CN101883498A - 生产类胡萝卜素溶液的方法 - Google Patents

生产类胡萝卜素溶液的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101883498A
CN101883498A CN2008801185633A CN200880118563A CN101883498A CN 101883498 A CN101883498 A CN 101883498A CN 2008801185633 A CN2008801185633 A CN 2008801185633A CN 200880118563 A CN200880118563 A CN 200880118563A CN 101883498 A CN101883498 A CN 101883498A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oil
carotenoid
solutions
suspension
food
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2008801185633A
Other languages
English (en)
Inventor
M·布兰茨
L·恩德
A·凯勒
R·英格尔
D·福伊尔施泰因
J·费德图森延森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN101883498A publication Critical patent/CN101883498A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/179—Colouring agents, e.g. pigmenting or dyeing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/80—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in fisheries management
    • Y02A40/81—Aquaculture, e.g. of fish
    • Y02A40/818—Alternative feeds for fish, e.g. in aquacultures

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

本发明涉及一种在适合食品的油中生产类胡萝卜素溶液的方法。本发明特别涉及一种通过加热类胡萝卜素，尤其是虾青素在适合食品的油中的悬浮液，然后骤冷所得溶液而将类胡萝卜素，尤其是虾青素溶解于该油中的方法。所述方法包括下列步骤：i.提供类胡萝卜素在该油中的悬浮液；ii.在适合食品的油中连续加热该悬浮液料流以得到热类胡萝卜素溶液；和iii.通过将该热类胡萝卜素溶液与适合食品的油的冷却剂料流在混合泵中混合而骤冷该热类胡萝卜素溶液。

Description

生产类胡萝卜素溶液的方法
本发明涉及一种在适合食品的油中制备类胡萝卜素溶液的方法。本发明尤其涉及一种通过加热类胡萝卜素，尤其是虾青素在适合食品的油中的悬浮液并随后骤冷所得溶液而将类胡萝卜素，尤其是虾青素溶于该油中的方法。
类胡萝卜素大规模用于药物或化妆品目的以及用于食品工业中。类胡萝卜素在食品工业中用作着色添加剂和必需膳食增补剂。在类胡萝卜素的施用中的主要问题是它们在水中的溶解度低且与之相关的生物利用率差。该问题对虾青素特别显著。为此，类胡萝卜素以及尤其是虾青素及其衍生物不能直接使用，而是必须转化成确保这些物质具有足够生物利用率的配制剂。由于类胡萝卜素的化学不稳定性—这些化合物易于氧化且额外还易于通过环外双键的顺-反异构化而形成无活性的构型异构体，这些化合物的配制构成特殊挑战。就此而言，类胡萝卜素，尤其是虾青素在食用油，即适合食品的油中的液体配制剂特别令人感兴趣。
