CN102015801B - 含有用于显示硬化进程的颜色指示剂的可硬化物料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及可硬化物料,该物料可由具有一种或多种多元醇的多元醇组分和具有一种或多种异氰酸酯的异氰酸酯组分制得,其中所述物料含有至少一种具有至少一个醌基的指示剂,该指示剂通过变色显示硬化的程度。本发明还涉及在这些物料中显示硬化进程的方法。

Description

含有用于显示硬化进程的颜色指示剂的可硬化物料
本发明涉及用于显示在可硬化物料中,特别是在双组分聚氨酯体系中的硬化进程的制剂和方法,以及在使用异氰酸酯的情况下可制备的物料中具有醌基的染料作为颜料指示剂的用途。
通过二元或更高元的醇与异氰酸酯的加聚作用而得到的聚合物称为聚氨酯(PUR)。通常的聚氨酯是由聚酯二醇、聚醚二醇和二异氰酸酯,例如甲苯二异氰酸酯(TDI),4,4′-亚甲基-二苯基异氰酸酯(MDI)或六亚甲基二异氰酸酯(HMDI)制得的。二醇和异氰酸酯以等摩尔比例使用导致得到线性的聚氨酯。在聚氨酯合成时在共同使用更高官能度的反应物的条件下,或也在异氰酸酯过量时,产生支化的和交联的产物,其中异氰酸酯基与氨基甲酸酯基或脲基发生反应。特定的胺以及有机锌和锆的化合物用作加聚反应的催化剂。通常聚氨酯以具有末端异氰酸酯基的预聚物的形式制得,其在例如作为密封材料应用时,与来自环境的湿汽在扩链和任选地交联的情况下发生硬化。这类预聚物也能够与二胺而发生扩链,其中产生聚氨酯,而该聚氨酯含有脲基。
如果在水或羧酸存在时进行加聚反应,则形成聚氨酯泡沫。羧酸与异氰酸酯在解离出二氧化碳的同时进行反应,二氧化碳起到膨胀和形成泡沫的作用。基于聚氨酯的树酯称作聚氨酯树酯。聚氨酯例如通过甘油单酯和甘油二酯与二异氰酸酯例如甲苯二异氰酸酯(TDI)的反应而制得。具有末端游离的或封闭的异氰酸酯基的聚氨酯预聚物也属于聚氨酯树酯,所述聚氨酯预聚物在湿气作用下发生硬化。
视原料的选择和化学计量比而定,获得了机械性质差别很大的聚氨酯。这些聚氨酯能够例如主要以聚氨酯树酯的形式用作粘合剂和油漆的成分,用作聚醚-或聚酯氨基甲酸酯橡胶,用作热固性铸模树酯和用作泡沫塑料。
下列所有的聚合物均是指聚氨酯体系,这些聚合物含有由异氰酸酯与多元醇的反应得到的扩链性或交联性氨基甲酸酯基。
通常双组分聚氨酯体系用作涂覆材料,绝缘材料和密封材料。在这个体系中一个组分含有多元醇,另一个也称作硬化剂的组分含有异氰酸酯。在应用之 前将这两个组分相互混合,并随后使其硬化。均匀硬化的先决条件是所述组分的均匀混合。此外,尤其是要进一步加工处理的聚氨酯体系,在进一步加工处理之前必须完全的硬化。在通常所使用的双组分聚氨酯的情况下,不仅由所述组分组成的混合物的均匀性,而且所产生的物料的完全硬化的时刻都是非常难以确定的。
各自不同的染料或颜料用于聚氨酯体系的这两个组分中是众所周知的,在混合过程期间,这些染料混合出新的色调。但是,在这种情况下,仅仅显示出混合物的均匀性。
为了测定硬化进程而使用pH指示剂是众所周知的。因此,DE 101 15 004A1描述了湿气硬化性聚氨酯体系,该体系在湿气硬化前具有过量的异氰酸酯基,并由具有至少两个异氰酸酯基的化合物、具有至少两个对于异氰酸酯基有反应性的氢原子的化合物和胺化合物制得。该聚氨酯体系含有pH指示剂,该pH指示剂通过变色显示出体系的硬化或者在硬化期间由游离胺基的增加造成的pH值的升高。
但是,对于硬化期间不显示出pH值显著变化的聚氨酯体系,使用pH指示剂是不合适的。
因此,本发明的任务在于提供手段和方法,它们改善了在可硬化的物料中,特别是在由双组分聚氨酯体系可制得的物料中硬化进程的显示。
所述任务通过根据独立权利要求的可硬化物料和视觉显示硬化程度的方法而得到解决。优选的实施方式是从属权利要求和说明书的主题。
令人惊奇地发现,在制造和硬化由双组分聚氨酯体系构成的物料时,通过具有至少一个醌基的物质的颜色变化来显示出硬化过程的进程。在此,根据本发明的双组分聚氨酯体系包含至少一个含有一种或多种多元醇的组分,和至少一个含有一种或多种异氰酸酯的其它组分。
