CN102153604B - 氨基葡萄糖烯胺酮衍生物及其合成方法 - Google Patents
氨基葡萄糖烯胺酮衍生物及其合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102153604B CN102153604B CN 201110042363 CN201110042363A CN102153604B CN 102153604 B CN102153604 B CN 102153604B CN 201110042363 CN201110042363 CN 201110042363 CN 201110042363 A CN201110042363 A CN 201110042363A CN 102153604 B CN102153604 B CN 102153604B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- glucosamine
- reaction
- enamine ketone
- ketone derivative
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 52
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 title claims abstract description 50
- -1 Glucosamine enamine ketone Chemical class 0.000 title claims abstract description 32
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 claims description 21
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 14
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims description 12
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 11
- CBOJBBMQJBVCMW-BTVCFUMJSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO CBOJBBMQJBVCMW-BTVCFUMJSA-N 0.000 claims description 10
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960001911 glucosamine hydrochloride Drugs 0.000 claims description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 1,3-indandione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CC(=O)C2=C1 UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AWKVVRUTLJCPPO-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-2,3-diphenylpropanal Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 AWKVVRUTLJCPPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PEQJBOMPGWYIRO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3,4-dimethoxyaniline Chemical compound CCNC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 PEQJBOMPGWYIRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 108010046334 Urease Proteins 0.000 abstract description 8
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N beta-D-glucosamine Chemical compound N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002301 glucosamine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000010520 Canavalia ensiformis Nutrition 0.000 description 1
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 1
- 235000010518 Canavalia gladiata Nutrition 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N N-acelyl-D-glucosamine Natural products CC(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 1
- MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N N-acetylglucosamine Natural products CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N Phenolsulfonephthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 BELBBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002492 Rungia klossii Nutrition 0.000 description 1
- 244000117054 Rungia klossii Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000003467 diminishing effect Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 1