WO2006/125591描述了在适合食品的油中制备类胡萝卜素溶液，其中首先制备类胡萝卜素在油相中的悬浮液，通过与热油连续混合将该悬浮液短时间加热以溶解类胡萝卜素并通过连续与适合食品的冷油混合而将以此方式得到的热类胡萝卜素溶液骤冷。该方法具有许多缺点。首先，使用冷油的骤冷导致所得类胡萝卜素溶液的显著稀释，因而热类胡萝卜素溶液中的类胡萝卜素浓度必须相对高。由于类胡萝卜素在该类油中的不良溶解性和低溶解速率，必须使用较高温度和/或在该悬浮液中的类胡萝卜素粒度必须非常小。因此，在虾青素的情况下，为了在该热溶液中在1500ppm的浓度下获得可接受的粒度(D4.3＞2μm)，通常需要高于150℃的温度。然而，在这些温度下虾青素通过形成不希望的顺式异构体而存在显著降解。此外，使用未精炼油存在通过在该油中的分解反应而在设备中形成沉积物的风险。
本发明因此基于提供一种在适合食品的油中制备类胡萝卜素溶液的更有效方法的目的，该方法尤其消除了现有技术的缺点。该目的由下述方法实现。
本发明因此涉及一种在适合食品的油中制备类胡萝卜素溶液的方法，包括：
i.提供类胡萝卜素在该油中的悬浮液，
ii.连续加热在适合食品的油中的悬浮液料流，得到热类胡萝卜素溶液，和
iii.骤冷该热类胡萝卜素溶液，包括将该热类胡萝卜素溶液与适合食品的油的冷却剂料流在混合泵中混合。
本发明方法具有许多优点。混合泵的使用导致热类胡萝卜素溶液的特别快速冷却。由此使类胡萝卜素的分解和异构化显著降低或甚至得以避免。此外，基本或完全避免了类胡萝卜素的结晶。就此而言应注意的是在产物溶液中甚至少量未溶解的类胡萝卜素也是问题且若有的话，仅极其缓慢地再溶解。此外，快速冷却有效降低了类胡萝卜素的分解或异构化。
现在在下文中详细解释本发明方法。本发明方法的优选实施方案示于下文和从属权利要求中。
适合食品的油在本发明上下文中是指被批准用于动物和/或人类营养的油。该油也在下文称为食用油。该食用油可以是合成、矿物、植物或动物来源的。实例是植物油如大豆油、棕榈油、棕榈仁油、向日葵油、玉米油、亚麻子油、棉籽油、生育酚类、菜籽油、红花油、麦胚油、米糠油、椰子油、杏仁油、杏桃仁油、鳄梨油、霍霍巴油、榛子油、核桃油、花生油、阿月浑子油，植物来源的中链(＝C8-C10)脂肪酸甘油三酯(称为MCT油)和PUFA油(PUFA＝多不饱和脂肪酸如二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)和α-亚麻酸)，还有半合成甘油三酯，例如辛酸/癸酸甘油三酯如Miglyol类型，还有牛油硬脂、液体石蜡、硬脂酸甘油酯、肉豆蔻酸异丙基酯、己二酸二异丙基酯、2-乙基己酸乙酰硬脂基酯、液体氢化聚异丁烯、角鲨烷、角鲨烯，还有动物油和脂肪如猪脂油、牛脂油、鱼油，包括鲭鱼油、西鲱油、金枪鱼油、庸鲽油、鳕鱼油和鲑鱼油，以及市售鱼油混合物如南美鱼油、北欧鱼油和鲱鱼油，还有羊毛脂。不言而喻的是这些油的混合物也合适。
特别优选植物油如大豆油、棕榈油、棕榈仁油、向日葵油、红花油、玉米油、橄榄油、亚麻子油、菜籽油、米糠油、椰子油、花生油、PUFA油、MCT油，还有鱼油、鱼油混合物以及这些油的混合物，尤其是玉米油、向日葵油、大豆油、鱼油、棕榈仁油和MCT油。
在本发明的特别优选实施方案中，用于制备热类胡萝卜素溶液和类胡萝卜素悬浮液的油基于步骤i.和ii.中所用油的总量包含至少50重量％，尤其是至少80重量％至少一种具有高比例，即至少60重量％的C8-C14脂肪酸，尤其是C8-C10脂肪酸的油，特别是至少一种选自棕榈仁油和MCT油的食用油。
所用油可以是仍以常规量包含来源特异性杂质如蛋白质、磷酸酯、碱金属或碱土金属盐等的残油或粗油。在本发明方法中使用的油还可以包含少量水，但基于该油优选不超过10重量％，例如0.1-10重量％，常常为0.5-8重量％。在本发明的特殊实施方案中，食用油基于所用食用油的总量包含不超过0.5重量％的水。
根据本发明合适的类胡萝卜素是所有已知的类胡萝卜素和类胡萝卜素衍生物，它们可以由天然源得到或通过合成得到。其实例是胡萝卜素如β-胡萝卜素和番茄红素，以及胡萝卜醇类如叶黄素、虾青素、金盏花红素(adonirubin)、金盏花黄质(adonixanthin)、玉米黄质、隐黄质、桔黄素(citranaxanthin)、角黄素、海胆酮、胭脂素、β-阿朴-4-胡萝卜素醛、β-阿朴-8-胡萝卜素醛、β-阿朴-4-胡萝卜素酯，单独或作为混合物。本发明优点尤其适用于胡萝卜醇类，具体为虾青素和角黄素，尤其是虾青素。因此，本发明的特别优选实施方案涉及其中将虾青素用作类胡萝卜素的方法。
