CN101978020A - 包含氢氟碳酸酯的热传递装置及方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了用于热传递的装置,所述装置包括器件和用于将热量传递至所述器件或将热量从所述器件传出的机构,所述机构包括热传递流体,其中所述热传递流体包含氢氟碳酸酯。本发明还提供了用于传递热量的方法,所述方法包括提供器件和使用所述包含氢氟碳酸酯的热传递流体来将热量传递至所述器件或将热量从所述器件传出。
Description
相关专利申请
本专利申请要求于2008年1月23日提交的美国专利申请No.12/018,285的优先权。
技术领域
本发明提供的装置和方法涉及氢氟碳酸酯流体及其作为热传递流体的用途。
背景技术
目前,多种流体被用于热传递。热传递流体的适宜性取决于应用过程。例如,某些电子应用需要这样的热传递流体:其为惰性的,具有高的介电强度,具有低毒性,具有良好的环境特性,以及在宽泛的温度范围内具有良好的热传递性质。其他应用要求精确的温度控制,因此要求热传递流体在整个处理温度范围内为单相,并且要求热传递流体的特性是可预测的,即组成保持相对恒定从而粘度、沸点等可以预测,从而可维持精确的温度并从而可恰当地设计设备。
在半导体行业中,有许多器件或工艺需要具有选择特性的热传递流体。这些包括测试半导体晶圆芯片的性能、在反应性等离子体蚀刻过程中控制温度、制造步进机、操作灰化器、操作等离子体增强化学气相沉积(PECVD)室、进行热冲击测试,以及用于恒温浴。该热传递流体可用于移除热量、添加热量或维持温度。
发明内容
一直需要这样一种热传递流体:其是惰性的,具有高度介电强度、低电导率、化学惰性、热稳定性、有效的热传递性,其在宽泛的温度范围内为液体,在宽泛的温度范围内具有良好的热传递性,并且还具有较短的大气寿命,因而具有比现有热传递流体更低的全球变暖潜力。
在一个方面,提供了用于热传递的装置,所述装置包括器件和用于传递热量至该器件或将热量从该器件传出的机构,所述机构包括热传递流体,其中所述热传递流体包含部分氟化的碳酸酯。
在另一方面,本发明提供了用于传递热量的方法,该方法包括提供器件和提供用于传递热量至该器件或将热量从该器件传出的机构,所述机构包括热传递流体,其中所述热传递流体包含部分氟化的碳酸酯。
如本文献整篇所用:
“一个”、“一种”和“所述”可互换使用,其中“至少一种”意指一种或多种所描述的元素。
“链中杂原子”指在碳链中与碳原子键合以形成碳-杂原子-碳链的非碳原子(例如氧、氮或硫);
“闪点”指一温度,高于该温度化学物质将会自燃的温度,并且在本发明中是通过ASTM D-3278-96e-1“通过小型闭杯装置测定液体闪点”(Flash Point of Liquids by Small Scale Closed-Cup Apparatus)来限定;
“惰性”指在正常的使用条件下通常不具有化学反应性的化学组合物;
“部分氟化的”指具有至少一个与碳键合的氢原子的氟烷基、氟亚烷基或氟烃基团;并且
“全氟-”(例如,涉及基团或部分,如在“全氟亚烷基”或“全氟烷基”或“全氟烃”的情况下)或“全氟化的”意指完全氟化的,使得除非另外指明,否则不存在可由氟置换的与碳键合的氢原子。
本发明提供的装置和方法包括可用作热转递流体的部分氟化的碳酸酯。部分氟化的碳酸酯具有一个或多个如下优点:在宽泛的温度范围内具有高的比热容、具有高的介电强度、具有低的电导率、具有化学惰性,以及具有良好环境特性的同时具有热稳定性。
以上内容并非意图描述本发明每种实施方式的每个公开实施方案。下面的“具体实施方式”和“实例”更具体地举例说明了示例性实施例。
具体实施方式
有关数值范围的表述包括包含在该范围内的所有数值(例如,1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4和5)。本文所有数字均假定被术语“约”修饰。
半导体工艺可采用自其排除热量或向其添加热量的器件或工件。与排热或加热相关的热传递可在宽泛的温度范围内发生。在每种情况下,优选使用具有诸如低毒性和低易燃性之类的属性的热传递流体。
目前用于半导体应用的热传递流体包括全氟化碳(PFC)、全氟聚醚(PFPE)、全氟胺(PFA)、全氟醚(PFE)、水/二醇混合物、去离子水、有机硅油和烃油。PFC、PFPE、PFA和PFE可显示具有长于500年并且最高达5,000年的大气寿命值。另外,这些材料可显示具有高的全球变暖潜能值(“GWP”)。GWP是在指定的积分时间范围内,相对于因一(1)千克CO2导致的暖化值,因释放一(1)千克样品化合物导致的积分暖化潜能值。水/二醇混合物是受温度限制的,也就是说,这类混合物的典型温度下限为-40℃。在低温下,水/二醇混合物还显示具有相对高的粘度。在低温下具有高粘度会引起高的泵送功率。去离子水的温度下限为0℃。有机硅油和烃油通常为易燃的。
本发明提供了使用部分氟化的碳酸酯作为热传递流体的用于热传递的装置和方法。本发明提供的装置包括器件和用于传递热量至该器件或将热量从该器件传出的机构,其中所述机构包括热传递流体。
