CN102149666A - 乙酸的制备 - Google Patents
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Abstract
公开了一种制备乙酸的方法。该方法包括将甲醇羰基化以形成包含催化剂、催化剂稳定剂、乙酸、甲醇、碘甲烷、乙酸甲酯、水和一氧化碳的反应混合物,和将该反应混合物的至少一部分引入到蒸馏塔以分离成包含催化剂和催化剂稳定剂的塔底料流,包含乙酸和水的侧料流,以及包含甲醇、乙酸甲酯、碘甲烷和水的塔顶料流。本发明的方法消除了闪蒸罐的使用。
Description
发明领域
本发明涉及通过甲醇羰基化制备乙酸。更具体地,本发明涉及消除使用闪蒸罐的乙酸制备方法。
发明背景
通过甲醇羰基化制备乙酸是已知的。见美国专利No.5,817,869。在目前的乙酸制备方法中,将反应混合物从反应器取出并通过闪蒸罐分离成包含催化剂和催化剂稳定剂的液体馏分与包含乙酸产物、反应物、水、碘甲烷和羰基化反应期间产生的杂质的蒸气馏分。液体馏分然后被再循环到羰基化反应器。蒸气馏分然后被送至所谓的“轻馏分蒸馏”。轻馏分蒸馏将乙酸与其它组分分离。
轻馏分蒸馏将包含碘甲烷、水、甲醇和乙酸甲酯的塔顶馏分与包含乙酸、少量水和重杂质的乙酸料流分离。将乙酸料流送至干燥塔以除去水并然后对其进行所谓的“重馏分蒸馏”以除去重杂质例如丙酸。
与目前方法有关的一个问题是,催化剂即通常昂贵的铑或铱金属由于其夹带在蒸气相中或附在闪蒸罐壁上而不可得到完全回收。
与目前方法有关的另一个问题是,在闪蒸期间通常使催化剂失活。铑和铱催化剂需要高浓度的水来稳定化。在闪蒸期间,大量的水随着蒸气相离去,因此铑和铱催化剂由于缺乏足够的水而变得不稳定。
另外,用于乙酸制备的设备需要高的抗腐蚀性。闪蒸罐通常由抗腐蚀金属例如哈氏合金(Hastelloy)B-2和锆(Zirconium)702构造成。这些金属是非常昂贵的。
需要新的乙酸制备方法。理想地,该方法可消除闪蒸罐。
发明概述
本发明是制备乙酸的方法。该方法包括将甲醇羰基化以形成包含催化剂、催化剂稳定剂、乙酸、甲醇、碘甲烷、乙酸甲酯、水和一氧化碳的反应混合物,和将该反应混合物的至少一部分引入到蒸馏塔以分离成包含催化剂和催化剂稳定剂的塔底料流,包含乙酸和水的侧料流,以及包含甲醇、乙酸甲酯、碘甲烷和水的塔顶料流。本发明的方法消除了闪蒸罐的使用。
发明详述
本发明的方法包括将甲醇羰基化。在羰基化催化剂和催化剂稳定剂存在下进行羰基化反应。合适的羰基化催化剂包括在乙酸工业中已知的那些。合适的羰基化催化剂的实例包括铑催化剂和铱催化剂。
例如美国专利No.5,817,869教导了合适的铑催化剂。合适的铑催化剂包括铑金属和铑化合物。优选地,所述铑化合物选自铑盐、铑氧化物、铑乙酸盐、有机铑化合物、铑的配位化合物等和它们的混合物。更优选地,所述铑化合物选自Rh2(CO)4I2、Rh2(CO)4Br2、Rh2(CO)4Cl2、Rh(CH3CO2)2、Rh(CH3CO2)3、[H]Rh(CO)2I2等和它们的混合物组。最优选地,所述铑化合物选自[H]Rh(CO)2I2、Rh(CH3CO2)2等和它们的混合物。
例如美国专利No.5,932,764教导了合适的铱催化剂。合适的铱催化剂包括铱金属和铱化合物。合适的铱化合物的实例包括IrCl3、IrI3、IrBr3、[Ir(CO)2I]2,[Ir(CO)2Cl]2、[Ir(CO)2Br]2、[Ir(CO)4I2]-H+、[Ir(CO)2Br2]-H+、[Ir(CO)2I2]-H+、[Ir(CH3)I3(CO)2]-H+、Ir4(CO)12、IrCl3·4H2O、IrBr3·4H2O、Ir3(CO)12、Ir2O3、IrO2,Ir(acac)(CO)2、Ir(acac)3、Ir(OAc)3、[Ir3O(OAc)6(H2O)3][OAc]和H2[IrCl6]。优选地,所述铱化合物选自乙酸盐、草酸盐、乙酰乙酸盐等和它们的混合物。更优选地,所述铱化合物是乙酸盐。
所述铱催化剂优选与助催化剂一起使用。优选的助催化剂包括选自锇、铼、钌、镉、汞、锌、镓、铟和钨、它们的化合物等和它们的混合物的金属和金属化合物。更优选的助催化剂选自钌化合物和锇化合物。最优选的助催化剂是钌化合物。优选地,所述助催化剂是乙酸盐。
羰基化反应在在催化剂稳定剂存在下进行。合适的催化剂稳定剂包括工业中已知的那些。通常,有两种类型的催化剂稳定剂。第一种类型的催化剂稳定剂是金属碘化物盐例如碘化锂。第二种类型的催化剂稳定剂是非盐稳定剂。优选的非盐稳定剂是五价VA族氧化物。见美国专利No.5,817,869。更优选氧化膦。最优选三苯基氧化膦。
羰基化反应优选在水存在下进行。优选地,基于反应介质的总重量,所存在的水的浓度为约2wt%-约14wt%。更优选地,水浓度为约2wt%-约10wt%。最优选地,水浓度为约4wt%-约8wt%。
羰基化反应在乙酸甲酯存在下进行。乙酸甲酯可以原位生成。如果合意的话,乙酸甲酯可以作为起始原料加入到反应混合物中。优选地,基于反应介质的总重量,乙酸甲酯的浓度为约2wt%-约20wt%。更优选地,乙酸甲酯的浓度为约2wt%-约16wt%。最优选地,乙酸甲酯的浓度为约2wt%-约8wt%。或者,乙酸甲酯或乙酸甲酯与来自聚乙酸乙烯酯的水解或甲醇解的副产物料流的甲醇的混合物可以用于所述羰基化反应。
羰基化反应在碘甲烷存在下进行。碘甲烷是催化剂促进剂。优选地,基于反应介质的总重量,所述碘甲烷的浓度为约0.6wt%-约36wt%。更优选地,碘甲烷的浓度为约4wt%-约24wt%。最优选地,碘甲烷的浓度为约6wt%-约20wt%。或者,可以通过加入碘化氢(HI)在羰基化反应器中产生碘甲烷。
将甲醇和一氧化碳给加到羰基化反应器中。给加到羰基化反应中的甲醇进料可以来自合成气-甲醇装置或任何其它来源。甲醇不直接与一氧化碳反应生成乙酸。其通过乙酸反应器中存在的碘化氢转化为碘甲烷。然后与一氧化碳和水反应获得乙酸并重新产生所述碘化氢。一氧化碳不仅变为乙酸分子的一部分,而且其在所述活性催化剂的生成和稳定中起到重要的作用。