当类胡萝卜素为虾青素时，其通常以基于全反式异构体为至少70重量％，常常为至少80重量％，优选至少90重量％，尤其是至少95重量％的纯度用于步骤i.中。除了全反式异构体外，虾青素还可以包含一定比例的虾青素顺式异构体和不同于虾青素的类胡萝卜素。不同于虾青素的类胡萝卜素比例基于所用类胡萝卜素的总量通常不超过30重量％，常常不超过20重量％，尤其是不超过10重量％，特别优选不超过5重量％。
所用虾青素尤其是满足被批准用于食品的虾青素的要求的那些，即包含小于4重量％的不同于虾青素的类胡萝卜素、重金属含量不超过10ppm且由至少70重量％，常常为至少80重量％，优选至少90重量％全反式异构体组成的那些。
类胡萝卜素在适合食品的油中的悬浮液通过现有技术中所述的提供该类悬浮液的常规方法提供。适合此的方法原则上是其中将通过沉淀或以另一方式制备的类胡萝卜素粉末悬浮于油中的那些以及其中通过在该油中研磨而使固体类胡萝卜素具有所需粒度的方法。
类胡萝卜素悬浮液可以连续或不连续制备。
在本发明方法的步骤i.中类胡萝卜素悬浮液的提供尤其通过在适合食品的油中研磨优选具有上述纯度的类胡萝卜素，尤其是虾青素而进行。为此，通常首先将类胡萝卜素悬浮于该油中，得到粗颗粒类胡萝卜素悬浮液，然后通过在合适的设备中研磨而使类胡萝卜素颗粒降低至所需粒度。可以使用的研磨设备是熟练技术人员已知的常规设备，例如球磨机、珠磨机或胶体磨。
研磨通常以使得类胡萝卜素在悬浮液中的颗粒具有0.5-50μm，尤其是0.6-30μm，具体为0.7-20μm的体均粒径的方式进行。体均粒径更具体为0.8-15μm。体均粒径是指通过Fraunhofer衍射对类胡萝卜素在食用油中的稀释为0.01-0.1重量％的悬浮液测定的体均粒径(D4，3值)。
研磨通常在低于100℃，常常为20-90℃，尤其是30-70℃的温度下进行。研磨继续进行至达到所需粒度。
通常选择在该油状悬浮液中的类胡萝卜素浓度以使其为0.1-30重量％，常常为0.2-20重量％，尤其是0.5-20重量％。因此，对研磨使用合适比例的油量和类胡萝卜素量。
合适的话可以在本发明方法中使用常用于稳定类胡萝卜素溶液或悬浮液的试剂，如亲油性分散剂、抗氧化剂(氧化稳定剂)等。这些试剂可以在提供悬浮液的过程中、在例如经由热油料流加热悬浮液的过程中和/或在经由冷却剂类胡萝卜素溶液骤冷热油溶液过程中引入。
抗氧化剂的实例是生育酚类如α-生育酚，α-生育酚棕榈酸酯，α-生育酚乙酸酯，叔丁基羟基甲苯，叔丁基氢醌，叔丁基羟基茴香醚，抗坏血酸、其盐及酯，例如抗坏血酸钠、抗坏血酸钙、抗坏血酸磷酸酯和乙氧喹。需要的话，抗氧化剂通常基于1重量份类胡萝卜素以0.001-20重量份的量使用。在生育酚类的情况下，稳定剂的用量还可以更高。
典型的亲油性分散剂是抗坏血酸棕榈酸酯，聚甘油脂肪酸酯如聚甘油3聚蓖麻醇酸酯(PGPR90)，脱水山梨醇脂肪酸酯如脱水山梨醇单硬脂酸酯(SPAN60)，PEG(20)-山梨醇单油酸酯，丙二醇脂肪酸酯，和磷脂类如卵磷脂。需要的话，亲油性分散剂通常基于1重量份类胡萝卜素以0.1-10重量份的量使用。在本发明的优选实施方案中，不使用亲油性分散剂。
还可以向该悬浮液中加入添加剂，例如碱如氨、碱性氨基酸或碱性吸附剂，以降低所用油的酸度并因此进一步降低异构化程度，以及惰性添加剂如碱土金属的不溶性硫酸盐，后者作为硬固体加快研磨并且可以保留在该悬浮液中，因为它们是生理上可接受的。特别合适的是碱金属和碱土金属碳酸盐，因为它们作为固体加快研磨，因它们是生理上可以接受的而可以保留在该悬浮液中，并且额外有助于降低所用油的酸度。在本发明的特别优选实施方案中，用于制备类胡萝卜素悬浮液的油包含至少50重量％，尤其是至少80重量％的至少一种具有高比例，即至少60重量％的C8-C14脂肪酸，尤其是C8-C10脂肪酸的油，尤其是至少一种选自棕榈仁油和MCT油的食用油。
用于制备该悬浮液的食用油通常选自上述食用油，尤其选自作为优选或特别优选情形提到的食用油。优选用于制备该悬浮液的食用油在30℃下为液体。
用于制备该悬浮液的油可以包含少量抗氧化剂。抗氧化剂还可以在研磨该悬浮液之前、之中或之后加入。所用油可以额外包含少量水，但基于用于制备该悬浮液的油优选不超过10重量％，例如0.1-10重量％，常常为0.5-8重量％。在本发明的特殊实施方案中，用于制备该悬浮液的食用油包含不超过0.5重量％的水。
