CN101981470A - 高含水量的眼科器件 - Google Patents

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Abstract

公开了一种眼科器件，其是单体混合物的聚合产物，所述单体混合物包括：(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂，其中所述眼科器件具有至少约70重量％的平衡含水量，另外其中所述眼科器件在其表面上具有蒸发性脱水的阻隔层。还公开了采用高含水量的眼科器件缓解蒸发性角膜脱水的方法。

Description

高含水量的眼科器件
技术领域
本发明一般地涉及具有高含水量、具有改善的蒸发性脱水的眼科器件，例如接触镜。
背景技术
自1980年代以来已经可以获得软质接触镜。重要的是，接触镜佩戴舒适且安全。然而，虽然有许多人可以成功地佩戴接触镜，但仍有许多人由于例如与接触镜相关的眼干而仅能佩戴接触镜较短的时间。这种失调的症状包括例如薄的和/或不稳定的泪膜、角膜污染和主观症状，例如眼部不适、灼烧/刺痛和干燥。接触镜佩戴可能触发这些症状的发作，或可能加重所述症状。
虽然具有高含水量的镜片更软，佩戴更滑润和更舒适，但这样的透镜可能不具有对于提供接触镜的舒适和安全佩戴有用的一种或更多种性质。例如，与高含水量接触镜有关的具体的难题是蒸发性角膜脱水。镜片中的游离水由于蒸发而丧失，它被来自角膜的水替换。在前透镜表面的蒸发失水是接触镜脱水和镜片后泪膜缺失的潜在原因，其后可以导致不适、干眼、角膜污染和/或对眼睛的其它损害。上皮的脱水引起角膜损伤，因而引起角膜污染。这种污染通常限于浅表的2到3层上皮，并遍布角膜的次级部分，但是如果刺激物足够大，则损伤可能深且严重，并能够使荧光素向基质中快速扩散。污染可以在镜片放入的几小时内快速地发生，但也可能耗费4到5小时或更久。
历史上，高含水量接触镜一般通过从聚合的透镜材料的圆柱形坯料上车床加工高含水量透镜来制备(圆柱形的坯料通常被称为“按钮”)。例如，高含水量接触镜通过(a)在试管内聚合原料单体混合物来提供棒状物件，(b)将棒切削成按钮，(c)将所述按钮车床加工成接触镜。然而，从车床加工的按钮所产生的透镜表面与从模具浇铸的透镜表面十分不同。
美国专利US 6,245,830公开了一种具有高的含水量和水平衡的接触镜，其由超过80摩尔％、优选超过90摩尔％的2，3-二羟丙基甲基丙烯酸酯(GMA)和至多20摩尔％、一般0.05直至10摩尔％的反应性吡咯烷酮如N-乙烯基吡咯烷酮的均聚物或共聚物制得。
美国专利US 6,627,674(“’674专利”)公开了一种具有高的含水量和水平衡的接触镜，其由超过80摩尔％、优选超过90摩尔％的GMA组成，并具有至少约60重量％的平衡含水量，所述接触镜具有相对于聚(2-羟甲基丙烯酸酯)超过约8的水平衡。’674专利进一步公开了GMA聚合物可以在反应性极性质子惰性稀释剂如N-乙烯基吡咯烷酮和/或非反应极性的质子惰性稀释剂的存在下聚合。
但是仍然需要具有优越的尺寸稳定性、并具有低脱水速率，从而可以降低蒸发性角膜脱水的高含水量接触镜。
发明内容
根据本发明的一个实施方案，提供了一种眼科器件，其是单体混合物的聚合产物，所述单体混合物包括：(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂，其中所述眼科器件具有至少约70重量％的平衡含水量，另外其中所述眼科器件的表面实质上可抑制蒸发性脱水。
根据本发明的第二实施方案，提供了一种眼科器件，其是单体混合物的聚合产物，所述单体混合物包括：(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂，其中所述眼科器件具有至少约70重量％的平衡含水量，另外其中所述眼科器件具有小于或等于约0.600毫克/分钟的脱水速率。
根据本发明的第三实施方案，提供了一种方法，其包括在疏水性基底中浇铸单体混合物的步骤，以形成在其表面上具有蒸发性脱水阻隔层的眼科器件，所述单体混合物包括(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂，其中所述眼科器件具有至少约70重量％的平衡含水量。
根据本发明的第四实施方案，提供了用于实质上缓解与具有至少约70重量％的平衡含水量的眼科器件相关的蒸发性角膜脱水的方法，包括用眼科器件接触受试者的眼睛，所述眼科器件是单体混合物的聚合产物，所述单体混合物包括：(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂，其中所述眼科器件具有至少约70重量％的平衡含水量，另外其中所述眼科器件在其表面上具有蒸发性脱水阻隔层。
在此使用的术语“受试者”或“患者”或“宿主”是指哺乳动物，优选人。
在此使用的术语“缓解”应当被理解为是指(1)防止或延迟在受试者中显现的蒸发性角膜脱水的一种或更多种临床症状的出现，所述受试者可能会受蒸发性角膜脱水的影响，但还没有经历或显示蒸发性角膜脱水的症状，(2)抑制蒸发性角膜脱水，即，延缓或降低受试者中蒸发性角膜脱水的发展，或(3)减轻蒸发性角膜脱水，即，使受试者中的蒸发性角膜脱水消退。
本发明的高含水量的眼科器件通过在该器件表面上保持蒸发性脱水阻隔层来有益地缓解受试者眼睛中的蒸发性角膜脱水。这样，该器件可以佩戴在眼睛中持续延长的时间，这样眼睛的角膜就可具有长期的角膜健康状态。该蒸发性脱水阻隔层通过相对于疏水性基底使以下组分聚合：(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂，从而驱动疏水性单体朝向器件表面，从而得到在器件表面上的蒸发性脱水阻隔层。
附图说明
图1所示为实施例1的接触镜对比商业上可获得的接触镜的脱水速率的图解说明。
具体实施方式
本发明涉及高含水量的眼科器件。虽然本发明适合于多种高含水量的眼科器件，但是本发明特别适用并有益于高含水量接触镜。如在此使用的术语“眼科器件”和“镜片”是指存在于眼睛之中或之上的器件。这些器件可以提供光学校正、伤口护理、药物输送、诊断功能或化妆强化，或这些性质的任何组合。所述器件的代表性实例包括但不限于：软接触镜，例如软的水凝胶镜片、软的非水凝胶镜片等，硬接触镜，例如，硬质透气性镜片材料等，眼内镜片、覆盖镜片、眼睛植入物、光学植入物等。本领域技术人员可以理解的是，如果镜片本身可以对折而不破裂，则可被认为是“软质的”。高含水量的眼科器件，例如本发明的高含水量接触镜可以是球形的、复曲面的、双焦点的，可以含有化妆品的色彩、不透明化妆品的图案，其组合，等等。
本发明的高含水量的眼科器件可以具有至少约70重量％的平衡含水量。在一个实施方案中，本发明的高含水量的眼科器件将具有至少约80重量％的平衡含水量。该高含水量的眼科器件是单体混合物的聚合产物，所述单体混合物至少包括(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂。
合适的不含硅酮的亲水性单体包括酰胺，例如，N，N-二甲基丙烯酰胺、N，N-二甲基甲基丙烯酰胺，等等，环内酰胺，例如N-乙烯基-2-吡咯烷酮，等等，用能够聚合的基团官能化的聚(烷撑二醇)等。可用的官能化的聚(烷撑二醇)的实例包括，含有单甲基丙烯酸酯或二甲基丙烯酸酯端基的可变链长度的聚(二乙二醇)。在优选的实施方式中，聚(烷撑二醇)聚合物包含具有至少两个烷撑二醇的单体单元。更进一步的实例是在美国专利第5,070,215号中公开的亲水性乙烯基碳酸酯或乙烯基氨基甲酸酯单体，以及美国专利第4,910,277号中公开的亲水性噁唑酮(oxazolone)单体。其它适合的亲水性单体对于本领域技术人员是显而易见的。上述不含硅酮的亲水性单体的混合物也可以在本申请的单体混合物中使用。