羰基化反应优选在约150℃-约250℃范围内的温度下进行。更优选地,所述反应在约150℃-约200℃范围内的温度下进行。羰基化反应优选在约200psig-约1000psig范围内的压力下进行。更优选地,所述反应在约300psig-约500psig范围内的压力下进行。
反应混合物从反应器中取出,不是进入闪蒸罐,而是直接送至蒸馏塔以分离成至少三种料流:塔底液体料流、侧取液体料流和塔顶蒸气料流。
优选地,蒸馏塔具有至少10个实际塔板。更优选地,蒸馏塔具有至少14个实际塔板。最优选地,蒸馏塔具有至少18个实际塔板。一个实际塔板等于约0.6个理论塔板。实际塔板可以是板(tray)或填料。将反应混合物在塔的底部或第一塔板处给加到蒸馏塔中。
蒸馏塔优选在20psia(1.4kg/cm2)-40psia(2.8kg/cm2)范围内的塔顶压力下进行操作。更优选,塔顶压力在25-35psia的范围内。优选地,塔顶温度在95℃-135℃的范围内。更优选地,塔顶温度在100℃-125℃的范围内。最优选地,塔顶温度在110℃-120℃的范围内。该塔顶蒸气包含水、一氧化碳、二氧化碳、碘甲烷、乙酸甲酯、甲醇和乙酸。
蒸馏塔优选在25psia-45psia范围内的塔底压力下进行操作。更优选地,塔底压力在30psia-40psia的范围内。优选地,塔底温度在115℃-155℃的范围内。更优选地,塔底温度125℃-135℃的范围内。塔底料流包含催化剂、催化剂稳定剂、乙酸和水。
液体侧取(sidedraw)优选在25psia-45psia范围内的压力下进行操作。更优选,侧取压力在30psia-40psia的范围内。优选地,侧取温度在110℃-140℃的范围内。更优选地,侧取温度在120℃-130℃的范围内。侧取优选优选在第5个和第8个塔板之间进行。侧料流是包含乙酸、水和杂质例如丙酸的粗乙酸。
优选在倾析器将来自蒸馏塔的塔顶料流进行冷凝并分离成轻的水相和重的有机相。所述重的有机相包含碘甲烷和乙酸甲酯。所述轻的水相主要包含水(大于50%)、乙酸和乙酸甲酯。水相在蒸馏塔的顶部回流或者任选将其一部分再循环去进行羰基化反应。
任选对侧料流进行进一步纯化例如干燥-蒸馏以除去水和重馏分蒸馏从而除去重杂质例如丙酸。
以下实施例仅说明本发明。本领域技术人员将意识到在本发明的精神和权利要求的范围内的很多变化。
实施例
用Aspen Plus模拟本发明的方法,结果如下。如图1中所示,将包含水6.37%、一氧化碳0.13%、二氧化碳0.09%、碘化氢2.70%、碘甲烷12.91%、乙酸甲酯2.85%、甲醇0.02%、乙酸65.57%、丙酸0.04%、催化剂稳定剂9.28%和催化剂0.04%的羰基化混合物(100重量份)在第1塔板处给加到蒸馏塔中。该蒸馏塔具有11个理论塔板或18个实际塔板。
蒸馏塔塔顶处在32.7psia和116℃。塔顶蒸气(20.6重量份)包含水、一氧化碳、二氧化碳、碘甲烷、乙酸甲酯、甲醇和乙酸。将塔顶料流冷却至38℃并且冷凝料流至倾析器用于液体分离。
所得倾析器重相(12.8重量份),其包含水0.46%、一氧化碳0.02%、二氧化碳0.27%、碘甲烷88.83%、乙酸甲酯8.34%和乙酸2.08%,再循环到反应器。轻相的一部分(1.8重量份),其包含水54.15%、二氧化碳0.09%、碘甲烷3.43%、乙酸甲酯8.03%、甲醇0.36%和乙酸33.94%,也再循环到反应器。将轻相的其余部分(6.3重量份)回流到蒸馏塔的顶部。
蒸馏塔底在35.4psia和132℃下工作。塔底料流(67.5重量份)包含水5.58%、一氧化碳0.04%、二氧化碳0.30%、碘化氢3.99%、碘甲烷1.23%、乙酸甲酯1.84%、甲醇0.01%、乙酸73.18%、丙酸0.05%、催化剂稳定剂13.72%和催化剂0.06%。该料流再循环到反应器。
在34.9psia和127℃下从自蒸馏塔的底部开始数第6个塔板处采出液体侧料流(19.1重量份)。该料流包含水8.82%、碘化氢0.04%、碘甲烷3.80%、乙酸甲酯2.22%、甲醇0.02%、乙酸85.06%和丙酸0.04%。该物料的主要部分(94%)是粗乙酸,该粗乙酸流至下游设备用于干燥和回收纯乙酸。该物料的剩余6%在液体侧料流下方的蒸馏塔段中回流。
Claims (15)
1.制备乙酸的方法,所述方法包括:
(a)在催化剂、催化剂稳定剂、水和碘甲烷的存在下将甲醇羰基化以形成包含催化剂、催化剂稳定剂、乙酸、甲醇、碘甲烷、乙酸甲酯和水的反应混合物;和
(b)蒸馏该反应混合物以分离成包含催化剂和催化剂稳定剂的塔底料流,包含乙酸和水的侧料流,以及包含甲醇、乙酸甲酯、碘甲烷和水的塔顶料流。
2.权利要求1的方法,其中将步骤(b)的塔底料流再循环到步骤(a)的羰基化反应中。
3.权利要求1的方法,其中将步骤(b)的塔顶料流再循环到步骤(a)的羰基化反应中。
4.权利要求1的方法,其中将塔顶料流相分离为包含水、乙酸和乙酸甲酯的轻的水相与包含碘甲烷和乙酸甲酯的重的有机相。
5.权利要求4的方法,其中将所述重的有机相再循环到步骤(a)的羰基化反应中。
6.权利要求4的方法,其中将所述轻的水相再循环到步骤(b)的蒸馏中或步骤(a)的羰基化反应中。
7.权利要求1的方法,还包括蒸馏所述侧料流以除去水。
8.权利要求1的方法,其中所述催化剂选自铑催化剂和铱催化剂。
9.权利要求1的方法,其中所述催化剂是铑催化剂。
10.权利要求9的方法,其中所述催化剂稳定剂选自五价VA族氧化物,金属碘化物盐和它们的混合物。
11.权利要求9的方法,其中所述催化剂稳定剂是氧化膦。
12.权利要求9的方法,其中所述催化剂稳定剂是三苯基氧化膦。
13.权利要求9的方法,其中所述催化剂稳定剂是金属碘化物盐。