- 229960003531 phenolsulfonphthalein Drugs 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明是一种分子式为式I或式II氨基葡萄糖烯胺酮衍生物；本发明还涉及该氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的合成方法。本发明氨基葡萄糖烯胺酮衍生物作为一类新化合物，对尿素酶有较高的抑制活性。本发明合成方法在合成氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的过程中采用水作为溶剂，反应条件温和，操作简单、方便、环境友好，应用范围广。
Description
技术领域
本发明涉及一种氨基葡萄糖衍生物，具体是涉及一种氨基葡萄糖烯胺酮衍生物；本发明还涉及该氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的合成方法。
背景技术
现有技术表明，氨基葡萄糖类衍生物具有抗风湿、消炎杀菌、抗肿瘤、提高免疫等多种生理功能，对D-氨基葡萄糖进行化学修饰有可能发现生物活性更高的物质，有助于开发新的药物和材料。2010年N-乙酰氨基葡萄糖胶囊作为新药正式上市销售。因此对D-氨基葡萄糖进行化学修饰将在生物、医药及相关领域有着更广阔的应用前景。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种种新的氨基葡萄糖衍生物氨基葡萄糖烯胺酮衍生物。
本发明所要解决的另一个技术问题是提供上述氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的一种合成方法。
本发明所要解决的技术问题是通过以下的技术方案来实现的。本发明是一种氨基葡萄糖烯胺酮衍生物，其特点是，其分子式如下式I或式II：
I
II
其中，所述的R1为 2,2-二甲基亚丙基，亚丙基，亚甲氧基或者1,2-亚苯基；所述的R2、R3均为苯基或甲基，或者，R2为CH3，R3为乙氧基。
本发明还公开了一种氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的合成方法，其特点是，其步骤如下：
（1）氨基葡萄糖制备：将氨基葡萄糖盐酸盐与碱反应得到氨基葡萄糖；氨基葡萄糖盐酸盐与碱的摩尔比为1:1～2，反应温度为20～50℃，反应时间为5～25分钟；
（2）成品制备：氨基葡萄糖与1,3-二羰基化合物反应得到氨基葡萄糖烯胺酮衍生物；反应时以水为溶剂，氨基葡萄糖与1,3-二羰基化合物的用量摩尔比为1:1，反应温度为35℃～60℃，反应时间为10～90分钟；所述的1,3-二羰基化合物选自1,3-环己二酮，5,5-二甲基-1,3-环己二酮，季酮酸，1,3-茚二酮，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮或者二苯基丙烷1,3-二酮。
以上所述的合成方法中的步骤（1）中，所述的碱是用于脱除盐酸，它可以为现有技术中任何一种可适用于本发明的碱，优选为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾或者碳酸钾。
以上所述的合成方法中的步骤（2）中，反应在微波辐射或传统加热方式的条件下进行。传统加热方式有燃气灯，电热套，水浴，油浴，水蒸气浴，沙浴，盐浴，金属浴等等。
以上所述的合成方法中的步骤（2）中，当采用微波辐射反应条条时，反应温度优选为40℃～60℃，反应时间优选为10～15分钟；当采用传统加热方式时，反应温度优选为35℃～60℃，反应时间优选为35～90分钟。
本发明的反应方程式如下：
或者，
本发明合成方法在合成氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的过程中采用水作为溶剂，反应条件温和，操作简单、方便、环境友好，应用范围广。
实验表明，本发明氨基葡萄糖烯胺酮衍生物作为一类新化合物，对尿素酶有较高的抑制活性。以下是尿素酶活性实验过程及其结果。
1、尿素酶活性测试方法：
尿素酶活性检测采用Tanaka等的方法（Tanaka T, Kawase M, Tani S. (2003). Urease inhibitory activity of simple α,β-unsaturated ketones. Life Sci, 73, 2985-2990.）在96孔板中加入25微升（4单位）刀豆尿素酶和25微升待测化合物室温下孵育2小时。然后加入200微升用pH值6.8的100毫摩尔/升磷酸缓冲液配制的含500毫摩尔/升尿素和0.002%苯酚红的底物溶液。混匀后，在37°C，570nM波长下用酶标仪检测反应液从pH6.8升到pH7.7所用的时间。
2、活性测试结果显示，氨基葡萄糖和达米酮在100毫摩尔/升浓度下都没有尿素酶抑制活性，本发明氨基葡萄糖烯胺酮衍生物在该浓度下对尿素酶有较高的抑制活性，抑制率为65.2%。
本发明氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的鉴定采用了红外光谱与氢谱：红外光谱采用布鲁克FT-IR-TENSOR-27光谱仪，溴化钾压片；氢谱采用布鲁克超导核磁共振仪（Bruker DPX 400 MHz spectrometer）, 常用四甲基硅烷作为标准物质，二甲基亚砜做溶剂。
红外光谱图中：红外：3276cm-1，N-H键伸缩震动；2978,2957,2972,2881，四个峰说明同时存在CH3和CH2；1623,1579，说明存在C=C-C=O；1092，说明存在吡喃醚环；1050，说明存在OH；
氢谱图中：核磁：10.99，NH峰；6.09，C=CH-C=O峰；4.90-3.35，糖环CH峰；2.61-2.16，CH2峰；1.02，CH3峰。
从红外光谱图与氢谱图可以证明，本发明合成方法得到的氨基葡萄糖烯胺酮衍生物与理论产物结构一致。
具体实施方式
以下进一步描述本发明的具体技术方案，以便于本领域的技术人员进一步地理解本发明，而不构成对其权利的限制。
实施例1。一种氨基葡萄糖烯胺酮衍生物，其分子式如下式I或式II：
I
II
其中，所述的R1为 2,2-二甲基亚丙基，亚丙基，亚甲氧基或者1,2-亚苯基；所述的R2、R3均为苯基或甲基，或者，R2为CH3，R3为乙氧基。
实施例2。一种如实施例1所述的氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的合成方法，其步骤如下：
（1）氨基葡萄糖制备：将氨基葡萄糖盐酸盐与碱反应得到氨基葡萄糖；氨基葡萄糖盐酸盐与碱的摩尔比为1:1，反应温度为20℃，反应时间为5分钟；
（2）成品制备：氨基葡萄糖与1,3-二羰基化合物反应得到氨基葡萄糖烯胺酮衍生物；反应时以水为溶剂，氨基葡萄糖与1,3-二羰基化合物的用量摩尔比为1:1，反应温度为35℃，反应时间为10分钟；所述的1,3-二羰基化合物选自1,3-环己二酮，5,5-二甲基-1,3-环己二酮，季酮酸，1,3-茚二酮，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮或者二苯基丙烷1,3-二酮。