亲水性单体例如含N-乙烯基内酰胺的单体以主要量在所述单体混合物中存在，例如大于或等于约70重量％的量，优选的大于或等于约80重量％，以单体混合物的总重量计。
适合的疏水性单体(b)包括烯键式不饱和的疏水性单体，例如，含(甲基)丙烯酸酯的疏水性单体、含N-烷基(甲基)丙烯酰胺的疏水性单体、含烷基乙烯基碳酸酯的疏水性单体、含烷基乙烯基氨基甲酸酯的疏水性单体、含氟烷基的(甲基)丙烯酸酯的疏水性单体、含N-氟烷基(甲基)丙烯酰胺的疏水性单体、含N-氟烷基乙烯基碳酸酯的疏水性单体、含N-氟烷基乙烯基氨基甲酸酯的疏水性单体、含硅酮的含(甲基)丙烯酸酯的疏水性单体、含(甲基)丙烯酰胺的疏水性单体、含乙烯基碳酸酯的疏水性单体、含乙烯基氨基甲酸酯的疏水性单体、含苯乙烯类的疏水性单体、含聚氧丙烯(甲基)丙烯酸酯的疏水性单体，等等，和它们的混合物。在此使用的术语“(甲基)”表示任选的甲基取代基。因而，术语例如“(甲基)丙烯酸酯”表示甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯，“(甲基)丙烯酰胺”表示甲基丙烯酰胺或丙烯酰胺。
在优选的实施方式中，疏水性单体由化学式I所示：
其中R1是甲基或氢；R2是-O-或-NH-；R3和R4独立地是选自以下的二价基：-CH2-、-CHOH-和-CHR6-；R5和R6独立地是支化的C3-C8烷基；n是至少1的整数，m和p独立地是0或至少1的整数，条件是m、p和n的总和是2、3、4或5。疏水性单体(b)的代表性实例包括但不限于4-叔丁基-2-羟基环己基甲基丙烯酸酯(TBE)；4-叔丁基-2-羟基环戊基甲基丙烯酸酯；4-叔丁基-羟基环己基甲基丙烯酰胺(TBA)；6-异戊基-3-羟基环己基甲基丙烯酸酯；和2-异己基-5-羟基环戊基甲基丙烯酰胺。优选的疏水性单体(b)包括以下化学式I的化合物，其中R3是-CH2-，m是1或2，p是0，m和n的总和是3或4。TBE和TBA是特别优选的。
以单体混合物的总重量计，所述疏水性单体通常可以以约0.5-约25％、优选约1-约10重量％的量在所述单体混合物中存在。
在此使用的适合的交联剂是本领域已知的。可用的交联单体可以具有至少两个可聚合官能团。代表性的交联剂包括但不限于，甲基丙烯酸烯丙酯和乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)。以单体混合物的总重量计，所述交联剂一般以约0.1-约5重量％、通常低于约2重量％的量使用。
特别有益的是采用疏水性的含硅单体，除了上文讨论的疏水性单体之外或代替上文讨论的疏水性单体。特别有益的是采用具有足够亲水度的疏水性的含硅单体，从而使所述疏水性的含硅单体在单体混合物是相容的。适合的疏水性含硅单体包括末端官能化的三烷氧基硅烷，例如具有含可聚合的烯键式不饱和端基的三烷氧基硅烷。末端官能化的三烷氧基硅烷的代表性的实例由通式II所示：
Figure BPA00001185952100061
其中每个R独立地表示C1-C12低级烷基，例如甲基、乙基等等，取代的或未取代的C6-C12芳基，例如苯基，或由下式代表的基团：
其中每个R′独立地代表C1-C12低级烷基，或取代的或未取代的C6-C12芳基，A独立地是可聚合的烯键式不饱和基。“可聚合的烯键式不饱和基”的代表性实例包括，举例来说，含(甲基)丙烯酸酯的基、含(甲基)丙烯酰胺的基、含乙烯基碳酸酯的基、含乙烯基氨基甲酸酯的基、含苯乙烯的基、乙烯基、乙烯醚基、马来酰亚胺基、衣康酸酯基、富马酸酯基，等等。在一个实施方案中，可聚合的烯键式不饱和基由通式III表示：
Figure BPA00001185952100063
其中R11是氢或甲基；
每个R12独立地是氢、具有1到6个碳原子的烷基、或CO-Y-R14基，其中Y是-O-、-S-或-NH-，R14是具有1-约10个碳原子的烷基；
R13是具有1-约12个碳原子的二价烯基；
B代表-O-或-NH-；D代表-CO-、-OCO-或-COO；
Ar代表具有6-约30个碳原子的芳基；
w是0-6；a是0或1；b是0或1；且c是0或1。
疏水性的含硅单体的实例包括化学式IV-VI的那些：
Figure BPA00001185952100071
以单体混合物的总重量计，所述疏水性含硅单体通常可以以约0.5-约25、优选约1-约10重量％的量在所述单体混合物中存在。
如果希望，末端官能化的表面活性剂可以包括在单体混合物中。适合的末端官能化的表面活性剂包括，举例来说，一种或更多种末端官能化的聚醚。待末端官能化的可用的聚醚包括一种或更多种链或聚合成分，其具有一个或多个(-OR-)重复单元，其中R是具有2-约6个碳原子的亚烷基或亚芳基。聚醚可以衍生自由不同比例的环氧乙烷(EO)和环氧丙烷(PO)组分形成的嵌段共聚物。这样的聚醚和它们相应的组分链段可以包括不同的连接的疏水性和亲水性化学官能团部分和链段。
可以末端官能化的适宜聚醚的代表性实例是泊洛沙姆(poloxamer)嵌段共聚物。泊洛沙姆嵌段共聚物的一个具体的类别是可以商标Pluronic(BASF Wyandotte Corp.，Wyandotte，Mich.)获得的那些。泊洛沙姆包括Pluronic和反Pluronic。Pluronic是包括聚(环氧乙烷)-聚(环氧丙烷)-聚(环氧乙烷)嵌段的一系列ABA嵌段共聚物，一般以化学式VII表示：
HO(C2H4O)a(C3H6O)b(C2H4O)aH  (VII)
其中a独立地是至少1，b是至少1。
反Pluronic是一系列BAB嵌段共聚物，分别包括聚(环氧丙烷)-聚(环氧乙烷)-聚(环氧丙烷)嵌段，一般以化学式VIII表示：
HO(C2H4O)b(C3H6O)a(C2H4O)bH  (VIII)
其中a是至少1，b独立地是至少1。聚(环氧乙烷)、PEO、嵌段是亲水性的，而聚(环氧丙烷)、PPO、嵌段在性质上是疏水性的。每一系列中的泊洛沙姆具有可变比例的PEO和PPO，其最终确定材料的亲水亲油平衡(HLB)，即，可变的HLB值是基于a和b的改变的值，a代表分子中存在的亲水性聚(环氧乙烷)单元(PEO)的数量，b代表分子中存在的疏水性的聚(环氧丙烷)单元(PPO)的数量。
泊洛沙姆和反泊洛沙姆具有可以被末端官能化的端羟基。末端官能化的泊洛沙姆和在下文中讨论的实例是美国专利申请公开第2003/0044468号中公开的泊洛沙姆二甲基丙烯酸酯(例如，
Figure BPA00001185952100081
F127二甲基丙烯酸酯)。其它实例包括如在美国专利第6,517,933号中公开的缩水甘油基末端的聚乙二醇和聚丙二醇的共聚物。
可以被末端官能化的适合聚醚的另一个实例是泊洛沙胺(poloxamine)嵌段共聚物。虽然泊洛沙姆和反泊洛沙姆被认为是双官能分子(基于端羟基)，但是泊洛沙胺则是四官能的形式，即，其分子是以伯羟基封端、并通过中央的二胺连接的四官能嵌段共聚物。泊洛沙胺嵌段共聚物的一个具体类别是以商标Tetronic(BASF)可获得的那些。泊洛沙胺包括Tetronic和反Tetronic。泊洛沙胺具有以下式IX的一般结构：
Figure BPA00001185952100082
其中a独立地是至少1，b独立地是至少1。
泊洛沙姆和/或泊洛沙胺被官能化来在分子的末端处提供期望的反应性。官能可以改变，并且是根据含官能化的PEO和PPO的嵌段共聚物的预期用途来确定的。也就是说，含PEO和PPO的嵌段共聚物发生反应来提供末端官能，所述官能由形成期望的器件的单体混合物补足。在此使用的术语嵌段共聚物应当理解为在它们的聚合骨架中具有两个或更多个嵌段的泊洛沙姆和/或泊洛沙胺。
