CN102198141A - 一类苯丙素苷的医学用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一类苯丙素苷在制备抑制心肌纤维化药物中的应用,大鼠随机分为模型组、苯丙素苷组、阳性对照组及正常对照组4组,试验采用异丙肾上腺素背部注射造成大鼠心肌纤维化的模型,正常对照组和模型组给予生理盐水,其余组分别给药,结果显示苯丙素苷和阳性对照组中,心脏成纤维细胞增生减少,心肌纤维化明显减轻,羟脯氨酸含量与对照组对比无明显变化。
Description
技术领域
本发明涉及从玄参中提取有效成分,更具体指从玄参中提取获得的苯丙素苷及它们的抑制心肌纤维化的用途。
背景技术
玄参是常用的传统中药,始载于《神农本草经》。玄参味甘,苦,咸,气凉,有滋阴,降火,除烦,解毒的功能。可治热病烦渴,发斑,骨蒸劳热,夜寐不宁,自汗盗汗,咽喉肿痛等。中药品玄参主要为玄参科(Scrophularaceae)玄参属植物玄参的根。玄参为我国特有的植物,分布在浙江,安徽,江苏,福建,江西等地。
玄参化学成分的研究始于上世纪三十年代,发现玄参含挥发油,植物甾醇,油酸,亚麻酸,硬脂酸,糖类,生物碱等,1967年日本学者Isao Kitagawa等首次从北玄参根的正丁醇部位分离到两个环烯醚萜苷成分:哈帕苷(harpagide)和8-甲基对香豆酰基哈帕苷[8-(O-methyl-p-coumaroyl)harpagide]。在对正品玄参的化学成分研究中,1989年日本学者TetsuyaKajimoto从南京产的玄参根的正丁醇部位分得环烯醚萜苷:哈帕苷、哈帕酯苷(harpagoside)、6-O-(2-乙酰基-3-肉桂酰基-4-对甲氧基肉桂酰基)鼠李吡喃糖基梓醇[6-O-(2-acetyl-3-cinnamoyl-4-p-methoxycinnamoyl)rhamnopyranosylcatalpol]、1-去羟基-3,4-二氢桃叶珊瑚苷元(1-dehydroxy-3,4-dihydroaucubigenin);苯丙素苷:安格洛苷C(angorosideC)及一个变型的环烯醚萜化合物。1992年德国学者JingfangQian和Huker也从南京市售品玄参中分得四个玄参已知环烯醚萜苷:哈帕苷(XS-7)、哈帕酯苷(XS-6)、桃叶珊瑚苷(aucubine)、6-甲基梓醇(6-O-methyl-catapol);苯丙素苷:安格洛苷C(XS-8),并对Kajimoto分得的变异环烯醚萜结构进行修正,定为异玄参苷元(ningpogeninXS-19)、异玄参苷 A(ningpogosideA)和异玄参苷B(ningpogosideS)。1994年昆明植物所张雯洁等从浙江栽培玄参中分得四个已知环烯醚萜苷:哈帕苷、哈帕酯苷、6-甲基梓醇(6-O-methyl-catapol)、土可玄参苷A(scropoliosideA);苯丙素苷:安格洛苷C和一个新化合物4-O-(对甲氧基肉桂酰基)-α-L-吡喃鼠李糖[4-O-(p-methoxycinnamoyl)-α-L-rhamnopyranose]。
从前面的化学工作中,我们看出玄参水溶性部位主要含环烯醚萜苷与苯丙素苷二类成分。
玄参的药理作用最早报道的是降压,降血糖作用,以后又发现玄参中的活性成分有抗菌作用,抗炎作用,保肝作用,抗血小板凝集作用,抗肿瘤作用等。
玄参可与其它中药合用于治疗多种疾病:如1.治咽喉肿痛,可与山栀、黄芩、桔梗、荆芥等同用(玄参解毒汤),2.用于热病后期津枯便,常与生地、麦冬同用;若用于热病伤阴,烦热口渴,夜寐不安等,可与石膏、知母等同用,3.用于瘰疬结核,常与牡蛎、贝母同用,4.用于血栓闭塞性脉管炎,常与银花、当归、甘草等同用。