14.权利要求9的方法,其中所述催化剂稳定剂是碘化锂。
15.权利要求1的方法,其中步骤(a)中水的浓度是反应混合物的至多10重量%。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103402966A (zh) * | 2011-02-28 | 2013-11-20 | 莱昂德尔化学技术公司 | 乙酸生产工艺 |
CN108137462A (zh) * | 2015-09-30 | 2018-06-08 | 株式会社大赛璐 | 乙酸的制造方法及制造装置 |
TWI668207B (zh) * | 2014-08-05 | 2019-08-11 | 英商Bp化學有限公司 | 在乙酸製造單元中操作重餾分塔的方法、用以由包含乙酸及丙酸之流分離乙酸的製程以及用以在乙酸製造單元中製造乙酸的製程 |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7820855B2 (en) | 2008-04-29 | 2010-10-26 | Celanese International Corporation | Method and apparatus for carbonylating methanol with acetic acid enriched flash stream |
US8575403B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-11-05 | Celanese International Corporation | Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process |
US20110269992A1 (en) * | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Shao-Hua Guo | Preparation of acetic acid and acetic anhydride |
US8680342B2 (en) | 2010-05-07 | 2014-03-25 | Celanese International Corporation | Process for recovering alcohol produced by hydrogenating an acetic acid feed stream comprising water |
WO2012148509A1 (en) | 2011-04-26 | 2012-11-01 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol using a stacked bed reactor |
US9272970B2 (en) | 2010-07-09 | 2016-03-01 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
US9024083B2 (en) | 2010-07-09 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Process for the production of ethanol from an acetic acid feed and a recycled ethyl acetate feed |
US8664454B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-03-04 | Celanese International Corporation | Process for production of ethanol using a mixed feed using copper containing catalyst |
US8846988B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-09-30 | Celanese International Corporation | Liquid esterification for the production of alcohols |
US8710279B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-04-29 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
US8431740B2 (en) | 2010-07-21 | 2013-04-30 | Equistar Chemicals, Lp | Controlling decanter phase separation of acetic acid production process |
BR112013014804B1 (pt) * | 2010-12-15 | 2019-08-13 | Daicel Corp | processo para produzir ácido acético, método para inibir a produção de iodeto de hidrogênio, ou aumento da concentração de iodeto de hidrogênio em um vaporizador, em um processo de produção de ácido acético, e processo ou método |
