RU2503652C2 - Получение уксусной кислоты - Google Patents

Получение уксусной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2503652C2
RU2503652C2 RU2011113985/04A RU2011113985A RU2503652C2 RU 2503652 C2 RU2503652 C2 RU 2503652C2 RU 2011113985/04 A RU2011113985/04 A RU 2011113985/04A RU 2011113985 A RU2011113985 A RU 2011113985A RU 2503652 C2 RU2503652 C2 RU 2503652C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
water
acetic acid
carbonylation
methanol
Prior art date
Application number
RU2011113985/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2011113985A (ru
Inventor
Вейн Дж. Бртко
Майкл Е. Фитцпатрик
Брайан А. Салисбери
Original Assignee
Лайонделл Кемикал Текнолоджи, Л.П.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лайонделл Кемикал Текнолоджи, Л.П. filed Critical Лайонделл Кемикал Текнолоджи, Л.П.
Publication of RU2011113985A publication Critical patent/RU2011113985A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2503652C2 publication Critical patent/RU2503652C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения уксусной кислоты. Способ включает стадии, на которых (а) проводят карбонилирование метанола в реакторе карбонилирования при температуре от 150 до 250°С в присутствии катализатора, стабилизатора катализатора, воды и метилиодида, с образованием реакционной смеси, включающей катализатор, стабилизатор катализатора, уксусную кислоту, метанол, метилиодид, метилацетат и воду; и (b) полученную реакционную смесь непосредственно из реактора карбонилирования направляют в дистилляционную колонну для дистилляции реакционной смеси с отделением кубового потока, включающего катализатор и стабилизатор катализатора, потока бокового погона, включающего уксусную кислоту и воду, и потока головного погона, включающего метанол, метилацетат, метилиодид и воду. Способ согласно изобретению устраняет применение испарителя мгновенного действия. 14 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 пр.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Изобретение относится к получению уксусной кислоты карбонилированием метанола. Более конкретно, изобретение относится к способу получения уксусной кислоты, который устраняет применение испарителя мгновенного действия (флэш-испарителя).
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Известно получение уксусной кислоты карбонилированием метанола (см. патент США №5817869). В современном способе получения уксусной кислоты реакционную смесь выводят из реактора и разделяют с помощью испарителя мгновенного действия на жидкостную фракцию, включающую катализатор и стабилизатор катализатора, и паровую фракцию, включающую полученную уксусную кислоту, реагенты, воду, метилиодид и загрязняющие примеси, образовавшиеся во время реакции карбонилирования. Затем жидкостную фракцию рециркулируют в реактор для карбонилирования. Затем паровую фракцию направляют в так называемую «дистилляцию головного погона». В дистилляции головного погона уксусную кислоту отделяют от других компонентов.
Дистилляция головного погона отделяет верхний погон, включающий метилиодид, воду, метанол и метилацетат, от потока уксусной кислоты, включающего уксусную кислоту, небольшое количество воды и тяжелые примеси. Поток уксусной кислоты пропускают в обезвоживающую колонну для удаления воды и затем подвергают так называемой «дистилляции хвостовых фракций» для удаления тяжелых примесей, таких как пропионовая кислота.
Одна проблема, связанная с современным способом, состоит в том, что катализатор, обычно дорогостоящие металлические родий или иридий, нельзя полностью извлечь вследствие уноса его в паровой фазе или оседания на стенках испарителя мгновенного действия.
Еще одна проблема, связанная с современным способом, заключается в том, что катализаторы часто дезактивируются во время газожидкостного разделения мгновенным испарением. Родиевые и иридиевые катализаторы требуют высокой концентрации воды для стабилизации. Во время газожидкостного разделения мгновенным испарением значительное количество воды переходит в паровую фазу, и тем самым родиевые и иридиевые катализаторы становятся нестабильными вследствие отсутствия воды на достаточном уровне.
Кроме того, оборудование для получения уксусной кислоты должно иметь высокую коррозионную стойкость. Испаритель мгновенного действия часто конструируют из коррозионностойких металлов, таких как сплавы Hastelloy B-2 и Zirconium 702. Эти металлы являются весьма дорогостоящими.