中国药典1995年版收载玄参和含玄参现代中成药22种,其中玄参是主要组分的有玄麦柑桔颗粒、养阴清肺膏、清热解毒口服片、清喉咽合剂、清瘟解毒丸等。含玄参的古代验方也有很多,如:玄参升麻汤(《类证活人书》)、玄参黄连大黄丸(《丹溪心法》)、玄参麦东汤(《温病条辨》)、玄参散(《圣惠方》)、消瘰丸(《病学心悟》)等。
心肌纤维化是心肌中纤维性胶原成分不成比例的增多,胶原浓度显著升高或胶原容积分数显著高于正常,是受损组织僵硬度的结构基础和心功能由代偿期向失代偿期转变的关键。心肌胶原主要包括I、II型胶原纤维。I/II型胶原比值可反映心肌纤维化的程度。
引起心肌纤维化的原因有多种,如缺血性心脏病、心肌病、高血压性、炎症性、代谢性心肌病,只要病变持久和病程慢性化,终将导致心肌纤维化。 其发生机制,总体上讲是心肌胶原生成与降解失衡引起胶原异常蓄积,其涉及一系列调控因素,如肾素-血管紧张素-醛固酮系统(RAAS)、血管活性物质(如内皮素、儿茶酚胺、NO、前列腺素、缓激肽等)、细胞因子(如转化生长因子-β)、细胞内Ca2+、氧化应激、血流动力学等因素。其中,血管紧张素II(Ang II)研究较多,现已证实Ang II可以使心肌细胞总蛋白含量增多,蛋白合成速率升高,还能增加心肌间质细胞(主要是成纤维细胞)的基质合成和分泌,因而造成心肌肥厚以致心肌纤维化。
针对心肌纤维化的形成机制,一系列治疗措施应运而生,其中较为肯定的有血管紧张素转化酶抑制剂ACEI、AT1受体阻断剂、醛固酮拮抗剂、钙拮抗剂等均同时具有抗胶原增殖和降压作用,而其中降压并非抗纤维化的机制,低于降压剂量即可改善胶原的沉积。但由于西药不良反应及价格昂贵而限制了临床应用,所以在中医药领域寻找抗心肌纤维化的有效药物具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一类从玄参中提取获得具有对心肌纤维化抑制作用的有效部位,本发明涉及的有效部位为玄参中提取的一类苯丙素苷以及它们的用途。
本发明对玄参中提取的一类苯丙素苷有效部位进行心肌纤维化抑制作用的试验,通过试验,证明玄参中一类苯丙素苷具有抑制心肌纤维化作用。
本发明是这样实施的:
本发明涉及的一类苯丙素苷的化学结构如下:
其中R1为H或木糖基
R2为H或CH3
本发明涉及的化合物为从玄参中提取,其制备方法如下:
10kg玄参的饮片(购自上海养和堂中药饮片厂,经上海中医药大学李医明教授鉴定为中药玄参),用50-80%乙醇回流提取3次,每次100L,合并提取液,减压浓缩得提取物1500g,取1000g经D-101大孔吸附树脂柱层析处理,分别用30%乙醇,60%乙醇,80%乙醇洗脱,得到30%乙醇,60%乙醇,80%乙醇洗脱部分。60%乙醇洗脱部分除去乙醇得一类苯丙素苷有效部位,该有效部位再经硅胶柱层析,以乙酸乙酯-乙醇-水梯度洗脱(9∶1∶0.1至3∶1∶0.1),经薄层层析检查各洗脱部位,得到一类玄参苯丙素苷。经结构鉴定,为如上所述化学结构的苯丙素苷类成分,具体化合物鉴定数据如下:
安格洛苷C(R1=木糖基,R2=甲基):无定型粉末。薄层板上遇浓硫酸香兰素溶液加热显棕黄色。mp=128~131℃。[α]D 20-30.73o(MeOH;c 0.397)。1H NMR(CD3OD):δ6.44(1H,brs,H-2),6.79(1H,d,J=7.9Hz,H-5),6.65(1H,brd,J=7.9Hz,H-6),3.90,3.62(2×1H,m,H-α),2.73(2H,t,J=7.3Hz,H-β),7.30(1H,brs,H-2′),6.81(1H,d,J=8.2Hz,H-5′),7.10(1H,brd,J=8.2Hz,H-6′),6.43,7.55(2×1H,d,J=15.8Hz,H-α′,β′),3.72,3.81(2×3H,s,CH3O),5.02(1H,brs,rha-1),0.97(3H,d,J=6.1Hz,rha-6),4.37(1H,d,J=7.9Hz,glu-1),4.11(1H,d,J=6.2Hz).13C NMR(CD3OD)δ:131.04(C-1),112.37(C-2),146.11(C-3),145.62(C-4),116.28(C-5),119.48(C-6),70.20(C-α),34.95(C-β),125.62(C-1′),114.17(C-2′),147.89(C-3′),149.33(C-4′),115.50(C-5′),123.17(C-6′),111.20(C-α′),149.33(C-β′),165.74(C=O),101.24(rha-1),102.28(glu-1),101.57(ara-1).
安格洛苷D(R1=木糖基,R2=H):无定型粉末。薄层板上遇浓硫酸香兰 素溶液加热显棕黄色。mp=123-125℃。[α]D 20-33.59o(MeOH;c0.521)。FABMS:m/z 675[M+Na]+,653[M+H]+。1H NMR(DMSO-d6):δ6.68(1H,brs,H-2),6.79(1H,d,J=7.8Hz,H-5),6.62(1H,brd,J=7.9Hz,H-6),3.90,3.62(2×1H,m,H-α),2.74(2H,m,H-β),7.29(1H,brs,H-2′),6.81(1H,d,J=8.2Hz,H-5′),7.09(1H,brd,J=8.2Hz,H-6′),6.41,7.53(2×1H,d,J=15.8Hz,H-α′,β′),3.72,3.81(2×3H,s,CH3O),5.02(1H,brs,rha-1),0.97(3H,d,J=6.1Hz,rha-6),4.36(1H,d,J=7.8Hz,glu-1)。13C NMR(DMSO-d6):δ131.01(C-1),112.30(C-2),146.07(C-3),145.50(C-4),116.27(C-5),119.43(C-6),70.12(C-α),34.99(C-β),125.61(C-1′),114.13(C-2′),147.82(C-3′),149.34(C-4′),115.51(C-5′),123.13(C-6′),111.08(C-α′),149.34(C-β′),165.76(C=O),101.24(rha-1),102.30(glu-1)。
麦角甾苷(R1=H,R2=甲基):淡黄色无定型粉末,易氧化变黑。薄层板上遇浓硫酸香兰素溶液加热显棕黄色。mp=123-125℃。[α]D 20-37.33o(MeOH;c 0.662)。1H NMR(CD3OD):δ6.62(1H,brs,H-2),6.63(1H,d,J=7.9Hz,H-5),6.49(1H,brd,J=7.9Hz,H-6),3.88,3.62(2×1H,m,H-α),2.68(2H,m,H-β),7.02(1H,brs,H-2′),6.68(1H,d,J=8.2Hz,H-5′),6.98(1H,brd,J=8.2Hz,H-6′),6.20,7.45(2×1H,d,J=15.8Hz,H-α′,β′),5.02(1H,brs,rha-1),0.95(3H,d,J=6.1Hz,rha-6),4.35(1H,d,J=7.9Hz,glu-1)。