US9000233B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-04-07 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with secondary reactors for hydrolysis of acetal |
US9073816B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-07-07 | Celanese International Corporation | Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes |
US8907141B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-12-09 | Celanese International Corporation | Process to recover alcohol with secondary reactors for esterification of acid |
US8754268B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-06-17 | Celanese International Corporation | Process for removing water from alcohol mixtures |
US8592635B2 (en) | 2011-04-26 | 2013-11-26 | Celanese International Corporation | Integrated ethanol production by extracting halides from acetic acid |
US8895786B2 (en) | 2011-08-03 | 2014-11-25 | Celanese International Corporation | Processes for increasing alcohol production |
WO2013070209A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | Celanese International Corporation | Integrated carbonylation and hydrogenation process to obtain ethanol |
WO2013070210A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | Celanese International Corporation | Integrated carbonylation and hydrogenation process to obtain ethanol having flashing to recover acid production catalyst |
US8686201B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-04-01 | Celanese International Corporation | Integrated acid and alcohol production process having flashing to recover acid production catalyst |
US8614359B2 (en) | 2011-11-09 | 2013-12-24 | Celanese International Corporation | Integrated acid and alcohol production process |
US9090554B2 (en) | 2011-12-21 | 2015-07-28 | Lyondellbasell Acetyls, Llc | Process for the manufacture of acetic acid |
US9051258B2 (en) | 2011-12-21 | 2015-06-09 | Lyondellbasell Acetyls, Llc | Process for the manufacture of acetic acid |
TWI547477B (zh) | 2012-03-14 | 2016-09-01 | 大賽璐股份有限公司 | 醋酸之製造方法 |
US8975452B2 (en) | 2012-03-28 | 2015-03-10 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol by hydrocarbon oxidation and hydrogenation or hydration |
US8853469B2 (en) | 2012-11-20 | 2014-10-07 | Celanese International Corporation | Combined column for separating products of different hydrogenation reactors |
US9452531B2 (en) | 2014-02-04 | 2016-09-27 | Microsoft Technology Licensing, Llc | Controlling a robot in the presence of a moving object |