本发明提供的装置的例子包括但不限于:在用于测试半导体晶粒性能的自动化测试设备中使用的测试头、在灰化器、步进机、蚀刻机、PECVD工具、恒温浴和热冲击测试浴中固持硅晶圆的晶圆吸盘。
本发明提供的装置包括器件。该器件是待冷却、加热或维持在选定温度的元件、工件、组件等。这种器件包括电子元件、机械元件和光学元件。所提供的装置的合适器件的例子包括但不限于:微处理器、用于制造半导体器件的晶圆、功率控制半导体、电化学电池(包括锂离子电池)、配电开关装置、电力变压器、电路板、多芯片模块、封装的或未封装的半导体器件、燃料电池和激光器。
在某些实施例中,该装置包括热传递机构。该热传递机构在放置成与器件热接触时,可从器件移除热量或给器件提供热量,或者通过根据需要移除或提供热量来使器件维持在选定温度。所谓热接触,其意指器件和热传递流体足够接近以使得热量能在它们之间流动。热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。热传递机构可包括参与热传递的整个系统(不包括该器件)。该系统可包括用于管理热传递流体的设施。除可用于控制器件温度的热传递流体外,这些设施可包括容器、泵、导管、恒温器、搅拌器、加热部件、冷却部件以及所有其他外围器件。加热部件和/或冷却部件是本领域技术人员熟知的,并且包括(例如)加热线圈或发热丝或冷却线圈。热传递机构包括所所提供装置的热传递流体。在一些实施例中,热传递机构可根据需要将热量传递至器件或从器件传出以维持器件的温度,使器件维持在选定温度。
在一些实施例中,热传递机构可包括用于管理热传递流体的设施,包括(例如)泵、阀门、流体容载系统、压力控制系统、冷凝器、热交换器、热源、散热器、制冷系统、主动温度控制系统和被动温度控制系统。合适的热传递机构的例子包括但不限于:在等离子体增强化学气相沉积(PECVD)工具中冷却晶圆吸盘的系统、在用于测试晶粒性能的测试头内控制温度的系统、控制半导体加工设备内的温度的系统、电化学电池(例如锂离子电池)的热管理系统、用于电子器件的热冲击测试的系统,以及用于维持电子器件的恒定温度的系统。代替或除所列举的这些机构外,可使用现在已知的或后来发现的其他机构。
在一个方面,该装置包括需要热传递的器件(可是是电子器件)和用于传递热量至该器件或将热量从该器件传出的机构,所述机构包含热传递流体,其中所述热传递流体包含具有结构RhOC(O)ORh′的部分氟化的碳酸二烷基酯。在某些实施例中,烷基基团Rh和Rh′可以相同或不同,并且可独立地含有1至12个碳原子。另外,Rh和Rh′可以为直链的、支链的或环状的,并且任选含有一个或多个链中杂原子。在Rh或Rh′的至少一者中,至少一个氢原子被氟原子取代。在一些实施例中,该碳酸二烷基酯中约35%至约95%的氢原子可被氟原子取代。在其它实施例中,该碳酸二烷基酯中约50%至约95%的氢原子可被氟原子取代。在又一个实施例中,该碳酸二烷基酯中约60%至约95%的氢原子可被氟原子取代。通常,氢被氟原子取代的程度越高,则材料可燃性越小,这可以是安全方面的优点。在一些实施例中,Rh或Rh′中的一者可包含烃烷基基团。
在某些其他实施例中,部分氟化的碳酸二烷基酯可具有结构(Rf)RgOC(O)OR′g(Rf′)n。在这些实施例中,当n为0或1时,Rf和Rf′独立地为具有1至12个碳原子的全氟化的或部分氟化的直链、支链或脂环族基团。当n为1时,Rg和Rg′可独立地为具有1至6个碳原子的直链、支链或环状的亚烷基部分。Rg和Rg′可含有一个或多个链中杂原子。当n为0时,Rg′可以为具有1至6个碳原子的直链、支链或环状的烷基基团,并且可含有一个或多个链中杂原子。
在其它实施例中,本发明提供的装置包括由如下结构(I)表示的热传递流体。
在结构(I)中,R1和R4各自可独立地为氢或具有1至6个碳原子的直链、支链或环状的烷基。R1和R4任选含有一个或多个链中杂原子。“A”可以为单个共价键或-CH2O-。R3可以为具有1至10个碳原子的全氟化的或部分氟化的直链或支链脂族基团,并且任选含有一个或多个链中杂原子。在R3中,至少70%的氢原子可被氟原子取代。R2可以如R1或R3所定义。Y可以为单个共价键或基团C(R5)(R6),其中R5和R6各自可独立地为氢或具有1至4个碳原子的烷基。
可用的氢氟碳酸酯包括在如下专利中公开的那些:于2007年12月12日提交的PCT专利申请PCT/US2007/087114,其要求于2006年12月20日提交的美国临时专利申请No.60/871,076的优先权。另外可用的氢氟碳酸酯在(例如)M.C.Smart等人,Journal of Power Sources,119-121,(2003)第359-367页、美国专利No.3,359,296(Newallis等人)和欧洲专利公布No.EP 599,534(Yokoyama等人)中公开。