在本发明方法的步骤ii.中，将该悬浮液料流在适合食品的油中连续加热。待加热且由类胡萝卜素悬浮液和适合食品的油组成的料流在下文也称为油料流。选择加热温度和持续时间以得到热类胡萝卜素溶液。加热温度和持续时间以本身已知的方式取决于类胡萝卜素的性质、类胡萝卜素在热溶液中的所需浓度以及适合食品的油的性质。所需参数可以由熟练技术人员通过常规方法确定。
在步骤ii.中的加热例如可以按如下方式进行：加热适合食品的油的料流并将以此方式得到的热油料流与在步骤i.中提供的悬浮液混合，由此得到类胡萝卜素在适合食品的油中的热溶液(实施方案A)。或者可以采用如下程序：直接加热该悬浮液并且在加热之前或之中将合适的话可以加热的油料流供入该悬浮液中(实施方案B)。供入的油料流同样包含适合食品的油。
任选在步骤ii.中供入悬浮液中的油是适合食品的油且通常选自上述适合食品的油，尤其选自作为优选或特别优选情形提到的食用油。供入的油可以包含少量抗氧化剂。在本发明的特别优选实施方案中，在步骤ii.中供入的油包含至少50重量％，特别是至少80重量％的至少一种包含高比例，即至少60重量％的C8-C14脂肪酸，特别是C8-C10脂肪酸的油，尤其是至少一种选自棕榈仁油和MCT油的食用油。
选择待加热油料流的能量输入和类胡萝卜素在加热状态下的停留时间以在步骤iii.中的骤冷之前得到热类胡萝卜素溶液。对油料流的能量输入的量以及停留时间以本身已知的方式取决于类胡萝卜素的性质、类胡萝卜素在热溶液中的所需浓度以及适合食品的油的性质。所需参数可以由熟练技术人员通过常规方法确定。
对油料流的能量输入优选足以使所得热类胡萝卜素溶液的温度为50-200℃，尤其是100-190℃，特别优选120-185℃，特别是130-180℃。
油料流的加热优选尽可能快速进行，从而使热类胡萝卜素溶液在用于加热的设备中的平均停留时间在骤冷之前尽可能短并且不超过30秒，尤其是不超过20秒，优选不超过10秒，具体不超过5秒。热类胡萝卜素溶液在骤冷之前的平均停留时间通常为0.1-30秒，尤其是0.1-20秒，优选0.1-10秒，特别是0.2-5秒或0.5-5秒。
类胡萝卜素在热类胡萝卜素溶液中的浓度优选应为0.2-20g/kg，常常为0.5-15g/kg，尤其是1-10g/kg。在热类胡萝卜素溶液中的浓度可以经由类胡萝卜素在悬浮液中的浓度以及任选供入的适合食品的油的量而调节。就此而言可以在加热之前或之中用适合食品的油稀释该悬浮液以调节所需浓度或制备适当浓缩或稀释的类胡萝卜素悬浮液。
油料流的加热可以常规方式进行，例如借助例如用电能或热蒸气加热的换热器、例如通过动态混合设备如转子-定子混合机的热输入、通过超声混合机的能量输入、通过混合该悬浮液和适合食品的热油、通过引入热蒸气或热气体如热CO2以及通过这些措施的合适结合。
油料流的加热根据本发明连续进行，其中可以在一个或多个连续操作的工序中进行加热。
可能有利的是在实际加热之前将类胡萝卜素悬浮液预热至类胡萝卜素颗粒在该悬浮液的油相中的溶解尚未发生的温度，例如至多80℃的温度，尤其是40-80℃的温度。悬浮的类胡萝卜素颗粒在油相中的溶解速率足够慢而不致于发生溶解的最大温度自然取决于所用类胡萝卜素、类胡萝卜素颗粒的尺寸以及所用油且可以由熟练技术人员通过常规试验确定。
为了加热，通常将类胡萝卜素悬浮液，合适的话与进一步的适合食品的油一起，连续转移到加热区中并在那里加热到油相中的类胡萝卜素颗粒溶解所需的温度。类胡萝卜素悬浮液此时可以连续从储槽转移到加热区中或与其消耗成正比地就地新鲜制备，例如通过在适合食品的油中研磨固体类胡萝卜素。类胡萝卜素悬浮液可以通过利用压差或借助泵供入加热区中。
在优选实施方案中，在本发明方法步骤ii.中的加热通过将类胡萝卜素悬浮液与热油料流混合而进行。油料流通常包含一种或多种适合食品且与用于制备悬浮液的油相同或不同的油的料流。
用于加热的油通常选自适合食品的上述油，尤其选自作为优选或特别优选情形提到的食用油。所用油可以包含少量抗氧化剂。抗氧化剂还可以在该悬浮液的研磨之前、之中或之后加入。此外，所用油还可以包含少量水，但优选基于用于加热的油不超过10重量％，例如0.1-10重量％，常常为0.5-8重量％。在本发明的特殊实施方案中，用于加热的食用油包含不超过0.5重量％的水。