JP2023528449A (ja) | 2020-06-03 | 2023-07-04 | セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション | 過マンガン酸塩還元化合物を除去することによる、酢酸を製造するための方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4039395A (en) * | 1975-08-11 | 1977-08-02 | Monsanto Company | Purification of acetic acid |
WO2007007891A2 (en) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing carboxylic acid |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5672743A (en) * | 1993-09-10 | 1997-09-30 | Bp Chemicals Limited | Process for the production of acetic acid |
US5599976A (en) * | 1995-04-07 | 1997-02-04 | Hoechst Celanese Corporation | Recovery of acetic acid from dilute aqueous streams formed during a carbonylation process |
US5783731A (en) * | 1995-09-11 | 1998-07-21 | Hoechst Celanese Corporation | Removal of carbonyl impurities from a carbonylation process stream |
US5817869A (en) * | 1995-10-03 | 1998-10-06 | Quantum Chemical Corporation | Use of pentavalent Group VA oxides in acetic acid processing |
DE69625385T2 (de) * | 1995-10-27 | 2003-09-11 | Hoechst Celanese Corp | Verfahren zur verbesserung der produktivität einer katalysatorlösung durch entfernung von metallischen verunreinigungen |
GB9625335D0 (en) * | 1996-12-05 | 1997-01-22 | Bp Chem Int Ltd | Process |
GB9824011D0 (en) * | 1998-11-03 | 1998-12-30 | Bp Chem Int Ltd | Process for the production of acetic acid |
US6552221B1 (en) * | 1998-12-18 | 2003-04-22 | Millenium Petrochemicals, Inc. | Process control for acetic acid manufacture |
US6657078B2 (en) * | 2001-02-07 | 2003-12-02 | Celanese International Corporation | Low energy carbonylation process |
US6677480B2 (en) * | 2002-01-28 | 2004-01-13 | Celanese International Corporation | Process control in production of acetic acid via use of heavy phase density measurement |
-
2008
- 2008-09-11 US US12/283,329 patent/US7790920B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4039395A (en) * | 1975-08-11 | 1977-08-02 | Monsanto Company | Purification of acetic acid |
WO2007007891A2 (en) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing carboxylic acid |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103402966A (zh) * | 2011-02-28 | 2013-11-20 | 莱昂德尔化学技术公司 | 乙酸生产工艺 |
CN103402966B (zh) * | 2011-02-28 | 2016-08-10 | 莱昂德尔化学技术公司 | 乙酸生产工艺 |
TWI668207B (zh) * | 2014-08-05 | 2019-08-11 | 英商Bp化學有限公司 | 在乙酸製造單元中操作重餾分塔的方法、用以由包含乙酸及丙酸之流分離乙酸的製程以及用以在乙酸製造單元中製造乙酸的製程 |
CN108137462A (zh) * | 2015-09-30 | 2018-06-08 | 株式会社大赛璐 | 乙酸的制造方法及制造装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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