Требуется новый способ получения уксусной кислоты. В идеальном случае способ исключал бы применение испарителя мгновенного действия.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Изобретение представляет способ получения уксусной кислоты. Способ включает стадии, в которых проводят карбонилирование метанола с образованием реакционной смеси, включающей катализатор, стабилизатор катализатора, уксусную кислоту, метанол, метилиодид, метилацетат, воду и монооксид углерода, и вводят по меньшей мере часть реакционной смеси в дистилляционную колонну для разделения на кубовой поток, включающий катализатор и стабилизатор катализатора, поток бокового погона, включающий уксусную кислоту и воду, и поток верхнего погона, включающий метанол, метилацетат, метилиодид и воду. Способ согласно изобретению устраняет применение испарителя мгновенного действия.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Способ согласно изобретению включает карбонилирование метанола. Реакцию карбонилирования проводят в присутствии катализатора карбонилирования и стабилизатора катализатора. Пригодные катализаторы карбонилирования включают такие, которые известны в промышленном производстве уксусной кислоты. Примеры пригодных катализаторов карбонилирования включают родиевые катализаторы и иридиевые катализаторы.
Пригодные родиевые катализаторы указаны, например, в патенте США №5817869. Пригодные родиевые катализаторы включают металлический родий и соединения родия. Соединения родия предпочтительно выбирают из группы, состоящей из солей родия, оксидов родия, ацетатов родия, родийорганических соединений, координационных соединений родия и тому подобного и их смесей. Более предпочтительно соединения родия выбирают из группы, состоящей из Rh2(CO)4I2, Rh2(CO)4Br2, Rh2(CO)4Cl2, Rh(CH3CO2)2, Rh(CH3CO2)3, [H]Rh(CO)2I2, тому подобных и их смесей. Наиболее предпочтительно соединения родия выбирают из группы, состоящей из [H]Rh(CO)2I2, Rh(CH3CO2)2 и им подобных, а также их смесей.
Пригодные иридиевые катализаторы указаны, например, в патенте США №5932764. Пригодные иридиевые катализаторы включают металлический иридий и соединения иридия. Примеры пригодных соединений иридия включают IrCl3, IrI3, IrBr3, [Ir(CO)2I]2, [Ir(CO)2Cl]2, [Ir(CO)2Br]2, [Ir(CO)4I2]-Η+, [Ir(CO)2Br2]-H+, [Ir(CO)2I2]-Η+, [Ir(CH3)I3(CO)2]-H+, Ir4(CO)12, IrCl3 .4H2O, IrBr3 .4H2O, Ir3(CO)12, Ir2O3, IrO2, Ir(acac)(CO)2, Ir(acac)3, Ir(OAc)3, [Ir3O(OAc)6(H2O)3][OAc] и H2[IrCl6]. Соединения иридия предпочтительно выбирают из группы, состоящей из ацетатов, оксалатов, ацетоацетатов и им подобных, а также их смесей. Более предпочтительно соединения иридия представляют собой ацетаты.
Иридиевый катализатор предпочтительно используют с сокатализатором. Предпочтительные сокатализаторы включают металлы и соединения металлов, выбранные из группы, состоящей из осмия, рения, рутения, кадмия, ртути, цинка, галлия, индия и вольфрама, их соединений и тому подобного и их смесей. Более предпочтительные сокатализаторы выбирают из группы, состоящей из соединений рутения и соединений осмия. Наиболее предпочтительными сокатализаторами являются соединения рутения. Предпочтительно сокатализаторы представляют собой ацетаты.
Реакцию карбонилирования проводят в присутствии стабилизатора катализатора. Пригодные стабилизаторы катализатора включают таковые, известные в промышленности. В основном существуют два типа стабилизаторов катализатора. Первый тип стабилизатора катализатора представляет собой соль, такую как иодид металла, например иодид лития. Второй тип стабилизатора катализатора представляет собой несолевой стабилизатор. Предпочтительными несолевыми стабилизаторами являются оксиды пятивалентных элементов Группы VA (см. патент США №5817869). Более предпочтительны фосфиноксиды. Наиболее предпочтительным являются оксиды трифенилфосфина.
Реакцию карбонилирования предпочтительно проводят в присутствии воды. Концентрация присутствующей воды предпочтительно составляет от около 2 весовых процентов до около 14 весовых процентов в расчете на общий вес реакционной среды. Более предпочтительно концентрация воды варьирует от около 2 весовых процентов до около 10 весовых процентов. Наиболее предпочтительно концентрация воды составляет от около 4 весовых процентов до около 8 весовых процентов.