热油料流通常具有的温度高于要加热的悬浮液温度。热油料流的温度通常比要加热以溶解类胡萝卜素的类胡萝卜素悬浮液的温度高至少1K，尤其是至少5K，例如1-100K，尤其是5-70K。热油料流的温度通常比类胡萝卜素悬浮液在刚要与热油料流混合之前所具有的温度高至少40K，尤其是至少50K，例如40-250K，尤其是50-200K。
待加热的悬浮液料流与热油料流的体积流量比或流速比通常为1∶1000-2∶1，常常为1∶500-1∶1。
热油料流与任选预热的悬浮液的混合使用任选可以加热和/或热绝缘以避免热损失的静态或动态混合机尽可能快速进行。合适的话可以在该混合区之后紧跟借助换热器加热的另一加热区和/或在其中完成类胡萝卜素颗粒的溶解的停留区。因此，在该实施方案中，加热区基本包括悬浮液和热油在其中一起混合的混合区以及任选的用换热器加热或以另一方式加热的另一加热区和/或优选热绝缘的停留区(滞留区)。加热区在该实施方案中优选仅包括混合区和合适的话停留区。
在本发明的优选实施方案中，热油料流与任选预热的悬浮液的混合使用混合泵进行。混合泵原则上是指所有适合输送液体且在吸入侧具有两个用于待混合液体的连通(connections)的泵。合适混合泵的实例尤其是具有旋转输送装置的泵如离心叶轮泵，尤其是构造成涡流泵或涡流叶轮泵的离心泵，还有旋转泵如齿轮泵和旋转活塞泵和转子-定子混合机。在本发明的优选实施方案中，热油料流与悬浮液的混合通过使用涡流泵进行，该泵也称为反应混合泵且例如以名称“反应混合泵”例如由K-EngineeringMischtechnik und Maschinenbau，Westoverledingen DE市购。
在本发明的另一优选实施方案中，油料流在步骤ii.中的加热包括将热蒸气引入待加热的油料流中。为此，直接将热蒸气，尤其是热蒸汽引入类胡萝卜素悬浮液和其他油的混合物中或引入用于加热类胡萝卜素悬浮液的油料流中。热蒸气的引入以及该蒸气在油相中与之相关的冷凝产生特别快速和均匀的能量输入，从而可以特别调节类胡萝卜素悬浮液或油料流的所需温度。以此方式使该油的温度峰值和与之相关的分解增加以及类胡萝卜素的分解或异构化最小化。向类胡萝卜素悬浮液和其他油的混合物中或用于加热该悬浮液的油料流中引入热蒸气通常以如下方式进行：相对于悬浮液的输送压力或油料流的输送压力以过量压力并且优选在高速下将蒸气引入类胡萝卜素悬浮液和其他油的混合物中或引入用于加热类胡萝卜素悬浮液的油料流中。蒸气的引入和蒸气介质的冷凝热将相应油料流瞬时加热到溶解所需温度。
原则上适合作为蒸气介质的是醇类，具体为乙醇，水或其混合物。优选使用热蒸汽。
热蒸气是指温度等于油料流待加热的温度或高于该温度的饱和蒸气或过热蒸气。蒸气温度通常为100-200℃，尤其是120-180℃。所需温度和压力可以由熟练技术人员在相关标准著作如VDI-
Figure GPA00001142651400091
中找到。优选将饱和蒸气用于加热以避免温度峰值。在蒸汽情况下所需蒸气量为约1g/Kelvin·kg待加热的油料流。
优选选择悬浮液或油料流的输送压力以使其在被加热介质的特定温度下高于蒸气介质的蒸气压，在蒸汽情况下高于水的蒸气压。
引入蒸气的量和温度决定了在待加热油料流中的能量输入，从而可以以此方式特别调节类胡萝卜素悬浮液和油料流的所需温度。惊人的是使用蒸气并不导致类胡萝卜素在适合食品的油中的溶解度显著降低。
在优选实施方案中，采用如下程序：使用热蒸气加热油料流并将以此方式加热的油料流用于加热类胡萝卜素悬浮液。热蒸气，尤其是蒸汽通常相对于待加热的油料流的输送压力以过量压力通过优选可调节的，尤其是可控制的喷嘴供入待加热的油料流中。在优选实施方案中，通过可调节的，尤其是可控制的喷嘴供入该热蒸气在管式设备中进行，油料流通过该设备送入。热蒸气的供入优选在该管式设备的长轴方向进行。该油的供入通常在小于90°的锐角下进行，即油料流流动方向的矢量与蒸气供入方向的矢量形成的角度小于90°。供入蒸气的喷嘴通常是可调节的，尤其是可控制的并且通常具有在蒸气流动方向渐缩的锥形几何结构。置于可在纵向上位移的棒上的针或圆锥设置在该喷嘴中。针和圆锥与喷嘴的锥形形成孔。针或棒在纵向上的位移允许以简单方式调节该孔的尺寸并因此调节喷嘴孔板的横截面积，从而可以以简单方式控制蒸气的引入速度。
