CN102119150A - 杀真菌剂n-(2-苯氧基乙基)羧酰胺衍生物及其氮杂、硫杂和硅杂类似物 - Google Patents

杀真菌剂n-(2-苯氧基乙基)羧酰胺衍生物及其氮杂、硫杂和硅杂类似物 Download PDF

Info

Publication number
CN102119150A
CN102119150A CN2009801309734A CN200980130973A CN102119150A CN 102119150 A CN102119150 A CN 102119150A CN 2009801309734 A CN2009801309734 A CN 2009801309734A CN 200980130973 A CN200980130973 A CN 200980130973A CN 102119150 A CN102119150 A CN 102119150A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
halogen atoms
haloalkyl
different halogen
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2009801309734A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102119150B (zh
Inventor
S·本纳毕
J·本汀
S·布吕内
P·德博尔德
P·达曼
S·加里
M-C·格罗让-库尔诺瓦耶
R·拉马
P·黑诺尔费
V·托奎
A·沃斯特
U·沃彻多夫-纽曼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Bayer CropScience SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience SA filed Critical Bayer CropScience SA
Publication of CN102119150A publication Critical patent/CN102119150A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102119150B publication Critical patent/CN102119150B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Abstract

Figure DPA00001309946400011
本发明涉及通式(I)的杀真菌剂N-(2-苯氧基乙基)羧酰胺衍生物及其氮杂、硫杂和硅杂类似物，它们的制备方法，以及它们作为杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及用这些化合物或它们的组合物来控制植物中植物病原真菌的方法，在通式(I)中，A、T、W、X、n和Z3-Z7表示各种取代基。

