CN102140060A - 一种杨桃根苯醌类化学成分粗提物的提取、分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种杨桃根苯醌类化学成分粗提物的提取、分离的方法。该方法以酢浆草科植物杨桃的干燥根为原料，经乙醇或水加热回流提取，浓缩，再经环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取后，将乙酸乙酯萃取液用开放硅胶柱柱层析的方法分离得到苯醌类化学成分粗提物。本发明将杨桃根水提或醇提物的乙酸乙酯萃取液分别采用三氯甲烷、环己烷为洗脱液，用开放硅胶柱柱层析的方法，使杨桃根苯醌类化学成分快速分离，该方法操作简便，所提取的苯醌类化学成分含量高，成本低。本发明可用于实验室杨桃根苯醌类化学成分粗提物的提取、分离，也可用于大生产中杨桃根苯醌类化学成分粗提物的提取、分离。
Description
技术领域
本发明属一种提取、分离、制备方法，具体是一种杨桃根苯醌类化学成分粗提物的提取、分离方法。
背景技术
杨桃根是酢浆草科植物杨桃Averrhoa carambola L.的干燥根，杨桃根的别名有：三廉根、阳桃根、五敛子根、五棱子根、三念根、山敛根、三敛子根、羊桃根、洋桃根等；生于路旁、疏林或庭院中；广东、广西、福建、台湾、云南有栽培；原产马来西亚、印度尼西亚；现广植于热带各地。
杨桃在《异物志》，《临海异物》、《南方草木状》，《桂南虞衡志》，《生草药性备要》，《广东新语》，《纲目拾遗》，《南宁市药物志》，《广西中药志》，《泉州本草》，《台湾药用植物志》，《新华本草纲要》，《中国植物志》等均有收载。
杨桃植物为乔木，高可达12m，分枝甚多；树皮暗灰色，内皮淡黄色，干后茶褐色，味微甜而涩。奇数羽状复叶，互生，长10～20cm；小叶5～13片，全缘，卵形或椭圆形，长3～7cm，宽2～3.5cm，顶端渐尖，基部圆，一侧歪斜，表面深绿色，背面淡绿色，疏被柔毛或无毛，小叶柄甚短；花小、微香，数朵至多朵组成聚伞花序或圆锥花序，自叶腋出或着生于枝干上，花枝和花蕾深红色；萼片5，长约5mm，覆瓦状排列，基部合成细杯状，花瓣略向背面弯卷，长8～10mm，宽3～4mm，背面淡紫红色，边缘色较淡，有时为粉红色或白色；雄蕊5～10枚；子房5室，每室有多数胚珠，花柱5枚。浆果肉质，下垂，有5棱，很少6或3棱，横切面呈星芒状，长5～8mm，淡绿色或蜡黄色，有时带暗红色，种子黑褐色。花期4～12月，果期7～12月。
其对疾病有多种功效：《广西本草选编》“固涩燥湿，行气消滞。主治消化不良，风湿痹痛，遗精，白带”；《中药大辞典》“治头风，关节痛”；《中华本草》“祛风除湿，行气止痛，涩精止带。主治风湿痹痛，骨节风，瘫缓不逐，慢性头风，心胃气痛，遗精，白带”。
现代研究表明，杨桃根含β-谷甾醇(β-sitosterol)，羽扇豆醇(lupeol)和1，5-二羟基-6，7-二甲氧基-2-甲基蒽醌-3-O-β-吡喃葡萄糖甙 (1，5-dihydroxy-6，7-dimethoxy-2-methyl anthraquinone 3-O-β-glucopyranoside)等多种化学成分。
杨桃根的醇提取物、水提取物中的多糖及其醇提液的三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取液等部位具有明显降低动物血糖水平的作用。药理学试验表明：在给药第14天后，杨桃根醇提物高、低剂量组降糖率分别达35.3％和33.16％，格列本脲组降糖率为34.57％；各给药组小鼠血糖值与以链脲佐菌素(streptozotocin，STZ)所致糖尿病小鼠模型组比较，均有显著性差异(P＜0.01)，说明杨桃根醇提物高、低剂量对糖尿病小鼠有良好的降血糖作用。而杨桃根醇提物高剂量组小鼠肝脏SOD值与模型组比较有差异(P＜0.05)，高、低剂量组与模型组比较也均能显著降低小鼠肝脏MDA含量(P＜0.01)，说明杨桃根醇提物高剂量组能明显提高糖尿病小鼠机体的抗氧化能力，同时减少过氧化脂质体在机体中的沉积，从而防止过氧化脂质体对机体的损害。
在杨桃根水提物的多糖研究方面，与以链脲佐菌素(streptozotocin，STZ)所致糖尿病小鼠模型组比较，高、低剂量组有明显的降血糖作用(P＜0.01)，其血糖下降百分率分别达到35.35％和33.39％；高、低剂量组小鼠的空腹血清胰岛素明显低于糖尿病模型组小鼠(P＜0.01)；而高、低剂量组小鼠的胰岛素敏感指数明显高于糖尿病模型组小鼠(P＜0.01)；高、低剂量组小鼠的胸腺、脾脏重量明显高于模型组小鼠的重量(P＜0.01)；其胸腺指数及脾脏指数也明显高于模型组(P＜0.01)。其水提物的降血糖机制可能为增强机体对胰岛素的敏感性以及改善胰岛β细胞的分泌有关。