在本发明的另一实施方案中，在步骤ii.中的加热包括将热蒸气，尤其是热水蒸气引入用适合食品的油稀释的悬浮液中。此时程序如下：通过施加压力或借助泵将该悬浮液与适合食品的油的任选预热的油料流一起引入混合区中，在混合区中通过优选可调节的，尤其是可控制的喷嘴相对于混合物的输送压力以过量压力供入热蒸气，尤其是热蒸汽。在步骤i.中提供的悬浮液与供入的油的混合可以在引入蒸气之中或之前进行。具有过量压力的热蒸气的供入不仅加热该混合物，即由该油稀释的悬浮液，而且还将促进类胡萝卜素颗粒进一步粉碎的机械能引入该体系中。以此方式产生特别快速和均匀的能量输入，从而使温度峰值以及与此有关的类胡萝卜素的分解增加最小化。在优选实施方案中，该混合区具有管状几何结构。热蒸气的供入优选在该管状设备的长轴方向进行。悬浮液和油料流的供入或悬浮液和油料流的混合物的供入通常在小于90°的锐角下进行，即悬浮液流动方向的矢量与蒸气供入方向的矢量形成的角度小于90°。供入蒸气的喷嘴通常是可调节的，尤其是可控制的并且通常具有在蒸气流动方向渐缩的锥形几何结构。置于可在纵向上位移的棒上的针或圆锥设置在该喷嘴中。针和圆锥与喷嘴的锥形形成孔。针或棒在纵向上的位移允许以简单方式调节该孔的尺寸并因此调节喷嘴孔板的横截面积，从而可以以简单方式控制蒸气的引入速度。
其中供入热蒸气和类胡萝卜素悬浮液与其他油的混合物的混合区之后可以任选紧跟另一加热区，该混合物在该区中进一步加热。例如可以在用热蒸气加热之后如上所述混合热油和通过热蒸气加热的混合物，从而以此方式促进类胡萝卜素的溶解并使该溶液稳定。同样可以首先通过如上所述与热油料流混合而加热类胡萝卜素悬浮液，然后通过引入热蒸气进行进一步加热。
在本发明方法的步骤iii.中，骤冷在步骤ii.中得到的热类胡萝卜素溶液，即尽可能快地冷却，以使类胡萝卜素在热类胡萝卜素溶液中的分解和/或异构化最小化。骤冷根据本发明通过使用混合泵混合热类胡萝卜素溶液与冷却剂油料流而进行。
所用油料流可以是适合食品的油或优选类胡萝卜素在适合食品的油中的冷却剂溶液。
冷却剂油料流的温度通常比加热完成后，即离开加热区的热类胡萝卜素溶液温度低至少50K，常常为至少80K，尤其是至少100K。
通常选择用于骤冷的冷却剂油料流的量和温度以使通过混合得到的类胡萝卜素溶液的温度不超过80℃，特别是不超过70℃，尤其不超过60℃且例如为10-80℃，尤其是15-70℃，具体为20-60℃。用于骤冷的冷却剂油料流通常具有10-60℃，特别是20-50℃，尤其是20-30℃的温度。
热类胡萝卜素溶液与冷却剂油料流的体积流量比或流速比通常为1∶500-1∶1，尤其是1∶300-1∶2。
适合该目的的混合泵是上面就悬浮液和热油料流的混合提到的混合泵，尤其是涡流泵和反应混合泵。使用混合泵导致热类胡萝卜素溶液特别快速冷却并且完全避免了类胡萝卜素的结晶。就此而言应注意的是在产物溶液中甚至少量未溶解的类胡萝卜素也是问题且若有的话，仅极其缓慢地再溶解。
用于骤冷的冷却剂油料流例如为适合食品且与供入以制备悬浮液或在加热过程中供入的油相同或与其不同的油的料流，或为类胡萝卜素在适合食品的油中的溶液。冷却剂油料流中存在的油的性质对本发明不太重要，因此它原则上可以选自所有上述适合食品的油。优选选自大豆油、棕榈油、棕榈仁油、向日葵油、红花油、玉米油、橄榄油、亚麻子油、菜籽油、米糠油、椰子油、花生油、PUFA油、MCT油，还有鱼油、鱼油混合物以及这些油的混合物，尤其选自下组的油或油混合物：玉米油、向日葵油、大豆油、鱼油、亚麻子油、菜籽油、米糠油、椰子油和花生油。
在本发明的优选实施方案中，冷却剂油料流是类胡萝卜素在适合食品的油中的溶液。可以通过将类胡萝卜素溶液用于骤冷并稀释该热类胡萝卜素溶液而避免过度稀释。结果在热类胡萝卜素溶液中需要更低的类胡萝卜素浓度以调节所需最终浓度。这样的结果是可以降低溶解类胡萝卜素所需的温度，从而在热溶液中发生较少的类胡萝卜素降解反应。另一优点是降低类胡萝卜素从该油中早期结晶出来的危险。若将热油用于加热类胡萝卜素悬浮液，则该热油的温度可以降低。这样做的优点是可以降低该油的组成反应和与之相关的沉积物在设备部件上的形成(称为结垢)，这些方面尤其在使用未精炼油时大受关注。