Description

杀真菌剂N-(2-苯氧基乙基)羧酰胺衍生物及其氮杂、硫杂和硅杂类似物
说明
本发明涉及杀真菌剂N-(2-苯氧基乙基)羧酰胺衍生物及其氮杂、硫杂和硅杂类似物，它们的制备方法，它们作为杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及用这些化合物或它们的组合物来控制植物的植物病原真菌的方法。
在国际专利申请WO-2001/55136中，一些杀真菌和杀虫N-杂芳氧基烷基羧酰胺衍生物及其硫代类似物广义地概括为以下通式表示的多种化合物：
Figure BPA00001309946600011
其中E、W、X和D可表示5元杂环，M可表示基团(C＝O)NR51，其中R51可表示氢、C1-C6-烷基或C3-C7-环烷基，A可表示C1-C6-亚烷氧基或C1-C6-亚烷硫基连接基。但是，该文献没有暗示或选择其中羧酰胺残基的氮原子的取代基R51可被环烷基取代的化合物，也没有暗示或最优先选择A为三原子连接基。
在国际专利申请WO-2001/55124中，一些杀真菌的N-取代的羧酰胺衍生物广义地概括为以下通式表示的多种化合物：
Figure BPA00001309946600012
其中A可表示基团NR1，其中R1可表示氢、C1-C6-烷基或C3-C7-环烷基，Q可表示基团-C(R2)-，其中R2可表示苯氧基甲基，n可以是1，Z可表示基团OR6，其中R6可表示C1-C4-烷基。但是，该文献没有主张其中R2可以是被除烷氧基羰基以外的取代基取代的苯氧基甲基并且Z可以是氢或烷基的化合物。
在国际专利申请WO-2009/012998中，一些杀真菌的N-([杂]芳氧基)烷基羧酰胺衍生物广义地概括为以下通式表示的多种化合物：
Figure BPA00001309946600021
其中，A是5元杂环，R15可表示氢或环烷基，R1、R2、R3和R4可表示氢、烷基、卤素等，B可表示芳基或杂芳基。但是，该文献没有具体描述其中R15是环烷基的化合物的任何物理或生物性质。
在农用化学领域中，人们对于使用比本领域普通技术人员已知的化合物活性更高的农药化合物，由此减少化合物的用量，同时保持相当的效力。
此外，提供药效更高的新农药化合物可以大大降低待处理真菌中耐药菌株出现的风险。
我们目前已经发现一类新的化合物，该类化合物具有比已知的化合物类增强的杀真菌活性。
因此，本发明提供一种通式(I)的N-(2-苯氧基乙基)羧酰胺衍生物及其氮杂、硫杂和硅杂类似物，以及其盐、N-氧化物、金属络合物、准金属络合物(metalloidic complex)和光学活性异构体：
式中：
●A表示与碳连接的不饱和或部分饱和的5元杂环基，该基团最多可被4个基团R取代；
●T表示O或S；
●W表示O、S、SO、SO2、N-Ra或SiZ1Z2；
●n表示0、1、2、3、4或5；
●X表示卤原子、硝基、氰基、异腈、羟基、氨基、硫烷基(sulfanyl)、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰氧基、甲酰基氨基、羧基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C2-C8-烯氧基、具有1-9个卤原子的C2-C8-卤代烯氧基、C2-C8-炔氧基、具有1-9个卤原子的C2-C8-卤代炔氧基、C3-C8-环烷基、C3-C7-环烷基-C2-C8-烯基、C3-C7-环烷基-C2-C8-炔基、具有1-9个卤原子的C3-C8-卤代环烷基、C3-C7-环烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C6-C14-双环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基次磺酰基(sulphenyl)、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C1-C8-烷基亚磺酰基(sulphinyl)、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基(sulphonyl)、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷氧基亚氨基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C2-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C2-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、最多可被5个基团Q取代的苄氧基、最多可被5个基团Q取代的苄基硫烷基、最多可被5个基团Q取代的苄基氨基、最多可被5个基团Q取代的芳基、最多可被5个基团Q取代的芳氧基、最多可被5个基团Q取代的芳基氨基、最多可被5个基团Q取代的芳基硫烷基、最多可被5个基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基、最多可被5个基团Q取代的芳基-C2-C8-烯基、最多可被5个基团Q取代的芳基-C2-C8-炔基、最多可被5个基团Q取代的芳基-C3-C7-环烷基、最多可被4个基团Q取代的吡啶基或最多可被4个基团Q取代的吡啶氧基；
●Z1和Z2独立地表示具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、具有1-5个卤原子的C3-C8-卤代环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烯基或具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代炔基；
●Z3和Z4各自独立地选自氢原子、卤原子、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、具有1-5个卤原子的C3-C8-卤代环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烯基或具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代炔基；
●Z5和Z6独立地表示氢原子、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、具有1-5个卤原子的C3-C8-卤代环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烯基或具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代炔基；
或者，Z4和Z5与它们所连接的2个碳一起形成C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或C4-C8-环炔基，它们各自可最多被5个卤原子取代。
●Z7表示未取代的C3-C7-环烷基或最多被10个可相同或不同的原子或基团取代的C3-C7-环烷基，所述原子或基团可选自下组：卤原子；氰基；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；C1-C8-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；C1-C8-烷氧基羰基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；C1-C8-烷基氨基羰基；或二-C1-C8-烷基氨基羰基；
●Ra表示氢原子；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基；C2-C8-烯基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基；C2-C8-炔基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基；C3-C7-环烷基；C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C3-C7-卤代环烷基；甲酰基；C1-C8-烷基羰基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基；C1-C8-烷基磺酰基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基；最多可被5个基团Q取代的芳基；最多可被7个基团Q取代的苯基亚甲基；或最多可被5个基团Q取代的苯基磺酰基；
●Q独立地表示卤原子；氰基；异腈；硝基；C1-C8-烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基；C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基-C1-C8-烷基；三(C1-C8)烷基甲硅烷基和三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基；C1-C8-烷氧基亚氨基；或(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；
●R独立地表示氢原子；卤原子；氰基；异腈；硝基；氨基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；C1-C8-烷基氨基；二-C1-C8-烷基氨基；三(C1-C8-烷基)甲硅烷基；C1-C8-烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；C2-C8-烯基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基；C2-C8-炔基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基；C1-C8-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；C2-C8-烯氧基；C2-C8-炔氧基；C3-C7-环烷基；C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基；C1-C8-烷基亚磺酰基；C1-C8-烷基磺酰基；C1-C8烷氧基亚氨基；(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；芳氧基；苄氧基；苄基硫烷基；苄基氨基；芳基；最多包含9个相同或不同的卤原子的卤代芳氧基；C1-C8-烷基羰基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基；C1-C8-烷氧基羰基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；C1-C8-烷基氨基羰基；或二-C1-C8-烷基氨基羰基。
对于本发明化合物，以下一般性术语的含义通常如下文所述：
●卤素表示氟、溴、氯或碘；
羧基表示-C(＝O)OH；
羰基表示-C(＝O)-；
氨基甲酰基表示-C(＝O)NH2；
N-羟基氨基甲酰基表示-C(＝O)NHOH；
SO表示亚砜基；
SO2表示砜基；
●烷基、烯基和炔基以及包含这些术语的部分可以是直链或支链的；
●术语芳基表示苯基或萘基；
●杂原子表示硫、氮或氧。
●在氨基或任何其它含氨基的基团中的氨基部分被两个相同或不同的取代基取代的情况中，这两个取代基可与它们连接的氮一起形成杂环基，优选是5-7元杂环基，该杂环基可被取代，或者可含有其它杂原子，例如吗啉代或哌啶基。
本发明的任何化合物可根据化合物中不对称中心的数目以一种或多种光学或手性异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有光学异构体，它们的外消旋或成比例消旋(scalemic)混合物(术语“成比例消旋”表示对映异构体以不同比例混合的混合物)，以及所有可能的立体异构体以任何比例混合的混合物。可根据本领域普通技术人员已知的方法分离非对映异构体和/或光学异构体。
本发明的任意化合物还可以根据其中双键的数量以一种或多种几何异构体的形式存在。因此本发明同样涉及所有的几何异构体以及所有可能的以任意比例混合的混合物。几何异构体可以通过本领域普通技术人员已知的一般方法分离。
其中X表示羟基、硫烷基或氨基的通式(I)的任意化合物可由于所述羟基、硫烷基或氨基的质子的迁移而转变为其互变异构体形式。这类化合物的这些互变异构体形式也是本发明的一部分。更一般而言，其中X表示羟基、硫烷基或氨基的通式(I)的化合物的所有互变异构体形式，以及可任选用作制备方法的中间体的化合物的互变异构体形式，以及可在这些方法的说明中限定的化合物的互变异构体形式也是本发明的一部分。
优选的本发明化合物是其中A选自下组的通式(I)的化合物：
-通式(A1)的杂环
式中：
R1-R3可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-通式(A2)的杂环
Figure BPA00001309946600072
式中：
R4-R6可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-通式(A3)的杂环
式中：
R7表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R8表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A4)的杂环
Figure BPA00001309946600081
式中：
R9-R11可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；氨基；C1-C5-烷氧基；C1-C5-烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-通式(A5)的杂环
Figure BPA00001309946600082
式中：
R12和R13可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；氨基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R14表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；氨基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-通式(A6)的杂环
Figure BPA00001309946600083
(A6)
式中：
R15表示氢原子；卤原子；氰基；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R16和R18可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷氧基羰基；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R17表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A7)的杂环
Figure BPA00001309946600091
式中：
R19表示氢原子或C1-C5-烷基；
R20-R22可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A8)的杂环
Figure BPA00001309946600092
式中：
R23表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R24表示氢原子或C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A9)的杂环
Figure BPA00001309946600101
式中：
R25表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R26表示氢原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A10)的杂环
Figure BPA00001309946600102
式中：
R27表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R28表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
-通式(A11)的杂环
Figure BPA00001309946600103
式中：
R29表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R30表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
-通式(A12)的杂环
Figure BPA00001309946600111
式中：
R31表示氢原子或C1-C5-烷基；
R32表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R33表示氢原子；卤原子；硝基；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A13)的杂环
Figure BPA00001309946600112
式中：
R34表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C3-C5-环烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基；C2-C5-炔氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R35表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；氰基；C1-C5-烷氧基；C1-C5-烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
R36表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A14)的杂环
Figure BPA00001309946600121
式中：
R37和R38可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基或C1-C5-烷基硫烷基；
R39表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A15)的杂环
Figure BPA00001309946600122
式中：
R40和R41可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A16)的杂环
Figure BPA00001309946600123
式中：
R42和R43可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或氨基；
-通式(A17)的杂环
Figure BPA00001309946600131
式中：
R44和R45可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A18)的杂环
Figure BPA00001309946600132
式中：
R47表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R46表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或C1-C5-烷基硫烷基；
-通式(A19)的杂环
式中：
R49和R48可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A20)的杂环
Figure BPA00001309946600134
式中：
R50和R51可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A21)的杂环
Figure BPA00001309946600141
式中：
R52表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基。
-通式(A22)的杂环
Figure BPA00001309946600142
式中：
R53表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基。
-通式(A23)的杂环
Figure BPA00001309946600143
式中：
R54和R56可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R55表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A24)的杂环
Figure BPA00001309946600151
式中：
R57和R59可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R58表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A25)的杂环
Figure BPA00001309946600152
式中：
R60和R61可相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R62表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A26)的杂环
