CN101935297B - 一种3,3’-二吲哚衍生物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种重要的有机合成中间体3，3’-二吲哚衍生物，其结构如式(I)所示，式(I)中R1为C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子或三氟甲基；R2为H或甲基。本发明还公开了上述3，3’-二吲哚衍生物的制备方法，包括：搅拌条件下，将2-芳基吲哚化合物，无水三氯化铁加入到甲苯中，氧气保护下，90～150℃条件下反应完全。本发明采用易得的原料制备得到3，3’-二吲哚类化合物，反应选择性好，反应条件温和，制备工艺简单，生产成本低，整条合成路线环境友好。
Description
技术领域
本发明涉及有机化合物中间体制备领域，尤其涉及一种3，3’-二吲哚衍生物及其制备方法。
背景技术
3，3’-二吲哚衍生物是天然产物中一种常用的结构单元，具有良好的生物抗癌活性；另一方面3，3’-二吲哚衍生物还可以用来作为手性催化剂。
目前，文献所报道的3，3’-二吲哚衍生物的制备方法主要有以下两种：Desarbre，E.等(Desarbre，E.；Bergman，J.J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1998，2009.)利用吲哚与靛红进行亲核反应，生成3-(吲哚基)-3羟基吲哚，然后再利用硼氢化钠还原生成3，3’-二吲哚衍生物。此法步骤繁多，且制备过程中使用了多种试剂，对环境污染严重；Duong，H.A.等(Duong，H.A.；Chua，S.；Huleatt，P.B.；Chai，C.L.L.J.Org.Chem.2008，73，9177.)通过Suzuki-Miyaur偶联反应制备3，3’-二吲哚衍生物，反应过程中涉及到利用强腐蚀性试剂液溴进行溴代反应，制备方法成本高，对环境污染严重；因此开发一种合成3，3’-二吲哚衍生物的绿色方法是非常有必要和有经济价值的。
近年来，利用廉价易得、生物相容性好的金属如铁、铜等催化有机转化工艺研究取得了巨大发展。铜和铁为人体和地球土壤中的基本元素，加上其丰富的变价性质，使得近年来利用其作为催化剂催化药物中间体的合成引起了世界范围内的广泛关注。利用铁、铜等催化剂开发众多药物中间体的绿色合成新工艺具备良好的经济效益、环境效益和工业化前景，有望应用于众多化工产品及医药产品的合成和生产。
发明内容
本发明提供了一种重要的有机合成中间体3，3’-二吲哚衍生物。
本发明还还提供了上述3，3’-二吲哚衍生物的制备方法，该方法制备工艺简单，环境友好且收率较高。
一种3，3’-二吲哚衍生物，其结构如式(I)所示：
式(I)中R1为C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子或三氟甲基；R2为H或甲基；
优选的，式(I)中R1甲基、乙基、正丁基、甲氧基、卤原子或三氟甲基；R2为H或甲基；
进一步优选的，式(I)所示的化合物为下列化合物之一：
上述3，3’-二吲哚衍生物的制备方法，包括：搅拌条件下，将2-芳基吲哚化合物，无水三氯化铁加入到甲苯中，氧气保护下在90～150℃条件下反应完全，反应过程如下式所示：
上式中，R1为C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子或三氟甲基；R2为H或甲基；
优选的，式(II)所示的化合物选自2-(4-甲基苯基)吲哚、2-(3-甲基苯基)吲哚、2-(2-甲基苯基)吲哚、2-(4-乙基苯基)吲哚、2-(4-正丁基苯基)吲哚、2-(4-甲氧基苯基)吲哚、2-(4-氯苯基)吲哚、2-(4-溴苯基)吲哚、2-(3-溴苯基)吲哚、2-(2-溴苯基)吲哚、2-(4-碘苯基)吲哚、2-(4-氟苯基)吲哚、2-(3-氟苯基)吲哚、2-(4-三氟甲基苯基)吲哚、4-甲基-2苯基吲哚、5-甲基-2苯基吲哚、6-甲基-2苯基吲哚或7-甲基-2苯基吲哚。
2-芳基吲哚化合物与无水三氯化铁的摩尔比为1∶0.1～0.5；反应时间为15～25小时。反应过程中无水三氯化铁作为催化剂，可以选用市售产品，2-芳基吲哚化合物也可采用市售产品。
本发明的有益效果体现在：本发明采用易得的原料制备得到3，3’-二吲哚类化合物，反应选择性好，反应条件温和，制备工艺简单，生产成本低，整条合成路线环境友好。
具体实施方式
实施例1～18
按照表1的原料配比，称取2-芳基吲哚化合物，无水三氯化铁和甲苯于25ml的圆底烧瓶中，常压氧气球保护下，按照表1的反应条件反应完全，然后将溶剂旋干，得到的粗产品经柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)纯化得到最终产品，反应过程如下式所示：
表1
其中，Et为乙基，tBu为正丁基，T为反应温度，t为反应时间。结构确认数据
由实施例1～18制备得到的3，3’-二吲哚衍生物的结构检测数据分别为：
由实施例1制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-1)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.51(s，2H)，7.48-7.45(m，6H)，7.08(t，J＝7.4Hz，2H)，7.01(d，J＝7.2Hz，4H)，6.90(d，J＝7.6Hz，2H)，6.81(t，J＝7.4Hz，2H)，2.18(s，6H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ136.8，136.7，135.1，130.6，129.9，129.4，126.7，122.0，119.6，119.4，111.6，106.3，21.1。
HRMS(EI)计算值C30H24N2：[M+]412.1939；检测值为：412.1935。
由实施例2制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-2)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.51(s，2H)，7.46(d，J＝8.0Hz，2H)，7.40(m，2H)，7.23(d，J＝7.6Hz，2H)，7.09(t，J＝7.6Hz，2H)，7.01(t，J＝7.6Hz，2H)，6.93(d，J＝8.0Hz，4H)，6.83(t，J＝7.4Hz，2H)，2.15(s，6H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ137.6，136.8，135.2，133.3，129.9，128.6，127.9，127.3，124.1，122.1，119.7，119.4，111.7，106.7，21.5。