以上研究说明杨桃根提取物具有预防糖尿病及其并发症的发生和发展的功效。目前，杨桃根的化学成分研究报导较少。
发明内容
为了进一步研究杨桃根内在化学成分的类型、性质及相关的提取、分离技术工艺，本发明研究并提供一种杨桃根苯醌类化学成分粗提物的提取、分离方法。
本发明的技术方案是：
以酢浆草科植物杨桃的干燥根为原料，经乙醇或水加热回流提取，浓缩，再经环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取后，将乙酸乙酯萃取液用开放硅胶柱柱层析的方法分离得到苯醌类化学成分粗提物。
具体操作步骤如下：
(1)将杨桃根粉碎成粗粉或最粗粉，加6～9倍量的50～80％乙醇，浸泡0.5～2小时，常压下直接加热回流提取，提取1～3次，滤过，合并提取液，于50～80℃减压回收乙醇。
(2)或将杨桃根粉碎成粗粉或最粗粉，加6～9倍量的水，浸泡0.5～2小时，常压下直接加热回流提取，同法提取1～3次，滤过，合并提取液，浓缩。
(3)分别将步骤(1)或步骤(2)浓缩液分别用1～4倍量的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇在室温条件下，依次萃取1～3次；在室温条件下，将相同溶剂的萃取液合并、浓缩，取乙酸乙酯层萃取液用3～5倍量三氯甲烷溶剂在开放硅胶柱及室温条件下洗脱，合并三氯甲烷洗脱液、浓缩，浓缩液再用3～5倍量环己烷溶剂在开放硅胶柱及室温条件下洗脱，合并环己烷洗脱液，浓缩，得杨桃根苯醌类化学成分的粗提物。
目前，已从杨桃根苯醌类化学成分的粗提物分离出含量较高的单体化合物2-十二烷基-6-甲氧基-2，5-二烯-1，4-环己二酮(2-dodecyl-6-methoxycyclohexa-2，5-diene-1，4-dione)，其分子式为C19H30O3，结构式如下：
本发明的优点是：
本发明将杨桃根水提或醇提物的乙酸乙酯层萃取液分别采用三氯甲烷、环己烷为洗脱剂，用开放硅胶柱柱层析的方法，使杨桃根苯醌类化学成分快速分离，该方法操作简便，所提取的苯醌类化学成分含量高，成本低。本发明可用于实验室杨桃根苯醌类化学成分粗提物的提取、分离，也可用于大生产中杨桃根(阳桃根、羊桃根、洋桃根)苯醌类化学成分粗提物的提取、分离。
具体实施方式
本发明采用的杨桃根药材是酢浆草科植物杨桃Averrhoa carambola L.的干燥根，它具有祛风除湿，行气止痛，涩精止带等功效。主治风湿痹痛，骨节风，头风，心胃气痛，遗精， 白带，尿路结石等。现代药理学试验研究表明杨桃根的醇提物、水提物或其三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取物还具降低动物血糖水平的作用。
为了进一步研究杨桃根的化学物质组成，为它的降低血糖作用机制研究提供物质基础。我们研究出了一种简便、可行的杨桃根苯醌类化学成分粗提物的提取、分离方法。本发明研究以杨桃根醇提取液或水提取液的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取部位及苯醌类化学成分粗提物重量(g)作为考察指标。
下面结合实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
1.取杨桃根药材12.0kg粉碎成最粗粉，加8倍量的60％乙醇，浸泡30分钟，常压下直接加热回流提取，提取3次，滤过，合并醇提取液。
2.醇提液在60℃条件下减压回收乙醇，浓缩液分别用3倍量的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次，并分别合并相同溶剂的萃取液；在室温下，减压浓缩、干燥，分别得5.3g、76.6g、153g和553g的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取物和醇提物。
3.取乙酸乙酯层萃取物，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用4个体积的三氯甲烷洗脱，合并三氯甲烷洗脱液，浓缩，干燥，得洗脱馏份9.4g。