Figure BPA00001309946600153
式中：
R65表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C3-C5-环烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基；C2-C5-炔氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R63表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；氰基；C1-C5-烷氧基；C1-C5-烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
R64表示氢原子或C1-C5-烷基。
更优选的本发明化合物是其中A选自文中定义的A2、A6、A10和A13的通式(I)的化合物。
更优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中A表示A13，其中R34表示C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基、或C1-C5-烷氧基；R35表示氢原子或卤原子；R36表示C1-C5-烷基。
其它优选的本发明化合物是其中W表示O或S的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是其中n表示0、1或2的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：当W是氧，T是氧，且n大于或等于1时，X不是卤原子、硝基、氰基、氨基、甲酰基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C2-C6-烯基、C3-C6-环烷基-C2-C6-炔基、C3-C6-卤代环烷基、C3-C6-环烷基-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C6-C14-双环烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氨基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、三(C1-C6-烷基)甲硅烷基-C1-C6-烷基、可被一个或多个基团G取代的苯基、可被一个或多个基团G取代的苯氧基、可被一个或多个卤素取代的苯基-C1-C6-烷基、可被一个或多个卤素取代的苯基-C2-C6-烯基、可被一个或多个卤素取代的苯基-C2-C6-炔基、可被一个或多个卤素取代的苯基-C3-C6-环烷基；各G独立地表示卤素、硝基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、三(C1-C6-烷基)甲硅烷基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：X独立地表示卤原子；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；三(C1-C8-烷基)甲硅烷基；C1-C8-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基。
其它更优选的依据本发明的化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中两个相邻的取代基X与苯环一起形成取代或未取代的1，3-苯并二氧杂环戊二烯基；1，2，3，4-四氢-喹喔啉基；3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪基；1，4-苯并二噁烷基；茚满基；2，3-二氢苯并呋喃基；二氢吲哚。
其它优选的本发明化合物是其中Z1和Z2独立地表示C1-C8-烷基的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是其中Z3和Z4独立地表示氢原子或C1-C8-烷基的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是其中Z5和Z6独立地表示氢原子或C1-C8-烷基的通式(I)的化合物。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中Z7表示未取代的C3-C7环烷基；最多被10个相同或不同的选自下组的基团或原子取代的C3-C7环烷基：卤原子；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；C1-C8-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；更优选Z7表示未取代的C3-C7-环烷基；更优选Z7表示环丙基。
其它优选的本发明化合物是具有以下特征的通式(I)的化合物：其中R独立地表示氢原子；卤原子；氰基；C1-C8-烷基氨基；二-C1-C8-烷基氨基；三(C1-C8-烷基)甲硅烷基；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；C1-C8-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；氨基；羟基；硝基；C1-C8-烷氧基羰基；C2-C8-炔氧基。
上述关于本发明化合物的取代基的优选方案可以任何方式进行组合。因此这些优选特征的组合提供了依据本发明的化合物的亚类(sub-class)。本发明优选化合物的这些亚类的例子可具有以下组合特征：
-A的优选特征与Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、W、T、n和R的优选特征；
-Z1的优选特征与A、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、W、T、n和R的优选特征；
-Z2的优选特征与A、Z1、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、W、T、n和R的优选特征；
-Z3的优选特征与A、Z1、Z2、Z4、Z5、Z6、Z7、X、W、T、n和R的优选特征；
-Z4的优选特征与A、Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z7、X、W、T、n和R的优选特征；
-Z5的优选特征与A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、X、W、T、n和R的优选特征；
-Z6的优选特征与A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z7、X、W、T、n和R的优选特征；
-Z7的优选特征与A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、X、W、T、n和R的优选特征；
-X的优选特征与A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、W、T、n和R的优选特征；
-W的优选特征与A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、T、n和R的优选特征；
-T的优选特征与A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、W、n和R的优选特征；
-n的优选特征与A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、W、T和R的优选特征；
-R的优选特征与A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、W、T和n的优选特征。
在这些依据本发明的化合物的取代基的优选特征的组合中，所述优选特征还可选自各A、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X、W、T、n和R的更优选特征，以形成最优选的依据本发明的化合物的亚类。
本发明还涉及通式(I)的化合物的制备方法。
因此，依据本发明的另一方面，提供一种制备文中定义的其中T表示O的通式(I)的化合物的方法P1，包括使通式(II)的2-苯氧基乙基-1-胺衍生物或其硫杂、氮杂或硅杂类似物或其盐之一与通式(III)的羧酸衍生物在催化剂存在下，并且在L1表示羟基时在缩合剂存在下反应，
Figure BPA00001309946600191
其中X、n、W、Z3、Z4、Z5、Z6和Z7如文中所定义；
Figure BPA00001309946600192
其中A如文中所定义，L1表示离去基团，选自卤原子、羟基、-ORb、-OC(＝O)Rb，Rb是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苄基、4-甲氧基苄基或五氟苯基，或者通式O-C(＝O)A的基团。
依据本发明的方法在催化剂存在下进行。合适的催化剂可选自4-二甲基-氨基吡啶、1-羟基-苯并三唑或二甲基甲酰胺。
在L1表示羟基的情况中，依据本发明的方法在缩合剂存在下进行。合适的缩合剂可选自下组：酰卤形成剂，例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧化磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂，如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺，如N，N′-二环己基碳二亚胺(DCC)或其它常规缩合剂，如五氧化二磷、聚磷酸、N，N′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、氯化4-(4，6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓水合物或溴代-三吡咯烷并(tripyrrolidino)-
Figure BPA00001309946600193
-六氟磷酸盐。
依据本发明的另一方面，提供由其中T表示O的通式(I)的化合物制备其中T表示S的通式(I)的化合物的方法P2，如以下反应方案所示：
方法P2
其中X、n、W、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和A如文中所定义，该反应任选地在催化量或符合化学计量比的量或过量的碱存在下进行，所述碱例如是无机碱和有机碱。优选使用碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠；杂环芳族碱，例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基氨基吡啶或N-甲基哌啶。
本发明的方法P2可以在硫化剂(thionating agent)存在下进行。
通式(I)的原料酰胺衍生物可以依据方法P1制备。
适用于进行本发明方法P2的硫化剂可以是硫(S)、硫氢酸(H2S)、硫化钠(Na2S)、硫氢化钠(NaHS)、三硫化二硼(B2S3)、硫化二-(二乙基铝)((AlEt2)2S)、硫化铵((NH4)2S)、五硫化二磷(P2S5)、罗威森试剂(Lawesson’sreagent)(2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，2，3，4-二硫杂二磷杂环丁烷(dithiadiphosphetane)2，4-二硫化物)或聚合物支撑的硫化剂，例如J.Chem.Soc.Perkin 1，(2001)，358中所述的。
本发明的化合物可依据上述制备方法制备。然而要理解，本领域技术人员基于其所掌握的常识和可获得的出版物，可以根据所需合成的各种具体的化合物对本发明方法进行相应调整。
本领域技术人员基于其所掌握的常识和可获得的出版物(例如US 3235597中所述的)，还能够制备本发明的通式(II)的中间体化合物。
另一方面，本发明还涉及含有有效且非植物毒性量的通式(I)的活性化合物的杀真菌组合物。
“有效且非植物毒性量”的表达方式指本发明组合物的量足以控制或破坏存在于或易于出现在作物上的真菌，而该剂量并不会使所述作物产生任何可以观察到的植物毒性症状。该量根据以下因素可在很宽的范围内变化：要控制的真菌、作物的类型、气候条件和包含在本发明的杀真菌组合物中的化合物。该量可通过系统性田间试验来确定，这在本领域技术人员的能力范围内。
因此，依据本发明，提供一种杀真菌组合物，该组合物包含有效量的上述通式(I)的化合物作为活性组分以及农业上可接受的担体(support)、载体或填料(filler)。
依据本发明，术语“担体”表示天然或合成的有机或无机化合物，它与通式(I)的活性化合物组合或联合使用，使活性化合物更容易施用，特别是施用到植物各部分上。因此，此担体通常是惰性的，并且应该是农业上可接受的。担体可为固体或液体。合适的担体的例子包括粘土、天然或合成的硅酸盐、氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油以及它们的衍生物。也可以使用这些担体的混合物。
依据本发明的组合物也可以包含其它的组分。具体地，所述组合物还可包含表面活性剂。表面活性剂可为离子或非离子型乳化剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性剂的混合物。例如，聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚(特别是烷基苯酚或芳基苯酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是牛磺酸烷基酯(alkyl taurate))、聚氧乙基化醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸、磺酸和磷酸官能团的上述化合物的衍生物。当活性化合物和/或惰性担体不溶于水并且当施用的媒介试剂是水时，至少一种表面活性剂的存在通常是至关重要的。较佳地，以组合物的重量计，表面活性剂的含量为5重量％至40重量％。
任选地，还可包括附加的组分，例如，保护性胶体、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂(stabilisers)、掩蔽剂(sequestering agent)。一般来说，活性化合物可根据常用的配方技术与任何固体或液体添加剂相混合。
本发明的组合物一般可含有0.05重量％至99重量％的活性化合物，较佳为10重量％至70重量％。
本发明的组合物可以各种形式使用，诸如气溶胶分散剂、胶囊悬浮剂(capsule suspension)、冷雾浓缩剂、可撒粉剂、可乳化的浓缩剂、水包油乳剂、油包水乳剂、微囊粒剂、细粒剂、种子处理用可流动的浓缩剂、气体制剂(在压力下)、气体发生剂、颗粒剂、热雾浓缩剂、大粒剂、微粒剂、油可分散性粉剂、油可混溶性可流动的浓缩剂、油可混溶液体、糊剂、植物棒剂、干种子处理用粉剂、农药包衣的种子、可溶性浓缩剂、可溶性粉剂、种子处理用溶液、悬浮浓缩剂(可流动的浓缩剂)、超低量(ULV)液体、超低量(ULV)悬浮剂、水可分散粒剂或片剂、浆液处理用水可分散性粉剂、水溶性粒剂或片剂、种子处理用水溶性粉剂和可润湿性粉剂。这些组合物不仅包括通过合适的设备如喷雾或撒粉设备施用到待处理的植物或种子上的现成组合物，还包括在施用到作物之前必须稀释的浓缩商品组合物。
依据本发明的化合物还可与一种或多种以下物质混合：杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱剂、杀螨剂或信息素活性物质或其它有生物活性的化合物。这样得到的混合物具广谱的活性。与其它杀真菌化合物的混合物尤其有利。
合适的可进行混合的杀真菌剂的例子选自以下：
(1)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵、苯霜灵-M(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯、柯罗泽尔昆(clozylacon)、甲菌定、乙嘧酚、呋霜灵、恶霉灵、甲霜灵、高效甲霜灵、呋酰胺、恶霜灵和恶喹酸。
(2)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如苯菌灵、多菌灵、氯芬唑(chlorfenazole)、乙霉威、噻唑菌胺、麦穗宁、戊菌隆、噻菌灵、硫菌灵、甲基硫菌灵和苯酰菌胺。
(3)呼吸抑制剂，例如作为CI-呼吸抑制剂的氟嘧菌胺(diflumetorim)；作为CII-呼吸抑制剂的百克芬(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵、甲呋酰胺、氟酰胺、氟吡菌酰胺(fluopyram)、呋吡菌胺(furametpyr)、弗灭克(furmecyclox)、异皮姆(isopyrazam)(顺差向异构(syn-epimeric)外消旋1RS，4SR，9RS和反差向异构(anti-epimeric)外消旋体1RS，4SR，9SR的混合物)、异皮姆(顺差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS)、异皮姆(顺差向异构对映异构体1R，4S，9R)、异皮姆(顺差向异构对映异构体1S，4R，9S)、异皮姆(反差向异构外消旋体1RS，4SR，9SR)、异皮姆(反差向异构对映异构体1R，4S，9S)、异皮姆(反差向异构对映异构体1S，4R，9R)、灭锈胺、氧化萎锈灵(oxycarboxine)、皮弗芬(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、斯德恩(sedaxane)、噻氟菌胺；作为CIII-呼吸抑制剂的吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯、氰霜唑、醚菌胺(dimoxystrobin)、厄内斯卓宾(enestrobin)、恶唑菌酮、咪唑菌酮、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、派本卡必(pyribencarb)、肟菌酯。
(4)能起解偶联剂作用的化合物，例如乐杀螨、消螨普、氟啶胺和密特克(meptyldinocap)。
(5)ATP产生抑制剂，例如三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡和硅噻菌胺。
(6)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、杀稻瘟菌素-S、嘧菌环胺、春雷霉素、水合盐酸春雷霉素(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺和嘧霉胺。
(7)信号转导抑制剂，例如拌种咯、咯菌腈和苯氧喹啉。
(8)脂质和膜合成抑制剂，例如联苯、乙菌利、敌瘟磷、土菌灵、依杜卡(iodocarb)、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、腐霉利、霜霉威、霜霉威盐酸盐、吡菌磷、甲基立枯磷和乙烯菌核利。
(9)麦角固醇生物合成抑制剂，例如阿尔迪莫(aldimorph)、氧环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环丙唑醇、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑、烯唑醇、烯唑醇-M(diniconazole-M)、十二环吗啉、十二环吗啉乙酸酯(dodemorph acetate)、氟环唑、乙环唑、氟苯嘧啶醇、腈苯唑、环酰菌胺、苯锈啶、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑、粉唑醇、呋菌唑、呋醚唑、己唑醇、抑霉唑、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、萘替芬(naftifine)、氯苯嘧啶醇、恶咪唑、多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、病花灵、咪鲜胺、丙环唑、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草丹、啶斑肟、喹唑(quinconazole)、硅氟唑、螺环菌胺、戊唑醇、特比萘芬(terbinafine)、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、十三吗啉、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑、烯效唑、烯霜苄(viniconazole)和伏立康唑(voriconazole)。
(10)细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉、氟吗啉、异丙菌胺、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、硫菌威、有效霉素A和维芬乐特(valifenalate)。
(11)黑素生物合成抑制剂，例如环丙酰菌胺、双氯氰菌胺、氰菌胺、四氯苯酞(phthalide)、咯喹酮和三环唑。
(12)能诱导宿主防御的化合物，例如活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、噻菌灵和噻酰菌胺(tiadinil)。