HRMS(EI)计算值C30H24N2：[M+]412.1939；检测值：412.1942。
由实施例3制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-3)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.07(s，2H)，7.33(d，J＝8.0Hz，2H)，7.29(d，J＝8.0Hz，2H)，7.11-7.03(m，4H)，6.96(t，J＝7.6Hz，4H)，6.82(t，J＝7.4Hz，2H)，6.26(d，J＝7.6Hz，2H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ137.3，136.5，136.4，133.5，130.8，130.1，129.2，127.7，125.5，121.4，119.9，119.2，111.7，107.4，20.1。
HRMS(EI)计算值C30H24N2：[M+]412.1939；检测值：412.1934。
由实施例4制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-4)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TNS)δ11.50(s，2H)，7.47-7.45(m，6H)，7.08(t，J＝7.6Hz，2H)，7.02(d，J＝8.0Hz，4H)，6.90(d，J＝7.6Hz，2H)，6.81(t，J＝7.4Hz，2H)，2.46(q，J＝7.2Hz，4H)，1.07(t，J＝7.6Hz，6H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ142.9，136.8，135.2，130.8，130.1，128.2，126.6，122.0，119.5，119.4，111.6，106.3，28.2，15.7。
HRMS(EI)计算值C32H28N2：[M+]440.2252；检测值：440.2261。
由实施例5制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-5)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.45(s，2H)，7.44-7.40(m，6H)，7.06(t，J＝7.6Hz，2H)，6.97(d，J＝8.4Hz，4H)，6.91(d，J＝8.4Hz，2H)，6.80(t，J＝7.2Hz，2H)，2.43(t，J＝7.6Hz，4H)，1.43(qui，J＝7.4Hz，4H)，1.19(sxt，J＝7.2Hz，4H)，0.811(t，J＝7.4Hz，6H)；其中，qui为五重峰，sxt为六重峰。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ141.4，136.8，135.2，130.8，130.0，128.6，126.6，121.9，119.6，119.3，111.6，106.3，34.8，33.2，22.1，14.1。
HRMS(EI)计算值C36H36N2：[M+]496.2878；检测值：496.2874。
由实施例6制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-6)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.45(s，2H)，7.50(d，J＝8.8Hz，4H)，7.44(d，J＝8.4Hz，2H)，7.06(t，J＝7.4Hz，2H)，6.90(d，J＝7.6Hz，2H)，6.82(d，J＝7.6Hz，2H)，6.79(d，J＝8.4Hz，2H)，3.66(s，6H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ158.7，136.7，135.7，130.1，128.0，126.0，121.7，119.4，119.3，114.3，111.5，105.6，55.4。
HRMS(EI)计算值C30H24N2O2：[M+]444.1838；检测值：444.1842。
由实施例7制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-7)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.68(s，2H)，7.50-7.47(m，6H)，7.27(d，J＝8.0Hz，4H)，7.12(t，J＝7.4Hz，2H)，6.97(d，J＝8.4Hz，2H)，6.86(t，J＝7.6Hz，2H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ137.1，133.8，132.1，131.9，129.3，128.8，128.4，122.6，119.8，119.7，111.9，106.9。
HRMS(EI)计算值C28H18Cl2N2：[M+]412.1933；检测值：412.1953。
由实施例8制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-8)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.67(s，2H)，7.48(d，J＝8.0Hz，2H)，7.44(d，J＝7.2Hz，4H)，7.38(d，J＝7.6Hz，4H)，7.11(t，J＝7.6Hz，2H)，6.97(d，J＝7.6Hz，2H)，6.85(t，J＝7.2Hz，2H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ137.1，133.9，132.5，131.7，129.4，128.7，122.6，120.6，119.8，119.7，111.9，107.0。