作为颜色指示剂,使用含有一个或多个醌基的物质,特别是染料或颜料。在本发明的意义中,醌基是指碳环,特别是6元环体系,其具有共轭双键,但不具有芳香性。
醌基或者体系通常通过苯型体系的脱芳构化作用而产生。特别优选使用蒽醌染料和蒽醌颜料,例如溶剂蓝104、溶剂绿3、溶剂紫59、溶剂绿28、溶剂紫13、溶剂红195、溶剂橙60、溶剂红179、分散紫26和分散黄64。
在一个优选的实施方式中,向所述物料中,特别优选向所述多元醇组分中,以0.1-500ppm的浓度添加至少一种蒽醌染料或蒽醌颜料,基于多元醇组分的质量计。所添加的量取决于染料或颜料本身以及物料或多元醇组分的组成。但是,在浓度低于0.1ppm时,颜色强度一般不再足以还能够识别变色。相反,高于500ppm的浓度对于清楚地识别变色而言不是必需的。
此外,多元醇组分以及异氰酸酯组分可以含有其它本领域技术人员熟悉的物质,如通常为了在本发明的物料中调节特定性质而使用的那些。可以将例如填料、催化剂、增塑剂和其它附加物,如阻燃剂、分子筛和稳定剂添加所述组分。
此外,根据本发明优选的是,向所述异氰酸酯组分中额外添加染料和/或颜料,以便显示出多元醇组分和异氰酸酯组分的混合物的均匀性。合适的染料和颜料是例如溶剂蓝104和溶剂紫13。
根据本发明的混合物的均匀性由此显示出:不再能看到颜色条纹并达到了均匀的色调。在混合期间,显示出硬化进程的变色或颜色变化在多元醇组分和异氰酸酯组分混合之后开始,其中新的色调随着物料的不断硬化而增强。在此,颜色变化的程度总体上取决于颜色指示剂的浓度和物料的组成。
根据本发明物料的多元醇组分包括一种或多种多元醇。优选的多元醇是聚丙二醇(PPG),聚乙二醇(PEG),蓖麻油,基于蓖麻油的多元醇和基于植物油和动物油的其它多元醇,基于聚酯、聚己内酰胺、聚四氢呋喃和羟基官能化聚丙烯酸酯的多元醇以及它们的混合物。根据本发明特别优选的是脂肪油的甘油单酯。
根据本发明的物料的异氰酯组分包含一种或多种异氰酸酯。优选的异氰酸酯是二异氰酸基甲苯(甲苯二异氰酸酯(TDI))、其同分异构体和它们的混合物,二异氰酸基二苯甲烷(二苯甲烷二异氰酸酯(MDI))、其同分异构体和同系物以及它们的混合物,1,6-二异氰酸基己烷(六亚甲基二异氰酸酯(HDI)),3,5,5-三甲基-1-异氰酸酯基-3-异氰酸基甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)),4,4′-二异氰酸基-二环己基甲烷(H12MDI)、其同分异构体和它们混合物,1,3-双(异氰酸基甲基)苯(间-苯二甲基二异氰酸酯(XDI),1,6-二异氰酸基-2,2,4-三甲基己烷和1,6-二异氰酸基-2,4,4-三甲基己烷(TMDI)、其同分异构体和它们的混合物以及由多种所述二异氰酸酯组成的混合物。其它优选的异氰酸酯是二异氰酸酯和多元醇的加合物,例如二异氰酸基-甲苯(TDI)与三羟甲基丙烷(TMP)的加合物,其可以在Bayer AG公司的商品名DESMODUR L下获得,二异氰酸酯的低聚物,例如异氰脲酸酯、缩二脲、脲基甲酸酯和异氰酸酯二聚体以及通过二异氰酸酯与羟基官能化聚合物或低聚物的反应可得到的预聚物。特别优选的是二异氰酸基-二苯基甲烷(MDI)、其同分异构体和同系物以及它们的混合物,二异氰酸酯和多元醇的加合物,例如二异氰酸基-甲苯(TDI)与三羟甲基丙烷的加合物(TMP),二异氰酸酯的低聚物,例如异氰脲酸酯、缩二脲、脲基甲酸酯和异氰酸酯二聚体以及通过二异氰酸酯与羟基官能化聚合物或低聚物的反应可得到的预聚物,其中二异氰酸基-二苯基甲烷(MDI)、其同分异构体和同系物以及它们的混合物是非常特别优选的。
根据本发明的物料例如能够用作涂层剂、绝缘剂和密封剂。