(13)具有多位点(multisite)作用的化合物，例如波尔多液、敌菌丹、克菌丹、百菌清、环烷酸铜、氧化铜、氧氯化铜、铜制剂如氢氧化铜、硫酸铜、抑菌灵、二噻农、多果定、多果定游离碱、福美铁、氟佛匹特(fluorofolpet)、灭菌丹、双胍辛(guazatine)、双胍辛乙酸盐、双胍辛胺、双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺三乙酸盐、代森锰铜、代森锰锌、代森锰、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、喹啉铜、普罗帕脒(propamidine)、丙森锌、硫和硫制剂，包括多硫化钙、福美双、甲苯氟磺胺、代森锌和福美锌。
(14)其它化合物例如2，3-二丁基-6-氯噻吩并[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E，3E)-4-(2，6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基(ylidene)]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-羧酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基(ethylidene)}氨基)氧基]甲基}苯基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基(imido)甲酰胺、N′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、O-{1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基}1H-咪唑-1-硫代羟酸酯(carbothioate)、N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetyl)、1H-咪唑-1-羧酸1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基酯、1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色烯-4-酮、2-苯基苯酚及盐、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，6-二甲基哒嗪、喹啉-8-醇，喹啉-8-醇硫酸盐(2∶1)(盐)、特弗喹啉(tebufloquin)、5-甲基-6-辛基-3，7-二氢[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-乙基-6-辛基-3，7-二氢[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、苯并噻唑、贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛、氯苯甲醚、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰、赛皮磺酰胺(cyprosulfamide)、棉隆、咪菌威、双氯酚、哒菌酮、氯硝胺、野燕枯、野燕枯甲基硫酸盐(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺、埃克玛(ecomate)、嘧菌腙、氟酰菌胺、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、磺菌胺、福多宁(flutianil)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯、人间霉素(irumamycin)、异太乐(isotianil)、磺菌威(methasulfocarb)、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫代(thio))甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、异硫氰酸甲酯、苯菌酮(metrafenone)、(5-氯-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、米多霉素(mildiomycin)、特尼芬德(tolnifanide)、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2，4-二氯吡啶-3-羧酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯吡啶-3-羧酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-羧酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、纳他霉素(natamycin)、二甲基二硫代氨基甲酸镍、酞菌酯、辛噻酮、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、氧代奋欣(oxyfenthiin)、五氯苯酚和盐、吩嗪-1-羧酸、苯醚菊酯、亚磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb fosetylate)、普罗帕诺欣钠(propanosine-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、吡咯叠氮(pyrrolnitrine)、五氯硝基苯、S-丙-2-烯-1-基5-氨基-2-(1-甲基乙基)-4-(2-甲基苯基)-3-氧代-2，3-二氢-1H-吡唑-1-硫代羟酸酯、叶枯酞、四氯硝基苯、咪唑嗪、水杨菌胺、5-氯-N′-苯基-N′-丙-2-炔-1-基噻吩-2-磺酰肼(sulfonohydrazide)、氰菌胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-1，3-噻唑-4-羧酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)-1，3-噻唑-4-羧酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺和{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯。
包含通式(I)的化合物与杀细菌化合物的混合物的本发明组合物也是特别有利的。合适的可进行混合的杀细菌剂的例子可选自以下：溴硝醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、二甲基二硫代氨基甲酸镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、噻菌灵、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
本发明的通式(I)的化合物和杀真菌组合物可用来治疗性或预防性地控制植物或作物的植物病原真菌。
因此，依据本发明的另一方面，本发明还提供了一种治疗性或预防性地控制植物或农作物植物病原真菌的方法，该方法的特征在于将本发明的通式(I)的化合物或杀真菌组合物施用到种子、植物或植物的果实或者正在生长或需要生长植物的土壤中。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料如块茎或根茎，并且可用于处理种子、幼苗或移植(pricking out)苗以及植物或移植植物。该处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分如有关植物的干、茎或梗、叶子、花和果实。
在可用本发明的方法保护的植物中，包括棉花；亚麻；葡萄藤；水果或蔬菜作物，诸如蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如，仁果类水果，如苹果和梨，还有核果，如杏、杏仁和桃子)、茶蔗子科(Ribesioidae sp.)、胡桃科(Juglandaceae sp.)、桦木科(Betulaceae sp.)、漆树科(Anacardiaceae sp.)、山毛榉科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceae sp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科(Actinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和粉芭蕉(plantins))、茜草科(Rubiaceae sp.)、山茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceae sp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)；茄科(Solanaceae sp.)(例如，西红柿)、百合科(Liliaceae sp.)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科(Umbelliferae sp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科(Cucurbitaceae sp.)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)、蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如草莓)；大作物，诸如禾本科(Graminae sp.)(例如玉米、菌苔或谷物如小麦、黑麦、稻、大麦和黑小麦)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科(Cruciferae sp.)(例如油菜(colza))、豆科(Fabacae sp.)(例如花生)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如甜菜根)；油棕科(Elaeis sp.)(例如油棕榈)；园艺作物和森林作物；以及这些作物的遗传修饰的同系物。
依据本发明的处理方法可用于处理遗传修饰生物体(GMOs)，例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是异源基因已经稳定整合到基因组中的植物。术语“异源基因”本质上是这样一种基因，该基因在植物外部提供或组装，当该基因被引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组时，通过表达感兴趣的蛋白质或多肽或者通过下调植物中存在的其它基因或使这些基因沉默来得到具有新的或改进的农学性质或其它性质的转化植物(使用例如反义技术、共抑制技术或RNA干扰-RNAi技术)。位于基因组中的异源基因也称为转基因。通过其在植物基因组中的特定位置定义的转基因称为转化或转基因事件。
根据植物物种或植物品种以及它们的场所和生长环境(土壤、气候、生长期、饮食)，依据本发明的处理也可能产生超加(“协同”)效应。因此，例如，减少可依据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性范围和/或增加其活性，有可能获得以下效果：更好的植物生长，对高温或低温的耐受性增加，对干旱或水或土壤盐含量的耐受性增加，开花性能提高，更容易收获，加快的成熟，更高的收获率，更大的果实，更高的植物高度，叶子的颜色更绿，开花更早，收获的产品的品质或营养价值更高，果实中糖浓度更高，收获的产品的储存稳定性和/或加工性更佳，这些益处超过了实际预估的效应。
在某些施用率下，依据本发明的活性化合物组合还可能在植物中产生加强效应。因此，它们也适用于动员植物的防御系统来抵抗不利的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒的进攻。如果合适，这种作用可能是依据本发明的组合例如在抵抗真菌方面活性增强的原因之一。在本申请上下文中，植物加强(抗性诱导)物质应理解为是指能以某种方式刺激植物的防御系统从而在随后被不利的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒接种时经过处理的植物对这些不利的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒表现出明显的抵抗性的物质或物质的组合。在此情况中，不利的植物病原真菌和/或微生物和/或病毒应理解为是指植物病原真菌、细菌和病毒。因此，依据本发明的物质可用于保护植物，使其在经过处理后的一段时间内能抵抗上述病原体的攻击。保护起作用的时间通常为在用活性化合物处理植物后1-10天，优选1-7天。
适宜依据本发明处理的植物和栽培植物包括所有具有遗传物质的植物，这些遗传物质赋予这些植物特别有利且有用的性质(无论是通过培育和/或生物技术手段获得的)。
也适宜依据本发明处理的植物和栽培植物能抵抗一种或多种生物胁迫，即所述植物对动物和微生物害虫表现出更佳的防御性，例如抵抗线虫、昆虫、螨、植物病原真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
也可以依据本发明处理的植物和栽培植物是对一种或多种非生物胁迫具有抵抗性的植物。非生物胁迫情况可包括例如干旱、冷温暴露、热暴露、渗透性应激、水灾、增加的土壤盐渍度、增加的矿物暴露、臭氧暴露、高光暴露、氮营养成分的有限利用率、磷营养成分的有限利用率、蔽阴。
也可以依据本发明处理的植物和栽培植物是具有增强的产率特征的植物。所述植物的产率提高的原因可能是例如改进的植物生理学、生长和发育，例如水利用效率、水保持效率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽效率和加快的成熟。产率还可能受到植物结构(plant architecture)改进(在胁迫和非胁迫条件下)的影响，包括但不限于早期开花，对杂交种子生产的开花控制，幼苗活力、植物尺寸、节间数目和距离、根生长、种子尺寸、果实尺寸、豆荚尺寸、豆荚或穗数目、每豆荚或穗的种子数目、种子质量、加强的种子填充、减小的种子散布、减小的豆荚开裂和抗倒伏性。其它产率特征包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改进的加工性和更佳的储存稳定性。
可依据本发明处理的植物是已经表现出杂种或杂交活力特征并由此产生更佳的产率、活力、健康状况和对生物和非生物胁迫的耐受性的杂交植物。这类植物通常通过将一个近亲交配的雄性不育的亲代系(母本)与另一个近亲交配的雄性能育的亲代系(父本)杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植物采集，出售给种植者。雄性不育植物有时(例如，在玉米中)可以通过去雄来生产，即机械除去雄性生殖器官(或雄花)，但是更通常的是，雄性不育是植物基因组中遗传定子的结果。在那种情况中，特别是在种子是要从杂交植物中采集的所需产品时，通常可用于确保杂交植物的雄性能育性得到完全恢复。这可以通过确保父本具有合适的育性恢复基因来实现，该育性恢复基因能恢复含有造成雄性不育的遗传定子的杂交植物的雄性能育性。造成雄性不育的遗传定子位于细胞质中。例如，描述了芸苔属的细胞质雄性不育(CMS)的例子(W01992/005251、WO 1995/009910、WO 1998/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972和US 6,229,072)。但是，造成雄性不育的遗传定子也可位于核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法得到，例如遗传工程。获得雄性不育植物的特别有用的手段参见例如WO 89/10396，其中，核糖核酸酶如芽孢杆菌RNA酶选择性地表达在雄蕊的毯毡层细胞中。然后，可通过在毯毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽孢杆菌RNA酶抑制剂来恢复能育性(例如WO 1991/002069)。
可依据本发明处理的植物或栽培植物(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是耐受除草剂的植物，即能耐受一种或多种给定的除草剂的植物。这种植物可通过遗传转化或通过选择含赋予这种除草剂耐受性的突变的植物来获得。
例如，耐除草剂的植物是耐草甘膦的植物，即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。可通过不同的手段使植物对草甘膦具有耐受性。例如，耐草甘膦的植物可通过用编码5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase，EPSPS)的基因转化植物而获得。这类EPSPS基因的例子是细菌鼠伤寒杆菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7)(Comai等，Science(1983)，221，370-371)，细菌农杆菌属(Agrobacterium sp.)的CP4基因(Barry等，Curr.Topics Plant Physiol.(1992)，7，139-145)，编码矮牵牛EPSPS(Petunia EPSPS)的基因(Shah等，Science(1986)，233，478-481)，番茄EPSPS(Tomato EPSPS)(Gasser等，J.Biol.Chem.(1988)，263，4280-4289)，或牛筋草EPSPS(Eleusine EPSPS)(WO 2001/66704)。这类基因还可以是突变的EPSPS，如EP-A 0837944、WO 2000/066746、WO 2000/066747或WO2002/026995中所述的。耐草甘膦的植物还可以通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来得到，例如如US 5,776,760和US 5,463,175号中所描述的。耐草甘膦的植物还可以通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因来得到，例如如WO 2002/036782、WO 2003/092360、WO 2005/012515和WO 2007/024782中所描述的。耐草甘膦的植物还可以通过选择含上述基因的自然发生突变体的植物来得到，例如如WO 2001/024615或WO 2003/013226中所描述的。
其它耐受除草剂的植物例如是能耐受抑制谷氨酰胺合酶的除草剂(例如双丙氨磷、草胺膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate))的植物。这类植物可通过表达解毒除草剂的酶或对抑制作用具有耐受性的突变谷氨酰胺合酶而得到。一种有效的解毒酶是编码草胺膦乙酰转移酶的酶(例如来自链霉菌属的BAR或PAT蛋白)。例如，在US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810和US 7,112,665中描述了表达外源草胺膦乙酰转移酶的植物。
其它能耐受除草剂的植物还有能耐受抑制羟苯丙酮酸二加氧酶(HPPD)的除草剂的植物。羟苯丙酮酸二加氧酶是催化对羟苯丙酮酸(HPP)转化为高龙胆酸盐的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然产生的耐HPPD酶的基因或编码突变HPPD酶的基因进行转化，如WO 1996/038567、WO 1999/024585和WO 1999/024586中所描述的。对HPPD抑制剂的耐受性还可以通过用编码某些能形成高龙胆酸盐的酶的基因来转化植物而获得，虽然天然HPPD酶受到HPPD抑制剂的抑制。WO 1999/034008和WO2002/36787中描述了这些植物和基因。植物对HPPD抑制剂的耐受性还可以通过用编码预苯酸脱氢酶的基因以及编码HPPD耐受酶的基因来转化植物而得到提高，如WO 2004/024928中所描述的。
其它耐除草剂的植物是对乙酸乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、吡啶氧基(硫代)苯甲酸盐/酯、和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已经知道，ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶，AHAS)中的不同突变体能提供对不同除草剂和除草剂组的耐受性，例如如Tranel和Wright(Weed Science(2002)50：700-712)以及US5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870和US 5,013,659中所述的。在US5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937和US 5,378,824以及国际公开WO 1996/033270中描述了磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受植物的生产。例如，在WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634中还描述了其它咪唑啉酮耐受植物。例如，在WO2007/024782中还描述了其它耐受磺酰脲和咪唑啉酮的植物。