部分氟化的碳酸酯可单独使用或以彼此的混合物或与其他常用溶剂(例如醇、醚、烷烃、烯烃、全氟化碳、全氟化叔胺、全氟醚、环烷烃、酯、酮、芳香族化合物、硅氧烷、氯化烷烃、氯化烯烃、碳酸酯、氟化酮、氟化烯烃、氢氯烃、氢氯氟烃、氢氟烃、氢氟醚、氢氟聚醚、离子液体等,以及它们的混合物)的混合物形式使用。可选择这类共溶剂以针对具体的用途改变或增强组合物的特性,并且可按(共溶剂与氢氟碳酸酯的)比率使用,使得所得组合物优选不具有闪点。如果需要,可将氢氟碳酸酯与相对于具体用途具有类似性质的其他化合物(例如,其他氢氟碳酸酯)组合使用,以形成包含所提供的氢氟碳酸酯的组合物。
可将微量的可选组分加入到所述化合物中,从而赋予具体所需的特性用于具体用途。可用的组合物可包含传统的添加剂,例如,表面活性剂、着色剂、润滑剂、稳定剂、抗氧化剂、阻燃剂等,以及它们的混合物。
本发明提供的装置和方法可包括可通过用于合成有机碳酸酯的多种熟知方法从它们相应的氢氟醇合成制得的氢氟碳酸酯。例如,对称的有机碳酸酯可通过使有机醇与光气(或三光气,以易于处理)反应制备。不对称的有机碳酸酯可由烷基氯甲酸酯制备。可使用的其他方法包括(例如),在可重复使用的MgLa混合氧化物的催化下,使醇与碳酸二乙酯直接缩合,如Veldurthy等人,Chemical Communications,734(2004)所述;或使醇与二氧化碳反应,如由Aresta等人在J.Org.Chem.,70,6177(2005)中所公开的。
一些氢氟醇可商购获得。其他氢氟醇可(例如)通过使全氟烯烃或全氟乙烯基醚与至少一种烃或可加成的氟碳醇进行自由基加成而制备,如美国专利申请2007/0051916(Flynn等人)中所述。其他氢氟醇可通过用还原剂(例如NaBH4)将它们相应的酸或酯还原获得。
在另一方面,本发明提供了用于传递热量的方法,该方法包括提供器件和提供用于传递热量至该器件或将热量从该器件传出的机构,该机构包括热传递流体,其中所述热传递流体包含部分氟化的碳酸酯。
在某些实施例中,可将在(例如)美国再公告专利No 37,119E(Sherwood)和美国专利No.6,374,907(Tousignant等人)中描述的方法用于进行热传递。在进行这些方法时,通过使用包含至少一种本发明的氢氟醚化合物的热传递剂,在热源(例如硅晶圆或平板显示器元件)与散热器之间传递热。该器件可以是热源或散热器,这取决于热流的方向(例如,至器件或来自器件)。与用作热传递剂的某些氢氟烃衍生物不同,本发明提供的方法中的氢氟碳酸酯不是分子量差异极大的组分的混合物。相反,该氢氟碳酸酯通常具有单分散性(也就是说,具有窄的分子量范围)。这意味着它们的物理特性随时间推移保持相对恒定,从而避免热传递性能显著劣化。此外,本发明的氢氟碳酸酯通常显示具有宽的液态范围、在该范围内的有用粘度,以及在最终使用温度下的相对高的热稳定性,使得它们极适合用作热传递流体。
氢氟碳酸酯可具有高的热容量。另外,由氢氟碳酸酯制备的热传递流体也可具有高的热容量。本发明提供的热传递流体的比热容(在20℃下测量)可大于1.200J/gK、大于1.225J/gK、大于1.250J/gK或甚至大于1.260J/gK。
下面的实例进一步说明了本发明的目标和优点,但是这些实例中所列举的具体材料和量,以及其它条件和细节,均不应被解释为对本发明的不当限制。
实例
材料
3,3,4,5,5,5-六氟戊-2-醇可根据美国专利申请2007/0051916(Flynn等人)的实例3中所述的方法制备。
2,2,3,4,4,4-六氟丁-1-醇可根据Flynn等人的实例2中所述的方法制备。
2,2,3,3,4,4,4-七氟丁-1-醇可通过硼氢化钠还原来由七氟丁酸的甲基酯(得自Alfa Aesar,Ward Hill,MA)制备。
2,2,3,3-四氟丙-1-醇可得自Sinochem,LTD(中国北京)。
2,2,2-三氟乙醇可得自Aldrich Chemicals(Milwaukee,WI)。
实例1-双(3,3,4,5,5,5-六氟戊-2-基)碳酸酯的制备
将3,3,4,5,5,5-六氟戊-2-醇(150g,0.76mol)、吡啶(120g,1.5mol)和二氯甲烷(200mL)在1L的3颈圆底烧瓶中合并。将烧瓶配备顶置式搅拌机构、热电偶、加料漏斗、冷水冷凝器、CO2/乙二醇浴和氮供应。将三光气(40g,0.13mol)溶解于200mL的二氯甲烷中,并通过加料漏斗以使得温度不会超过0℃的速率添加。一旦添加完成后,则让该混合物自行升温至室温。然后将反应混合物用250mL的饱和氯化铵水溶液骤冷。随后将二氯甲烷产物相与水相分离。用一份200mL的二氯甲烷来从水相萃取产物。将合并的有机相用1×100mL 1N HCl、1×100mL饱和碳酸氢钠水溶液、1×100mL去离子水洗涤,然后在无水硫酸镁上干燥。然后通过蒸馏纯化含氟碳酸酯产物,该碳酸酯为混合物中沸点最高的组分(沸点=201℃,25℃下的密度=1.555g/mL,纯度=99.7%,回收率=87.3%)。通过GC/MS和NMR对结构进行确认。