实施例3。一种如实施例1所述的氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的合成方法，其步骤如下：
（1）氨基葡萄糖制备：将氨基葡萄糖盐酸盐与碱反应得到氨基葡萄糖；氨基葡萄糖盐酸盐与碱的摩尔比为1: 2，反应温度为50℃，反应时间为25分钟；
（2）成品制备：氨基葡萄糖与1,3-二羰基化合物反应得到氨基葡萄糖烯胺酮衍生物；反应时以水为溶剂，氨基葡萄糖与1,3-二羰基化合物的用量摩尔比为1:1，反应温度为60℃，反应时间为90分钟；所述的1,3-二羰基化合物选自1,3-环己二酮，5,5-二甲基-1,3-环己二酮，季酮酸，1,3-茚二酮，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮或者二苯基丙烷1,3-二酮。
实施例4。一种如实施例1所述的氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的合成方法，其步骤如下：
（1）氨基葡萄糖制备：将氨基葡萄糖盐酸盐与碱反应得到氨基葡萄糖；氨基葡萄糖盐酸盐与碱的摩尔比为1:1.5，反应温度为25℃，反应时间为15分钟；
（2）成品制备：氨基葡萄糖与1,3-二羰基化合物反应得到氨基葡萄糖烯胺酮衍生物；反应时以水为溶剂，氨基葡萄糖与1,3-二羰基化合物的用量摩尔比为1:1，反应温度为45℃，反应时间为50分钟；所述的1,3-二羰基化合物选自1,3-环己二酮，5,5-二甲基-1,3-环己二酮，季酮酸，1,3-茚二酮，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮或者二苯基丙烷1,3-二酮。
实施例5。实施例2或3或4所述的合成方法的步骤（1）中，所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾或者碳酸钾。
实施例6。实施例2或3或4所述的合成方法的步骤（2）中：反应在微波辐射或传统加热方式的条件下进行。
实施例7。实施例6所述的合成方法中：当采用微波辐射反应条条时，反应温度为40℃～60℃，反应时间为10～15分钟；当采用传统加热方式时，反应温度为35℃～60℃，反应时间为35～90分钟。
实施例8。氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的合成方法实验。
1、实验方法：参照实施例4。
2、反应原料、反应条件及产率见下表所示。
3、反应产物及其分子量如下：
（1）1a分子量为: 301.15，结构式为：
（2）1b分子量为: 273.12，结构式为：
（3）1c分子量为: 261.08，结构式为：
（4）1d分子量为: 307.11，结构式为：
（5）1e分子量为: 293.15，结构式为：
（6）1f分子量为: 387.16，结构式为：
（7）1g分子量为: 263.14，结构式为：
Claims (3)
1.一种氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述的氨基葡萄糖烯胺酮衍生物的分子式如下式I或式II：
其中，所述的R1为 2,2-二甲基亚丙基，亚丙基，亚甲氧基或者1,2-亚苯基；所述的R2、R3均为苯基或甲基，或者，R2为CH3，R3为乙氧基；
其合成方法步骤如下：
（1）氨基葡萄糖制备：将氨基葡萄糖盐酸盐与碱反应得到氨基葡萄糖；氨基葡萄糖盐酸盐与碱的摩尔比为1:1.5，反应温度为25℃，反应时间为15分钟；
（2）成品制备：氨基葡萄糖与1,3-二羰基化合物反应得到氨基葡萄糖烯胺酮衍生物；反应时以水为溶剂，氨基葡萄糖与1,3-二羰基化合物的用量摩尔比为1:1，反应温度为45℃，反应时间为50分钟；所述的1,3-二羰基化合物选自1,3-环己二酮，5,5-二甲基-1,3-环己二酮，季酮酸，1,3-茚二酮，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮或者二苯基丙烷1,3-二酮。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：步骤（1）中，所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾或者碳酸钾。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：步骤（2）中，反应在微波辐射或传统加热方式的条件下进行。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110042363 CN102153604B (zh) | 2011-02-22 | 2011-02-22 | 氨基葡萄糖烯胺酮衍生物及其合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110042363 CN102153604B (zh) | 2011-02-22 | 2011-02-22 | 氨基葡萄糖烯胺酮衍生物及其合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102153604A CN102153604A (zh) | 2011-08-17 |
| CN102153604B true CN102153604B (zh) | 2013-06-26 |
Family
ID=44435311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201110042363 Expired - Fee Related CN102153604B (zh) | 2011-02-22 | 2011-02-22 | 氨基葡萄糖烯胺酮衍生物及其合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102153604B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104177459A (zh) * | 2014-08-06 | 2014-12-03 | 淮海工学院 | 含氨基葡萄糖片段的1,3,4-噁二唑衍生物及其合成方法与用途 |
| CN104292280B (zh) * | 2014-10-09 | 2016-03-30 | 淮海工学院 | 一种氨糖噻唑衍生物及其合成方法与用途 |
| CN114716452A (zh) * | 2022-03-16 | 2022-07-08 | 江西师范大学 | 二氢左旋葡萄糖酮烯胺衍生物及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06256375A (ja) * | 1993-01-07 | 1994-09-13 | Nagase & Co Ltd | ヒドロキサム酸誘導体 |
-
2011