其它耐受咪唑啉酮和/或磺酰脲的植物可通过在除草剂或诱变育种存在下进行诱变、细胞培养选择来获得，如US 5,084,082所述的用于大豆的，WO1997/41218所述的用于大米的，US 5,773,702和WO 1999/057965所述的用于甜菜的，US 5,198,599所述的用于莴苣的，或WO 2001/065922所述用于向日葵的。
也可以依据本发明处理的植物或栽培植物(通过植物生物技术方法如遗传工程得到)是抗虫的转基因植物，即能抵抗某些靶虫攻击的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种抗虫性的突变的植物来获得。
文中使用的“抗虫转基因植物”包括含有至少一个包含编码序列的转基因的任何植物，所述编码序列编码：
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如Crickmore等(，微生物学和分子生物学综述(Microbiology and Molecular Biology Reviews)(1998)，62，807-813)列出的杀虫晶体蛋白，Crickmore等(2005)对苏云金芽孢杆菌毒素命名进行了更新，见http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)，或其杀虫部分，例如Cry蛋白类的蛋白Cry1Ab、Cry1Ac Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb或其杀虫部分；或
2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，该晶体蛋白或其部分在来自苏云金芽孢杆菌的第二其它晶体蛋白或其部分存在下具有杀虫性，例如由Cry34和Cry35晶体蛋白构成的二元毒素(Moellenbeck等，Nat.Biotechnol.(2001)，19：668-72；Schnepf等，Applied Environm.Microbiol.(2006)，71，1765-1774)；或
3)杂化杀虫蛋白，其包含不同的来自苏云金芽孢杆菌的杀虫晶体蛋白的部分，例如1)中所述蛋白的杂化或2)中所述蛋白的杂化，例如通过玉米事件MON89034生产的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777)；或
4)上述1)-3)中任何一种蛋白，其中一些(特别是1-10)氨基酸已经被另一种氨基酸替换，以得到对靶虫物种更高的杀虫活性，以及/或者扩大受影响的靶虫物种的范围，以及/或者由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入变化，例如玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白；或
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌性蛋白，或其杀虫部分，例如http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养期杀虫蛋白(VIP)，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌性蛋白，该蛋白在来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的第二分泌性蛋白存在下具有杀虫性，例如由VIP1A和VIP2A蛋白构成的二元毒素(WO 1994/21795)；或
7)杂化杀虫蛋白，其包含不同的来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽孢杆菌的分泌性蛋白的部分，例如1)中所述蛋白的杂化或2)中所述蛋白的杂化；或
8)上述1)-3)中任何一种蛋白，其中一些(特别是1-10)氨基酸已经被另一种氨基酸替换，以得到对靶虫物种更高的杀虫活性，以及/或者扩大受影响的靶虫物种的范围，以及/或者由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入变化(同时仍然编码杀虫蛋白)，例如棉花事件COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然，文中所用的抗虫转基因植物还包括包含编码上述1-8类中任何一种蛋白质的基因的组合的任何植物。在一个实施方式中，抗虫植物含有不止一个编码上述1-8类中任何一种蛋白质的转基因，以扩大在使用指向不同靶虫物种的不同蛋白质时受影响的靶虫物种的范围，或者通过使用对相同靶虫物种具有杀虫性但具有不同作用模式的不同蛋白质来延迟对植物的抗虫性发展，例如结合到昆虫不同受体结合位点。
也可依据本发明处理的植物或栽培植物(通过植物生物技术方法如遗传工程得到)对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能赋予这种抗胁迫性的突变的植物来获得。特别有用的抗胁迫植物包括：
a.含有能减少植物细胞或植物中聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因表达和/或活性的转基因的植物，如WO 2000/004173、WO2006/045633或PCT/EP07/004142中所述的。
b.含有能减少植物或植物细胞中PARG编码基因表达和/或活性的抗胁迫增强转基因的植物，如WO 2004/090140中所述的。
c.含有一种抗胁迫增强转基因的植物，该转基因编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成路径的植物功能酶，该酶包括烟酰胺酶，烟酰酸磷酸核糖基转移酶，烟酸单核苷酸磷酸腺苷转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶，如WO2006/032469或WO2006/133827或PCT/EP07/002433。
也可依据本发明处理的植物或栽培植物(通过植物生物技术方法如遗传工程制得)表现出收获产品数量、品质和/或储存稳定性的改变，以及/或者收获产品特定成分的性质改变，例如：
1)合成变性淀粉的转基因植物，该变性淀粉与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比，其物理化学性质，尤其是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比值、支化度、平均链长、侧链分布、粘度行为、凝胶强度、淀粉粒度和/或淀粉颗粒形态改变，因而更适宜用于一些特殊应用。所述合成变性淀粉的转基因植物例如在以下文献中进行了揭示：EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO1995/35026、WO 1997/20936；
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或与未经过遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。例子是：产生聚果糖，特别是菊糖和果聚糖类型的植物，如EP0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460和WO1999/024593所述的；产生α-1，4-葡聚糖的植物，如WO 1995/031553、US2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO1997/047807、WO 1997/047808和WO 2000/014249所述的；产生α-1，6支化的α-1，4-葡聚糖的植物，如WO 2000/73422所述的；产生阿塔娜(alternan)的植物，如WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975和EP 0728213中所述的；
3)产生透明质烷(hyaluronan)的转基因植物，例如，如WO2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP2006/304779和WO 2005/012529中所述的。
也可依据本发明处理的植物或栽培植物(可通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是具有改变的纤维性质的植物，如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维性质的突变的植物来获得，这类植物包括：
a)含有改变形式的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物，如WO1998/000549中所述的；
b)含有改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物，如WO 2004/053219中所述的；
c)具有增强的蔗糖磷酸合酶表达的植物，例如棉花植物，如WO2001/017333中所述的；
d)具有增强的蔗糖合酶表达的植物，例如棉花植物，如WO 02/45485中所述的；
e)植物，例如棉花植物，其中在纤维状细胞基础上的胞间连丝的定时改变，例如通过下调纤维选择性β-1，3-葡聚糖酶来实现，如WO 2005/017157中所述的；
f)具有纤维的植物，例如棉花植物，所述纤维具有改变的反应活性，例如通过包括nodC的N-乙酰基葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因的表达来实现，如WO 2006/136351中所述的。
也可以依据本发明处理的植物或栽培植物(可通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是具有改变的油曲线(oil profile)性质的植物，例如油籽油菜(oilseed rape)或相关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油性质的突变的植物来获得，这类植物包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油籽油菜植物，如US5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392或US 6,063,947中所述的；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油籽油菜植物，如US6,270,828、US 6,169,190或US 5,965,755中所述的；
c)产生具有低含量饱和脂肪酸的油的植物，例如油籽油菜植物，例如，如US 5,434,283中所述的。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物是包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，例如以以下商品名出售的植物：YIELD GARD
Figure BPA00001309946600361
(例如玉米、棉花、大豆)，KnockOut
Figure BPA00001309946600362
(例如玉米)，BiteGard
Figure BPA00001309946600363
(例如玉米)，Bt-Xtra
Figure BPA00001309946600364
(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollgard
Figure BPA00001309946600366
(棉花)，Nucotn(棉花)，Nucotn 33B(棉花)，NatureGard(例如玉米)，Protecta和NewLeaf
Figure BPA000013099466003611
(马铃薯)。可提及的能耐受除草剂的植物的例子是以以下商品名出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup Ready
Figure BPA000013099466003612
(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)，Liberty Link
Figure BPA000013099466003613
(耐受膦基霉素(phosphinotricin)，例如含油种子)，IMI(耐受咪唑啉酮)和STS
Figure BPA000013099466003615
(耐受磺酰基脲，例如玉米)。可提及的耐受除草剂的植物(以常规方式培养耐受除草剂的植物)包括以名称Clearfield
Figure BPA000013099466003616
(例如玉米)出售的品种。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物是含转化事件或转化事件组合的植物，它们例如在各个国家或地方性管理机构的数据库中列出(参见，例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
本发明的组合物还可以用来抵抗易于生长在木材上或木材内部的真菌疾病。术语“木材”指所有种类的木材，和所有用于建筑的此类木材的加工材料，例如实木、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明的处理木材的方法主要包括：使木材与本发明的一种或多种化合物或本发明的组合物接触；这包括例如直接施涂、喷涂、浸涂、注入或任何其它合适的方式。
在可通过本发明方法控制的植物或作物疾病中，可提及的有：
●白粉病(powdery mildew)，例如：
小麦白粉病(Blumeria diseases)，例如由小麦白粉菌(Blumeria graminis)引起；
叉丝单囊壳属病(Podosphaera diseases)，例如由白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)引起；
单丝壳属病(Sphaerotheca diseases)，例如由苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)引起；
钩丝壳属病(Uncinula diseases)，例如由葡萄钓丝壳(Uncinula necator)引起；
●锈病，例如：
胶锈属病(Gymnosporangium diseases)，例如由赛宾锈菌(Gymnosporangium sabinae)引起；
驼孢锈病(Hemileia diseases)，例如由咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)引起；
层锈菌属病(Phakopsora diseases)，例如由豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)引起；
柄锈菌属病(Puccinia diseases)，例如由隐匿柄锈菌(Puccinia recondite)引起；
单孢锈菌属病(Uromyces diseases)，例如由疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)引起；
●卵菌病(Oomycete diseases)，例如：
白锈病(Albugo diseases)，例如由白锈菌(Albugo candida)引起；
盘梗霉属病(Bremia diseases)，例如由莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)引起；
霜霉属病(Peronospora diseases)，例如由豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)引起；
疫霉属病(Phytophthora diseases)，例如由致病疫霉(Phytophthora infestans)引起；
单轴霉属病(Plasmopara diseases)，例如由葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)引起；
假霜霉属(Pseudoperonospora diseases)，例如由葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)引起；
腐霉属病(Pythium diseases)，例如由终极腐霉(Pythium ultimum)引起；
●叶斑病(Leafspot disease)、污叶病(leaf blotch disease)和叶枯病(leaf blight disease)，例如：
支链孢属病(Alternaria diseases)，例如由茄链格孢(Alternaria solani)引起；
尾孢霉属病(Cercospora diseases)，例如由甜菜生尾孢(Cercospora beticola)引起；
金孢子菌属病(Cladiosporum diseases)，例如由瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum)引起；
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases)，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)引起；
刺盘孢属病(Colletotrichum diseases)，例如由豆刺盘孢(Colletotrichum lindemuthanium)引起；
油橄榄孔雀斑病(Cycloconium diseases)，例如由油橄榄孔雀斑菌(Cycloconium oleaginum)引起；
腐皮壳菌层病(Diaporthe diseases)，例如由桔柑间座壳(Diaporthe citri)；Drechslera，Syn：Helminthosporium)或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)引起；
痂囊腔菌属病(Elsinoe diseases)，例如由桔柑痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)引起；
长孢属病(Gloeosporium diseases)，例如由悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor)引起；
小丛壳属病(Glomerella diseases)，例如由围小丛壳(Glomerella cingulata)引起；
球座菌属病(Guignardia diseases)，例如由葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)引起；
小球腔菌属病(Leptosphaeria diseases)，例如由十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)引起；
稻瘟病(Magnaporthe diseases)，例如由稻瘟菌(Magnaporthe grisea)引起；
球腔菌属病(Mycosphaerella diseases)，例如由禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)；落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)；香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensisi)引起；
壳针孢属病(Phaeosphaeria diseases)，例如由颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum)引起；
核腔菌属病(Pyrenophora diseases)，例如由圆核腔菌(Pyrenophora teres)引起；
柱隔孢属病(Ramularia diseases)，例如由辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)引起；
喙孢属病(Rhynchosporium diseases)，例如由黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)引起；
壳针孢属病(Septoria diseases)，例如由芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopercisi)引起；
核瑚菌属病(Typhula diseases)，例如由肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)引起；
黑星菌属病(Venturia diseases)，例如由苹果黑星菌(Venturia inaequalis)引起；
●根和茎疾病，例如：
伏革菌病(Corticium diseases)，例如由禾伏革菌(Corticium graminearum)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由尖镰孢(Fusarium oxysporum)引起；
鲟形属病(Gaeumannomyces diseases)，例如由禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)引起；
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起；