HRMS(EI)计算值C28H18Br2N2：[M+]541.9816；检测值：541.9843。
由实施例9制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-9)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.69(s，2H)，7.62(s，2H)，7.48(d，J＝8.0Hz，2H)，7.34(d，J＝7.6Hz，2H)，7.27(d，J＝8.0Hz，2H)，7.14(t，J＝7.4Hz，2H)，7.07(t，J＝7.8Hz，2H)，7.02(d，J＝8.0Hz，2H)，6.89(t，J＝7.6Hz，2H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ137.1，135.4，133.3，130.8，129.9，129.3，129.2，125.7，122.8，122.2，119.9，119.8，112.0，107.2。
HRMS(EI)计算值C28H18Br2N2：[M+]541.9816；检测值：541.9851。
由实施例10制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-10)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.27(s，2H)，7.53(d，J＝7.6Hz，2H)，7.41(d，J＝8.0Hz，2H)，7.31(d，J＝8.0Hz，2H)，7.16-7.08(m，6H)，6.94(t，J＝7.6Hz，2H)，6.89(d，J＝7.2Hz，2H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ136.4，134.8，134.6，133.2，132.8，129.7，128.5，127.6，123.6，121.8，120.2，119.1，111.8，107.9。
HRMS(EI)计算值C28H18Br2N2：[M+]541.9816；检测值：541.9837。
由实施例11制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-11)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.66(s，2H)，7.56(d，J＝8.0Hz，4H)，7.48(d，J＝8.0Hz，2H)，7.31(d，J＝8.0Hz，4H)，7.12(t，J＝7.6Hz，2H)，6.96(d，J＝8.0Hz，2H)，6.85(t，J＝7.4Hz，2H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ137.6，137.1，134.0，132.8，129.4，128.8，122.6，119.8，119.7，111.9，107.0，93.4。
HRMS(EI)计算值C28H18I2N2：[M+]635.9560；检测值：635.9564。
由实施例12制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-12)的核磁共振(1HNMR 和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.60(s，2H)，7.51-7.46(m，6H)，7.11(t，J＝7.6Hz，2H)，7.05(t，J＝8.6Hz，4H)，6.98(d，J＝7.6Hz，2H)，6.87(t，J＝7.4Hz，2H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ161.5(d，J＝243.2Hz，1C)，136.9，134.2，129.8(d，J＝2.8Hz，1C)，129.5，128.8(d，J＝8.0Hz，1C)，122.3，119.7，119.6，115.7(d，J＝22.1Hz，1C)，111.8，106.3。
HRMS(EI)计算值C28H18F2N2：[M+]420.1438；检测值：420.1445。
由实施例13制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-13)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.73(s，2H)，7.52(d，J＝8.0Hz，2H)，7.34(d，J＝7.6Hz，2H)，7.29-7.20(m，4H)，7.16(t，J＝7.6Hz，2H)，7.01(d，J＝8.2Hz，2H)，6.95(t，J＝9.2Hz，2H)，6.90(t，J＝7.6Hz，2H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ162.5(d，J＝240.8Hz，1C)，137.0，135.5(d，J＝8.4Hz，1C)，133.6(d，J＝3.0Hz，1C)，130.8(d，J＝8.1Hz，1C)，129.4，122.9，122.8(d，J＝2.2Hz，1C)，119.9，119.6，114.0(d，J＝20.0Hz，1C)，113.1(d，J＝22.9Hz，1C)，112.0，107.3。
HRMS(EI)计算值C28H20N2：[M+]420.1438；检测值：420.1430。
由实施例14制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-14)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1HNMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.82(s，2H)，7.61(d，J＝8.0Hz，4H)，7.54-7.51(m，6H)，7.17(t，J＝7.6Hz，2H)，7.06(d，J＝8.0Hz，2H)，6.91(t，J＝7.6Hz，2H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ137.3，137.2(d，J＝1.8Hz，1C)，133.4，129.1，127.3，125.4(q，J＝141.4Hz，1C)，125.6(q，J＝3.8Hz，1C)，123.1，120.1，120.0，112.1，107.8。
HRMS(EI)计算值C30H18F6N2：[M+]520.1374；检测值：520.1382。
由实施例15制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-15)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.47(s，2H)，7.52(d，J＝8.0Hz，4H)，7.32(d，J＝8.0Hz，2H)，7.19(t，J＝7.8Hz，4H)，7.10(t，J＝6.8Hz，2H)，6.99(t，J＝7.8Hz，2H)，6.62(d，J＝6.8Hz，2H)，1.81(s，6H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ136.7，134.8，133.6，130.9，129.4，128.8，127.2，126.6，122.2，121.0，109.8，109.0，18.7。
HRMS(EI)计算值C30H24N2：[M+]412.1939；检测值：412.1945。
由实施例16制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-16)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.45(s，2H)，7.50(d，J＝7.6Hz，4H)，7.38(d，J＝8.4Hz，2H)，7.15(t，J＝7.4Hz，4H)，7.08(t，J＝7.4Hz，2H)，6.93(d，J＝8.4Hz，2H)，6.70(s，2H)，2.17(s，6H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ135.2，135.0，133.4，130.5，128.8，128.0，127.2，126.4，124.0，119.1，111.5，106.5，21.5。
HRMS(EI)计算值C30H24N2：[M+]412.1939；检测值：412.1948。
由实施例17制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-17)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.43(s，2H)，7.60(d，J＝7.6Hz，4H)，7.32(s，2H)，7.18(t，J＝7.6Hz，4H)，7.09(t，J＝7.0Hz，2H)，6.90(d，J＝8.0Hz，2H)，6.70(d，J＝7.6Hz，2H)，2.40(s，6H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ137.4，134.3，133.7，131.4，128.7，127.9，127.0，126.7，121.3，119.6，111.6，107.0，21.9。
HRMS(EI)计算值C30H24N2：[M+]412.1939；检测值：412.1942。
由实施例18制备得到的3，3’-二吲哚衍生物(I-18)的核磁共振(1HNMR和13C NMR)检测数据及高分辨质谱(HRMS)检测数据分别为：
1H NMR(400MHz，C2D6SO，TMS)δ11.13(s，2H)，7.56(d，J＝8.0Hz，4H)，7.17(t，J＝7.8Hz，4H)，7.09(t，J＝7.0Hz，2H)，6.86(d，J＝6.4Hz，2H)，6.78(d，J＝8.0Hz，2H)，6.73(t，J＝7.6Hz，2H)，2.59(s，6H)。
13C NMR(100MHz，C2D6SO)δ136.4，135.5，133.6，129.7，128.5，127.4，127.2，122.9，121.1，119.7，117.4，107.5，17.5。
HRMS(EI)计算值C30H24N2：[M+]412.1939；检测值：412.1935。
Claims (4)
1.一种3，3’-二吲哚衍生物的制备方法，包括：搅拌条件下，将2-芳基吲哚化合物，无水三氯化铁加入到甲苯中，氧气保护下，90～150℃反应完全；
其中，3，3’-二吲哚衍生物的结构式如式(I)所示：
2-芳基吲哚化合物的结构如式(II)所示：
式(I)和(II)中，R1为C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤原子或三氟甲基；R2为H或甲基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的2-芳基吲哚化合物与催化剂的摩尔比为1∶0.1～0.5。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述的反应时间为15～25小时。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的式(II)所示的化合物选自2-(4-甲基苯基)吲哚、2-(3-甲基苯基)吲哚、2-(2-甲基苯基)吲哚、2-(4-乙基苯基)吲哚、2-(4-正丁基苯基)吲哚、2-(4-甲氧基苯基)吲哚、2-(4-氯苯基)吲哚、2-(4-溴苯基)吲哚、2-(3-溴苯基)吲哚、2-(2-溴苯基)吲哚、2-(4-碘苯基)吲哚、2-(4-氟苯基)吲哚、2-(3-氟苯基)吲哚、2-(4-三氟甲基苯基)吲哚。
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| Giorgio Tosi, et.al..Interactions of indole derivatives with organic acceptors. III.《Monatshefte fur Chemie》.1987,第118卷第369-379页. * |
| Sandro Cacchi, et.al..2-Substituted 3-Aryl- and 3-Heteroarylindoles by the Palladium-Catalyzed Reaction of o-Trifluoroacetanilides with Aryl Bromides and Triflates.《Synthesis》.2003,(第5期),第728–734页. * |
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