酸。所述反应时间是12h至72h。
有益效果：本发明的4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料可单独用作发光层材料或作为磷光电器件中的致发光主体材料应用于有机电致发光平面显示器件中。
本发明中涉及到的4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料是采用一锅法进行三组分偶联反应，在芳香化合物或杂环芳香化合物上引入4号位取代的嘧啶环。通过1H-NMR、13C-NMR、GC-MS确定了这类发光材料的结构。对这类发光材料的光电性质进行了测试：紫外-可见光吸收光谱、荧光光谱、PL发光效率，并研究了该类发光材料的电子云分布。嘧啶环的引入增大了体系的共轭程度，使得化合物的电子云分布发生改变。尤其是在具有空穴传输性质的芳香化合物或杂环芳香化合物上引入嘧啶环，得到的发光材料的最低非占有轨道(LUMO)主要分布在嘧啶环上，而且LUMO和最高占有轨道(HOMO)的重合度较大，因此该类材料应用于有机电致发光器件中有利于载流子的注入和传输，还能在一定程度上平衡载流子的传输。例如，在具有空穴传输性质的咔唑、三苯胺和吩噻嗪上引入嘧啶环，得到的发光材料量子效率很高，荧光发射可从蓝光(397nm)调节到黄光(535nm)，与多数常用的磷光材料的吸收重叠，如双(4，6-二氟苯基吡啶-C^N)吡啶甲酰合铱(Firpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、双(2-苯并噻唑-2-吡啶-C^N)乙酰丙酮合铱((btp)2Ir(acac))等，因此可望作为高效的主体材料应用于磷光电致发光器件中。
附图说明
图1本发明涉及的部分发光材料ECzPM、ECzDPM、EPzPM、EPzDPM、APM、TPAPM、TPADPM、TPATPM的具体分子结构式。
图2本发明涉及的部分发光材料ECzPM、ECzDPM、EPzPM、EPzDPM、APM、TPAPM、TPADPM、TPATPM的紫外-可见光吸收光谱图。
图3本发明涉及的部分发光材料ECzPM、ECzDPM、EPzPM、EPzDPM、APM、TPAPM、TPADPM、TPATPM的荧光发射光谱图。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，不是对本发明的限制。
本发明的一类4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料具有下述通式(1)、通式(2)、通式(3)或通式(4)的结构：
其中Ar表示芳基、取代芳基、杂环芳基以及取代杂环芳基。
通式(1)、通式(2)、通式(3)或通式(4)的化合物，芳基或取代芳基是苯、萘、苊、蒽、菲、芘、苝、芴、螺芴等芳香化合物及含其取代基的衍生物；杂环芳基或取代杂环芳基是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、喹喔啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吩噻嗪、吖啶、吖啶酮、菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑、苯并噻唑等杂环芳香化合物或含取代基的衍生物。
芳基或杂环芳基的取代基为卤素、烷基、烷氧基、氨基、羟基、巯基、酯基、硼酸酯基、酰基、酰胺基、氰基、芳氧基、芳香基或杂环取代基。
4芳基或杂环芳基的取代基的个数为单个或多个。
实施例1：
在两口瓶中加入2.3730g(10mmol)3-乙酰基-N-乙基咔唑、1.5416g(20mmol)乙酸铵和0.1363g(1mmol)氯化锌，密封装置并氮气保护反应体系。在氮气保护下注入5ml(30mmol)原甲酸三乙酯和10ml(94mmol)甲苯。将反应混合液加热至100℃，并在该温度下持续搅拌24h。冷却至室温后，缓慢加入饱和碳酸钠溶液，搅拌30min，用二氯甲烷萃取。收集有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离，所得白色固体即为含有N-乙基咔唑取代的4-嘧啶发光材料(ECzPM)，产率20.5％。1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ9.27(s，1H)，8.90(s，1H)，8.72-8.71(d，1H)，8.22-8.18(t，2H)，7.81-7.80(d，1H)，7.54-7.43(m，3H)，7.32-7.28(m，3H)，4.41-4.36(q，2H)，1.48-1.46(t，3H)。13C NMR(400MHz，CDCl3)：δ164.57，159.05，157.07，141.82，140.59，127.12，126.35，124.82，123.57，123.13，120.76，119.81，119.70，116.43，108.90，08.82，37.80，13.85。GC-MS，m/z：273。