- 2011-02-22 CN CN 201110042363 patent/CN102153604B/zh not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| Carlos Kleber Z. Andrade，等.Microwave assisted solvent-, support- and catalyst-free synthesis of enaminones..《Arkivoc》.2008,第12卷228. * |
| Hélio A. Stefani,等.An Easy Synthesis of Enaminones in Water as Solvent.《Synthesis》.2000,第11卷1526. * |
| JP特开平6-256375A 1994.09.13 |
| Toru Tanaka,等.Urease inhibitory activity of simple alpha,beta-unsaturated ketones.《Life Science》.2003,第73卷2987. * |
| ToruTanaka，等.Ureaseinhibitoryactivityofsimplealpha beta-unsaturated ketones.《Life Science》.2003 |
| 尹学琼，等.D-氨基葡萄糖Schiff碱的制备及抑制真菌性能研究.《化学试剂》.2010,第32卷(第11期),962. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102153604A (zh) | 2011-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Synthesis of atisine, ajaconine, denudatine, and hetidine diterpenoid alkaloids by a bioinspired approach | |
| Li et al. | Eco-efficient synthesis of 2-quinaldic acids from furfural | |
| CN102153604B (zh) | 氨基葡萄糖烯胺酮衍生物及其合成方法 | |
| Gupta et al. | A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3, 3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins “On-water” | |
| EP3366666A1 (en) | Preparation method for aryl-substituted p-phenylenediamine substance | |
| CN110668967B (zh) | 一种α-酮酰胺化合物的光催化制备方法 | |
| Mibu et al. | Synthesis and antiviral activities of some 4, 4′-dihydroxytriphenylmethanes | |
| Wang et al. | Three‐component one‐pot synthesis of pyrazolo [3, 4‐b] quinolin‐5 (6H)‐one derivatives in aqueous media | |
| Yang et al. | Catalytic Asymmetric Photocycloaddition of Triplet Aldehydes with Benzocyclobutenones | |
| CN102180914A (zh) | 一种2-脱氧-d-葡萄糖的制备方法 | |
| CN101759545A (zh) | 微波辅助的多羟基查尔酮类化合物的简便合成方法 | |
| CN108084082B (zh) | 合成[b]-环化吲哚类衍生物的方法 | |
| CN110981720B (zh) | 一种二芳基乙酸酯类化合物及制备方法 | |
| CN106008499B (zh) | 一种制备cdk46激酶抑制剂帕博西尼的方法 | |
| CN108774169B (zh) | 一种8-羟基喹啉类化合物及其制备方法 | |
| CN106565535B (zh) | 2-重氮-1-芳基酮类化合物的制备方法 | |
| Gupta et al. | Indium Trichloride Catalyzed Diels–Alder Reaction: Synthesis of Novel 5‐Butyl‐11a‐aryl‐4a, 5, 11, 11a‐tetrahydro‐11b H‐indolo [3, 2‐c] quinoline‐1, 4‐dione | |
| CN111138299A (zh) | 一种三芳基甲烷类化合物的无溶剂绿色合成方法 | |
| Motamedi et al. | Facile one‐pot synthesis of [1, 2, 4] triazolo [3, 4‐b][1, 3, 4] thiadiazines and 3, 7‐dimethyl‐4H‐[1, 2, 4] triazino [3, 4‐b][1, 3, 4] thiadiazin‐6‐one using heteropolyacid catalysts | |
| CN110386911A (zh) | 二氟烷基取代的亚胺异苯并呋喃类化合物及其合成方法 | |
| Khajavi et al. | Solvent-free cyclotrimerization of isocyanates catalysed by sodium or potassium piperidinedithiocarbamate or nitrite under conventional or microwave heating: preparation of aryl or alkyl isocyanurates | |
| Kakeshpour et al. | Green Synthesis of Xanthenes: Utilizing Sulfonated Fructose as an Efficient and Eco-friendly Catalyst | |
| KATO et al. | Studies on Ketene and Its Derivatives. LVII. Reaction of Diketene with β-Diketones | |
| CN110183380A (zh) | 一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法及应用 | |
| RU2467004C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА 2-БЕНЗО[b]ФУРАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130626 Termination date: 20160222 |