Реакцию карбонилирования предпочтительно проводят в присутствии метилацетата. Метилацетат может быть образован in situ. Если желательно, метилацетат может быть добавлен к реакционной смеси в качестве исходного материала. Концентрация метилацетата предпочтительно составляет от около 2 весовых процентов до около 20 весовых процентов в расчете на общий вес реакционной среды. Более предпочтительно концентрация метилацетата варьирует от около 2 весовых процентов до около 16 весовых процентов. Наиболее предпочтительно концентрация метилацетата составляет от около 2 весовых процентов до около 8 весовых процентов. Альтернативно для реакции карбонилирования могут быть использованы метилацетат или смесь метилацетата и метанола из потоков побочных продуктов гидролиза или метанолиза поливинилацетата.
Реакцию карбонилирования проводят в присутствии метилиодида. Метилиодид представляет собой активатор катализатора. Концентрация метилиодида предпочтительно составляет от около 0,6 весового процента до около 36 весовых процентов в расчете на общий вес реакционной среды. Более предпочтительно концентрация метилиодида варьирует от около 4 весовых процентов до около 24 весовых процентов. Наиболее предпочтительно концентрация метилиодида составляет от около 6 весовых процентов до около 20 весовых процентов. Альтернативно метилиодид может быть образован в реакторе для карбонилирования добавлением иодоводорода (HI).
В реактор для карбонилирования подают метанол и монооксид углерода. Метанол, подводимый в реакцию карбонилирования, может поступать из установки для получения метанола из синтез-газа или из любого другого источника. Метанол не реагирует непосредственно с монооксидом углерода с образованием уксусной кислоты. Он преобразуется в метилиодид реакцией с иодоводородом, присутствующим в реакторе для получения уксусной кислоты, и затем взаимодействует с монооксидом углерода и водой с образованием уксусной кислоты и регенерацией иодоводорода. Монооксид углерода не только становится частью молекулы уксусной кислоты, но также играет важную роль в формировании и стабилизации активного катализатора.
Реакцию карбонилирования предпочтительно проводят при температуре в пределах диапазона от около 150°С до около 250°С. Более предпочтительно реакцию проводят при температуре в пределах диапазона от около 150°С до около 200°С. Реакцию карбонилирования предпочтительно выполняют при давлении в пределах диапазона от около 200 psig (1378,8 кПа, манометрических) до около 1000 psig (6,894 МПа, манометрических). Более предпочтительно реакцию проводят при давлении в пределах диапазона от около 300 psig (2068,2 кПа, манометрических) до около 500 psig (3,447 МПа, манометрических).
Реакционную смесь отводят из реактора и вместо того, чтобы направлять в испаритель мгновенного действия, посылают непосредственно в дистилляционную колонну для разделения по меньшей мере на три потока: кубовой жидкостный поток, боковой жидкостный поток и головной паровой поток.
Дистилляционная колонна предпочтительно имеет по меньшей мере 10 реальных тарелок. Более предпочтительно дистилляционная колонна имеет по меньшей мере 14 реальных тарелок. Наиболее предпочтительно дистилляционная колонна имеет по меньшей мере 18 реальных тарелок. Одна реальная тарелка равна приблизительно 0,6 теоретической тарелки. Реальные тарелки могут представлять собой тарельчатые перегородки или насадки. Реакционную смесь подают в дистилляционную колонну с донной части или на уровне первой тарелки колонны.
Дистилляционная колонна предпочтительно работает при давлении головного погона в пределах диапазона от 20 psia (1,4 кг/см2, 137,88 кПа) до 40 psia (2,8 кг/см2, 275,76 кПа) (абсолютных). Более предпочтительно давление головного погона варьирует в пределах диапазона от 25 до 35 psia (172,35-241,29 кПа, абсолютных). Температура головного погона предпочтительно варьирует в пределах диапазона от 95°С до 135°С. Более предпочтительно температура головного погона составляет в пределах диапазона от 100ºС до 125ºС. Наиболее предпочтительно температура головного погона варьирует в пределах диапазона от 110°С до 120°С. Этот паровой головной погон включает воду, монооксид углерода, диоксид углерода, метилиодид, метилацетат, метанол и уксусную кислоту.
Дистилляционная колонна предпочтительно работает при давлении в донной части в пределах диапазона от 25 psia (172,35 кПа, абсолютных) до 45 psia (310,23 кПа, абсолютных). Более предпочтительно давление в донной части варьирует в пределах диапазона от 30 psia (206,82 кПа, абсолютных) до 40 psia (275,76 кПа, абсолютных). Температура в донной части предпочтительно варьирует в пределах диапазона от 115°С до 155°С. Более предпочтительно температура в донной части составляет в пределах диапазона от 125°С до 135°С. Кубовый поток включает катализатор, стабилизатор катализатора, уксусную кислоту и воду.