实施例2：
在两口瓶中加入1.3950g(5mmol)3，6-双乙酰基-N-乙基咔唑、1.9270g(25mmol)乙酸铵和0.2045g(1.5mmol)氯化锌，密封装置并氮气保护反应体系。在氮气保护下注入5ml(46mmol)原甲酸三甲酯和12ml(113mmol)甲苯。将反应混合液加热至95℃，并在该温度下持续搅拌12h。冷却至室温后，缓慢加入饱和碳酸钠溶液，搅拌40min，用二氯甲烷萃取。收集有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离，所得白色固体即为含有N-乙基咔唑取代的双4-嘧啶发光材料(ECzDPM)，产率14.5％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.27(s，2H)，8.97(s，2H)，8.75-8.74(d，2H)，8.28-8.25(d，2H)，7.83-7.82(d，2H)，7.52-7.50(d，2H)，4.44-4.39(q，2H)，1.51-1.47(m，3H)。13C NMR(400MHz，CDCl3)：δ164.23，159.09，157.23，142.42，128.03，125.45，123.72，120.05，116.45，109.30，38.12，13.92。GC-MS，m/z：351。
实施例3：
在两口瓶中加入2.6900g(10mmol)3-乙酰基-N-乙基吩噻嗪、2.3124g(30mmol)乙酸铵和0.6818g(5mmol)氯化锌，密封装置并氮气保护反应体系。在氮气保护下注入10ml(60mmol)原甲酸三乙酯和5ml(47mmol)甲苯。将反应混合液加热至120℃，并在该温度下持续搅拌72h。冷却至室温后，缓慢加入饱和碳酸钠溶液，搅拌20min，用二氯甲烷萃取。收集有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离，所得黄色粘稠物即为含有N-乙基吩噻嗪取代的4-嘧啶发光材料(EPzPM)，产率13.5％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.19(s，1H)，8.70-8.69(d，1H)，7.92-7.89(d，1H)，7.85(s，1H)，7.62-7.60(d，1H)，7.18-7.12(m，2H)，6.96-6.88(m，3H)，4.01-3.96(q，2H)，1.47-1.44(t，3H)。GC-MS，m/z：273。
实施例4：
在两口瓶中加入1.5570g(5mmol)3，6-双乙酰基-N-乙基吩噻嗪、3.8540g(50mmol)乙酸铵和0.1500g(1.1mmol)氯化锌，密封装置并氮气保护反应体系。在氮气保护下注入5ml(30mmol)原甲酸三乙酯和10ml(127mmol)1，2-二氯乙烷。将反应混合液加热至80℃，并在该温度下持续搅拌72h。冷却至室温后，缓慢加入饱和碳酸钠溶液，搅拌50min，用二氯甲烷萃取。收集有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离，所得黄色固体即为含有N-乙基吩噻嗪取代的双4-嘧啶发光材料(EPzDPM)，产率14％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ9.20(s，2H)，8.70-8.69(d，2H)，7.91-7.88(d，2H)，7.85-7.84(s，2H)，7.61-7.60(d，2H)，6.96-6.94(d，2H)，4.03-3.98(q，2H)，1.49-1.46(m，3H)。13C NMR(400Hz，CDCl3)：δ162.31，159.04，157.31，146.28，130.89，126.59，125.82，123.96，115.95，115.12，42.48，12.75。GC-MS，m/z：383。
实施例5：
在两口瓶中加入1.9600g(10mmol)5-乙酰基苊烷、1.6187g(21mmol)乙酸铵和0.6815g(5mmol)氯化锌，密封装置并氮气保护反应体系。在氮气保护下注入5ml(46mmol)原甲酸三甲酯和5ml(40mmol)间二甲苯。将反应混合液加热至140℃，并在该温度下持续搅拌15h。冷却至室温后，缓慢加入饱和碳酸钠溶液，搅拌30min，用二氯甲烷萃取。收集有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离，所得白色固体即为含有苊烷取代的4-嘧啶发光材料(APM)，产率15％。1H NMR(400Hz，CDCl3)：δ9.37(s，1H)，8.82-8.81(d，1H)，8.15-8.13(d，1H)，7.79-7.77(d，1H)，7.71-7.69(d，1H)，7.56-7.52(t，1H)，7.41-7.36(m，2H)，3.46(s，4H)。13C NMR(400Hz，CDCl3)：δ166.03，158.96，156.96，149.52，146.51，139.80，130.82，130.31，129.24，128.94，121.14，120.33，120.02，119.14，30.48，30.26。GC-MS，m/z：232。