水稻叶鞘腐败病(Sarocladium diseases)，例如由稻帚枝霉(Sarocladium oryzae)引起；
小核菌病(Sclerotium diseases)，例如由稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)引起
塔普斯(Tapesia)病，例如由塔普斯梭状芽胞杆菌(Tapesia acuformis)引起；
根串珠霉属病(Thielaviopsis diseases)，例如由根串珠霉(Thielaviopsis basicola)引起；
●耳穗和圆锥花序疾病，包括玉米穗轴(Maize cob)，例如：
链格孢属病(Alternaria diseases)，例如由链格孢(Alternaria spp.)引起；
曲霉病(Aspergillus diseases)，例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
枝孢属病(Cladosporium diseases)，例如由枝孢属(Cladiosporium spp.)引起；
麦角菌属病(Claviceps diseases)，例如由麦角菌(Claviceps purpurea)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由大刀镰孢菌(Fusarium culmorum)引起；
赤霉属病(Gibberella diseases)，例如由玉米赤霉(Gibberella zeae)引起；
水稻云形病(Monographella diseases)，例如由水稻云形菌(Monographella nivalis)引起；
●黑穗病和腥黑穗病，例如：
轴黑粉菌属病(Sphacelotheca diseases)，例如由丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)引起；
腥黑粉菌属病(Tilletia diseases)，例如由小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)引起；
条黑粉菌属病(Urocystis diseases)，例如由隐条黑粉菌(Urocystis occulta)引起；
黑粉菌属病(Ustilago diseases)，例如由裸黑粉菌(Ustilago nuda)引起；
●果实腐烂和霉菌病，例如：
曲霉病(Aspergillus diseases)，例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
葡萄孢属病(Botrytis diseases)，例如由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起；
青霉菌病(Penicillium diseases)，例如由扩展青霉(Penicillium expansum)引起；
根霉病(Rhizopus)，例如由匍枝根霉(Rhizopus stolonifer)引起；
核盘菌属病(Sclerotinia diseases)，例如由核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)引起；
轮枝孢属病(Verticilium diseases)，例如由黑白轮枝孢(Verticilium alboatrum)引起；
●种子和土壤传播的腐烂，霉菌，枯萎，腐烂和猝倒病：
链格孢属病(Alternaria diseases)，例如由芥生链格孢(Alternaria brassicicola)引起；
丝囊霉病(Aphanomyces diseases)，例如由豌豆丝囊霉(Aphanomyces euteiches)引起；
壳二孢病(Ascochyta diseases)，例如由壳二孢(Ascochyta lentis)引起；
曲霉病(Aspergillus diseases)，例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
枝孢病(Cladosporium diseases)，例如由多主枝孢(Cladosporium herbarum)引起；
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases)，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(Conidiaform：Drechslera，Bipolaris Syn：Helminthosporium)引起；刺盘孢属病(Colletotrichum diseases)，例如由番茄刺盘孢(Colletotrichum coccodes)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由大刀镰孢菌(Fusarium culmorum)引起；
赤霉属病(Gibberella diseases)，例如由玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)引起；
球孢菌病(Macrophomina diseases)，例如由豆类球孢菌(Macrophomina phaseolina)引起；
雪霉病(Monographella diseases)，例如由小麦雪霉(Monographella nivalis)引起；
青霉菌病(Penicillium diseases)，例如由扩展青霉(Penicillium expansum)引起；
茎点霉属病(Phoma diseases)，例如由黑胫茎点霉(Phoma lingam)引起；
拟茎点霉属病(Phomopsis diseases)，例如由大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae)引起；
疫霉属病(Phytophthora diseases)，例如由恶疫霉(Phytophthora cactorum)引起；
核腔菌病(Pyrenophora diseases)，例如由麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)引起；
梨孢属病(Pyricularia diseases)，例如由稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)引起；
腐霉属病(Pythium diseases)，例如由终极腐霉(Pythium ultimum)引起；
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起；
根霉病(Rhizopus diseases)，例如由米根霉(Rhizopus oryzae)引起；
小核菌病(Sclerotium diseases)，例如由齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)引起；
壳针孢属病(Septoria diseases)，例如由颖枯壳针孢(Septoria nodorum)引起；
核瑚菌病(Typhula diseases)，例如由肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)引起；
轮枝孢属病(Verticillium diseases)，例如由大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae)引起；
●溃疡病(Canker)、松碎(broom)和梢枯病，例如：
丛赤壳属病(Nectria diseases)，例如由干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)引起；
●枯萎病，例如：
链核盘菌属病(Monilinia diseases)，例如由核果链核盘菌(Monilinia laxa)引起；
●叶疱病或缩叶病，例如：
外担子菌病(Exobasidium diseases)，例如由坏损外担子菌(Exobasidium vexans)引起；
外囊菌属病(Taphrina diseases)，例如由畸形外囊菌(Taphrina deformans)引起；
●木质植物的衰退病，例如：
依科病(Esca diseases)，例如由根霉格孢菌(Phaemoniella clamydospora)、鸡腿蘑丝孢(Phaeoacremonium aleophilum)和地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)引起；
葡萄顶枯病(Eutypa dyeback)，例如由葡萄弯孢壳(Eutypa lata)引起；
榆树荷兰病(Dutch elm disease)，例如由榆长喙壳(Ceratocystis ulmi)引起；
灵芝病(Ganoderma diseases)，例如由狭长孢灵芝(Ganoderma boninense)引起；
●花和种子的疾病，例如：
葡萄孢属病(Botrytis diseases)，例如由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起；
●根茎类疾病，例如：
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起；
长蠕孢属病(Helminthosporium diseases)，例如由茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)引起。
●根茎类疾病，例如：
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起；
长蠕孢属病(Helminthosporium diseases)，例如由茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)引起。
●根肿病，例如：
根肿菌病(Plasmodiophora diseases)，例如由芸苔根肿菌(Plamodiophora brassicae)引起；
●由细菌微生物引起的病，例如：
黄单胞菌病，例如由野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)引起；
假单胞菌病，例如由丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)引起；
欧文氏菌病，例如由解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)引起的。
本发明的杀真菌组合物还可以用来抵抗易于在木材上或木材内部生长的真菌疾病。术语“木材”指所有种类的木材，以及对该木材进行加工用于建筑物的所有类型的加工材料，例如实木、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明处理木材的方法主要包括：使木材与本发明的一种或多种化合物或本发明的组合物接触；这包括例如直接施用、喷涂、浸涂、注入或任何其它合适的方式。
在根据本发明的处理方法中，对于应用于叶处理时，活性化合物通常施用剂量优选为10-800克/公顷，更好为50-300克/公顷。对于种子处理，活性物质的施用剂量通常优选为2-200克/100千克种子，更好为3-150克/100千克种子。
应该清楚地理解，上述剂量是作为本发明方法的说明性例子给出。本领域技术人员知道如何根据待处理植物或农作物的性质调节施用剂量。
本发明的杀真菌剂组合物也可以用于处理用本发明的化合物或本发明的农用化学组合物遗传修饰的生物体。遗传修饰的植物是其基因组被稳定地整合入编码相关蛋白的异源基因的植物。“编码相关蛋白的异源基因”主要是指给予转化植物新的农学性质的基因，或用于改善改良植物的农学性质的基因。
本发明的化合物或混合物也可以用于制备对于治疗性或预防性处理人或动物真菌疾病有用的组合物，这些疾病例如霉菌病(mycose)、皮肤病、藓菌病和念珠菌病或由曲霉属(Aspergillus spp.)如烟曲霉(Aspergillus fumigatus)引起的疾病。
下面将参考以下化合物实施例列表和以下制备或药效实施例对本发明的各方面进行说明。
下表1中列举了本发明的通式(I)的化合物的非限制性实施例。
在表1中，cPr表示环丙基，cBu表示环丁基，cPent表示环戊基。
在表1中，M+H(ApcI+)表示通过正大气压化学电离在质谱中观察到的+1
a.m.u.(原子质量单位)的分子离子峰。
在表1中，依据EEC Directive 79/831 Annex V.A8，通过HPLC(高效液相色谱)使用以下方法在反相柱(C18)上测量logP值：
温度：40℃；流动相：0.1％的甲酸和乙腈的水溶液；线性梯度为10％乙腈至90％乙腈。
使用logP值已知的直链型烷-2-酮(包含3-16个碳原子)进行校准(logP值是采用两个相邻烷酮之间的线性内插法由保留时间确定的)。
使用190纳米至400纳米的紫外光谱，在色谱信号最大值处确定λmax值。
表1：
Figure BPA00001309946600461
Figure BPA00001309946600462
Figure BPA00001309946600471
Figure BPA00001309946600481
Figure BPA00001309946600491
Figure BPA00001309946600501
Figure BPA00001309946600511
Figure BPA00001309946600521
Figure BPA00001309946600531
制备实施例1：制备N-[2-(联苯-4-基氧基)乙基]-N-环丙基-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物29)
步骤1：制备N-[2-(联苯-4-基氧基)乙基]环丙胺
向在50毫升四氢呋喃中的5.15克(90.2毫摩尔)环丙胺和2.5毫升(18.04毫摩尔)三乙胺的混合物中加入5克(18.04毫摩尔)4-(2-溴乙氧基)联苯。将该反应混合物在50℃加热5小时。然后，在真空下除去溶剂和过量的环丙胺，将残余物溶解在乙酸乙酯中。通过加入1N HCl溶液将有机溶液酸化到pH＝4。过滤得到的大量白色沉淀物，用水和二异丙醚洗涤，在真空下干燥，得到4.4克(产率96％)的其盐酸盐形式的N-[2-(联苯-4-基氧基)乙基]环丙胺，mp(熔点)＝252℃。
步骤2：制备N-[2-(联苯-4-基氧基)乙基]-N-环丙基-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺
在环境温度下，将230毫克(1.29毫摩尔)5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-酰氯的1毫升四氢呋喃溶液滴加到在5毫升四氢呋喃中的300毫克(1.18毫摩尔)N-[2-(联苯-4-基氧基)乙基]环丙胺(其盐酸盐形式)和250毫克(2.48毫摩尔)三乙胺的混合物中。将该反应混合物在80℃搅拌2小时。在真空下除去溶剂，然后向残余物中加入水。用乙酸乙酯(2x25毫升)萃取水层两次，合并的有机层相继用1N HCl溶液、饱和碳酸钾溶液和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩后得到750毫克黄色油。通过柱色谱处理(梯度庚烷/乙酸乙酯)，得到220毫克(产率47％)无色油状N-[2-(联苯-4-基氧基)乙基]-N-环丙基-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(M+H＝394)。
制备实施例2：制备N-环丙基-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-{1-[甲基(苯基)氨基]丙-2-基}-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物26)
步骤1：制备N2-环丙基-N1-甲基-N1-苯基丙烷-1，2-二胺
向冷却的2.52克(44毫摩尔)环丙胺和3.3克(55毫摩尔)乙酸(与10克
Figure BPA00001309946600541
分子筛一起)的100毫升甲醇溶液中加入3.6克(22毫摩尔)1-[甲基(苯基)氨基]丙-2-酮。将反应混合物在回流下搅拌2.5小时。然后，使反应混合物冷却至0℃，缓慢加入2.07克(33毫摩尔)氰基硼氢化钠，将反应混合物在回流下继续搅拌2小时。然后，将冷却的反应混合物在硅藻土饼上过滤。用80毫升甲醇洗涤滤饼两次，合并的甲醇萃取液在真空下浓缩。然后，向残余物中加入100毫升水，用0.5N氢氧化钠溶液调节pH到10。用乙酸乙酯(3x50毫升)萃取水层三次。合并的有机层用盐水洗涤两次，在相分离过滤器上过滤，浓缩后得到9.2克黄色油。通过柱色谱处理(梯度庚烷/乙酸乙酯)，得到2.5克(产率50％)褐色油状N2-环丙基-N1-甲基-N1-苯基丙烷-1，2-二胺(M+H＝205)。
步骤2：制备N-环丙基-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-{1-[甲基(苯基)-氨基]丙-2-基}-1H-吡唑-4-羧酰胺
在环境温度下，将220毫克(1.13毫摩尔)3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-酰氯的1毫升四氢呋喃溶液滴加到210毫克(1.03毫摩尔)N2-环丙基-N1-甲基-N1-苯基丙烷-1，2-二胺和0.16毫升(1.13毫摩尔)三乙胺的5毫升四氢呋喃溶液中。将反应混合物在室温下搅拌15小时。在真空下除去溶剂，然后向残余物中加入100毫升水。用乙酸乙酯(2x150毫升)萃取水层两次，合并的有机层相继用1N HCl溶液、饱和碳酸钾溶液和盐水洗涤，在ChemElut滤筒上过滤，浓缩后得到180毫克褐色油。通过柱色谱处理(梯度庚烷/乙酸乙酯)，得到150毫克(产率38％)黄色油状N-环丙基-3-(二氟甲基)-1-甲基-N-{1-[甲基(苯基)-氨基]丙-2-基}-1H-吡唑-4-羧酰胺(M+H＝363)。
一般制备：用Chemspeed TM 设备进行的通式(I)的酰胺衍生物的硫化
在13毫升ChemspeedTM小瓶中，称取0.27毫摩尔五硫化二磷(P2S5)。加入3毫升0.18摩尔(浓度)的酰胺(I)(0.54毫摩尔)的二噁烷溶液，将该混合物在回流下加热两小时。然后使温度冷却到80℃，加入2.5毫升水。将混合物在80℃再加热1小时。然后加入2毫升水，用4毫升二氯甲烷萃取反应混合物两次。将有机相沉积到碱性氧化铝滤筒(basic alumina cardridge)(2克)上，用8毫升二氯甲烷洗脱两次。除去溶剂，用LCMS和NMR分析粗制硫代酰胺。通过制备型LCMS进一步纯化纯度不够的化合物。
实施例A：链格孢(Alternaria)测试(番茄)/预防性的
溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试预防性活性，用活性化合物制剂以所述的施用率喷洒幼小植物。在该处理1天后，用茄链格孢(Alternaria solani)的孢子水悬浮液对植物进行接种。将所述植物在约22℃、相对大气湿度为100％的温育箱中保持1天。然后将所述植物放置在约20℃、相对大气湿度为96％的温育箱中。
在温育后7天，对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为500ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：1，6，12，15，16，18，20，31，35，39，40，44，45，46，48，49，50和51.
实施例B：圆核腔菌(Pyrenophora)测试(大麦)/预防性的
溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试预防性活性，以所述的施用率在幼苗上喷洒所述活性化合物制剂。进行该处理一天之后，用圆核腔菌(Pyrenophora teres)孢子水悬浮液对植物进行接种。然后将植物置于22℃、大气相对湿度100％的培养箱内48小时。然后将该植物放入温度约20℃、相对大气湿度约80％的温室中。
接种之后第7-9天对测试进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为500ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：1，5，6，7，8，9，12，13，14，15，16，18，19，20，23，31，32，34，35，38，39，40，41，42，44，45，46，48，49，50，51和52。
实施例C：禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)(小麦叶斑病)的体内测试
测试用的活性组分通过以下步骤制备：在丙酮/吐温/DMSO的混合物中均化，然后用水稀释，得到所需的活性材料浓度。
将小麦植物(Scipion品种)在起始杯中播种到50/50泥炭土-火山灰基材中，并在12℃生长，在1-叶阶段(10厘米高)，通过喷洒上述水性悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物，作为对照。
24小时后，通过向植物喷洒禾生球腔菌孢子的水性悬浮液(500,000个孢子/毫升)而使它们受到污染。被污染的小麦植物在18℃和100％相对湿度下培养72小时，然后再在90％相对湿度下培养21-28天。
在污染后21-28天，进行分级(％药效)，与对照植物比较。
在这些条件下，使用500ppm剂量的下列化合物可以观察到好的(至少70％)或完全的保护：6，17，21，23，26，27，28，29，30，36和53。