Жидкостной боковой погон предпочтительно действует при давлении в пределах диапазона от 25 psia (172,35 кПа, абсолютных) до 45 psia (310,23 кПа, абсолютных). Более предпочтительно давление бокового погона варьирует в пределах диапазона 30 psia (206,82 кПа, абсолютных) до 40 psia (275,76 кПа, абсолютных). Температура бокового погона предпочтительно варьирует в пределах диапазона от 110°С до 140°С. Более предпочтительно температура бокового погона варьирует в пределах диапазона от 120°С до 130°С. Боковой погон предпочтительно отбирают между тарелками от пятой до восьмой. Боковой погон представляет собой необработанную уксусную кислоту, которая включает уксусную кислоту, воду и примеси, такие как пропионовая кислота.
Поток головного погона из дистилляционной колонны предпочтительно конденсируют и разделяют в отстойнике на легкую водную фазу и тяжелую органическую фазу. Тяжелая органическая фаза включает метилиодид и метилацетат. Легкая водная фаза включает главным образом воду (более 50%), уксусную кислоту и метилацетат. Водную фазу направляют на верх дистилляционной колонны в качестве флегмы или же часть ее необязательно возвращают рециркуляцией в реакцию карбонилирования.
Поток бокового погона необязательно подвергают дополнительной очистке, такой как осушительная перегонка, для удаления воды и дистилляции хвостовых фракций для удаления тяжелых примесей, таких как пропионовая кислота.
Нижеследующий пример только иллюстрирует изобретение. Квалифицированные специалисты в этой области технологии будут иметь в виду многочисленные вариации, которые находятся в пределах сути изобретения и объема патентной формулы.
ПРИМЕР
Данный способ согласно изобретению смоделирован с использованием программного продукта Aspen Plus, и получены следующие результаты. Как показано на фиг.1, смесь для карбонилирования (100 частей по весу), включающую 6,37% воды, 0,13% монооксида углерода, 0,09% диоксида углерода, 2,70% иодоводорода, 12,91% метилиодида, 2,85% метилацетата, 0,02% метанола, 65,57% уксусной кислоты, 0,04% пропионовой кислоты, 9,28% стабилизатора катализатора и 0,04% катализатора, подают в дистилляционную колонну на уровне первой тарелки. Дистилляционная колонна имеет 11 теоретических тарелок, или 18 реальных тарелок.
Головной погон дистилляционной колонны имеет давление 32,7 psia (225,43 кПа, абсолютных) и температуру 116°С. Паровой головной погон (20,6 частей по весу) включает воду, монооксид углерода, диоксид углерода, метилиодид, метилацетат, метанол и уксусную кислоту. Поток головного погона охлаждают до температуры 38°С, и конденсат стекает в отстойник для жидкостного разделения.
Полученную в отстойнике тяжелую фазу (12,8 частей по весу), которая включает 0,46% воды, 0,02% монооксида углерода, 0,27% диоксида углерода, 88,83% метилиодида, 8,34% метилацетата и 2,08% уксусной кислоты, возвращают рециркуляцией в реактор. Часть легкой фазы (1,8 части по весу), которая включает 54,15% воды, 0,09% диоксида углерода, 3,43% метилиодида, 8,03% метилацетата, 0,36% метанола и 33,94% уксусной кислоты, также возвращают рециркуляцией в реактор. Остальную легкую фазу (6,3 части по весу) направляют в качестве флегмы для орошения верха дистилляционной колонны.
Донная часть дистилляционной колонны действует при давлении 35,4 psia (244,05 кПа, абсолютных) и температуре 132°С. Поток кубового остатка (67,5 частей по весу) включает 5,58% воды, 0,04% монооксида углерода, 0,30% диоксида углерода, 3,99% иодоводорода, 1,23% метилиодида, 1,84% метилацетата, 0,01% метанола, 73,18% уксусной кислоты, 0,05% пропионовой кислоты, 13,72% стабилизатора катализатора и 0,06% катализатора. Этот поток направляют рециркуляцией в реактор.
Жидкостной боковой погон (19,1 частей по весу) при давлении 34,9 psia (240,6 кПа, абсолютных) и температуре 127°С отбирают с шестой тарелки, если отсчитывать от дна дистилляционной колонны. Этот поток включает 8,82% воды, 0,04% иодоводорода, 3,80% метилиодида, 2,22% метилацетата, 0,02% метанола, 85,06% уксусной кислоты и 0,04% пропионовой кислоты. Основная часть (94%) потока представляет собой необработанную уксусную кислоту, которая течет в оборудование ниже по потоку для обезвоживания и извлечения чистой уксусной кислоты. Остальные 6% потока возвращают в качестве флегмы в секцию дистилляционной колонны ниже места отбора жидкостного бокового погона.