为了用作颜色指示剂,该颜色指示剂用于显示在使用异氰酸酯的情况下可制得的物料的硬化程度,根据本发明适合的是染料或颜料,它们在异氰酸酯基存在时变色。优选的染料和颜色具有至少一个醌基。在此,根据本发明特别优选的是使用蒽醌染料和蒽醌颜料,例如溶剂蓝104、溶剂绿3、溶剂紫59、溶剂绿28、溶剂紫13、溶剂红195、溶剂橙60、溶剂红179、分散紫26和分散黄64。
在另一个方面,本发明的任务通过视觉显示在使用至少一个多元醇组分和至少一个异氰酸酯组分的情况下可制得的物料,特别是双组分聚氨酯体系的硬化进程的方法得以解决,其中
(a)向所述多元醇组分中添加一种或多种在异氰酸酯基存在时变色的颜色指示剂,并任选地向所述异氰酸酯组分中添加其它染料和/或颜料,
(b)将多元醇组分和异氰酸酯组分彼此混合成一种物料,直至实现所述物料的均匀着色,和
(c)使所述物料硬化,其中变色显示完全硬化。
在一个根据本发明方法的优选实施方式中,使用具有至少一个醌基的染料和颜料作为颜色指示剂。根据本发明,特别优选使用蒽醌染料和蒽醌颜料,例如溶剂蓝104、溶剂绿3、溶剂紫59、溶剂绿28、溶剂紫13、溶剂红195、溶剂橙60、溶剂红179、分散紫26和分散黄64。
优选在根据本发明的方法中使用一种多元醇组分,其含有一种或多种选自 如下组的多元醇:聚丙二醇(PPG),聚乙二醇(PEG),蓖麻油,基于蓖麻油的多元醇和基于植物油和动物油的其它多元醇,基于聚酯、聚己内酰胺、聚四氢呋喃和羟基官能化聚丙烯酸酯的多元醇以及它们的混合物。根据本发明特别优选的是脂肪油的甘油单酯。
此外,优选在根据本发明的方法中使用一种异氰酸酯组分,其含有一种或多种选自如下组的异氰酸酯:二异氰酸基甲苯(甲苯二异氰酸酯(TDI))、其同分异构体和它们的混合物,二异氰酸基二苯甲烷(二苯甲烷二异氰酸酯(MDI))、其同分异构体和同系物以及它们的混合物,1,6-二异氰酸基己烷(六亚甲基二异氰酸酯(HDI)),3,5,5-三甲基-1-异氰酸基-3-异氰酸基甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)),4,4′-二异氰酸基-二环己基甲烷(H12MDI)、其同分异构体和它们混合物,1,3-双(异氰酸基甲基)苯(间-苯二甲基二异氰酸酯(XDI),1,6-二异氰酸基-2,2,4-三甲基己烷和1,6-二异氰酸基-2,4,4-三甲基己烷(TMDI)、其同分异构体和它们的混合物以及由多种所述二异氰酸酯组成的混合物。其它优选的异氰酸酯是二异氰酸酯和多元醇的加合物,例如二异氰酸基-甲苯(TDI)与三羟甲基丙烷(TMP)的加合物,其可以在Bayer AG公司的商品名DESMODUR L下获得,二异氰酸酯的低聚物,例如异氰脲酸酯、缩二脲、脲基甲酸酯和异氰酸酯二聚体以及通过二异氰酸酯与羟基官能化聚合物或低聚物的反应可得到的预聚物。特别优选的是二异氰酸基-二苯基甲烷(MDI)、其同分异构体和同系物以及它们的混合物,二异氰酸酯和多元醇的加合物,例如二异氰酸基-甲苯(TDI)与三羟甲基丙烷的加合物(TMP),二异氰酸酯的低聚物,例如异氰脲酸酯、缩二脲、脲基甲酸酯和异氰酸酯二聚体以及通过二异氰酸酯与羟基官能化聚合物或低聚物的反应可得到的预聚物,其中二异氰酸基-二苯基甲烷(MDI)、其同分异构体和同系物以及它们的混合物是非常特别优选的。
实施例:
在根据本发明的实例配方A1(填充的)和A2(未填充的)中使用不同的蒽醌染料。表1列出了结果。
配方A1:
多元醇组分
成分 份额重量%
蓖麻油 5-50
基于蓖麻油的多元醇 15-80
沸石糊50% 1-10
滑石 10-70
流变添加剂 0.02-0.05
润湿剂 0.02-0.5
消泡剂 0-0.1
异氰酸酯组分(硬化剂)
成分 份额重量%
MDI 50-100
催化剂 0-10
聚丙二醇2000 0-50
配方A2
多元醇组分
成分 份额重量%
蓖麻油 5-50
基于蓖麻油的多元醇 15-95
消泡剂 0-0.1
异氰酸酯组分(硬化剂)
成分 份额重量%
MDI 50-100
催化剂 0-10
聚丙二醇2000 0-50