评估实例1中制备的碳酸酯对强酸的稳定性。向两份5g的纯化碳酸酯样品中加入10g 98%的硫酸。将一份样品在室温下搅拌而将另一份样品加热回流,各30分钟。在30分钟结束时,将样品与酸相分离,用水洗涤并通过GC-FID评估含氟碳酸酯相。在任一样品中均未观察到醇浓度的增加。然后在另外加入水后,将与98%硫酸回流的样品在回流下保持总计24小时以制备酸性水相。在该段时间后,再次通过GC-FID和GC/MS针对向醇的分解对含氟碳酸酯相进行分析。该分析未显示醇浓度的增加或含氟碳酸酯总纯度的降低。
实例2-双(2,2,3,3-四氟丙基)碳酸酯的制备
将2,2,3,3-四氟丙-1-醇(100g,0.76mol)、吡啶(120g,1.5mol)和二氯甲烷(150mL)在1L的3颈圆底烧瓶中合并。将烧瓶配备顶置式搅拌机构、热电偶、加料漏斗、冷水冷凝器、CO2/乙二醇浴和氮导管。将三光气(40g,0.13mol)溶解于150mL的二氯甲烷中,并通过加料漏斗以使得温度不会超过0℃的速率添加。一旦添加完成后,则让该混合物自行升温至室温。然后将反应混合物用200mL的饱和氯化铵水溶液骤冷。随后将二氯甲烷产物相与水相分离。用一份200mL的二氯甲烷来从水相萃取产物。将合并的有机相用5×100mL 1N HCl、1×100mL饱和碳酸氢钠水溶液、1×100mL去离子水洗涤,然后在无水硫酸镁上干燥。然后通过蒸馏纯化含氟碳酸酯产物,该碳酸酯为混合物中沸点最高的组分(沸点=184℃,25℃下的密度=1.5706g/mL,纯度=99.5%)。通过GC/MS和NMR对产物的结构进行确认。
实例3-双(2,2,3,4,4,4-六氟丁基)碳酸酯的制备
将2,2,3,4,4,4-六氟丁-1-醇(140g,0.76mol)、吡啶(120g,1.5mol)和二氯甲烷(150mL)在1L的3颈圆底烧瓶中合并。将烧瓶配备顶置式搅拌机构、热电偶、加料漏斗、冷水冷凝器、CO2/乙二醇浴和氮导管。将三光气(40g,0.13mol)溶解于150mL的二氯甲烷中,并通过加料漏斗以使得温度不会超过0℃的速率添加。一旦添加完成后,则让该混合物自行升温至室温。然后将反应混合物用250mL的饱和氯化铵水溶液骤冷。随后将二氯甲烷产物相与水相分离。用一份200mL的二氯甲烷来从水相萃取产物。将合并的有机相用1×100mL 1N HCl、1×100mL饱和碳酸氢钠水溶液、1×100mL去离子水洗涤,然后在无水硫酸镁上干燥。然后通过蒸馏纯化含氟碳酸酯产物,该碳酸酯为混合物中沸点最高的组分(沸点=197℃,25℃下的密度=1.6302g/mL,纯度=99.7%)。通过GC/MS和NMR对结构进行确认。
据信下面的六种材料(实例4-9)具有高的比热容,应该可用于本发明提供的装置。
实例4-双(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基)碳酸酯的制备
将2,2,3,3,4,4,4-六氟丁-1-醇(152g,0.76mol)、吡啶(120g,1.5mol)和二氯甲烷(150mL)在1L的3颈圆底烧瓶中合并。将烧瓶配备顶置式搅拌机构、热电偶、加料漏斗、冷水冷凝器、CO2/乙二醇浴和氮导管。将三光气(40g,0.13mol)溶解于150mL的二氯甲烷中,并通过加料漏斗以使得温度不会超过0℃的速率添加。一旦添加完成后,则让该混合物自行升温至室温。然后将反应混合物用200mL的饱和氯化铵水溶液骤冷。随后将二氯甲烷产物相与水相分离。用一份200mL的二氯甲烷来从水相萃取产物。将合并的有机相用5×100mL 1N HCl、1×100mL饱和碳酸氢钠水溶液、1×100mL去离子水洗涤,然后在无水硫酸镁上干燥。然后通过蒸馏纯化含氟碳酸酯产物,该碳酸酯为混合物中沸点最高的组分(沸点=167.3℃,2℃下的密度=1.6444g/mL,纯度=98.8%)。通过GC/MS和NMR对结构进行确认。
实例5-双(2,2,2-三氟乙基)碳酸酯的制备
将2,2,2-三氟乙醇(76g,0.76mol)、吡啶(120g,1.5mol)和二氯甲烷(150mL)在1L的3颈圆底烧瓶中合并。将烧瓶配备顶置式搅拌机构、热电偶、加料漏斗、冷水冷凝器、CO2/乙二醇浴和氮导管。将三光气(40g,0.13mol)溶解于150mL的二氯甲烷中,并通过加料漏斗以使得温度不会超过0℃的速率添加。一旦添加完成后,则让该混合物自行升温至室温。然后将反应混合物用200mL的饱和氯化铵水溶液骤冷。随后将二氯甲烷产物相与水相分离。用一份200mL的二氯甲烷来从水相萃取产物。将合并的有机相用5×100mL 1N HCl、1×100mL饱和碳酸氢钠水溶液、1×100mL去离子水洗涤,然后在无水硫酸镁上干燥。然后通过蒸馏纯化含氟碳酸酯产物,该碳酸酯为混合物中沸点最高的组分(沸点=118.5℃,25℃下的密度=1.5679g/mL,纯度=99.5%)。通过GC/MS和NMR对结构进行确认。
实例6-乙基2,2,3,4,4,4-六氟丁基碳酸酯的制备