Claims (15)

1. Способ получения уксусной кислоты, включающий стадии, на которых:
(а) проводят карбонилирование метанола в реакторе карбонилирования при температуре от 150 до 2500С в присутствии катализатора, стабилизатора катализатора, воды и метилиодида, с образованием реакционной смеси, включающей катализатор, стабилизатор катализатора, уксусную кислоту, метанол, метилиодид, метилацетат и воду; и
(b) полученную реакционную смесь непосредственно из реактора карбонилирования направляют в дистилляционную колонну для дистилляции реакционной смеси с отделением кубового потока, включающего катализатор и стабилизатор катализатора, потока бокового погона, включающего уксусную кислоту и воду, и потока головного погона, включающего метанол, метилацетат, метилиодид и воду.
2. Способ по п.1, в котором кубовой поток со стадии (b) возвращают рециркуляцией в процесс карбонилирования на стадии (а).
3. Способ по п.1, в котором поток головного погона со стадии (b) возвращают рециркуляцией в процесс карбонилирования на стадии (а).
4. Способ по п.1, в котором поток головного погона подвергают разделению фаз на легкую водную фазу, включающую воду, уксусную кислоту и метилацетат, и тяжелую органическую фазу, включающую метилиодид и метилацетат.
5. Способ по п.4, в котором тяжелую органическую фазу возвращают рециркуляцией в процесс карбонилирования на стадии (а).
6. Способ по п.4, в котором легкую водную фазу рециркулируют на дистилляцию стадии (b) или в процесс карбонилирования в стадии (а).
7. Способ по п.1, дополнительно включающий дистилляцию потока бокового погона для удаления воды.
8. Способ по п.1, в котором катализатор выбирают из группы, состоящей из родиевых катализаторов и иридиевых катализаторов.
9. Способ по п.1, в котором катализатор представляет собой родиевый катализатор.
10. Способ по п.9, в котором стабилизатор катализатора выбирают из группы, состоящей из оксидов пятивалентных элементов Группы VA, иодидных солей металлов и их смесей.
11. Способ по п.9, в котором стабилизатор катализатора представляет собой фосфиноксид.
12. Способ по п.9, в котором стабилизатор катализатора представляет собой трифенилфосфиноксид.
13. Способ по п.9, в котором стабилизатор катализатора представляет собой иодидную соль металла.
14. Способ по п.9, в котором стабилизатор катализатора представляет собой иодид лития.
15. Способ по п.1, в котором концентрация воды на стадии (а) составляет до 10 весовых процентов реакционной смеси.
RU2011113985/04A 2008-09-11 2009-08-18 Получение уксусной кислоты RU2503652C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/283,329 2008-09-11
US12/283,329 US7790920B2 (en) 2008-09-11 2008-09-11 Preparation of acetic acid
PCT/US2009/004705 WO2010030320A1 (en) 2008-09-11 2009-08-18 Preparation of acetic acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011113985A RU2011113985A (ru) 2012-10-20
RU2503652C2 true RU2503652C2 (ru) 2014-01-10

Family

ID=41510756

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011113985/04A RU2503652C2 (ru) 2008-09-11 2009-08-18 Получение уксусной кислоты