表1
染料 浓度ppm 变色
配方A1
溶剂黄104 15 蓝—绿
溶剂绿3 15 汽油蓝—绿
溶剂紫59 15 粉红—红
溶剂绿28 15 蓝绿—草绿
溶剂紫13 5 紫—灰
溶剂红195 15 暗玫瑰色—玫瑰红
配方A2
溶剂蓝104 15 蓝—绿

Claims (10)

1.可硬化物料,其可由至少一个含有—种或多种多元醇的组分和至少一个含有—种或多种异氰酸酯的其它组分制得,其特征在于,该物料以基于所述多元醇组分的质量计0.1-500ppm的浓度具有至少—种颜色指示剂,其中该颜色指示剂具有至少一个醌基,所述—种或多种颜色指示剂包含于所述多元醇组分中,并且所述一种或多种颜色指示剂是蒽醌染料和/或蒽醌颜料。
2.根据权利要求1的可硬化物料,其特征在于,这些颜色指示剂选自溶剂蓝104、溶剂绿3、溶剂紫59、溶剂绿28、溶剂紫13、溶剂红195、溶剂橙60、溶剂红179、分散紫26和分散黄64。
3.根据权利要求1或2的可硬化物料,其特征在于,所述异氰酸酯组分含有其它染料和/或颜料。
4.根据权利要求1或2的可硬化物料,其特征在于,所述多元醇组分含有—种或多种多元醇,所述多元醇选自聚丙二醇,聚乙二醇,基于脂肪和/或油的多元醇以及基于聚酯、聚己内酯、聚四氢呋喃和羟基官能化聚丙烯酸酯的多元醇。
5.根据权利要求4的可硬化物料,其特征在于,所述基于脂肪和/或油的多元醇是脂肪油的甘油单酯。
6.根据权利要求1或2的可硬化物料,其特征在于,所述异氰酸酯组分含有—种或多种异氰酸酯,所述异氰酸酯选自二异氰酸基-甲基-苯、其同分异构体和它们的混合物,二异氰酸基-二苯基甲烷、其同分异构体和同系物以及它们的混合物,1,6-二异氰酸基己烷,3,5,5-三甲基-1-异氰酸基-3-异氰酸基甲基环己烷,4,4′-二异氰酸基-二环己基甲烷、其同分异构体和它们的混合物,1,3-双(异氰酸基-甲基)苯,1,6-二异氰酸基-2,2,4-三甲基己烷和1,6-二异氰酸基-2,4,4-三甲基己烷、其同分异构体和它们的混合物,二异氰酸酯和多元醇的加合物,二异氰酸酯的低聚物以及可由二异氰酸酯与羟基官能化聚合物或低聚物的反应获得的预聚物。
7.根据权利要求6的可硬化物料,其特征在于,所述异氰酸酯组分含有—种或多种异氰酸酯,所述异氰酸酯选自二异氰酸基-二苯基甲烷、其同分异构体和同系物以及它们的混合物,二异氰酸酯和多元醇的加合物,二异氰酸酯的低聚物以及可由二异氰酸酯与羟基官能化聚合物或低聚物的反应获得的预聚物。
8.根据权利要求1或2的可硬化物料,其特征在于,所述物料含有—种或多种另外的物质,所述物质选自填料、催化剂、增塑剂、阻燃剂、分子筛和稳定剂。
9.视觉显示在使用至少一个多元醇组分和至少一个异氰酸酯组分的情况下可制得的物料的硬化进程的方法,其特征在于,
(a)向所述多元醇组分中添加—种或多种在异氰酸酯基存在时变色的颜色指示剂,其中该颜色指示剂具有至少一个醌基并且是蒽醌染料和/或蒽醌颜料,
(b)将多元醇组分和异氰酸酯组分彼此混合成一种物料且该物料以基于所述多元醇组分的质量计0.1-500ppm的浓度含有所述颜色指示剂,直至实现所述物料的均匀着色,和
(c)使所述物料硬化,其中变色显示完全硬化。
10.根据权利要求9的方法,其特征在于,向异氰酸酯组分中添加其它染料和/或颜料。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9011966B2 (en) * 2010-06-18 2015-04-21 Basf Se Polyurethane foam article and method of forming same
IT1402046B1 (it) * 2010-10-18 2013-08-28 Ansaldo Energia Spa Struttura e metodo di bloccaggio di testate di avvolgimenti statorici di macchine elettriche, in particolare di generatori elettrici