13C NMR(CD3OD):δ131.01(C-1),112.30(C-2),146.07(C-3),145.50(C-4),116.27(C-5),119.43(C-6),70.12(C-α),34.99(C-β),125.61(C-1′),114.13(C-2′),147.82(C-3′),149.34(C-4′),115.51(C-5′),123.13(C-6′),111.08(C-α′),149.34(C-β′),165.76(C=O),101.24(rha-1),102.30(glu-1)。
脱咖啡酰基麦角甾苷:淡黄色无定型粉末。薄层板上遇浓硫酸香兰素溶液加热显棕黄色。mp=126-128℃。[α]D 20-24.16o(MeOH;c 0.327).FABMSm/z:485[M+Na]+,463[M+H]+。1H NMR(CD3OD):δ6.51(1H,d,J=2.1Hz, H-2),6.49(1H,d,J=8.0Hz,H-5),6.38(1H,dd,J=8.0,2.1Hz,H-6),3.51,3.78(2×1H,m,H-α),2.61(2H,t,J=7.6Hz,H-β),4.12(1H,d,J=7.8Hz,glu-1),4.98(1H,d,J=1.4Hz,rha-1),1.08(3H,d,J=6.3Hz,rha-6).。13C NMR(CD3OD):δ131.84(C-1),117.41(C-2),146.43(C-3),144.97(C-4),116.61(C-5),121.55(C-6),72.42(C-α),36.87(C-β),103.08(rha-1),104.54(glu-1)。
本发明所指玄参中一类苯丙素苷主要含安格洛苷C(70%~80%),其次为安格洛苷D(5%~15%),麦角甾苷(10%~20%),脱咖啡酰基麦角甾苷(5%~10%)四种苯丙素苷成分,以下简称苯丙素苷。
药理试验:
1.实验目的
评价玄参中一类苯丙素苷对大鼠心肌纤维化的抑制作用。
2.实验动物
Waster大鼠由必凯实验动物有限公司提供,实验前经第二军医大学动物所1周适应性饲养。
3.实验方法
3.1大鼠心肌纤维化模型的制备
大鼠背部皮下注射异丙肾上腺素,首次剂量为20mg/kg,第2天剂量为10mg/kg,第3天剂量为5mg/kg,并以此剂量维持10天,自由进食,给水,正常对照组大鼠背部皮下注射相同体积的生理盐水。实验共分为四组,包括正常对照组,模型组,苯丙素苷组和阳性对照依那普利组,苯丙素苷组和依那普利组按照每日10mg/kg的剂量分别连续灌胃给药苯丙素苷、依那普利13天,对照组和模型组给予等体积的生理盐水。
实验结束后断头处死大鼠,摘取心脏,10%福尔马林固定,石蜡包埋,切成2mm切片,2mm厚石蜡切片做VG染色。
3.2大鼠心脏组织羟脯氨酸的测定
大鼠处死,摘取心脏,去除大血管,心房,心外膜脂肪组织,然后用预冷的生理盐水冲洗干净,沿室间隔剪去右室游离壁,剩余部分用滤纸吸干水分后称得左心室重量,组织中的胶原经酶消化产生羟脯氨酸,羟脯氨酸在氧化剂的作用下所产生的氧化产物与二甲氨基苯甲醛作用呈现紫红色,利用分光光度计在550nm测定羟脯氨酸含量,具体操作按照羟脯氨酸测定试剂盒进行,羟脯氨酸测定试剂盒购自南京建成生物工程公司。
4.实验结果
4.1心脏的组织形态学改变