Claims (16)

1.一种通式(I)的化合物及其盐、N-氧化物、金属络合物、准金属络合物和光学活性异构体，
Figure FPA00001309946500011
式中：
●A表示与碳连接的不饱和或部分饱和的5元杂环基，该基团最多可被4个基团R取代；
●T表示O或S；
●W表示O、S、SO、SO2、N-Ra或SiZ1Z2；
●n表示0、1、2、3、4或5；
●X表示卤原子、硝基、氰基、异腈、羟基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰氧基、甲酰基氨基、羧基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C2-C8-烯氧基、具有1-9个卤原子的C2-C8-卤代烯氧基、C2-C8-炔氧基、具有1-9个卤原子的C2-C8-卤代炔氧基、C3-C8-环烷基、C3-C7-环烷基-C2-C8-烯基、C3-C7-环烷基-C2-C8-炔基、具有1-9个卤原子的C3-C8-卤代环烷基、C3-C7-环烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C6-C14-双环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基次磺酰基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1-9个卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷氧基亚氨基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C2-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C2-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、最多可被5个基团Q取代的苄氧基、最多可被5个基团Q取代的苄基硫烷基、最多可被5个基团Q取代的苄基氨基、最多可被5个基团Q取代的芳基、最多可被5个基团Q取代的芳氧基、最多可被5个基团Q取代的芳基氨基、最多可被5个基团Q取代的芳基硫烷基、最多可被5个基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基、最多可被5个基团Q取代的芳基-C2-C8-烯基、最多可被5个基团Q取代的芳基-C2-C8-炔基、最多可被5个基团Q取代的芳基-C3-C7-环烷基、最多可被4个基团Q取代的吡啶基或最多可被4个基团Q取代的吡啶氧基；
●Z1和Z2独立地表示具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、具有1-5个卤原子的C3-C8-卤代环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烯基或具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代炔基；
●Z3和Z4各自独立地选自氢原子、卤原子、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、具有1-5个卤原子的C3-C8-卤代环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烯基或具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代炔基；
●Z5和Z6独立地表示氢原子、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、具有1-5个卤原子的C3-C8-卤代环烷基、具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代烯基或具有1-5个卤原子的C1-C8-卤代炔基；
或者Z4和Z5与它们连接的2个碳原子一起形成C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基或C4-C8-环炔基，它们各自最多被5个卤原子取代；
●Z7表示未取代的C3-C7-环烷基或最多被10个相同或不同的原子或基团取代的C3-C7-环烷基，所述原子或基团可选自下组：卤原子；氰基；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；C1-C8-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；C1-C8-烷氧基羰基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；C1-C8-烷基氨基羰基；或二-C1-C8-烷基氨基羰基；
●Ra表示氢原子；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基；C2-C8-烯基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基；C2-C8-炔基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基；C3-C7-环烷基；C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C3-C7-卤代环烷基；甲酰基；C1-C8-烷基羰基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基；C1-C8-烷基磺酰基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基；最多可被5个基团Q取代的芳基；最多可被7个基团Q取代的苯基亚甲基；或者最多可被5个基团Q取代的苯基磺酰基；
●Q独立地表示卤原子；氰基；异腈；硝基；C1-C8-烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基；C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基-C1-C8-烷基；三(C1-C8)烷基甲硅烷基和三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8-烷基；C1-C8-烷氧基亚氨基；或(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；
●R独立地表示氢原子；卤原子；氰基；异腈；硝基；氨基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；C1-C8-烷基氨基；二-C1-C8-烷基氨基；三(C1-C8-烷基)甲硅烷基；C1-C8-烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；C2-C8-烯基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代烯基；C2-C8-炔基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C2-C8-卤代炔基；C1-C8-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；C2-C8-烯氧基；C2-C8-炔氧基；C3-C7-环烷基；C3-C7-环烷基-C1-C8-烷基；C1-C8-烷基亚磺酰基；C1-C8-烷基磺酰基；C1-C8烷氧基亚氨基；(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基；芳氧基；苄氧基；苄基硫烷基；苄基氨基；芳基；最多包含9个相同或不同的卤原子的卤代芳氧基；C1-C8-烷基羰基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基羰基；C1-C8-烷氧基羰基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基；C1-C8-烷基氨基羰基；或二-C1-C8-烷基氨基羰基。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，A选自下组：
-通式(A1)的杂环
Figure FPA00001309946500041
式中：
R1-R3相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-通式(A2)的杂环
Figure FPA00001309946500051
式中：
R4-R6相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-通式(A3)的杂环
Figure FPA00001309946500052
式中：
R7表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R8表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A4)的杂环
Figure FPA00001309946500053
式中：
R9-R11相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；氨基；C1-C5-烷氧基；C1-C5-烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-通式(A5)的杂环
Figure FPA00001309946500061
式中：
R12和R13相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；氨基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R14表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；氨基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
-通式(A6)的杂环
Figure FPA00001309946500062
式中：
R15表示氢原子；卤原子；氰基；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R16和R18相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷氧基羰基；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R17表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A7)的杂环
Figure FPA00001309946500063
(A7)
式中：
R19表示氢原子或C1-C5-烷基；
R20-R22相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A8)的杂环
Figure FPA00001309946500071
式中：
R23表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R24表示氢原子或C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A9)的杂环
Figure FPA00001309946500072
式中：
R25表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R26表示氢原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A10)的杂环
式中：
R27表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R28表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
-通式(A11)的杂环
式中：
R29表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R30表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
-通式(A12)的杂环
Figure FPA00001309946500082
式中：
R31表示氢原子或C1-C5-烷基；
R32表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R33表示氢原子；卤原子；硝基；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A13)的杂环
Figure FPA00001309946500091
式中：
R34表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C3-C5-环烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基；C2-C5-炔氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R35表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；氰基；C1-C5-烷氧基；C1-C5-烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
R36表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A14)的杂环
Figure FPA00001309946500092
式中：
R37和R38相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基或C1-C5-烷基硫烷基；
R39表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A15)的杂环
Figure FPA00001309946500101
式中：
R40和R41相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A16)的杂环
Figure FPA00001309946500102
式中：
R42和R43相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或氨基；
-通式(A17)的杂环
式中：
R44和R45相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A18)的杂环
Figure FPA00001309946500104
式中：
R47表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R46表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或C1-C5-烷基硫烷基；
-通式(A19)的杂环
Figure FPA00001309946500111
式中：
R49和R48相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A20)的杂环
Figure FPA00001309946500112
式中：
R50和R51相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C1-C5-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A21)的杂环
Figure FPA00001309946500113
式中：
R52表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A22)的杂环
Figure FPA00001309946500121
式中：
R53表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
-通式(A23)的杂环
式中：
R54和R56相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R55表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A24)的杂环
Figure FPA00001309946500123
式中：
R57和R59相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R58表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A25)的杂环
Figure FPA00001309946500131
式中：
R60和R61相同或不同，表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；
R62表示氢原子或C1-C5-烷基；
-通式(A26)的杂环
式中：
R65表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；C3-C5-环烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；C1-C5-烷氧基；C2-C5-炔氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；
R63表示氢原子；卤原子；C1-C5-烷基；氰基；C1-C5-烷氧基；C1-C5-烷基硫烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷氧基；氨基；C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基；
R64表示氢原子或C1-C5-烷基。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，A选自下组：A2；A6；A10和A13。
4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于，A表示A13，其中R34表示C1-C5-烷基、最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C5-卤代烷基或C1-C5-烷氧基；R35表示氢原子或卤原子；R36表示C1-C5-烷基。
5.如权利要求1-4所述的化合物，其特征在于，W表示O或S。
6.如权利要求1-5所述的化合物，其特征在于，n表示0、1或2。
7.如权利要求1-6所述的化合物，其特征在于，X独立地表示卤原子；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；三(C1-C8-烷基)甲硅烷基；C1-C8-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基，或者两个相邻的取代基X与苯环一起形成取代或未取代的1，3-苯并二氧杂环戊二烯基；1，2，3，4-四氢-喹喔啉基；3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪基；1，4-苯并二噁烷基；茚满基；2，3-二氢苯并呋喃基；或二氢吲哚。
8.如权利要求1-7所述的化合物，其特征在于，Z1和Z2独立地表示C1-C8-烷基。
9.如权利要求1-8所述的化合物，其特征在于，Z3和Z4独立地表示氢原子或C1-C8-烷基。
10.如权利要求1-9所述的化合物，其特征在于，Z5和Z6独立地表示氢原子或C1-C8-烷基。
11.如权利要求1-10所述的化合物，其特征在于，Z7表示最多被10个相同或不同基团或原子取代的C3-C7环烷基，所述基团或原子选自下组：卤原子；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；C1-C8-烷氧基或最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基。
12.如权利要求11所述的化合物，其特征在于，Z7表示未取代的C3-C7-环烷基。
13.如权利要求12所述的化合物，其特征在于，Z7表示环丙基。
14.如权利要求1-13所述的化合物，其特征在于，R独立地表示氢原子；卤原子；氰基；C1-C8-烷基氨基；二-C1-C8-烷基氨基；三(C1-C8-烷基)甲硅烷基；C1-C8-烷基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷基；C1-C8-烷氧基；最多包含9个相同或不同的卤原子的C1-C8-卤代烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；氨基；羟基；硝基；C1-C8-烷氧基羰基；C2-C8-炔氧基。
15.一种杀真菌组合物，其包含有效量的作为活性成分的如权利要求1-14所述的通式(I)的化合物和农学上可接受的担体、载体或填料。
16.一种控制作物的植物病原真菌的方法，其特征在于，将农学有效且基本无植物毒性量的如权利要求1-14所述的化合物或如权利要求15所述的组合物施用到植物在其中生长或能够在其中生长的土壤中，或施用到植物的叶子或果实上，或施用到植物的种子上。
CN200980130973.4A 2008-08-01 2009-07-30 杀真菌剂n-(2-苯氧基乙基)羧酰胺衍生物及其氮杂、硫杂和硅杂类似物 Expired - Fee Related CN102119150B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08356116 2008-08-01
EP08356116.7 2008-08-01
PCT/EP2009/059842 WO2010012795A1 (en) 2008-08-01 2009-07-30 Fungicidal n-(2-phenoxyethyl)carboxamide derivatives and their aza, thia and sila analogues