乙基2,2,3,4,4,4-六氟丁基碳酸酯可通过将2,2,3,4,4,4-六氟丁-1-醇(184g,1.012摩尔,得自Lancaster Synthesis Ltd.,Ward Hill,MA)、三乙胺(102g,1.008摩尔)和甲基叔丁基醚(350mL)在利用CO2/水浴保持在5℃和15℃之间的温度下的1L圆底烧瓶中合并制备。用保持在5℃和15℃之间的夹套式加料漏斗向搅拌混合物中加入氯甲酸乙酯(100g,0.92摩尔)。该氯甲酸乙酯用4小时的时间加入。一旦添加完成后,则将反应混合物另外搅拌16小时,让其升温至室温。然后将100mL的蒸馏水加至反应混合物中。收集有机相。将水相用100mL每份的甲基叔丁基醚萃取两次,合并所有有机相。将有机相用一份100mL的蒸馏水和一份100mL的1N HCl洗涤。通过旋转蒸发除去醚。使用同心管柱,通过分馏法纯化剩余样品。通过GC/MS分析产物。
实例7-甲基-2,2,3,4,4,4-六氟丁基碳酸酯的制备
在经氮气冲洗且配有热电偶探针、克莱森(Claisen)接头、磁力搅拌棒、水冷冷凝器和加料漏斗的预干燥的500mL双颈圆底烧瓶中,将2,2,3,4,4,4-六氟丁-1-醇(90.00g,0.4943摩尔,得自Lancaster SynthesisLtd.,Ward Hill,MA)、三乙胺(62.7g,0.6196摩尔)和甲基叔丁基醚(200mL)合并。在22℃的初始温度下,用1小时的时间从加料漏斗逐滴加入氯甲酸甲酯(64.12g,0.6678摩尔)。在添加期间,温度升高至60℃。在反应期间形成了白色沉淀。在氯甲酸甲酯的添加完成后,将反应混合物在环境温度下搅拌约18小时。将反应混合物在搅拌下与200mL 1.023N HCl和300mL去离子水的预混合溶液混合。使所得混合物分成两相。将有机相依次用400mL水、400mL 5%的Na2CO3和两份400mL水洗涤。将有机相用活化的3A分子筛处理3天。在大气压力和151.2-153.0℃的头温度下,在氮气下通过分馏法收集产物。通过GC/MS分析产物,通过GC-FID测得纯度为98.9%。
实例8-乙基2,2,3,3-四氟丙基碳酸酯的制备
将2,2,3,3-四氟丙-1-醇(121g 0.92mol)、吡啶(76g 0.96mol)和350mL甲基叔丁基醚在1L的3颈圆底烧瓶中合并。将烧瓶配备顶置式搅拌机构、热电偶、加料漏斗、冷水冷凝器和干燥氮气鼓泡器。用水浴中的固体CO2使反应烧瓶保持冷却。通过加料漏斗以使得反应混合物的温度不会超过0℃的速率逐滴加入氯甲酸乙酯(100g,0.92mol)。一旦添加完成后,则让该混合物自行升温至室温。然后将反应混合物用100mL水骤冷。将水部分用100mL的2份甲基叔丁基醚萃取。将合并的有机萃取物用100mL 1N HCl和100mL水洗涤。通过旋转蒸发去除溶剂,使用同心管柱通过分馏法纯化碳酸酯。通过GC/MS确认产物的结构,通过GC-FID测得的纯度为99.05%的所需化合物。
实例9-2,2,2-三氟乙基甲基碳酸酯的制备
将2,2,2-三氟乙醇(105g 1.05mol)、吡啶(87g 1.1mol)和300mL二氯甲烷在1L的3颈圆底烧瓶中合并。将烧瓶配备顶置式搅拌机构、热电偶、加料漏斗、冷水冷凝器和干燥氮气鼓泡器。利用干冰/丙酮浴使温度保持在-20℃至-15℃的范围内,以使反应烧瓶保持冷却。通过加料漏斗以使得温度保持在-20℃至-15℃范围内的速率加入氯甲酸甲酯(100g1.05mol)。一旦氯甲酸甲酯的添加完成后,则让反应混合物升温至室温。然后将反应混合物用100mL水骤冷。使二氯甲烷溶液与水分离,并用2×100mL的1N HCl洗涤。通过蒸馏去除二氯甲烷,将产物在同心管柱上分馏纯化(沸点=90.0℃,纯度=99.7%)。通过GC/MS对结构进行确认。
比热容的测量
用Perkin Elmer Pyris 1差示扫描量热仪(DSC)测量比热容Cp。用Perkin Elmer微量天平称量样品。采用“三曲线”方法,其中对空DSC盘、蓝宝石热容量校准盘和样品材料进行扫描。使用Perkin Elmer热分析软件计算热容量并针对蓝宝石校准物的已知热容量进行校准。
从-20℃开始以20℃的递增量获取热容量数据,在每20℃的加热范围的中间处记录一次热容量值,以避免每一加热范围的开始和末端处的瞬态数据。记录数据(参见表I)直至表观热容量数据开始减小的温度,表明压力过大以及自卷缩铝DSC盘(挥发性样品盘)的渗漏。
表I
氢氟烃的比热容
表I示出了比较例和所提供的热传递流体的三个实施例(实例1-3)的比热容测量数据。比较例1是市售的氢氟醚化合物,即CF3CF2CF2CF(OCH2CH3)CF(CF3)2,其以商品名NOVEC 7500Engineered Fluid从3M公司(St.Paul,MN)获得。
在不偏离本发明范围和精神的前提下,对本发明的各种修改和更改对于本领域技术人员而言是显而易见的。应当理解的是,本发明并非意图受本文中示出的示例性实施例和实例的不当限制,这些实例和实施例仅以举例的方式提供,本发明的范围仅旨在受本文示出的以下权利要求书的限制。
Claims (18)