实施例6：
在两口瓶中加入2.8736g(10mmol)4-乙酰基三苯胺、2.4666g(32mmol)乙酸铵和0.3002g(2.2mmol)氯化锌，密封装置并氮气保护反应体系。在氮气保护下注入10ml(38mmol)原甲酸三正丁酯和5ml(47mmol)甲苯。将反应混合液加热至100℃，并在该温度下持续搅拌36h。冷却至室温后，缓慢加入饱和碳酸钠溶液，搅拌30min，用二氯甲烷萃取。收集有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离，所得浅黄色固体即为含有三苯胺取代的4-嘧啶发光材料(TPAPM)，产率16％。1H NMR(400Hz，CDCl3)：δ9.19(s，1H)，8.69-8.67(d，1H)，7.97-7.95(d，2H)，7.62-7.61(d，1H)，7.33-7.28(t，4H)，7.17-7.08(m，8H)。13C NMR(400Hz，CDCl3)：δ163.27，159.04，157.10，150.71，146.93，129.52，129.00，128.10，125.45，124.07，121.77，116.01。GC-MS，m/z：323。
实施例7：
在两口瓶中加入1.6470g(5mmol)4，4′-双乙酰基三苯胺、3.4687g(45mmol)乙酸铵和0.5452g(4mmol)氯化锌，密封装置并氮气保护反应体系。在氮气保护下注入12.5ml(75mmol)原甲酸三乙酯和15ml(141mmol)甲苯。将反应混合液加热至100℃，并在该温度下持续搅拌48h。冷却至室温后，缓慢加入饱和碳酸钠溶液，搅拌60min，用二氯甲烷萃取。收集有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离，所得黄色固体即为含有三苯胺取代的双4-嘧啶发光材料(TPADPM)，产率13％。1HNMR(400Hz，CDCl3)：δ9.21(s，2H)，8.72-8.70(d，2H)，8.82-8.00(d，4H)，7.65-7.64(d，2H)，7.37-7.33(t，2H)，7.23-7.16(m，7H)。13C NMR(400Hz，CDCl3)：δ163.08，159.09，157.28，149.82，146.35，130.59，129.78，128.30，126.13，124.98，123.50，116.25。GC-MS，m/z：401。
实施例8：
在两口瓶中加入1.2381g(3.33mmol)4，4′，4″-三乙酰基三苯胺、3.8540g(50mmol)乙酸铵和0.4090g(3mmol)氯化锌，密封装置并氮气保护反应体系。在氮气保护下注入20ml(120mmol)原甲酸三乙酯和5ml(41mmol)邻二甲苯。将反应混合液加热至150℃，并在该温度下持续搅拌18h。冷却至室温后，缓慢加入饱和碳酸钠溶液，搅拌40min，用二氯甲烷萃取。收集有机相并用无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析分离，所得黄色固体即为含有三苯胺取代的三4-嘧啶发光材料(TPATPM)，产率12％。1H NMR(400Hz，CDCl3)：δ9.23(s，3H)，8.74-8.73(d，3H)，8.06-8.04(d，6H)，7.68-7.67(d，3H)，7.29-7.27(d，6H)。13C NMR(400Hz，CDCl3)：δ162.93，159.13，157.42，149.18，131.73，128.52，124.59，116.42。GC-MS，m/z：479。
Claims (1)
1.一类4-芳基嘧啶或4-杂环芳基嘧啶化合物发光材料，其特征是，具有下述式(Ⅰ)-式(Ⅵ)之一的结构：
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2011
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Also Published As
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