CN101974307B - 一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂及其制备方法 - Google Patents
一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂及其制备方法，胶粘剂包括以下组分含量：大分子多元醇45～75、羧酸化合物或磺酸盐1.5～3、二异氰酸酯15～30、催化剂0.01～0.06、含有丙烯酸酯基团的一元醇8～21、自由基阻聚剂0.01～0.06，大分子多元醇中加入羧酸化合物或磺酸盐，脱水后加入二异氰酸酯与催化剂，升温后加入含有丙烯酸酯基团的一元醇及自由基阻聚剂，控温反应得到聚氨酯丙烯酸酯聚合物，加入稀释剂和引发剂的混合物即得到产品。与现有技术相比，本发明含有离子基团，使其具有更高的强度和韧性，多官能度的大分子多元醇也增加了体系的力学强度。
Description
技术领域
本发明涉及一种聚氨酯胶粘剂领域，尤其是涉及一种可紫外光固化的含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂及其制备方法。
背景技术
紫外光固化聚氨酯丙烯酸酯是一种受紫外光照射后，能在很短的时间内发生化学和物理变化的聚合物。具有固化速度快、节约能源、物理性能优良等特点，除此之外，其还对基材的使用范围广，不含挥发性大的溶剂。因而受到广泛重视。
目前紫外光固化的聚氨酯丙烯酸酯大体可以分为溶剂型、本体型和水乳液型。因为溶剂型毒性高、固化速度慢，已经逐渐被淘汰。而目前使用较多的是本体型和水乳液型。水乳液型聚氨酯丙烯酸酯因为粘度低、环保而受到重视，在涂料行业应用较多。水乳液型聚氨酯丙烯酸酯在紫外光照射固化以前，必须先使水份挥发干净，否则水份的存在会影响胶膜固化效果，这样，使得固化工艺复杂化，能源消耗增加。因而不适合用作粘合剂。本体型聚氨酯丙烯酸酯作为胶粘剂在某些场合其强度还达不到要求。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种高强度、高韧性的可紫外光固化的含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂及其制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂，其特征在于，该胶粘剂包括以下组分及重量份：
大分子多元醇 45～75；
羧酸化合物或磺酸盐 1.5～3；
二异氰酸酯 15～30；
催化剂 0.01～0.06；
含有丙烯酸酯基团的一元醇 8～21；
自由基阻聚剂 0.01～0.06；
稀释剂和引发剂混合物 适量；
以大分子多元醇、羧酸化合物或磺酸盐、二异氰酸酯、催化剂、含有丙烯酸酯基团的一元醇及自由基阻聚剂总量为100份计，稀释剂和引发剂混合物的加入量为70～72。
所述的大分子多元醇为聚己二酸酯类的多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚四氢呋喃醚多元醇或聚氧化丙烯多元醇，官能度为2～8，数均相对分子量为500～2000。
所述的羧酸化合物为双羟基羧酸化合物，选自二羟甲基丙酸或二羟甲基丁酸。
所述的磺酸盐为双羟基磺酸盐或双氨基磺酸盐中的一种或两种，选自N-(2-氨基乙基)-氨基乙烷磺酸钠、二羟基丁烷磺酸钠或二氨基苯磺酸钠。
所述的二异氰酸酯包括异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二亚甲基二异氰酸酯或二环己基甲烷二异氰酸酯。
所述的催化剂包括辛酸亚锡或二丁基锡二月桂酸酯，优选二丁基锡二月桂酸酯。
所述的含有丙烯酸酯基团的一元醇选自丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸-2-羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸-2-羟丙酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯中的一种或几种。
所述的自由基阻聚剂包括对苯二酚、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚或对甲氧基苯酚。
所述的稀释剂和引发剂的混合物中的稀释剂包括异冰片基丙烯酸酯或三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。
所述的稀释剂和引发剂的混合物中的引发剂为光引发剂，包括有安息香类光引发剂、苯偶姻类光引发剂、苯乙酮类光引发剂、硫杂蒽酮类光引发剂，选自2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、1-羟基-环己基苯酮或二苯甲酮。
一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)按照以下组分及重量份含量备料：
大分子多元醇 45～75、
羧酸化合物 1.5～3、
二异氰酸酯 15～30、
催化剂 0.01～0.06、
含有丙烯酸酯基团的一元醇 8～21、
自由基阻聚剂 0.01～0.06、
稀释剂和引发剂混合物 适量；
(2)将大分子多元醇装入三口烧瓶中，在105～115℃下真空脱水0.5～1.5h后，加入羧酸化合物，控制温度为100～105℃继续脱水10～20min，再降温至60℃加入二异氰酸酯与催化剂，升温至在75～85℃反应4h，然后加入含有丙烯酸酯基团的一元醇与自由基阻聚剂，控制反应温度为50～65℃反应2.5～3.5h，然后将其冷却至40℃并加入碱金属氢氧化物进行中和至pH值为7，即得到聚氨酯丙烯酸酯聚合物；
(3)向得到的聚氨酯丙烯酸酯聚合物加入稀释剂和引发剂混合物，即得到可紫外光固化的含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂。
所述的碱金属氢氧化物包括氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾。
一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)按照以下组分及重量份含量备料：
大分子多元醇 45～75、
磺酸盐 1.5～3、
二异氰酸酯 15～30、
催化剂 0.01～0.06、
含有丙烯酸酯基团的一元醇 8～21、
自由基阻聚剂 0.01～0.06、
稀释剂和引发剂混合物 适量；
(2)将大分子多元醇装入三口烧瓶中，在105～115℃下真空脱水0.5～1.5h后，加入磺酸盐，控制温度为100～105℃继续脱水10～20min，再降温至60℃加入二异氰酸酯与催化剂，升温至在75～85℃反应4h，然后加入含有丙烯酸酯基团的一元醇与自由基阻聚剂，控制反应温度为50～65℃反应2.5～3.5h，得到聚氨酯丙烯酸酯聚合物；
(3)向得到的聚氨酯丙烯酸酯聚合物加入稀释剂和引发剂混合物，即得到可紫外光固化的含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂。
与现有技术相比，本发明在合成过程中加入小分子的含有羧基的二元醇得到含有羧基聚氨酯预聚体，然后用碱金属氢氧化物进行中和或者直接加入二氨基/二羟基磺酸盐得到含有离子的聚氨酯预聚体，然后用丙烯酸酯的一元醇对端异氰酸酯基进行封闭，将离子基团引入到了聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂中，得到含离子基团的可紫外光固化的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂。离子基团的存在，起到了交联作用，使得该胶与普通可紫外光固化的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂相比，具有更高的强度和韧性。同时3官能度以上的大分子多元醇的加入也增加了体系的力学强度。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
将相对分子量为1500、官能度为2的聚己二酸丁二醇新戊二醇酯141.3g和相对分子量为1000、官能度为3的聚氧化丙烯三醇41.9g装入500ml的三口烧瓶中，在110℃下真空脱水1h后，加入10.2g的二羟甲基丁酸，继续在105℃下脱水15min。然后降温至60℃加入100g的异佛尔酮二异氰酸酯与0.2g的二丁基锡二月桂酸酯，在80℃搅拌反应4h，降温到55℃，加入47.4g丙烯酸羟乙酯与0.1g对苯二酚，在55℃下反应3h，使得端NCO基团被完全封闭。将反应物将到40℃以下，加入2.75g的氢氧化钠进行中和，继续搅拌30min，即得具有离子基团的聚氨酯丙烯酸酯聚合物。
取上述具有离子基团的聚氨酯丙烯酸酯聚合物26.0g，加入11.0g的异冰片基丙烯酸酯、3.0g的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1.5g的1173、2.0g的184、0.53g的二苯甲酮、0.5g的硅烷偶联剂(KH-570)，搅拌均匀即得到可紫外光固化具有离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂。使用该胶对玻璃进行对接，经紫外线固化后，拉伸强度为35.3MPa。
实施例2
将相对分子量为1500、官能度为2的聚己二酸丁二醇新戊二醇酯141.3g和相对分子量为1000、官能度为3的聚氧化丙烯三醇41.9g装入500ml的三口烧瓶中，在110℃下真空脱水1h后，加入13.3g二羟基丁烷磺酸钠，继续在105℃下脱水15min。然后降温至60℃加入100g的异佛尔酮二异氰酸酯与0.2g的二丁基锡二月桂酸酯，在80℃搅拌反应4h，降温到55℃，加入47.4g丙烯酸羟乙酯与0.1g对苯二酚，在60℃下反应3h，使得端NCO基团被完全封闭。即得具有离子基团的聚氨酯丙烯酸酯聚合物。
取上述具有离子基团的聚氨酯丙烯酸酯聚合物26.0g，加入11.0g的异冰片基丙烯酸酯、3.0g的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1.5g的1173、2.0g的184、0.53g的二苯甲酮、0.5g的硅烷偶联剂(KH-570)，搅拌均匀即得到可紫外光固化具有离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂。使用该胶对玻璃进行对接，经紫外线固化后，拉伸强度为36.7MPa。
实施例3
将相对分子量为1300、官能度为7的聚氧化丙烯多元醇87.5g装入500ml的三口烧瓶中，在110℃下真空脱水1h后，加入15.3g二羟甲基丁酸，继续在105℃下脱水15min。然后降温至60℃加入150g的异佛尔酮二异氰酸酯与0.3g的二丁基锡二月桂酸酯，在80℃搅拌反应4h，降温到55℃，加入71.1g丙烯酸羟乙酯与0.2g对苯二酚，在60℃下反应3h，使得端NCO基团被完全封闭。将反应物将到40℃以下，加入4.1g的氢氧化钠进行中和，继续搅拌30min，即得具有离子基团的聚氨酯丙烯酸酯聚合物。
取上述具有离子基团的聚氨酯丙烯酸酯聚合物26.0g，加入11.0g的异冰片基丙烯酸酯、3.0g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1.5g的1173、2.0g的184、0.53g的二苯甲酮、0.5g的硅烷偶联剂(KH-570)，搅拌均匀即得到可紫外光固化具有离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂。使用该胶对玻璃进行对接，经紫外线固化后，拉伸强度为34.8MPa。
对比例1
将相对分子量为1500、官能度为2的聚己二酸丁二醇新戊二醇酯141.3g和相对分子量为1000、官能度为3的聚氧化丙烯三醇41.9g装入500ml的三口烧瓶中，在110℃下真空脱水1h后，加入6.2g的丁二醇，继续在105℃下脱水15min。然后降温至60℃加入100g的异佛尔酮二异氰酸酯与0.2g的二丁基锡二月桂酸酯，在80℃搅拌反应4h，降温到55℃，加入47.4g丙烯酸羟乙酯与0.1g对苯二酚，在60℃下反应3h，使得端NCO基团被完全封闭。即得聚氨酯丙烯酸酯聚合物。
取上述聚氨酯丙烯酸酯聚合物26.0g，加入11.0g的异冰片基丙烯酸酯、3.0g的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1.5g的1173、2.0g的184、0.53g的二苯甲酮、0.5g的硅烷偶联剂(KH-570)，搅拌均匀即得到可紫外光固化聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂。使用该胶对玻璃进行对接，经紫外线固化后，拉伸强度为21MPa。
实施例4
一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂的制备方法，该方法包括以下步骤：
将45g数均相对分子量在500，官能度为2的聚碳酸酯二元醇装入三口烧瓶中，控制反应温度为105℃真空脱水0.5h，然后加入3.0g的二羟甲基丙酸，在100℃下继续脱水10min，降温至60℃后加入30g的环己烷二亚甲基二异氰酸酯与0.01g的催化剂辛酸亚锡，在75℃下反应4h，然后加入21g甲基丙烯酸-2-羟乙酯与0.01g的自由基阻聚剂对苯二酚，在50℃下反应2.5h，冷却到40℃以下，加入氢氧化钠进行中和至pH值为7，得到聚氨酯丙烯酸酯聚合物。
取得到的聚氨酯丙烯酸酯聚合物100g，将其与70g稀释剂和光引发剂的混合物混合，其中，稀释剂为30g异冰片基丙烯酸酯(IBOA)，光引发剂为40g的2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(Irgacure 1173)，即可得到可紫外光固化的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂。在聚氨酯丙烯酸酯聚合物中引入了离子基团，从而增强了粘合剂的强度。
实施例5
一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂的制备方法，该方法包括以下步骤：
将75g数均相对分子量在2000，官能度为8的聚四氢呋喃醚三元醇装入三口烧瓶中，在115℃下真空脱水1.5h，然后加入1.5g的N-(2-氨基乙基)-氨基乙烷磺酸钠，在105℃下脱水20min，降温至60℃加入15g的二环己基甲烷二异氰酸酯与0.01g的催化剂二丁基锡二月桂酸酯，在85℃反应4h，然后加入4g甲基丙烯酸-2-羟丙酯、4g三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、0.01g的自由基阻聚剂对甲氧基苯酚，在65℃下反应3.5h，得到聚氨酯丙烯酸酯聚合物。
取得到的聚氨酯丙烯酸酯聚合物100g，将其与72g稀释剂和光引发剂的混合物混合，其中，稀释剂为36g的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)，光引发剂为36g的2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(Irgacure 1173)，即可得到可紫外光固化的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂，在聚氨酯丙烯酸酯聚合物中引入了离子基团，从而增强了粘合剂的强度。
实施例6
一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂的制备方法，该方法包括以下步骤：
将30g数均相对分子量在1000，官能度为3的聚四氢呋喃醚三元醇及25g数均相对分子量在800，官能度为3的聚氧化丙烯二元醇装入三口烧瓶中，在110℃下真空脱水2h，然后加入1g的N-(2-氨基乙基)-氨基乙烷磺酸钠、1g二氨基苯磺酸钠，在105℃下脱水15min，降温至60℃加入20g的二环己基甲烷二异氰酸酯与0.02g的催化剂二丁基锡二月桂酸酯，在80℃反应4h，然后加入4g甲基丙烯酸-2-羟丙酯、4g三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、0.01g的自由基阻聚剂对甲氧基苯酚，在60℃下反应3h，得到聚氨酯丙烯酸酯聚合物。
取得到的聚氨酯丙烯酸酯聚合物100g，将其与70g稀释剂和光引发剂的混合物混合，稀释剂为40g的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)，光引发剂为30g的1-羟基-环己基苯酮(Irgacure 184)，即可得到可紫外光固化的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂，在聚氨酯丙烯酸酯聚合物中引入了离子基团，从而增强了粘合剂的强度。
Claims (9)
1.一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂，其特征在于，该胶粘剂包括以下组分及重量份：
以大分子多元醇、羧酸化合物或磺酸盐、二异氰酸酯、催化剂、含有丙烯酸酯基团的一元醇及自由基阻聚剂总量为100份计，稀释剂和引发剂混合物的加入量为70～72；
所述的大分子多元醇为聚己二酸酯类的多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚四氢呋喃醚多元醇或聚氧化丙烯多元醇，官能度为2～8，数均相对分子量为500～2000；
所述的羧酸化合物为双羟基羧酸化合物，选自二羟甲基丙酸或二羟甲基丁酸，所述的磺酸盐为双羟基磺酸盐或双氨基磺酸盐中的一种或两种，选自N-(2-氨基乙基)-氨基乙烷磺酸钠、二羟基丁烷磺酸钠或二氨基苯磺酸钠。
2.根据权利要求1所述的一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂，其特征在于，所述的二异氰酸酯包括异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二亚甲基二异氰酸酯或二环己基甲烷二异氰酸酯。
3.根据权利要求1所述的一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂，其特征在于，所述的催化剂包括辛酸亚锡或二丁基锡二月桂酸酯。
4.根据权利要求3所述的一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂，其特征在于，所述的催化剂为二丁基锡二月桂酸酯。
5.根据权利要求1所述的一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂，其特征在于，所述的含有丙烯酸酯基团的一元醇选自丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸-2-羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸-2-羟丙酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂，其特征在于，所述的自由基阻聚剂包括对苯二酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚或对甲氧基苯酚。
7.根据权利要求1所述的一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂，其特征在于，所述的稀释剂和引发剂的混合物中的稀释剂包括异冰片基丙烯酸酯或三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，所述的稀释剂和引发剂的混合物中的引发剂为光引发剂，包括有安息香类光引发剂、苯偶姻类光引发剂、苯乙酮类光引发剂、硫杂蒽酮类光引发剂，选自2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、1-羟基-环己基苯酮或二苯甲酮。
8.根据权利要求1所述的一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
（1）按照以下组分及重量份含量备料：
（2）将大分子多元醇装入三口烧瓶中，在105～115℃下真空脱水0.5～1.5h后，加入羧酸化合物，控制温度为100～105℃继续脱水10～20min，再降温至60℃加入二异氰酸酯与催化剂，升温至在75～85℃反应4h，然后加入含有丙烯酸酯基团的一元醇与自由基阻聚剂，控制反应温度为50～65℃反应2.5～3.5h，然后将其冷却至40℃并加入氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾进行中和至pH值为7，即得到聚氨酯丙烯酸酯聚合物；
（3）向得到的聚氨酯丙烯酸酯聚合物加入稀释剂和引发剂混合物，即得到可紫外光固化的含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂。
9.根据权利要求1所述的一种含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
（1）按照以下组分及重量份含量备料：
（2）将大分子多元醇装入三口烧瓶中，在105～115℃下真空脱水0.5～1.5h后，加入磺酸盐，控制温度为100～105℃继续脱水10～20min，再降温至60℃加入二异氰酸酯与催化剂，升温至在75～85℃反应4h，然后加入含有丙烯酸酯基团的一元醇与自由基阻聚剂，控制反应温度为50～65℃反应2.5～3.5h，得到聚氨酯丙烯酸酯聚合物；
（3）向得到的聚氨酯丙烯酸酯聚合物加入稀释剂和引发剂混合物，即得到可紫外光固化的含离子基团的聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂。
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| CN101508879A (zh) * | 2009-03-17 | 2009-08-19 | 陕西科技大学 | 一种水性聚氨酯黏合剂的制备方法 |
| CN101649175A (zh) * | 2009-08-14 | 2010-02-17 | 成都航天明江科技实业有限公司 | 紫外光固化聚氨酯丙烯酸酯胶粘剂及其制备方法 |
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2010
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