US9378529B2 (en) * 2012-12-14 2016-06-28 Facebook, Inc. Arranging stories on newsfeeds based on expected value scoring on a social networking system
US20150339465A1 (en) * 2014-05-21 2015-11-26 Lenovo (Singapore) Pte. Ltd. Access control for multi-user canvas
CN104312524B (zh) * 2014-10-28 2016-05-11 成都纳硕科技有限公司 一种高性能紫外光固化改性胶粘剂及其制作方法
US10334300B2 (en) * 2014-12-04 2019-06-25 Cynny Spa Systems and methods to present content
CN104725591A (zh) * 2015-04-07 2015-06-24 安徽建筑大学 一种聚氨酯基高分子指示剂及其制备方法
US20180089318A1 (en) * 2016-09-23 2018-03-29 Linkedin Corporation Two-sided network growth optimization in social networks
EP3375801B1 (en) 2017-03-16 2020-09-30 3M Innovative Properties Company Epoxy casting resin formulation
EP3444290A1 (de) 2017-08-16 2019-02-20 Covestro Deutschland AG Indikatorsystem
EP3444289A1 (de) 2017-08-16 2019-02-20 Covestro Deutschland AG Saures indikatorsystem
CN111742013B (zh) * 2018-02-22 2022-08-26 信越化学工业株式会社 室温固化性有机聚硅氧烷组合物和结构体以及该组合物的固化状态的判别方法
WO2024011530A1 (en) * 2022-07-14 2024-01-18 Dow Global Technologies Llc Colorimetric curing indicators in polyurethane acrylate hybrid resin systems and methods of using same

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2237922A1 (en) * 1973-06-29 1975-02-14 Ugine Kuhlmann Coloured polyurethane prepd. in presence of dye - contg. terminal reactive gps.
US6423472B1 (en) * 1996-09-09 2002-07-23 Macdermid Graphic Arts, Inc. Aqueous developable photosensitive polyurethane-methacrylate
CN1854163A (zh) * 2005-04-19 2006-11-01 气体产品与化学公司 使用包含伯羟基基团和高乙二胺主链的发泡催化剂组合物制备的聚氨酸泡沫