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7790920B2 (ru)
CN (1) CN102149666A (ru)
BR (1) BRPI0919090B1 (ru)
RU (1) RU2503652C2 (ru)
WO (1) WO2010030320A1 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7820855B2 (en) 2008-04-29 2010-10-26 Celanese International Corporation Method and apparatus for carbonylating methanol with acetic acid enriched flash stream
US8575403B2 (en) 2010-05-07 2013-11-05 Celanese International Corporation Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process
US20110269992A1 (en) * 2010-04-29 2011-11-03 Shao-Hua Guo Preparation of acetic acid and acetic anhydride
US8680342B2 (en) 2010-05-07 2014-03-25 Celanese International Corporation Process for recovering alcohol produced by hydrogenating an acetic acid feed stream comprising water
US8846988B2 (en) 2010-07-09 2014-09-30 Celanese International Corporation Liquid esterification for the production of alcohols
US9024083B2 (en) 2010-07-09 2015-05-05 Celanese International Corporation Process for the production of ethanol from an acetic acid feed and a recycled ethyl acetate feed
WO2012148509A1 (en) 2011-04-26 2012-11-01 Celanese International Corporation Process for producing ethanol using a stacked bed reactor
US8710279B2 (en) 2010-07-09 2014-04-29 Celanese International Corporation Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes
US8664454B2 (en) 2010-07-09 2014-03-04 Celanese International Corporation Process for production of ethanol using a mixed feed using copper containing catalyst
US9272970B2 (en) 2010-07-09 2016-03-01 Celanese International Corporation Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes
US8431740B2 (en) 2010-07-21 2013-04-30 Equistar Chemicals, Lp Controlling decanter phase separation of acetic acid production process
SG190940A1 (en) 2010-12-15 2013-07-31 Daicel Corp Process for producing acetic acid
US8629298B2 (en) * 2011-02-28 2014-01-14 Lyondell Chemical Technology, L.P. Acetic acid production process
US8592635B2 (en) 2011-04-26 2013-11-26 Celanese International Corporation Integrated ethanol production by extracting halides from acetic acid
US9073816B2 (en) 2011-04-26 2015-07-07 Celanese International Corporation Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes
US9000233B2 (en) 2011-04-26 2015-04-07 Celanese International Corporation Process to recover alcohol with secondary reactors for hydrolysis of acetal
US8754268B2 (en) 2011-04-26 2014-06-17 Celanese International Corporation Process for removing water from alcohol mixtures
US8907141B2 (en) 2011-04-26 2014-12-09 Celanese International Corporation Process to recover alcohol with secondary reactors for esterification of acid
US8895786B2 (en) 2011-08-03 2014-11-25 Celanese International Corporation Processes for increasing alcohol production
US8686201B2 (en) 2011-11-09 2014-04-01 Celanese International Corporation Integrated acid and alcohol production process having flashing to recover acid production catalyst
WO2013070210A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 Celanese International Corporation Integrated carbonylation and hydrogenation process to obtain ethanol having flashing to recover acid production catalyst
WO2013070209A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 Celanese International Corporation Integrated carbonylation and hydrogenation process to obtain ethanol
US8614359B2 (en) 2011-11-09 2013-12-24 Celanese International Corporation Integrated acid and alcohol production process
US9051258B2 (en) 2011-12-21 2015-06-09 Lyondellbasell Acetyls, Llc Process for the manufacture of acetic acid
US9090554B2 (en) 2011-12-21 2015-07-28 Lyondellbasell Acetyls, Llc Process for the manufacture of acetic acid
TWI547477B (zh) * 2012-03-14 2016-09-01 大賽璐股份有限公司 醋酸之製造方法
US8975452B2 (en) 2012-03-28 2015-03-10 Celanese International Corporation Process for producing ethanol by hydrocarbon oxidation and hydrogenation or hydration
US8853469B2 (en) 2012-11-20 2014-10-07 Celanese International Corporation Combined column for separating products of different hydrogenation reactors
US9452531B2 (en) 2014-02-04 2016-09-27 Microsoft Technology Licensing, Llc Controlling a robot in the presence of a moving object
RU2702738C2 (ru) * 2014-08-05 2019-10-10 Бп Кемикэлз Лимитед Способ
US10428006B2 (en) * 2015-09-30 2019-10-01 Daicel Corporation Method and apparatus for producing acetic acid
MX2022015384A (es) 2020-06-03 2023-01-16 Celanese Int Corp Proceso para la produccion de acido acetico mediante la eliminacion de compuestos reductores de permanganato.