类胡萝卜素在冷却剂类胡萝卜素溶液中的浓度通常为0.005-5g/kg，常常为0.01-3g/kg，优选0.05-2g/kg，尤其是0.1-1.5g/kg。
热类胡萝卜素溶液与冷却剂油料流的混合可以以任何方式进行，例如通过将热类胡萝卜素溶液引入大为过量的适合食品的冷却剂油中或类胡萝卜素在适合食品的油中的冷却剂溶液中，或者优选通过将冷却剂油或冷却剂类胡萝卜素溶液的体积流供入热类胡萝卜素溶液的料流中。
热类胡萝卜素溶液的骤冷可以任选包括其他冷却措施。例如应提到换热器、闪蒸或其他措施，它们优选位于热类胡萝卜素溶液与冷却剂油料流混合的下游。
在骤冷之后得到的类胡萝卜素溶液取决于类胡萝卜素在所用食用油中的溶解度具有0.01-5g/kg，常常为0.02-3g/kg，尤其是0.05-2g/kg，特别是0.1-1.5g/kg的类胡萝卜素浓度。混合的类胡萝卜素溶液可以额外以上述量包含常规稳定剂如抗氧化剂等。稳定剂的量通常为0.01-20g/kg混合的类胡萝卜素溶液。
若将类胡萝卜素的冷却剂溶液用于骤冷热类胡萝卜素溶液，则它可以任何方式制备，例如通过现有技术中所述方法制备。该冷却剂类胡萝卜素溶液尤其为已经通过本发明方法制备并任选用适合食品的油稀释的类胡萝卜素溶液。该类冷却剂类胡萝卜素溶液例如可以通过至少将在步骤iii.中得到的类胡萝卜素溶液的支流或将全部量的该溶液送回适合食品的油中或类胡萝卜素在适合食品的油中的溶液中而得到。
在第一优选实施方案中，将全部量的骤冷的类胡萝卜素溶液，合适的话在进一步冷却该溶液之后，送回适合食品的油中。以此方式得到类胡萝卜素的稀释的冷却剂溶液。该程序例如可以如下：将在冷却后得到的类胡萝卜素溶液注入包含适合食品的油的储槽中。在短的初始期后，如上所述在该溶液中达到适合本发明方法的类胡萝卜素浓度，然后可以将以此方式获得的溶液用于骤冷热类胡萝卜素溶液。在进一步进行本发明方法过程中，类胡萝卜素在储槽中的类胡萝卜素溶液中的浓度进一步增加。当达到所需浓度时，可以将部分量或全部量的该溶液排出并用新鲜油替换。然而，类胡萝卜素溶液还可以连续或分批转移出来并与其取出成比例地由新鲜油替换。
在第二优选实施方案中，将混合的类胡萝卜素溶液的支流，合适的话在该混合溶液进一步冷却之后，送回适合食品的油中。送回的支流通常占50-99.7体积％，尤其是60-99.5体积％，基于在步骤iii.中得到的混合的类胡萝卜素溶液的总体积。该程序例如可以如下：与类胡萝卜素的冷却剂溶液的所需量成比例地将支流与新鲜食用油混合，并将以此方式得到的类胡萝卜素溶液用于骤冷。该程序还可以如下：将送回的支流注入包含适合食品的油的储槽中，并且从该储槽中取出骤冷热类胡萝卜素溶液所需冷却剂类胡萝卜素溶液。支流在储槽中的送回得到类胡萝卜素在适合食品的油中的稀溶液，其浓度最初增加。当达到所需浓度时，即达到用于骤冷的冷却剂类胡萝卜素溶液理想地具有的浓度时，通常通过供入新鲜油将该浓度保持恒定。类胡萝卜素的优选浓度为0.005-2g/kg，尤其是0.01-1.5g/kg。
送回的支流或整个料流可以任选在与适合食品的油或类胡萝卜素在适合食品的油中的溶液混合之前冷却，以避免类胡萝卜素溶液在储槽中的温度升高。
不言而喻的是用于实施本发明方法的设备具有监测和操纵或控制体积流的常规装置和监测和操纵或控制温度的装置。同样可以提供监测类胡萝卜素在悬浮液中、在热溶液中、在冷却剂溶液中和在产物料流中的浓度的装置。
本发明方法得到类胡萝卜素在食用油中的稳定溶液。这些溶液的特征在于存在于其中的类胡萝卜素具有高比例的全反式异构体，其通常大于70％，尤其大于80％，具体而言大于90％。该类类胡萝卜素溶液根据现有技术仅可以复杂得多地制备。此外，具有该高比例全反式异构体的类胡萝卜素的油溶液可以通过本发明方法比现有技术方法可靠得多地以工业规模得到。
可以通过本发明方法得到的类胡萝卜素溶液是储存稳定的且可以在其进一步使用前长期储存而不显著损失活性，例如通过异构化和/或氧化降解损失活性。它们的特征尤其在于所用类胡萝卜素具有高比例的全反式异构体和较低比例的类胡萝卜素降解产物。
本发明方法可以直接整合到类胡萝卜素溶液的进一步处理方法中。
