CN101974042A

CN101974042A - 五碳或六碳单糖-(e)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物及其制备方法和用途

Info

Publication number: CN101974042A
Application number: CN 201010525098
Authority: CN
Inventors: 戴亚; 沈怡; 马扩彦; 周容
Original assignee: China Tobacco Chuanyu Industrial Co Ltd
Current assignee: China Tobacco Chuanyu Industrial Co Ltd
Priority date: 2010-10-29
Filing date: 2010-10-29
Publication date: 2011-02-16
Anticipated expiration: 2030-10-29
Also published as: CN101974042B

Abstract

一种五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物及其制备方法和用途，本发明涉及一类单糖双酯类烟草保润剂。本发明通过化学合成方法制备得到一类新型的式(1)所示的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物，并试验了其作为烟草保润剂应用的保湿、防潮和缓释料香效果。试验结果表明，此类单糖(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物对烟草具有保湿、防潮和缓释料香作用，是一类新型的具有双向保润和缓释料香作用的烟草保润剂；

Description

五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物及其制备方法和用途

技术领域

本发明属烟草技术领域，涉及一类单糖双酯类烟草保润剂，具体涉及五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物、其制备方法和用途。

背景技术

卷烟保润性能与卷烟品质关系密切，增香保润技术研究是我国烟草行业未来几年科技研究和科技创新的主要方向之一。目前，我国卷烟生产中采用的保润剂主要为甘油、丙二醇、木糖醇等多羟基物质，主要依靠其吸收环境中的水分来保持烟丝润湿而起到保润作用，属于单向保润剂；此类保润剂虽可维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，但其维持成品卷烟含水率和改善吸食舒适度的效果并不真正令人满意。另外，由于此类多羟基类保润剂无防潮作用，用此类保润剂所处理烟草的含水率受环境温、湿度的影响较大，即在干燥的环境中烟草易失去水分导致其干燥感和刺激性增强，而在潮湿温暖的环境中烟草易吸收水分导致其发霉变质。因此，研究开发新型的具有保湿、防潮且同时有缓释料香作用的双向或复合保润剂，对提高我国卷烟产品的保润性能和国际竞争力具有重要的现实意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种五碳单糖或六碳单糖类化合物的(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物。

本发明的第二个目的在于公开该类五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的制备方法。

本发明的第三个目的在于公开该类五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的用途。

本发明的目的是这样这样实现的：

一种具有如下通式的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物，

式中，R代表五碳单糖或六碳单糖的残基；在双酯分子中，两个(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酰基位于五碳或六碳单糖的任何两个可能位置；五碳单糖优选自：木糖、核糖、阿拉伯糖、来苏糖、核酮糖或木酮糖，六碳单糖优选自：葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、果糖、甘露醇或山梨醇。

本发明的第二个目的是这样实现的：

一种具有如下通式的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的制备方法，由步骤A和步骤B组成：

上式中，X表示：Cl、Br；

步骤A：以(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸为起始原料，在合适溶剂或无溶剂条件下与卤代试剂反应，得(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酰卤；

步骤B：由步骤A得到的(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酰卤在合适溶剂中和缚酸剂存在条件下与五碳单糖或其衍生物、或六碳单糖或其衍生物反应，得相应的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯和多酯混合物，经后处理再经重结晶或柱层析纯化，得相应的单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物。

其具体制备方法描述如下：

其中，所用卤代试剂为：氯甲酸酯（氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯或氯甲酸三氯甲酯等）、五氯化磷、三氯化磷、三溴化磷、三氯氧磷、二氯亚砜、草酰氯、光气、二(三氯甲基)碳酸酯、三氯乙酰氯、2,4,6-三氯-1,3,5-均三嗪、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯、甲烷磺酰氯、二氯甲基甲醚、六氟环氧丙烷、a-卤代烯胺（a-氯代-N,N,2-三甲基丙烯胺或a-溴代-N,N,2-三甲基丙烯胺等），优选卤代试剂为：三氯化磷、二氯亚砜、二(三氯甲基)碳酸酯、a-氯代-N,N,2-三甲基丙烯胺或a-溴代-N,N,2-三甲基丙烯胺。

有溶剂条件下所用溶剂为：醚类溶剂（乙醚、异丙醚或甲基叔丁基醚）、石油醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、卤代烃（二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或邻二氯苯）、脂肪烃（己烷、庚烷或辛烷）、C₃～C₈脂肪酮、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯或乙腈，优选溶剂为：二氯甲烷、氯仿或乙酸乙酯；

(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸与卤代试剂的摩尔投料比为1.0﹕1.0～6.0，优选摩尔投料比为1.0﹕1.0～3.0；反应温度为0℃～100℃，优选反应温度为20℃～70℃；反应时间为0.5～48小时，优选反应时间为1～20小时。

步骤B：由步骤A得到的(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酰卤在合适溶剂中和缚酸剂存在条件下与五碳单糖或其衍生物、或六碳单糖或其衍生物反应，得相应的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯和多酯混合物，经后处理再经重结晶或柱层析纯化，得相应的单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物；

其中，反应所用溶剂为：醚类溶剂（乙醚、异丙醚或甲基叔丁基醚）、石油醚、正庚烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、水、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、二氯甲烷、氯仿、C₃～C₈脂肪酮、苯、甲苯或吡啶，优选溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙酸乙酯或吡啶；

所用缚酸剂为：有机叔胺类或季铵碱类（三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶或N,N-二甲基-a-苯乙胺或四丁基氢氧化铵）、碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐，优选缚酸剂为：三乙胺、吡啶或碳酸氢钠；

(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸与五碳单糖或五碳单糖衍生物、或六碳单糖或六碳单糖衍生物的摩尔投料比为1.0～10.0﹕1.0，优选摩尔投料比为2.0～4.0﹕1.0；缚酸剂与(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸的摩尔投料比为1.0～10.0﹕1.0，优选摩尔投料比为1.0～3.0﹕1.0；反应温度为-40℃～120℃，优选反应温度为-10℃～40℃；反应时间为20分钟～48小时，优选反应时间为1～24小时。

本发明的第三个目的是这样实现的：

本发明所公开的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物可用作烟草保润剂，由于这类保湿剂同时具有一定水溶性和脂溶性，可通过在烟草表面形成油水相隔的双分子层保护膜而稳定卷烟含水率，达到保润、防潮和缓释料香的作用。

与现有技术相比，本发明的有益效果如下：

1、本发明所公开的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类烟草保润剂可通过在烟草表面形成油水相隔的双分子层保护膜而同时具有保湿和防潮两种功效，经这类保润剂处理过的烟草在干燥的气候环境中失去水分极为缓慢，而在潮湿的气候环境中吸收水分也极为缓慢，能有效减缓烟草水分随环境条件的变化。

2、本发明所公开的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类烟草保润剂亦可通过在烟草表面形成的油水相隔双分子层保护膜而显著减缓烟草中香味成分的挥发，因而具有一定的缓释料香作用。

3、本发明所公开的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类烟草保润剂本身无香味，但在抽吸过程中可热裂解或降解产生香味成分，使卷烟的香气更加舒适谐调，而这些香味成分本身即存在于烟草中，只是含量较低而已，因此，本发明所公开的这类烟草保润剂无异味，与烟草的相容性好。

4、与目前烟草工业上广泛使用的丙二醇或甘油相比，本发明所公开的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类烟草保润剂燃烧后的产物无毒害，使用安全，更有利于烟草的吸食安全性，易于推广应用。

具体实施方式

通过下面的实施例可对本发明进行进一步的描述，然而，本发明的范围并不限于下述实施例。本领域的专业人员能够理解，在不背离本发明的精神和范围的前提下，可以对本发明进行各种变化和修饰。

实施例1:

3,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-葡萄吡喃糖酯（化合物I）的制备:

在反应瓶中依次加入(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸16.58 g（0.12 mol）、二氯亚砜28.56 g（0.24 mol）和氯仿200 ml，升温至50～55℃搅拌反应3 h，反应结束后，减压蒸除溶剂和过量的二氯亚砜，残余物溶于二氯甲烷100 ml中，滴加入已冷却至-5～0℃的D-葡萄糖甲基苷9.7g（0.05 mol）、三乙胺20.2g（0.20 mol）和N,N-二甲基甲酰胺100 ml混合液中，15～30℃搅拌反应20 h，反应结束后，过滤析出固体，滤液减压蒸除溶剂，将残余物溶于二氯甲烷200 ml，加入10%盐酸水溶液40 ml，室温搅拌2 h，有机层依次用饱和碳酸钠水溶液50 ml和饱和食盐水50 ml洗涤，所得二氯甲烷溶液经无水Na₂SO₄干燥，过滤，减压蒸除二氯甲烷，残余物经硅胶柱层析纯化（洗脱液为：氯仿﹕甲醇=10﹕1），得3,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-葡萄吡喃糖酯12.2 g，收率58.0%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 421.1150 ( [C₂₀H₂₀O₁₀+H]⁺计算值：421.1153 )。

实施例2：

2,3-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-葡萄吡喃糖酯（化合物II）的制备：

操作过程同实施例1，只是将二氯亚砜用三氯化磷替代，三乙胺用吡啶替代，N,N-二甲基甲酰胺用乙酸乙酯替代，D-葡萄糖甲基苷用4,6-O-异丙叉基-D-葡萄糖甲基苷替代，得2,3-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-葡萄吡喃糖酯，收率64.5%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 421.1156 ( [C₂₀H₂₀O₁₀+H]⁺计算值：421.1153 )。

实施例3：

2,3-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-半乳吡喃糖酯（化合物III）的制备：

操作过程同实施例1，只是将二氯亚砜用a-氯代-N,N,2-三甲基丙烯胺替代，三乙胺用吡啶替代，N,N-二甲基甲酰胺用四氢呋喃替代，D-葡萄糖甲基苷用4,6-O-异丙叉基-D-半乳糖甲基苷替代，得2,3-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-半乳吡喃糖酯，收率71.8%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 421.1145 ( [C₂₀H₂₀O₁₀+H]⁺计算值：421.1153 )。

实施例4：

2,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-半乳吡喃糖酯（化合物IV）的制备：

操作过程同实施例1，只是将二氯亚砜用a-氯代-N,N,2-三甲基丙烯胺替代，三乙胺用吡啶替代，N,N-二甲基甲酰胺用四氢呋喃替代，D-葡萄糖甲基苷用3,4-O-异丙叉基-D-半乳糖甲基苷替代，得2,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-半乳吡喃糖酯，收率67.5%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 421.1160 ( [C₂₀H₂₀O₁₀+H]⁺计算值：421.1153 )。

实施例5：

2,3-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-甘露吡喃糖酯（化合物V）的制备：

操作过程同实施例3，只是将4,6-O-异丙叉基-D-半乳糖甲基苷用4,6-O-异丙叉基-D-甘露糖甲基苷替代，得2,3-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-甘露吡喃糖酯，收率73.8%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 421.1152 ( [C₂₀H₂₀O₁₀+H]⁺计算值：421.1153 )。

实施例6：

4,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-甘露吡喃糖酯（化合物VI）的制备

操作过程同实施例3，只是将4,6-O-异丙叉基-D-半乳糖甲基苷用2,3-O-异丙叉基-D-甘露糖甲基苷替代，得4,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-甘露吡喃糖酯，收率75.0%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 421.1144 ( [C₂₀H₂₀O₁₀+H]⁺计算值：421.1153 )。

实施例7：

1,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-山梨呋喃糖酯（化合物VII）的制备：

操作过程同实施例1，只是将二氯亚砜用a-氯代-N,N,2-三甲基丙烯胺替代，N,N-二甲基甲酰胺用吡啶替代，D-葡萄糖甲基苷用D-山梨糖替代，得1,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-山梨呋喃糖酯，收率70.9%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 421.1150 ( [C₂₀H₂₀O₁₀+H]⁺计算值：421.1153 )。

实施例8：

1,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-果呋喃糖酯（化合物VIII）的制备：

操作过程同实施例7，只是将D-山梨糖用D-果糖替代，得1,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-果呋喃糖酯，收率74.3%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 421.1151 ( [C₂₀H₂₀O₁₀+H]⁺计算值：421.1153 )。

实施例9：

1,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-甘露醇酯（化合物IX）的制备：

操作过程同实施例1，只是将D-葡萄糖甲基苷用甘露醇替代，得1,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-甘露醇酯，收率67.1%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 423.1287 ( [C₂₀H₂₂O₁₀+H]⁺计算值：423.1291 )。

实施例10：

1,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-山梨醇酯（化合物X）的制备：

操作过程同实施例1，只是将D-葡萄糖甲基苷用山梨醇替代，得1,6-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-山梨醇酯，收率65.8%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 423.1295 ( [C₂₀H₂₂O₁₀+H]⁺计算值：423.1291 )。

实施例11：

3,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-木呋喃糖酯（化合物XI）的制备：

操作过程同实施例1，只是将D-葡萄糖甲基苷用D-木呋喃糖甲基苷替代，得3,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-木呋喃糖酯，收率71.3%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 391.1035 ( [C₁₉H₁₈O₉+H]⁺计算值：391.1029 )。

实施例12：

3,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-核呋喃糖酯（化合物XII）的制备：

操作过程同实施例11，只是将D-木呋喃糖甲基苷用D-核呋喃糖甲基苷替代，得3,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-核呋喃糖酯，收率75.7%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 391.1038 ( [C₁₉H₁₈O₉+H]⁺计算值：391.1029 )。

实施例13：

3,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-阿拉伯呋喃糖酯（化合物XIII）的制备：

操作过程同实施例11，只是将D-木呋喃糖甲基苷用D-阿拉伯呋喃糖甲基苷替代，得3,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-阿拉伯呋喃糖酯，收率73.2%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 391.1025 ( [C₁₉H₁₈O₉+H]⁺计算值：391.1029 )。

实施例14：

3,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-来苏呋喃糖酯（化合物XIV）的制备：

操作过程同实施例11，只是将D-木呋喃糖甲基苷用D-来苏呋喃糖甲基苷替代，得3,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-来苏呋喃糖酯，收率70.9%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 391.1030 ( [C₁₉H₁₈O₉+H]⁺计算值：391.1029 )。

实施例15：

1,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-核酮糖酯（化合物XV）的制备：

操作过程同实施例11，只是将D-木呋喃糖甲基苷用D-核酮糖替代，得1,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-核酮糖酯，收率69.0%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 391.1040 ( [C₁₉H₁₈O₉+H]⁺计算值：391.1029 )。

实施例16：

1,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-木酮糖酯（化合物XVI）的制备：

操作过程同实施例11，只是将D-木呋喃糖甲基苷用D-木酮糖替代，得1,5-二-[(2E)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯酰]-D-木酮糖酯，收率71.0%；HR-TOFMS (+Q) m/z: 391.1037 ( [C₁₉H₁₈O₉+H]⁺计算值：391.1029 )。

实施例17：

保润、防潮和缓释料香的作用测试：

对于本发明所公开的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物（化合物I～XVI），用如下方法评价其保润、防潮和缓释料香作用。

（1）保润和防潮作用测试：

以加入丙二醇的烟丝样品为对照，对上述五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物（化合物I～XVI）对烟丝的保润效果进行了实验对比。将丙二醇和上述单糖双酯类化合物溶液分别加入烟丝中（保润剂的用量均为烟丝重量的0.05～1%）；然后将处理后的烟丝样品均分别置于四个条件不同的恒温恒湿箱中（四个条件分别为：温度10℃和相对湿度40%、温度30℃和相对湿度40%、温度10℃和相对湿度80%、温度30℃和相对湿度80%），每24h称重1次，一共称重6次，分别计算烟丝的含水率。

测试结果表明，五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物（化合物I～XVI）均有不同程度的保润和防潮作用，其效果好于丙二醇对照组。

（2）缓释料香作用测试：

以加入丙二醇的烟丝样品为对照，对上述五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物（化合物I～XVI）对烟丝的缓释料香效果进行了实验对比。将丙二醇和上述单糖双酯类化合物溶液分别加入烟丝中（保润剂的用量均为烟丝重量的0.05～1%）；将各种烟丝样品均放置一定时间后，分别取样各0.5克，以二氯甲烷为溶剂进行超声提取；提取后的二氯甲烷溶液经微孔滤膜过滤后，利用气相色谱-质谱联用仪分析滤液中致香物质的含量。

测试结果显示，经上述单糖双酯类化合物处理过的烟丝样品中典型致香物质的含量均不同程度地高于丙二醇处理过的烟丝样品，表明本发明所公开的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物具有一定的减缓烟丝中香味成分挥发的作用。

Claims

1.一种具有如下通式的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物，

2.一种具有如下通式的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的制备方法，其特征在于，由步骤A和步骤B组成：

上式中，X表示：Cl、Br；

所述步骤A中所用溶剂为：醚类溶剂、石油醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、卤代烃、脂肪烃、C₃～C₈脂肪酮、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯或乙腈；

所述步骤B中反应所用溶剂为：醚类溶剂、石油醚、正庚烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、水、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、二氯甲烷、氯仿、C₃～C₈脂肪酮、苯、甲苯或吡啶；

所述步骤A中所用卤代试剂为：氯甲酸酯、五氯化磷、三氯化磷、三溴化磷、三氯氧磷、二氯亚砜、草酰氯、光气、二(三氯甲基)碳酸酯、三氯乙酰氯、2,4,6-三氯-1,3,5-均三嗪、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯、甲烷磺酰氯、二氯甲基甲醚、六氟环氧丙烷或a-卤代烯胺；

所述步骤B中所用缚酸剂为：有机叔胺类或季铵碱类、碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属碳酸氢盐。

3.根据权利要求2所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中所用溶剂优选为：二氯甲烷、氯仿或乙酸乙酯。

4.根据权利要求2所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中所用溶剂优选为：四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙酸乙酯或吡啶。

5.根据如权利要求2所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中所用卤代试剂优选为：三氯化磷、二氯亚砜、二(三氯甲基)碳酸酯、a-氯代-N,N,2-三甲基丙烯胺或a-溴代-N,N,2-三甲基丙烯胺；所述步骤B中所用缚酸剂优选为：三乙胺、吡啶或碳酸氢钠。

6.根据权利要求2所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸与卤代试剂的摩尔投料比为1.0﹕1.0～6.0，反应温度为0℃～100℃；反应时间为0.5～48小时。

7.根据权利要求6所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤A中，(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸与卤代试剂的摩尔投料比优选为1.0﹕1.0～3.0，反应温度优选为20℃～70℃；反应时间优选为1～20小时。

8.根据权利要求2所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中，(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸与五碳单糖或五碳单糖衍生物、或六碳单糖或六碳单糖衍生物的摩尔投料比为1.0～10.0﹕1.0；缚酸剂与(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸的摩尔投料比为1.0～10.0﹕1.0；反应温度为-40℃～120℃；反应时间为20分钟～48小时。

9.如根据权利要求8所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤B中，(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸与五碳单糖或五碳单糖衍生物或六碳单糖或六碳单糖衍生物的摩尔投料比优选为2.0～4.0﹕1.0；缚酸剂与(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸的摩尔投料比优选为1.0～3.0﹕1.0；反应温度优选为-10℃～40℃；反应时间优选为1～24小时。

10.一种如权利要求1所述的五碳或六碳单糖-(E)-3-(呋喃-2-基)丙烯酸双酯类化合物作为烟草保润剂的用途。