通常，官能性端基的选择由单体混合物中的反应性分子的官能团来决定。例如，如果反应性分子含有羧酸基团，则甲基丙烯酸缩水甘油酯就可以提供甲基丙烯酸酯端基。如果反应性分子含有羟基或氨基官能，则异氰酸基甲基丙烯酸乙酯或(甲基)丙烯酰氯可以提供甲基丙烯酸酯端基，乙烯基氯甲酸酯可以提供乙烯基端基。烯键式不饱和的端基和反应性分子的各种各样的适宜组合对于本领域普通技术人员是显而易见的。例如，官能团可以包括选自以下的部分：胺、肼、酰肼、硫醇(亲核基团)、羧酸、羧酸酯，包括酰亚胺酯、原酸酯、碳酸酯、异氰酸盐、异硫氰酸酯、醛、酮、硫酮、烯基、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺、砜、马来酰亚胺、二硫化物、碘、环氧、磺酸酯、硫磺酸酯、硅烷、烷氧基硅烷、卤硅烷和氨基磷酸酯。这些基团的更具体的实例包括琥珀酰亚胺基酯或碳酸酯、咪唑基酯或碳酸酯、苯并三唑酯或碳酸酯、对硝基苯基碳酸酯、乙烯基砜、氯
Figure BPA00001185952100091
步在此提供的是用于为含PEO和PPO的嵌段共聚物提供官能化末端的示范性、但非限制性的实例。要理解的是，本领域普通技术人员将能够不经过过多数量的实验就确定其它反应方法。还应理解的是，所显示的任何特定的嵌段共聚物分子仅是参考材料的多分散群体的一个链长度。
含PEO-和PPO-的嵌段共聚物是目前优选的。可以用于本发明方法中的所述共聚物的实例是F127，这是一种结构为[(环氧乙烷)99-(环氧丙烷)66-(环氧乙烷)99]的嵌段共聚物。该共聚物的端羟基被官能化，以使共聚物能够与其它眼科器件形成单体反应。
在一个实施方案中，末端官能化的表面活性剂选自以下组中：至少一个末端被官能化的泊洛沙姆、至少一个末端被官能化的反泊洛沙姆、至少一个末端被官能化的泊洛沙胺、至少一个末端被官能化的反泊洛沙胺、和它们的混合物。
通常，以混合物的总重量计，末端官能化的表面活性剂可以以约0.01-约20重量％、优选约1-约10重量％、最优选约3-约6重量％的量在单体混合物中存在。
根据需要和在不损害本发明的目的和效果的限度内，单体混合物可以进一步含有各种添加剂，例如抗氧剂、着色剂、紫外线吸收剂、润滑剂内部润湿剂、增韧剂，等等，以及本领域公知的其它成分。
在此公开的聚合产物可以通过用于聚合化的常规技术，通常是热或光化学聚合、通过聚合单体混合物来获得。对于热聚合，使用约40℃-约120℃的温度。对于光化学聚合，可以使用辐射，如γ、紫外线(UV)、可见光或微波辐射。
聚合通常在反应介质中进行，例如，利用溶剂的溶液或分散体，所述溶剂例如水，或含有1-4个碳原子的烷基醇，例如甲醇、乙醇或丙-2-醇。或者，也可以使用任何上述溶剂的混合物。
聚合引发剂可以包括在混合物中，以促成聚合步骤。代表性的自由基热聚合引发剂是有机过氧化物，例如，乙缩醛过氧化物、月桂酰过氧化物、癸酰过氧化物、硬脂酰过氧化物、苯甲酰过氧化物、过氧化新戊酸叔芳基丁酯、过氧二碳酸酯等等，及它们的混合物。代表性的UV引发剂有本领域已知的那些，例如，苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、Darocure 1173、1164、2273、1116、2959、3331(EM Industries)和Igracure 651和184(Ciba-Geigy)，等等，和它们的混合物。一般地，引发剂以总混合物的约0.1-约5重量％的浓度在单体混合物中存在。
通常，聚合可以在惰性气氛如氮气或氩气下进行约15分钟到约72小时。如果希望，产生的聚合产物在使用前可以在真空下干燥约5到约72小时，或在保持在水溶液中。
当进行聚合时，特别有益的是相对于疏水性基底来聚合单体混合物。可用的疏水性基底包括但不限于，聚丙烯、聚苯乙烯、硅烷化的玻璃，等等，和其组合。虽然本发明人不希望受到任何具体理论的限制，相信的是，通过相对于疏水性的基底浇铸所述聚合产物，单体混合物中的疏水性单体将迁移接近疏水性基底，并在由此获得的眼科器件顶面上形成蒸发性脱水的阻隔层。蒸发性脱水阻隔层可以不仅阻止本发明的高含水量眼科器件中的水蒸发而留在器件中，还阻止角膜中的水离开角膜以置换器件中的水。因而这将容许所述器件更有效地保持其初始含水量，并实质上降低从角膜表面的水的抽取。相应地，在一个实施方案中，本发明的眼科器件表现出小于或等于约0.600毫克/分钟的脱水速率。在另一实施方案中，本发明的眼科器件表现出小于或等于约0.544毫克/分钟的脱水速率。在又一实施方案中，本发明的眼科器件表现出小于或等于约0.450毫克/分钟的脱水速率。
在另一实施方案中，本发明的眼科器件的蒸发性脱水阻隔层可以具有约20-约150、优选约50-约90的接触角。眼科器件的蒸发性脱水阻隔层的接触角可以根据Zisman等在J.Colloid Sci，第1卷513页(1946)描述的固着液滴法(Sessile Drop Method)来测定。在所述方法中，眼科器件被置于测角器如Rane-Hart中的平板上。然后，将一滴考察的液体(例如，蒸馏水、缓冲盐水或任何其它考察的探针液体)通过计量的注射器施加到器件上。角度可以在调整基线后从观察器上读取。
本领域技术人员可以容易地理解，也可以采用本领域已知的用于测定接触角的其它方法。测定接触角的所述方法的代表性实例包括利用同系列的多种液体产生Zisman曲线来获得临界表面张力，或从生物附着的Baier曲线测定的theta条件的扩展的固着液滴技术；基于Wilhelmy平板技术的动力接触角；和其中接触角是固体测试表面和选择的液体介质之间界面处气泡的附着气泡技术。一般地，界面处的接触角取决于固-液-气界面，并依赖于所有三者的性质。因此，固体测试材料的接触角可以通过改变对液体的选择来大大地改变，例如，从蒸馏水改变为硼酸盐缓冲盐水。对于在此公开的实施例，液体介质是固定的，固体测试表面具有从一个层到下一个层的表面改变。当使用亲水性的液体用于接触角分析时，这样的亲水性测量被示出，从而使表面上减小的接触角代表降低的疏水性、因而表示提高的亲水性。另外，各种分析技术如角依赖性X射线光电子谱(AD-XPS)或飞行时间-次级离子质谱法(TOF-SIMS)可以用于探测表面，确认蒸发性脱水阻隔层存在于眼科器件的表面上。
眼科器件如本发明的接触镜可以进行任选的机械加工操作。例如，任选的机械加工步骤可以包括抛光或磨光镜片边缘和/或表面。一般地，这样的机械加工过程可以在产品从模具部分上取出之前或之后进行，例如，通过采用真空镊子将镜片从模具上举起，从而干燥取下镜片，之后通过机械镊子的方式将镜片转移到第二组真空镊子，并置于旋转表面上，以使表面或边缘光滑。然后可以翻转镜片，以便机械加工镜片的另一面。
然后可以将镜片转移到含有缓冲盐水溶液的单独的镜片包装中。盐水溶液可以在镜片转移之前或之后添加到包装中。合适的包装设计和材料是本领域已知的。将塑料封装用薄膜可释放地密封。适宜的密封薄膜是本领域已知的，其包括箔、高分子膜和它们的混合物。然后对含有镜片的密封的包装进行灭菌，以保证产品无菌。适合的灭菌装置和条件是本领域已知的，包括例如高压灭菌。
本领域技术人员可容易地理解，其它步骤可以包括在如上所述的成型和包装过程中。这样的其它步骤可以包括例如涂布成型的镜片、在形成期间表面处理镜片(例如，经由模具转移)、检查镜片、弃去有缺陷的镜片、清洁模具对半、重新使用模具对半，等等，和其组合。
以下提供了实施例来使本领域技术人员能够实践本发明，这些实施例仅仅是对本发明的说明。所述实施例不应被解读为对本发明保护范围的限制，所述范围是在权利要求中限定的。
实施例1
通过混合以下成分来制备单体混合物，N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)(90重量％)；4-叔丁基-2-羟基环己基甲基丙烯酸酯(TBE)(10重量％)、
Figure BPA00001185952100121