1.一种热传递装置,其包括:
器件;和
用于将热量传递至所述器件或将热量从所述器件传出的机构,所述机构包括热传递流体,
其中所述热传递流体包含部分氟化的碳酸酯。
2.根据权利要求1所述的装置,其中所述部分氟化的碳酸酯包含具有结构RhOC(O)ORh′的碳酸二烷基酯,其中Rh和Rh′独立地含有总共1至12个碳原子,其为直链、支链或环状,并且任选含有一个或多个链中杂原子。
3.根据权利要求2所述的装置,其中Rh和Rh′相同。
4.根据权利要求2所述的装置,其中Rh或Rh′中的至少一者包含烃烷基基团。
5.根据权利要求2所述的装置,其中所述碳酸二烷基酯中约35%至约95%数量的氢原子被氟原子取代。
6.根据权利要求5所述的装置,其中所述碳酸二烷基酯中约50%至约95%数量的氢原子被氟原子取代。
7.根据权利要求6所述的装置,其中所述碳酸二烷基酯中约60%至约95%数量的氢原子被氟原子取代。
8.根据权利要求2所述的装置,其中所述部分氟化的碳酸酯包含具有结构(Rf)RgOC(O)OR′g(Rf′)n的碳酸二烷基酯,
其中Rf和Rf′独立地为具有1至12个碳原子的全氟化的或部分氟化的直链、支链或脂环族基团,并且n为0或1;
其中当n为1时,Rg和Rg′独立地为具有1至6个碳原子的直链、支链或环状亚烷基基团,并且其中Rg和Rg′可独立地含有一个或多个链中杂原子;并且
其中当n为0时,Rg′为具有1至6个碳原子的直链、支链或环状的烷基基团,并且可含有一个或多个链中杂原子。
10.根据权利要求9所述的装置,其中R3中至少70%的氢原子被氟原子取代。
11.根据权利要求1所述的装置,其中所述热传递流体在20℃下的比热容大于1.200J/gK。
12.根据权利要求11所述的装置,其中所述热传递流体在20℃下的比热容大于1.250J/gK。
13.根据权利要求1所述的装置,其中所述机构将热量传递至所述器件。
14.根据权利要求1所述的装置,其中所述机构将热量从所述器件传出。
15.根据权利要求1所述的装置,其中所述机构使所述器件维持在选定温度。
16.根据权利要求1所述的装置,其中所述器件选自微处理器、用于制造半导体器件的半导体晶圆、功率控制半导体、电化学电池(包括锂离子电池)、配电开关装置、电力变压器、电路板、多芯片模块、封装的或未封装的半导体器件、燃料电池和激光器。
17.根据权利要求1所述的装置,其中所述用于传递热量的机构是用于冷却所述器件的系统中的部件,其中所述系统选自用于冷却PECVD工具中的晶圆吸盘的系统、在用于测试晶粒性能的测试头内控制温度的系统、用于控制半导体加工设备内的温度的系统、用于电子器件的热冲击测试的系统以及用于维持电子器件的恒定温度的系统。
18.一种用于传递热量的方法,该方法包括:
提供器件;和
提供用于将热量传递至所述器件或将热量从所述器件传出的机构,所述机构包括热传递流体,
其中所述热传递流体包含部分氟化的碳酸酯。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014026431A1 (zh) * | 2012-08-13 | 2014-02-20 | 江苏华盛精化工股份有限公司 | 一种三氟甲基直链碳酸酯的制备方法 |
CN110590556A (zh) * | 2019-09-30 | 2019-12-20 | 安徽屹珹新材料科技有限公司 | 一种含氟不对称链状碳酸酯的制备方法 |
CN111247880A (zh) * | 2017-10-24 | 2020-06-05 | 3M创新有限公司 | 含氢氟环氧化物的组合物及其使用方法 |
CN109072054B (zh) * | 2017-03-21 | 2021-10-19 | 3M创新有限公司 | 热传递流体及其使用方法 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2490994B1 (en) * | 2009-10-19 | 2015-03-04 | ABB Technology AG | Transformer |
US8261560B2 (en) * | 2009-11-02 | 2012-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Methods of using hydrofluoroethers as heat transfer fluids |
US8535559B2 (en) * | 2010-03-26 | 2013-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen-containing fluoroketones for high temperature heat transfer |
US8193393B2 (en) * | 2010-03-26 | 2012-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroether diketones for high temperature heat transfer |