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4039395A (en) * 1975-08-11 1977-08-02 Monsanto Company Purification of acetic acid
WO1996031456A1 (en) * 1995-04-07 1996-10-10 Hoechst Celanese Corporation Recovery of acetic acid from dilute aqueous streams formed during a carbonylation process
WO1997015544A1 (en) * 1995-10-27 1997-05-01 Hoechst Celanese Corporation Process for improving productivity of a carbonylation catalyst solution by removing corrosion metals
US5783731A (en) * 1995-09-11 1998-07-21 Hoechst Celanese Corporation Removal of carbonyl impurities from a carbonylation process stream
RU2132840C1 (ru) * 1993-09-10 1999-07-10 Бп Кемикэлс Лимитед Способ получения уксусной кислоты и каталитическая система для получения уксусной кислоты
EP0999198A1 (en) * 1998-11-03 2000-05-10 BP Chemicals Limited Process for the production of acetic acid
US20020151746A1 (en) * 2001-02-07 2002-10-17 Scates Mark O. Low energy carbonylation process
US6552221B1 (en) * 1998-12-18 2003-04-22 Millenium Petrochemicals, Inc. Process control for acetic acid manufacture
US20030144548A1 (en) * 2002-01-28 2003-07-31 Huckman Michael E. Process control in production of acetic acid via use of heavy phase density measurement
WO2007007891A2 (en) * 2005-07-14 2007-01-18 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for producing carboxylic acid

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5817869A (en) * 1995-10-03 1998-10-06 Quantum Chemical Corporation Use of pentavalent Group VA oxides in acetic acid processing
GB9625335D0 (en) * 1996-12-05 1997-01-22 Bp Chem Int Ltd Process

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4039395A (en) * 1975-08-11 1977-08-02 Monsanto Company Purification of acetic acid
RU2132840C1 (ru) * 1993-09-10 1999-07-10 Бп Кемикэлс Лимитед Способ получения уксусной кислоты и каталитическая система для получения уксусной кислоты
WO1996031456A1 (en) * 1995-04-07 1996-10-10 Hoechst Celanese Corporation Recovery of acetic acid from dilute aqueous streams formed during a carbonylation process
US5783731A (en) * 1995-09-11 1998-07-21 Hoechst Celanese Corporation Removal of carbonyl impurities from a carbonylation process stream
WO1997015544A1 (en) * 1995-10-27 1997-05-01 Hoechst Celanese Corporation Process for improving productivity of a carbonylation catalyst solution by removing corrosion metals
EP0999198A1 (en) * 1998-11-03 2000-05-10 BP Chemicals Limited Process for the production of acetic acid
US6552221B1 (en) * 1998-12-18 2003-04-22 Millenium Petrochemicals, Inc. Process control for acetic acid manufacture
US20020151746A1 (en) * 2001-02-07 2002-10-17 Scates Mark O. Low energy carbonylation process
US20030144548A1 (en) * 2002-01-28 2003-07-31 Huckman Michael E. Process control in production of acetic acid via use of heavy phase density measurement
WO2007007891A2 (en) * 2005-07-14 2007-01-18 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for producing carboxylic acid

Also Published As

Publication number Publication date
US20100063319A1 (en) 2010-03-11
CN102149666A (zh) 2011-08-10
BRPI0919090A2 (pt) 2015-12-15
BRPI0919090B1 (pt) 2018-01-16
RU2011113985A (ru) 2012-10-20
WO2010030320A1 (en) 2010-03-18
US7790920B2 (en) 2010-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2503652C2 (ru) Получение уксусной кислоты
US8076508B2 (en) Preparation of acetic acid
EP2826767B2 (en) Acetic acid production method
CA2281379C (en) Carbonylation process
US8173076B2 (en) Method and apparatus for making acetic acid with improved light ends column productivity
US7524988B2 (en) Preparation of acetic acid
EP2069281B1 (en) Purification of acetic acid
JP2011502145A5 (ru)
US8309761B2 (en) Removing hydrocarbon impurities from acetic acid by ionic liquid extraction
KR20100061846A (ko) 개선된 정제효율로 아세트산을 제조하는 방법 및 장치
EP0665210B1 (en) Process for producing acetic anhydride alone or both of acetic anhydride and acetic acid
US7790919B2 (en) Removing hydrocarbon impurities from acetic acid production process
US8912358B2 (en) Removing hydrocarbon impurities from acetic acid production intermediate
KR102425879B1 (ko) 프로세스
US8519181B2 (en) Preparation of acetic acid
US8637699B2 (en) Process for the manufacture of acetic acid
US20230150908A1 (en) Process for Producing Acetic Acid
RU2572842C1 (ru) Процесс для изготовления уксусной кислоты

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20161018