光镜下可见空白组心肌纤维排列有序,大鼠皮下注射异丙肾上腺素后出现明显的心肌纤维化改变,病理切片显示血管周围和心肌细胞间有大量纤维化增生变化,部分心肌纤维肥厚或萎缩,呈波浪状排列,少量光细胞散在浸润,心肌间质成纤维细胞增生明显,苯丙素苷组和依那普利组可见病灶明显疏散,新生血管增多,成纤维细胞增生减少,可见心肌纤维化明显减轻。
4.2大鼠心脏组织羟脯氨酸含量的变化
模型组与正常对照组相比,模型组的大鼠心肌组织中羟脯氨酸含量明显升高,而苯丙素苷组和依那普利组心肌组织中羟脯氨酸含量与正常对照组接近,没有显著变化。
5.结论
苯丙素苷对异丙肾上腺素造成的大鼠心肌纤维化有明显的防治作用,其机理与其能抑制胶原蛋白的形成有关。
附图说明
图1.正常对照。
图2.模型组:心肌细胞间有大量纤维化增生变化,部分心肌纤维肥厚或萎缩,呈波浪状排列,少量光细胞散在浸润,心肌间质成纤维细胞增生 明显。
图3.苯丙素苷组(口服给药,10mg/kg):病灶明显疏散,新生血管增多,成纤维细胞增生减少,心肌纤维化明显减轻。
图4.依那普利(口服给药,10mg/kg):心肌纤维化病灶明显减少,减轻。
结论:玄参中苯丙素苷组和依那普利组口服给药对异丙肾上腺素造成的大鼠心肌纤维化具有明显的抑制作用。
具体实施方式
口服苯丙素苷对异丙肾上腺素造成的大鼠心肌纤维化的抑制作用
Waster大鼠40只,必凯实验动物有限公司提供,实验前经第二军医大学动物所1周适应性饲养。到实验室后将购得大鼠随机分为4组,包括正常对照组,模型组,苯丙素苷组和阳性对照依那普利组,苯丙素苷组和依那普利组按照每日10mg/kg的剂量连续灌胃给药13天,对照组和模型组给予等体积的生理盐水。除正常对照组外,其余各组大鼠背部皮下注射异丙肾上腺素,首次剂量为20mg/kg,第2天剂量为10mg/kg,第3天剂量为5mg/kg,并以此剂量维持10天,自由进食,给水,正常对照组大鼠背部皮下注射相同体积的生理盐水。十三天后断头处死大鼠,摘取心脏,10%福尔马林固定,石蜡包埋,切成2mm切片,2mm厚石蜡切片做VG染色。
大鼠心脏组织羟脯氨酸的测定
大鼠处死,摘取心脏,去除大血管,心房,心外膜脂肪组织,然后用预冷的生理盐水冲洗干净,沿室间隔剪去右室游离壁,剩余部分用滤纸吸干水分后称得左心室重量,组织中的胶原经酶消化产生羟脯氨酸,羟脯氨酸在氧化剂的作用下所产生的氧化产物与二甲氨基苯甲醛作用呈现紫红色,利用分光光度计在550nm测定羟脯氨酸含量,具体操作按照羟脯氨酸测定试剂盒进行,羟脯氨酸测定试剂盒购自南京建成生物工程公司。
结果
从染色切片可以看出(图1)可见空白组心肌纤维排列有序,图2大鼠皮下注射异丙肾上腺素后出现明显的心肌纤维化改变,血管周围和心肌细胞间有大量纤维化增生变化,部分心肌纤维肥厚或萎缩,呈波浪状排列,少量光细胞散在浸润,心肌间质成纤维细胞增生明显,苯丙素苷组图3和依那普利组图4可见病灶明显疏散,新生血管增多,成纤维细胞增生减少,可见心肌纤维化明显减轻。
从表1可以看出,模型组与正常对照组相比,模型组的大鼠心肌组织中羟脯氨酸含量明显升高,而苯丙素苷组和依那普利组心肌组织中羟脯氨酸含量与正常对照组接近,没有显著变化。羟脯氨酸是胶原纤维中的重要成分,羟脯氨酸的含量多少能反映纤维化的程度,通常都是以测定羟脯氨酸指标来观察纤维化程度。
表1玄参中苯丙素苷对大鼠心肌组织羟脯氨酸含量的影响(x±s,n=10)
**与正常正常对照组相比,p<0.01,△△与模型组相比,p<0.01
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110928 |