TW201246655A (en) | 2011-03-31 | 2012-11-16 | Daikin Ind Ltd | Electrochemical device and nonaqueous electrolyte solution for electrochemical device |
WO2016032794A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Novel polyfluoroalkylated alkenes and silicone compounds prepared therefrom |
WO2016032739A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Novel polyfluoroalkylated alkenes and silicon compounds prepared therefrom |
WO2016032738A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Novel polyfluoroalkylated alkenes and silane compounds prepared therefrom |
CN109072053B (zh) * | 2016-05-09 | 2021-12-14 | 3M创新有限公司 | 氢氟烯烃及其使用方法 |
CL2017003498A1 (es) * | 2017-12-29 | 2018-05-04 | Ahr Energy Spa | Método para producir transferencia de calor entre dos o mas medios y un sistema para ejecutar dicho método. |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1075313A (zh) * | 1992-02-12 | 1993-08-18 | 明尼苏达州采矿制造公司 | 氟化功能化合物的制备 |
EP0599534A1 (en) * | 1992-11-18 | 1994-06-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel carbonate compounds, non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising nonaqueous electrolytic solutions |
CN2218105Y (zh) * | 1994-09-13 | 1996-01-24 | 钟世友 | 机动车防滑差速器 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL6709067A (zh) * | 1964-04-09 | 1968-01-08 | ||
US3359296A (en) | 1964-11-13 | 1967-12-19 | Allied Chem | Fluoroalcohol carbonates |
US3455954A (en) | 1966-03-31 | 1969-07-15 | Minnesota Mining & Mfg | Cyclic fluorocarbonates |
US5312955A (en) | 1992-08-17 | 1994-05-17 | General Electric Company | Method for making aromatic organic carbonates |
JPH06219992A (ja) * | 1992-11-18 | 1994-08-09 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 新規な炭酸エステル化合物 |
US5382704A (en) | 1993-06-30 | 1995-01-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated methyl ethers |
CA2233874A1 (en) | 1995-10-20 | 1997-04-24 | Gregory J. Sherwood | Hydrofluoroethers as low temperature refrigerants |
CA2212399C (en) | 1996-08-07 | 2003-03-25 | Masahiro Taniuchi | Ionically conductive polymeric gel electrolyte and solid battery containing the same |