F127二甲基丙烯酸酯(HLB＝22，Mw～12600)(5重量％)、二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)(0.15重量％)、甲基丙烯酸烯丙酯(AMA)(0.15重量％)和2-羟丙基丙烯酸甲酯(HEMA)(2重量％)和Vazo 64引发剂(0.5重量％)。将单体混合物浇注在聚丙烯接触镜模具中，热固化约4小时。产生的接触镜具有大约82重量％的平衡含水量(EWC)，如以下方程式计算的：
(湿重(mg)-干重(mg))/湿重(mg)×100
接触镜的蒸发性脱水的速率是0.544毫克/分钟。脱水速率根据由TA仪器Q50热重分析仪(TGA)测量，以时间/重量(按mg)曲线的初始线性区的斜率来确定。将从镜片中心穿孔下的盘片置于TGA中，使其在N2气体下干燥，同时监测重量的损失。进行实施例1的高水接触镜对比以下当前市场上的接触镜的脱水速率的比较：(1)Balafilcon A接触镜(商业上可获得的III组延长佩戴接触镜，来自Bausch&Lomb Incorporated of Rochester，N.Y.，以商品名
Figure BPA00001185952100131
销售，具有阴离子电荷和含大约36％的水)；(2)Hilafilcon A接触镜(从Bausch&Lomb Incorporated of Rochester，N.Y.商业上可获得的，以商品名
Figure BPA00001185952100132
One Day销售，含有大约70％的水)；和(3)AlphafilconA接触镜(从Bausch&Lomb Incorporated of Rochester，N.Y.商业上可获得的，以商品名
Figure BPA00001185952100133
66销售，含有大约66％的水)。比较的结果在附图1中示出。
实施例2
通过混合以下成分制备单体混合物，NVP(90重量％)；TBE(10重量％)；EGDMA(0.3重量％)和Vazo 64引发剂(0.5重量％)。向该混合物中添加增加量的O-(甲基丙烯酰氧乙基)-N-(三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酸酯(MTU)，直到15重量％。将单体混合物浇注在聚丙烯接触镜模具中，热固化约4小时。产生的接触镜具有大约80重量％的EWC。接触镜的蒸发性脱水的速率是0.416毫克/分钟。
实施例3
混合以下的成分制备单体混合物：NVP(90重量％)；TBE(10重量％)；EGDMA(0.3重量％)；
Figure BPA00001185952100134
F127二甲基丙烯酸酯(DM)(HLB＝22，Mw～12600)(2重量％)，和Vazo 64引发剂(0.5重量％)。将产生的单体混合物浇注在聚丙烯接触镜模具中，热固化约4小时。产生的接触镜具有大约80重量％的EWC。
实施例4
混合以下的成分制备单体混合物：NVP(90重量％)；TBE(10重量％)；EGDMA(0.3重量％)；
Figure BPA00001185952100141
F127二甲基丙烯酸酯(DM)(HLB＝22，Mw～12600)(5重量％)，和Vazo 64引发剂(0.5重量％)。将产生的单体混合物浇注在聚丙烯接触镜模具中，热固化约4小时。产生的接触镜具有大约80重量％的EWC。
实施例5
混合以下的成分制备单体混合物：NVP(90重量％)；TBE(10重量％)；EGDMA(0.3重量％)；
Figure BPA00001185952100142
F127二甲基丙烯酸酯(DM)(HLB＝22，Mw～12600)(10重量％)和Vazo 64引发剂(0.10重量％)。将产生的单体混合物浇注在聚丙烯接触镜模具中，热固化约4小时。产生的接触镜具有大约80重量％的EWC。
实施例6
混合以下的成分制备单体混合物：NVP(90重量％)；TBE(2重量％)；EGDMA(0.15重量％)、HEMA-乙烯基氨基甲酸酯(HEMA-VC)(0.15重量％)、F38二甲基丙烯酸酯(DM)(HLB＝31，Mw～4700)(2重量％)，和Vazo 64引发剂(0.5重量％)。将产生的单体混合物浇注在聚丙烯接触镜模具中，热固化约4小时。产生的接触镜具有大约80重量％的EWC。
实施例7
混合以下的成分制备单体混合物：NVP(90重量％)；TBE(10重量％)；EGDMA(0.15重量％)、HEMA-VC(0.15重量％)、
Figure BPA00001185952100144
F38二甲基丙烯酸酯(DM)(HLB＝31，Mw～4700)(5重量％)和Vazo 64引发剂(0.5重量％)。将产生的单体混合物浇注在聚丙烯接触镜模具中，热固化约4小时。产生的接触镜具有大约80重量％的EWC。
实施例8
混合以下的成分制备单体混合物：NVP(90重量％)；TBE(10重量％)；EGDMA(0.15重量％)、HEMA-VC(0.15重量％)、
Figure BPA00001185952100145
F38二甲基丙烯酸酯(DM)(HLB＝31，Mw～4700)(10重量％)和Vazo 64引发剂(0.5重量％)。将产生的单体混合物浇注在聚丙烯接触镜模具中，热固化约4小时。产生的接触镜具有大约80重量％的EWC。
实施例9
混合以下的成分制备单体混合物：NVP(90重量％)；TBE(10重量％)；EGDMA(0.15重量％)、HEMA-VC(0.15重量％)、
Figure BPA00001185952100151
F38二甲基丙烯酸酯(DM)(HLB＝31，Mw～4700)(20重量％)和Vazo 64引发剂(0.5重量％)。产生的单体混合物浇注在聚丙烯接触镜模具中，热固化约4小时。产生的接触镜具有大约80重量％的EWC。
要理解的是，可以对在此公开的实施方案进行各种修改。因而以上描述不应被看作是限制，其仅仅是优选的实施方式的范例。例如，如上所述的和作为实施本发明的最佳方式实现的功能仅仅是用于说明的目的。其它方案和方法可以由本领域技术人员在不背离本发明的范围和精神下实现。此外，本领域技术人员可以在说明书中所附的特征和优点的范围和精神之内设想其它的改变。

Claims (25)

1.一种眼科器件，其是单体混合物的聚合产物，所述单体混合物包括：(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂，其中所述眼科器件的平衡含水量为至少约70重量％，且另外其中所述眼科器件在其表面上具有蒸发性脱水阻隔层。
2.权利要求1的眼科器件，其平衡含水量为至少约80重量％。
3.权利要求1的眼科器件，其中所述不含硅酮的亲水性单体选自以下组中：酰胺、环状内酰胺、用能够聚合的基团官能化的聚(烷撑二醇)，及它们的混合物。
4.权利要求1的眼科器件，其中所述不含硅酮的亲水性单体选自以下组中：N，N-二甲基丙烯酰胺、N，N-二甲基甲基丙烯酰胺、N-乙烯基-2-吡咯烷酮，及它们的混合物。
5.权利要求1的眼科器件，其中以单体混合物的总重量计，所述不含硅酮的亲水性单体以大于约70重量％的量存在于所述单体混合物中。
6.权利要求1的眼科器件，其中以单体混合物的总重量计，所述不含硅酮的亲水性单体以大于约80重量％的量存在于所述单体混合物中。
7.权利要求1的眼科器件，其中所述疏水性单体由下式I的结构表示：
其中R1是甲基或氢；R2是-O-或-NH-；R3和R4独立地是选自以下的二价基：-CH2-、-CHOH-和-CHR6-；R5和R6独立地是支链的C3-C8烷基；n是至少为1的整数，m和p独立地是0或至少为1的整数，条件是m、p和n的总和为2、3、4或5。
8.权利要求1的眼科器件，其中所述疏水性单体以约0.5-约25重量％的量存在于所述单体混合物中。
9.权利要求1的眼科器件，其中所述单体混合物还包括疏水性的含硅单体。