CN101098939A (zh) * 2004-04-28 2008-01-02 科莱恩产品(德国)有限公司 聚合物包封的颜料的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2548032B2 (ja) * 1989-02-17 1996-10-30 日本ポリウレタン工業株式会社 シール材及び結束材用ポリウレタンエラストマーの製造方法
DE9017419U1 (zh) 1990-12-24 1991-03-14 Imer, Rodney Haydn, Dipl.-Ing., 4000 Duesseldorf, De
EP0711802B1 (en) 1990-12-28 1999-10-06 Dow Corning Corporation Method of indicating a cure point for ultraviolet radiation curing compositions by color change
DE19526921A1 (de) * 1995-07-24 1997-01-30 Bayer Ag Niedrigviskose Polymerpolyole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
GB9706223D0 (en) * 1997-03-26 1997-05-14 Ciba Geigy Ag Chemical compositions
DE10115004A1 (de) * 2001-03-26 2002-10-10 Input Inst For Polyurethane Te Feuchtigkeitsaushärtende Polyurethan- Kunststoffe enthaltend einen Indikator
US6642283B2 (en) * 2001-10-26 2003-11-04 Milliken & Company Stable novel black polyurethane article colorants
US8057903B2 (en) * 2001-11-30 2011-11-15 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Multilayer articles comprising resorcinol arylate polyester and method for making thereof
US7872069B2 (en) 2006-03-31 2011-01-18 Milliken & Company Coated substrates and polymer dispersions suitable for use in making the same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2237922A1 (en) * 1973-06-29 1975-02-14 Ugine Kuhlmann Coloured polyurethane prepd. in presence of dye - contg. terminal reactive gps.
US6423472B1 (en) * 1996-09-09 2002-07-23 Macdermid Graphic Arts, Inc. Aqueous developable photosensitive polyurethane-methacrylate
CN101098939A (zh) * 2004-04-28 2008-01-02 科莱恩产品(德国)有限公司 聚合物包封的颜料的制备方法
CN1854163A (zh) * 2005-04-19 2006-11-01 气体产品与化学公司 使用包含伯羟基基团和高乙二胺主链的发泡催化剂组合物制备的聚氨酸泡沫

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