JPH11158478A (ja) * | 1997-09-09 | 1999-06-15 | Hitachi Ltd | 冷凍機油組成物及び該組成物を用いた冷凍装置 |
TW400377B (en) | 1997-09-09 | 2000-08-01 | Hitachi Ltd | Refrigerating machine oil composition, and refrigeration and compressor using the refrigerating machine oil composition |
US6374907B1 (en) | 1999-10-08 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid |
JP5062459B2 (ja) | 2001-05-15 | 2012-10-31 | 株式会社Gsユアサ | 非水電解質二次電池 |
US7128133B2 (en) | 2003-12-16 | 2006-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid |
US7055579B2 (en) * | 2003-12-16 | 2006-06-06 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether as a heat-transfer fluid |
ATE471653T1 (de) | 2004-09-30 | 2010-07-15 | Saab Ab | Verfahren zur kühlung elektronische bauteile in einem unbemannten flugkörper und vorrichtung zur durchführung des verfahrens |
US7691282B2 (en) | 2005-09-08 | 2010-04-06 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
WO2007082046A1 (en) | 2006-01-13 | 2007-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers |
-
2008
- 2008-01-23 US US12/018,285 patent/US8003004B2/en not_active Expired - Fee Related
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1075313A (zh) * | 1992-02-12 | 1993-08-18 | 明尼苏达州采矿制造公司 | 氟化功能化合物的制备 |
EP0599534A1 (en) * | 1992-11-18 | 1994-06-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel carbonate compounds, non-aqueous electrolytic solutions and batteries comprising nonaqueous electrolytic solutions |
CN2218105Y (zh) * | 1994-09-13 | 1996-01-24 | 钟世友 | 机动车防滑差速器 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014026431A1 (zh) * | 2012-08-13 | 2014-02-20 | 江苏华盛精化工股份有限公司 | 一种三氟甲基直链碳酸酯的制备方法 |
CN109072054B (zh) * | 2017-03-21 | 2021-10-19 | 3M创新有限公司 | 热传递流体及其使用方法 |
CN111247880A (zh) * | 2017-10-24 | 2020-06-05 | 3M创新有限公司 | 含氢氟环氧化物的组合物及其使用方法 |
CN111247880B (zh) * | 2017-10-24 | 2021-11-30 | 3M创新有限公司 | 含氢氟环氧化物的组合物及其使用方法 |
CN110590556A (zh) * | 2019-09-30 | 2019-12-20 | 安徽屹珹新材料科技有限公司 | 一种含氟不对称链状碳酸酯的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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