10.权利要求9的眼科器件，其中所述疏水性的含硅单体是O-(甲基丙烯酰基氧乙基)-N-(三乙氧基甲硅烷基丙基)氨基甲酸酯。
11.权利要求9的眼科器件，其中所述疏水性的含硅单体以至多约15重量％的量存在于所述单体混合物中。
12.权利要求1的眼科器件，其具有小于或等于约0.600毫克/分钟的脱水速率。
13.权利要求9的眼科器件，其具有小于或等于约0.450毫克/分钟的脱水速率。
14.权利要求1的眼科器件，其中所述眼科器件是接触镜。
15.一种眼科器件，其是单体混合物的聚合产物，所述单体混合物包括：(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂，其中所述眼科器件的平衡含水量为至少约70重量％，且另外其中所述眼科器件的脱水速率为小于或等于约0.600毫克/分钟。
16.权利要求15的眼科器件，其平衡含水量为至少约80重量％。
17.权利要求15的眼科器件，其中所述不含硅酮的亲水性单体选自以下组中：酰胺、环状内酰胺、用能够聚合的基团官能化的聚(烷撑二醇)，及它们的混合物。
18.权利要求15的眼科器件，其中所述单体混合物还包括含硅酮的疏水性单体，且另外其中所述眼科器件的脱水速率为小于或等于约0.450毫克/分钟。
19.一种方法，其包括在疏水性基底中浇铸单体混合物的步骤，以形成在其表面上具有蒸发性脱水阻隔层的眼科器件，其中所述单体混合物包括：(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂，其中所述眼科器件的平衡含水量为至少约70重量％。
20.权利要求19的方法，其中所述眼科器件的平衡含水量为至少约80重量％。
21.权利要求19的方法，其中所述眼科器件的脱水速率为小于或等于约0.600毫克/分钟。
22.权利要求19的方法，其中所述亲水性单体以大于约70重量％的量存在于所述单体混合物中。
23.权利要求19的方法，其中所述单体混合物还包括疏水性的含硅单体。
24.权利要求19的方法，其中所述疏水性的基底包含聚丙烯、聚苯乙烯、硅烷化的玻璃、或它们的组合。
25.一种实质上减轻与平衡含水量为至少约70重量％的眼科器件相关的蒸发性角膜脱水的方法，所述方法包括使作为单体混合物的聚合产物的眼科器件与受试者的眼睛表面接触，所述单体混合物包括：(a)主要量的不含硅酮的亲水性单体；(b)疏水性单体；和(c)交联剂，其中所述眼科器件的平衡含水量为至少约70重量％，且另外其中所述眼科器件的脱水速率为小于或等于约0.600毫克/分钟。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105051076A (zh) * 2013-03-15 2015-11-11 博士伦公司 延迟聚合的方法和装置
CN105531604A (zh) * 2013-08-02 2016-04-27 博士伦公司 含添加的水的水凝胶单体混合物
US9804297B2 (en) 2015-06-18 2017-10-31 Benq Materials Corporation Material for contact lenses, method for manufacturing contact lenses and contact lenses obtained thereby
CN112513681A (zh) * 2018-07-03 2021-03-16 鲍希与洛姆伯股份有限公司 水提取眼科装置
CN112601987A (zh) * 2018-08-10 2021-04-02 鲍希与洛姆伯股份有限公司 高含水量眼科装置
CN112930487A (zh) * 2018-08-10 2021-06-08 鲍希与洛姆伯股份有限公司 眼科装置

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8138290B2 (en) * 2008-01-25 2012-03-20 Bausch & Lomb Incorporated High water content ophthalmic devices
US8697770B2 (en) 2010-04-13 2014-04-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Pupil-only photochromic contact lenses displaying desirable optics and comfort
US8877103B2 (en) 2010-04-13 2014-11-04 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for manufacture of a thermochromic contact lens material
US10209534B2 (en) 2012-03-27 2019-02-19 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction
JP2014089441A (ja) * 2012-10-02 2014-05-15 Japan Polypropylene Corp コンタクトレンズ用材料、コンタクトレンズ成形用型、コンタクトレンズケース、コンタクトレンズの製造方法及びコンタクトレンズ
JP6844258B2 (ja) * 2015-03-19 2021-03-17 東レ株式会社 メディカルデバイス、メディカルデバイスの製造方法及びメディカルデバイス用表面処理液
US10160854B1 (en) 2015-08-03 2018-12-25 Gl Chemtec Vision Inc. Hydrogel materials
BR112019000204A2 (pt) 2016-07-06 2019-04-16 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. óptica central de dureza aumentada em lentes de contato macias para correção de astigmatismo
US10371865B2 (en) 2016-07-06 2019-08-06 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising polyamides
US10370476B2 (en) 2016-07-06 2019-08-06 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising high levels of polyamides
US11125916B2 (en) 2016-07-06 2021-09-21 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising N-alkyl methacrylamides and contact lenses made thereof
US11021558B2 (en) 2016-08-05 2021-06-01 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymer compositions containing grafted polymeric networks and processes for their preparation and use
US10676575B2 (en) 2016-10-06 2020-06-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels
ES2889123T3 (es) 2017-06-07 2022-01-11 Alcon Inc Lentes de contacto de hidrogel de silicona
RU2766412C2 (ru) 2017-06-07 2022-03-15 Алькон Инк. Силикон-гидрогелевые контактные линзы
MY197057A (en) 2017-06-07 2023-05-23 Alcon Inc Method for producing silicone hydrogel contact lenses
US10752720B2 (en) 2017-06-26 2020-08-25 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymerizable blockers of high energy light
US10526296B2 (en) 2017-06-30 2020-01-07 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydroxyphenyl naphthotriazoles as polymerizable blockers of high energy light
US10723732B2 (en) 2017-06-30 2020-07-28 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydroxyphenyl phenanthrolines as polymerizable blockers of high energy light
US11034789B2 (en) * 2018-01-30 2021-06-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices containing localized grafted networks and processes for their preparation and use
US10961341B2 (en) 2018-01-30 2021-03-30 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices derived from grafted polymeric networks and processes for their preparation and use
US11543683B2 (en) 2019-08-30 2023-01-03 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Multifocal contact lens displaying improved vision attributes
US11993037B1 (en) 2018-03-02 2024-05-28 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lens displaying improved vision attributes
US10935695B2 (en) 2018-03-02 2021-03-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymerizable absorbers of UV and high energy visible light
US20210061934A1 (en) 2019-08-30 2021-03-04 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lens displaying improved vision attributes
US10996491B2 (en) 2018-03-23 2021-05-04 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ink composition for cosmetic contact lenses
US11046636B2 (en) 2018-06-29 2021-06-29 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymerizable absorbers of UV and high energy visible light
US10932902B2 (en) 2018-08-03 2021-03-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Dynamically tunable apodized multiple-focus opthalmic devices and methods
US10668676B2 (en) 2018-08-10 2020-06-02 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic devices
US10816698B2 (en) 2018-08-10 2020-10-27 Bausch & Lomb Incorporated High water content ophthalmic devices
US20200073145A1 (en) 2018-09-05 2020-03-05 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Vision care kit
US11493668B2 (en) 2018-09-26 2022-11-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymerizable absorbers of UV and high energy visible light
US11724471B2 (en) 2019-03-28 2023-08-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Methods for the manufacture of photoabsorbing contact lenses and photoabsorbing contact lenses produced thereby
US11578176B2 (en) 2019-06-24 2023-02-14 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogel contact lenses having non-uniform morphology
BR112021026265A2 (pt) 2019-06-27 2022-06-14 Layerbio Inc Métodos e sistemas de entrega de dispositivos oculares
US11958824B2 (en) 2019-06-28 2024-04-16 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Photostable mimics of macular pigment