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102119150A true CN102119150A (zh) 2011-07-06
CN102119150B CN102119150B (zh) 2015-06-03

Family

ID=40011251

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980130973.4A Expired - Fee Related CN102119150B (zh) 2008-08-01 2009-07-30 杀真菌剂n-(2-苯氧基乙基)羧酰胺衍生物及其氮杂、硫杂和硅杂类似物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8841332B2 (zh)
EP (1) EP2310361B1 (zh)
JP (1) JP2011529867A (zh)
KR (1) KR20110038151A (zh)
CN (1) CN102119150B (zh)
BR (1) BRPI0911814A2 (zh)
CA (1) CA2731200A1 (zh)
CO (1) CO6361851A2 (zh)
EA (1) EA018605B1 (zh)
MX (1) MX2011001065A (zh)
WO (1) WO2010012795A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103958531A (zh) * 2011-11-21 2014-07-30 拜耳知识产权有限责任公司 杀真菌剂n-[(三取代的甲硅烷基)甲基]-羧酰胺衍生物
CN107074808A (zh) * 2014-09-03 2017-08-18 希四克斯探索有限公司 作为食欲素‑1受体抑制剂的治疗性化合物
CN115768517A (zh) * 2020-06-03 2023-03-07 石原产业株式会社 非人类动物用抗菌剂

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8680127B2 (en) 2008-08-01 2014-03-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicide N-cycloalkyl-N-biphenylmethyl-carboxamide derivatives
UA110703C2 (uk) * 2010-06-03 2016-02-10 Байєр Кропсайнс Аг Фунгіцидні похідні n-[(тризаміщений силіл)метил]-карбоксаміду
PL2576517T3 (pl) * 2010-06-03 2015-06-30 Bayer Ip Gmbh N-[(het)aryloalkilo)]pirazolo(tio)karboksyamidy i ich analogi heteropodstawione
WO2012093100A1 (en) * 2011-01-05 2012-07-12 Syngenta Participations Ag Pyrazol-4-yl carboxamide derivatives as microbiocides
PL2782565T3 (pl) * 2011-11-25 2020-08-24 Bayer Intellectual Property Gmbh Zastosowanie arylo- i heteroarylokarboksyamidów jako środki endopasożytobójcze
WO2016066639A1 (en) * 2014-10-29 2016-05-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(2-substituted 2-phenylethyl)carboxamides and n-(2-substituted 2-phenylethyl)-thiocarboxamides as fungicides
RU2615155C2 (ru) * 2015-06-04 2017-04-04 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 3-[(фенилсульфанил)метил]пентан-2,4-диона, проявляющего фунгицидную активность
GB201601703D0 (en) 2016-01-29 2016-03-16 C4X Discovery Ltd Therapeutic compounds

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2187733A (en) * 1986-03-13 1987-09-16 Shell Int Research Imidazole compounds useful as fungicides
US4700006A (en) * 1984-09-11 1987-10-13 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Carbamoylimidazole derivatives
CN1040792A (zh) * 1988-09-01 1990-03-28 罗纳-普朗克农业化学公司 苯基取代酰胺类抗真菌剂
CN1311774A (zh) * 1998-08-12 2001-09-05 辛根塔参与股份公司 三氟甲基吡咯甲酰胺
CN1498208A (zh) * 2001-01-25 2004-05-19 �ӳɹ� 在农业中作为杀真菌剂的甲酰胺
CN101198254A (zh) * 2005-06-21 2008-06-11 拜尔农科股份有限公司 包含亚磷酸衍生物、扁桃酰胺类化合物和其它杀真菌化合物的杀真菌组合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0737450B2 (ja) * 1989-06-26 1995-04-26 宇部興産株式会社 フェノキシアルキルアミン誘導体並びに殺虫剤・殺ダニ剤及び殺菌剤
JPH0789937A (ja) 1993-07-30 1995-04-04 Ube Ind Ltd フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
EP1787981A1 (en) 2005-11-22 2007-05-23 Bayer CropScience S.A. New N-phenethylcarboxamide derivatives
EP1792901A1 (en) 2005-11-22 2007-06-06 Bayer CropScience S.A. N-(1-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
DE102005055832A1 (de) 2005-11-23 2007-05-24 Patent-Treuhand-Gesellschaft für elektrische Glühlampen mbH Schaltungsanordnung und Verfahren zum Ansteuern eines elektronischen Bauelements mit einem Ausgangssignal eines Mikroprozessors
BRPI0814314A2 (pt) * 2007-07-26 2015-05-26 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
US8680127B2 (en) 2008-08-01 2014-03-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicide N-cycloalkyl-N-biphenylmethyl-carboxamide derivatives

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4700006A (en) * 1984-09-11 1987-10-13 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Carbamoylimidazole derivatives
GB2187733A (en) * 1986-03-13 1987-09-16 Shell Int Research Imidazole compounds useful as fungicides
CN1040792A (zh) * 1988-09-01 1990-03-28 罗纳-普朗克农业化学公司 苯基取代酰胺类抗真菌剂
CN1311774A (zh) * 1998-08-12 2001-09-05 辛根塔参与股份公司 三氟甲基吡咯甲酰胺
CN1498208A (zh) * 2001-01-25 2004-05-19 �ӳɹ� 在农业中作为杀真菌剂的甲酰胺
CN101198254A (zh) * 2005-06-21 2008-06-11 拜尔农科股份有限公司 包含亚磷酸衍生物、扁桃酰胺类化合物和其它杀真菌化合物的杀真菌组合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
朱宇春: "N-2-(3-甲氧基-4-炔丙基氧)苯乙酰胺类化合物的合成和杀菌活性", 《世界农药》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103958531A (zh) * 2011-11-21 2014-07-30 拜耳知识产权有限责任公司 杀真菌剂n-[(三取代的甲硅烷基)甲基]-羧酰胺衍生物
CN103958531B (zh) * 2011-11-21 2016-12-28 拜耳知识产权有限责任公司 杀真菌剂n‑[(三取代的甲硅烷基)甲基]‑羧酰胺衍生物
US9617286B2 (en) 2011-11-21 2017-04-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicide N-[(trisubstitutedsilyl)methyl]-carboxamide derivatives
CN107074808A (zh) * 2014-09-03 2017-08-18 希四克斯探索有限公司 作为食欲素‑1受体抑制剂的治疗性化合物
CN107074808B (zh) * 2014-09-03 2021-03-02 希四克斯探索有限公司 作为食欲素-1受体抑制剂的治疗性化合物
CN115768517A (zh) * 2020-06-03 2023-03-07 石原产业株式会社 非人类动物用抗菌剂

Also Published As

Publication number Publication date
KR20110038151A (ko) 2011-04-13
CN102119150B (zh) 2015-06-03
US8841332B2 (en) 2014-09-23
US20130261158A1 (en) 2013-10-03
JP2011529867A (ja) 2011-12-15
BRPI0911814A2 (pt) 2018-05-29
WO2010012795A1 (en) 2010-02-04
EA201170283A1 (ru) 2011-08-30
MX2011001065A (es) 2011-03-24
CA2731200A1 (en) 2010-02-04
CO6361851A2 (es) 2012-01-20
EP2310361A1 (en) 2011-04-20
EA018605B1 (ru) 2013-09-30
EP2310361B1 (en) 2019-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102123985B (zh) 杀真菌剂n-环烷基-n-联苯甲基-羧酰胺衍生物
CN102119150B (zh) 杀真菌剂n-(2-苯氧基乙基)羧酰胺衍生物及其氮杂、硫杂和硅杂类似物
CN102300852B (zh) 杀真菌剂 n-环烷基-n-双环亚甲基-羧酰胺衍生物
CN101522659B (zh) 杀真菌剂n-环烷基-羧酰胺、硫代羧酰胺和n-取代的甲脒衍生物
CN102724879B (zh) 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
CN101765598B (zh) 杀真菌剂n-5-元稠合杂芳基-亚甲基-n-环烷基-羧酰胺衍生物
EP2324011B1 (en) Fungicidal n-(2-pyridylpropyl)carboxamide derivatives and their oxa, aza and thia analogues
BRPI1006006B1 (pt) Compostos, composição fungicida e método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas
CN102725282B (zh) 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
CN102227412A (zh) 杀真菌剂肟基-杂环衍生物
EP2218717A1 (en) Fungicidal N-((HET)Arylethyl)thiocarboxamide derivatives
CN102216286A (zh) 作为植物保护剂的取代的(吡啶基)-嗪基胺衍生物
CN102216287A (zh) 杀真菌剂杂环基-三嗪基-氨基衍生物
WO2010015680A1 (en) Fungicide oxyalkylamide derivatives
CN101772495A (zh) 杀真菌剂2-吡啶基-亚甲基-硫-羧酰胺或2-吡啶基-亚甲基-n-取代-甲脒衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20180424

Address after: German Monheim

Patentee after: Bayer Pharma Aktiengesellschaft

Address before: German Monheim

Patentee before: Bayer Cropscience SA

TR01 Transfer of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150603

Termination date: 20200730

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee