CN101948401B - 一种n，n-二环己基对苯二甲酰胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明介绍了一种N，N-二环己基对苯二甲酰胺的合成方法，其特征是：将对苯二甲酰氯溶于有机溶剂中，然后在搅拌及冷却下向该溶液中滴加氢氧化钠水溶液和环己胺的混合物，滴毕再搅拌反应30min，最后过滤，水洗滤饼得到目标产物。本方法与文献方法相比，具有不使用有机缚酸剂、胺不用过量或过量很少和收率高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种对苯二甲酰胺化合物的合成方法，特别是一种N，N-二环己基对苯二甲酰胺的合成方法。
背景技术
N，N-二环己基对苯二甲酰胺是重要的聚丙烯加工助剂-beta成核剂NB328(国外商品名为star NU-100)的活性成分。文献报道的合成方法主要有两种：①以二甲酸和胺为起始原料，在极性溶剂N-甲基吡咯烷酮中，以吡啶和三苯基膦为催化剂进行反应，为产物收率为74％～86％；②以二甲酰氯和胺为起始原料，氯苯为溶剂，氮气保护下直接反应，收率为50％(Naoki I，Yoshimura M，Mizoguchi K，et al.Crystalline polypropylene resin composition and amidecompounds.US6235823，2001-05-22)。方法①需要使用昂贵的催化剂和溶剂，不够经济，而方法②中胺的过量倍数很大，且产品收率偏低。
酰氯与胺反应合成酰胺时，同时生成氯化氢，氯化氢可与胺反应生成铵盐，从而降低胺的亲核能力，导致产品收率降低，而加入缚酸剂与氯化氢反应可有效提高产品收率。在不导致酰氯水解(或水解很少)的前提下，采用无机缚酸剂是最经济的方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种N，N-二环己基对苯二甲酰胺的合成方法，特别是酰氯法合成N，N-二环己基对苯二甲酰胺的工艺方法。
为了实现解决上述技术问题的目的，本发明采用了如下技术方案：
本发明的N，N-二环己基对苯二甲酰胺的合成方法，包含以下步骤：将对苯二甲酰氯溶于有机溶剂中，然后在搅拌及冷却下向该溶液中滴加氢氧化钠水溶液和环己胺的混合物，滴毕再搅拌反应30min，最后过滤，水洗滤饼得到目标产物。
所述的对苯二甲酰氯和环己胺的摩尔比为1∶2.0～1∶2.5。
所述的对苯二甲酰氯与氢氧化钠的摩尔比为1∶2.0～1∶2.5。
所述的氢氧化钠水溶液质量浓度为10％～25％。
所述的滴加氢氧化钠水溶液和环己胺的混合物反应过程和搅拌反应的反应温度均为5℃～50℃，进一步优选为10±5℃。
所述的滴加氢氧化钠水溶液和环己胺的混合物反应过程和搅拌反应的反应温度也可为5℃～30℃。
所述的有机溶剂为惰性溶剂，优选为惰性非极性溶剂，更优选为烃类溶剂，最优选苯、甲苯或环己烷。
有机溶剂的加入量以可以溶解对苯二甲酰氯为基本要求，优选的加入量为每克对苯二甲酰氯加入有机溶剂2～20ml，更优选的加入量为每克对苯二甲酰氯加入有机溶剂3～5ml。
这些技术方案也可以互相组合或者结合，从而达到更好的技术效果。例如，不同的对苯二甲酰氯和环己胺的摩尔比、不同的对苯二甲酰氯与氢氧化钠的摩尔比、不同的氢氧化钠水溶液浓度、不同的反应温度条件、不同的有机溶剂条件可以互相结合，从而达到最佳的技术效果。
以上过程可示意如下：
通过采用上述技术方案，本发明的有益效果为：
本方法与文献方法相比，具有不使用有机缚酸剂、胺不用过量或过量很少和收率高等优点。
具体实施方式
实施例1
在装有机械搅拌、温度计、冷凝管和滴液漏斗的500mL四口瓶中加入20.3g对苯二甲酰氯和90mL苯，搅拌使溶。用冰水浴保温至10℃，从滴液漏斗中滴加80g10％的氢氧化钠水溶液和19.8g环己胺的混合物，控制加料速度使温度稳定在10±5℃，在52min左右滴加完毕，继续保温搅拌反应30min，抽滤，水洗滤饼至洗液中性，干燥得产品31.2g，收率95.1％。
实施例2
按实施例1的方法，环己胺的投料量改为24.8g，其他条件不变，得产品31.9g，收率97.3％。
实施例3
按实施例1的方法，10％氢氧化钠水溶液的投料量改为100g，其他条件不变，得产品29.9g，收率91.2％。
实施例4
按实施例1的方法，80g10％氢氧化钠水溶液改为32g25％氢氧化钠水溶液，其他条件不变，得产品28.5g，收率86.9％。
实施例5
按实施例1的方法，反应温度改为30℃，其他条件不变，得产品30.9g，收率94.2％。
实施例6
按实施例1的方法，反应温度改为50℃，其他条件不变，得产品28.3g，收率86.2％。
实施例7
按实施例1的方法，溶剂改为90mL甲苯，其他条件不变，得产品31.3g，收率95.4％。
实施例8
按实施例1的方法，溶剂改为100mL环己烷，其他条件不变，得产品28.2g，收率86.0％。
Claims (3)
1.一种N，N-二环己基对苯二甲酰胺的合成方法，其特征是包含以下步骤：将对苯二甲酰氯溶于惰性非极性有机溶剂中，然后在搅拌及冷却下向该溶液中滴加氢氧化钠水溶液和环己胺的混合物，滴毕再搅拌反应30min，最后过滤，水洗滤饼得到目标产物；对苯二甲酰氯和环己胺的摩尔比为1∶2.0～1∶2.5；对苯二甲酰氯与氢氧化钠的摩尔比为1∶2.0～1∶2.5；滴加氢氧化钠水溶液和环己胺的混合物反应过程和搅拌反应的反应温度为5℃～30℃。
2.根据权利要求1所述N，N-二环己基对苯二甲酰胺的合成方法，其特征是：所述的氢氧化钠水溶液质量浓度为10％～25％。
3.根据权利要求1所述N，N-二环己基对苯二甲酰胺的合成方法，其特征是：所述的惰性非极性有机溶剂为苯、甲苯或环己烷。
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