US20200407324A1 (en) 2019-06-28 2020-12-31 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymerizable fused tricyclic compounds as absorbers of uv and visible light
US20210003754A1 (en) 2019-07-02 2021-01-07 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Core-shell particles and methods of making and using thereof
US11891526B2 (en) 2019-09-12 2024-02-06 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ink composition for cosmetic contact lenses
US11360240B2 (en) 2019-12-19 2022-06-14 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lens containing photosensitive chromophore and package therefor
US20210301088A1 (en) 2020-03-18 2021-09-30 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices containing transition metal complexes as high energy visible light filters
US11853013B2 (en) 2020-06-15 2023-12-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Systems and methods for indicating the time elapsed since the occurrence of a triggering event
US20210388141A1 (en) 2020-06-16 2021-12-16 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Imidazolium zwitterion polymerizable compounds and ophthalmic devices incorporating them
US12116443B2 (en) 2020-06-16 2024-10-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Amino acid-based polymerizable compounds and ophthalmic devices prepared therefrom
US20220113558A1 (en) 2020-10-13 2022-04-14 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lens position and rotation control using the pressure of the eyelid margin
WO2022130089A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Photostable mimics of macular pigment
US12054499B2 (en) 2021-06-30 2024-08-06 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Transition metal complexes as visible light absorbers
US20230296807A1 (en) 2021-12-20 2023-09-21 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses containing light absorbing regions and methods for their preparation
US20230348717A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Particle surface modification to increase compatibility and stability in hydrogels
US20230350230A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Using particles for light filtering
US20230348718A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Light-filtering materials for biomaterial integration and methods thereof
US11733440B1 (en) 2022-04-28 2023-08-22 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Thermally stable nanoparticles and methods thereof
US11971518B2 (en) 2022-04-28 2024-04-30 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Shape engineering of particles to create a narrow spectral filter against a specific portion of the light spectrum
WO2023242688A1 (en) 2022-06-16 2023-12-21 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices containing photostable mimics of macular pigment and other visible light filters
US20240228466A1 (en) 2022-12-15 2024-07-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Transition metal complexes as visible light absorbers
WO2024134382A1 (en) 2022-12-21 2024-06-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Compositions for ophthalmologic devices
WO2024134380A1 (en) 2022-12-21 2024-06-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Compositions for ophthalmologic devices
WO2024134384A1 (en) 2022-12-21 2024-06-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Compositions for ophthalmologic devices
WO2024134383A1 (en) 2022-12-21 2024-06-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Compositions for ophthalmologic devices

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4680336A (en) * 1984-11-21 1987-07-14 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles
CA1272329A (en) * 1985-01-09 1990-07-31 Tatsutoshi Nakajima High water-absorptive soft contact lens
JPH0682177B2 (ja) * 1986-01-22 1994-10-19 株式会社メニコン 含水性コンタクトレンズ
JPS63106621A (ja) * 1986-10-23 1988-05-11 Nippon Contact Lens:Kk コンタクトレンズの製造方法
US5236969A (en) 1987-04-02 1993-08-17 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
US5270418A (en) 1987-04-02 1993-12-14 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
JPH073518B2 (ja) * 1987-10-27 1995-01-18 株式会社日本コンタクトレンズ コンタクトレンズ材料
US4910277A (en) 1988-02-09 1990-03-20 Bambury Ronald E Hydrophilic oxygen permeable polymers
JP2640752B2 (ja) * 1988-04-18 1997-08-13 株式会社日本コンタクトレンズ コンタクトレンズ材料
US5070215A (en) 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers
JP2659885B2 (ja) * 1992-03-31 1997-09-30 株式会社クラレ 含水レンズ
US5298533A (en) 1992-12-02 1994-03-29 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
US5256751A (en) * 1993-02-08 1993-10-26 Vistakon, Inc. Ophthalmic lens polymer incorporating acyclic monomer
JP3441024B2 (ja) * 1995-03-10 2003-08-25 旭化成アイミー株式会社 親水性含フッ素シロキサンモノマー及びその樹脂からなる眼科用レンズ材料
US6011081A (en) 1995-04-14 2000-01-04 Benz Research And Development Corp. Contact lens having improved dimensional stability
JP4330268B2 (ja) 1997-09-03 2009-09-16 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 新規な生体模倣ヒドロゲル材料
US6096799A (en) 1998-05-07 2000-08-01 Benz Research & Development Corporation Contact lens of high water content and high water balance
JP2001142034A (ja) * 1999-11-11 2001-05-25 Nof Corp ソフトコンタクトレンズ材料及び製造方法
US6517933B1 (en) 2000-01-18 2003-02-11 Nano-Tex, Llc Hybrid polymer materials
US6372815B1 (en) 2000-04-18 2002-04-16 Ocular Sciences Inc Ophthalmic lenses and compositions, and methods for producing same
AR029115A1 (es) * 2000-06-12 2003-06-04 Novartis Ag Colorantes para la impresion por chorros de tinta, sobre lentes de contacto
CA2440844A1 (en) 2001-03-20 2002-09-26 Universitat Zurich Two-phase processing of thermosensitive polymers for use as biomaterials
JP2004045749A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Menicon Co Ltd 高含水性眼用レンズ及びその製造方法
JP4980573B2 (ja) * 2005-03-17 2012-07-18 株式会社メニコン 透明ゲルおよびそれからなる眼用レンズ材料
JP2008065289A (ja) * 2006-09-04 2008-03-21 E Brain:Kk 含水性コンタクトレンズ
US8138290B2 (en) * 2008-01-25 2012-03-20 Bausch & Lomb Incorporated High water content ophthalmic devices

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105051076A (zh) * 2013-03-15 2015-11-11 博士伦公司 延迟聚合的方法和装置
CN105531604A (zh) * 2013-08-02 2016-04-27 博士伦公司 含添加的水的水凝胶单体混合物
US9804297B2 (en) 2015-06-18 2017-10-31 Benq Materials Corporation Material for contact lenses, method for manufacturing contact lenses and contact lenses obtained thereby
CN112513681A (zh) * 2018-07-03 2021-03-16 鲍希与洛姆伯股份有限公司 水提取眼科装置
CN112601987A (zh) * 2018-08-10 2021-04-02 鲍希与洛姆伯股份有限公司 高含水量眼科装置
CN112930487A (zh) * 2018-08-10 2021-06-08 鲍希与洛姆伯股份有限公司 眼科装置

Also Published As

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US20090191256A1 (en) 2009-07-30

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