4.再取三氯甲烷的洗脱馏份，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用4个体积的环己烷洗脱，合并环己烷洗脱液，浓缩，干燥，得杨桃根苯醌类化学成分粗提物1.2g；并从该粗提物中分离出0.35g的2-十二烷基-6-甲氧基-2，5-二烯-1，4-环己二酮(2-dodecyl-6-methoxycyclohexa-2，5-diene-1，4-dione)，其分子式为C19H30O3，结构式如下：
实施例2
1.取杨桃根药材12.0kg粉碎成最粗粉，加6倍量的70％乙醇，浸泡60分钟，常压下直接加热回流提取，提取2次，滤过，合并醇提取液。
2.醇提液在60℃条件下减压回收乙醇，浓缩液分别用3倍量的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次，并分别合并相同溶剂的萃取液；在室温下，减压浓缩、干燥，分别得5.9g、80.3g、146g和531g的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取物和醇提物。
3.取乙酸乙酯层萃取物，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用4个体积的三氯甲烷洗脱，合并三氯甲烷洗脱液，浓缩，干燥，得洗脱馏份10.3g。
4.再取三氯甲烷的洗脱馏份，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用4个体积的环己烷洗脱，合并环己烷洗脱液，浓缩，干燥，得杨桃根苯醌类化学成分粗提物1.5g。
实施例3
1.取杨桃根药材12.0kg粉碎成最粗粉，加9倍量的80％乙醇，浸泡120分钟，常压下直接加热回流提取，提取1次，滤过，合并醇提取液。
2.醇提液在70℃条件下减压回收乙醇，浓缩液分别用3倍量的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次，并分别合并相同溶剂的萃取液；在室温下，减压浓缩、干燥，分别得6.4g、82.1g、135g和494g的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取物和醇提物。
3.取乙酸乙酯层萃取物，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用2个体积的三氯甲烷洗脱，合并三氯甲烷洗脱液，浓缩，干燥，得洗脱馏份10.8g。
4.再取三氯甲烷的洗脱馏份，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用3个体积的环己烷洗脱，合并环己烷洗脱液，浓缩，干燥，得杨桃根苯醌类化学成分粗提物1.5g。
实施例4
1.取杨桃根药材12.0kg粉碎成最粗粉，加6倍量的50％乙醇，浸泡120分钟，常压下直接加热回流提取，提取2次，滤过，合并醇提取液。
2.醇提液在60℃条件下减压回收乙醇，浓缩液分别用3倍量的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次，并分别合并相同溶剂的萃取液；在室温下，减压浓缩、干燥，分别得4.5g、69.3g、182g和526g的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取物和醇提物。
3.取乙酸乙酯层萃取物，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用4个体积的三氯甲烷洗脱，合并三氯甲烷洗脱液，浓缩，干燥，得洗脱馏份7.9g。
4.再取三氯甲烷的洗脱馏份，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用4个体积的环己烷洗脱，合并环己烷洗脱液，浓缩，干燥，得杨桃根苯醌类化学成分粗提物0.7g。
实施例5
1.取杨桃根药材12.0kg粉碎成最粗粉，加6倍量的水，浸泡30分钟，常压下直接加热回流提取，提取3次，滤过，合并水提取液。
2.水提液在60℃条件下减压回收乙醇，浓缩液分别用2倍量的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次，并分别合并相同溶剂的萃取液；在室温下，减压浓缩、干燥，分别得4.2g、55.4g、189g和635g的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取物和醇提物。
3.取乙酸乙酯层萃取物，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用4个体积的三氯甲烷洗脱，合并三氯甲烷洗脱液，浓缩，干燥，得洗脱馏份6.2g。
4.再取三氯甲烷的洗脱馏份，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用2个体积的环己烷洗脱，合并环己烷洗脱液，浓缩，干燥，得杨桃根苯醌类化学成份粗提物0.5g；并从该粗提物中分离出0.12g的2-十二烷基-6-甲氧基-2，5-二烯-1，4-环己二酮(2-dodecyl-6-methoxycyclohexa-2，5-diene-1，4-dione)，其分子式为C19H30O3，结构式同上。
实施例6
1.取杨桃根药材12.0kg粉碎成最粗粉，加7倍量的水，浸泡60分钟，常压下直接加热回流提取，提取2次，滤过，合并水提取液。
2.水提液在70℃条件下减压回收乙醇，浓缩液分别用3倍量的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次，并分别合并相同溶剂的萃取液；在室温下，减压浓缩、干燥，分别得4.3g、49.7g、192g和649g的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取物和醇提物。
3.取乙酸乙酯层萃取物，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用4个体积的三氯甲烷洗脱，合并三氯甲烷洗脱液，浓缩，干燥，得洗脱馏份6.3g。
4.再取三氯甲烷的洗脱馏份，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用3个体积的环己烷洗脱，合并环己烷洗脱液，浓缩，干燥，得杨桃根苯醌类化学成分粗提物0.5g。
实施例7
1.取杨桃根药材12.0kg粉碎成最粗粉，加9倍量的水，浸泡30分钟，常压下直接加热回流提取，提取3次，滤过，合并水提取液。
2.水提液在80℃条件下减压回收乙醇，浓缩液分别用3倍量的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取3次，并分别合并相同溶剂的萃取液；在室温下，减压浓缩、干燥，分别得4.5g、50.5g、217g和637g的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取物和醇提物。
3.取乙酸乙酯层萃取物，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用4个体积的三氯甲烷洗脱，合并三氯甲烷洗脱液，浓缩，干燥，得洗脱馏份6.5g。
4.再取三氯甲烷的洗脱馏份，与等量层析硅胶混匀后，装在10倍量的开放硅胶柱上，在室温条件下，用4个体积的环己烷洗脱，合并环己烷洗脱液，浓缩，干燥，得杨桃根苯醌类化学成分粗提物0.5g。
Claims (2)
1.一种杨桃根苯醌类化学成分粗提物的提取、分离的方法，其特征是：以酢浆草科植物杨桃的干燥根为原料，经乙醇或水加热回流提取，浓缩，再经环己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取后，将乙酸乙酯萃取液用开放硅胶柱柱层析的方法分离得到苯醌类化学成分粗提物。
2.根据权利要求1所述的杨桃根苯醌类化学成分粗提物的提取、分离的方法，其特征是：
(1)将杨桃根粉碎成粗粉，加6～9倍量的50～80％乙醇，浸泡0.5～2小时，常压下直接加热回流提取，提取1～3次，滤过，合并提取液，于50～80℃减压回收乙醇；
(2)或将杨桃根粉碎成粗粉，加6～9倍量的水，浸泡0.5～2小时，常压下直接加热回流提取，同法提取1～3次，滤过，合并提取液，浓缩；
(3)分别将步骤(1)或步骤(2)浓缩液分别用1～4倍量的环己烷、乙酸乙酯、正丁醇在室温条件下，依次萃取1～3次，在室温条件下，将相同溶剂的萃取液合并、浓缩，取乙酸乙酯层萃取液用3～5倍量三氯甲烷溶剂在开放硅胶柱及室温条件下洗脱，合并三氯甲烷洗脱液、浓缩，浓缩液再用3～5倍量环己烷溶剂在开放硅胶柱及室温条件下洗脱，合并环己烷洗脱液，浓缩，得杨桃根苯醌类化学成分的粗提物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20110803 |