可以由本发明方法得到的类胡萝卜素溶液有利地适合作为动物饲料、人类营养用食品、膳食增补剂、药物组合物或化妆品组合物的添加剂。该油状制剂或溶液可以优选用作动物营养饲料的添加剂，例如在通过在挤出之前或之中混入饲料糊中或通过施加或喷雾于饲料颗粒之上而进行的饲料生产中。作为饲料添加剂的用途尤其通过直接喷雾上本发明配制剂而进行，例如作为所谓的后造粒液体施用。饲料颗粒优选在减压下加载配制剂。
因此，本发明还涉及饲料如动物饲料、人类营养用食品、膳食增补剂的生产以及使用根据本发明制备的类胡萝卜素溶液生产药物组合物或化妆品组合物。除了常用于这些组合物的成分外，这些组合物包含至少一种食用油和类胡萝卜素，尤其是虾青素。
优选实施方案涉及动物饲料，尤其是鱼饲料，其包含该油和类胡萝卜素，尤其是虾青素。该类组合物包含基于该组合物的总重量通常以10-100ppm的量存在于该油状制剂中的类胡萝卜素，其中类胡萝卜素通常具有大于70％，特别是至少80％，尤其是至少90％的全反式构型。
饲料中的典型成分是碳水化合物源，尤其是谷粉如小麦或玉米粉，大豆粉，还有糖类和糖醇，额外还有含蛋白质的成分如大豆浓缩物，鱼粉，谷蛋白如玉米或小麦麸质，油和脂肪，例如上述食用油，还有其他植物或动物来源的食用油，额外还有营养药品如游离氨基酸、其盐、维生素和痕量元素，以及任选加工助剂，例如润滑剂、抗结块剂、惰性填料等以及任选防腐剂。典型的鱼饲料包含例如3-20重量％的谷粉，例如1-30重量％的谷蛋白，例如10-50重量％的一种或多种蛋白质源，例如大豆浓缩物和/或鱼粉，例如10-50重量％的脂肪和/或油，任选总量例如为0.1-2重量％的一种或多种维生素以及任选例如0.1-5重量％的氨基酸，在每种情况下基于饲料成分的总量。
这些组合物的特殊实施方案涉及饲料颗粒，尤其是用于鱼饲料的饲料颗粒，它们加载有可根据本发明得到的类胡萝卜素溶液，尤其是虾青素溶液。这类颗粒包含存在于溶液中的类胡萝卜素，尤其是虾青素，其量通常基于该食品的总重量为10-100ppm。这类颗粒通常通过喷雾含本发明油状组合物的常规颗粒而生产，喷雾优选在减压下进行，其中可以连续或优选不连续进行喷雾。例如，可以将常规颗粒引入合适容器中，抽空该容器，然后在混合颗粒的同时喷雾上油并随后通风。以此方式实现本发明油状组合物在颗粒中的均匀渗透。合适的话可以上述方式再次施加真空并再次喷雾上本发明油状组合物或食用油。以此方式得到在芯中包含油的颗粒。
下面借助附图和实施例更详细解释本发明方法。
图1和2中的参考号具有下列含义：
(1)食用油收集储槽
(2)换热器
(3)类胡萝卜素悬浮液收集储槽
(4)混合泵
(5)停留段
(6)混合泵
(7)换热器
(8)冷却剂类胡萝卜素溶液收集储槽
(9)新鲜油进料管线
(a)产物取出
(b)(支)流送回
图1图示说明本发明的优选实施方案，其中在步骤ii.中的加热借助热油料流进行且用于骤冷的冷却剂类胡萝卜素溶液通过将混合的类胡萝卜素溶液送回加有适合食品的油的储槽中而制备。
在图1所示方法中，将食用油由收集储槽(1)送入换热器(2)并在那里加热到加热所需温度，尤其是130-200℃的温度。将该热油在混合泵(4)中与来自储槽(3)的类胡萝卜素悬浮液混合，该储槽具有搅动该悬浮液的装置如搅拌器等，然后送入停留区(5)中。热油与悬浮液的体积比优选为1000∶1-1∶2，尤其是500∶1-1∶1。
将离开混合泵(4)的热类胡萝卜素料流送入任选被加热和/或热绝缘的停留区(5)，此时类胡萝卜素在食用油中完全溶解。在该热溶液中的类胡萝卜素浓度优选为1-10g/kg。该热类胡萝卜素溶液在离开混合泵(4)之后的温度优选为100-180℃，尤其是120-160℃。
由此将热类胡萝卜素溶液送入混合泵(6)中并与冷却剂类胡萝卜素溶液混合得到产物料流(b)。在该冷却剂溶液中的类胡萝卜素浓度优选为0.01-2g/kg。冷却剂类胡萝卜素溶液在离开混合泵(6)之后的温度优选为20-50℃，尤其是20-30℃。热溶液与冷却剂溶液的体积比优选为1∶2-1∶300。
通过换热器(7)冷却产物料流(b)并转移到收集储槽(8)中。任选通过管线(9)将新鲜油供入收集储槽(8)中以调节类胡萝卜素在储槽(8)中的浓度。产物可以通过管线(a)连续或根据需要取出。
图2示意性说明本发明的优选实施方案，其中在步骤ii.中的加热借助热油料流进行且用于骤冷的冷却剂类胡萝卜素溶液通过将混合的类胡萝卜素溶液的支流送回加有适合食品的油的储槽中而制备。
图2所示方法的程序对应于图1所示方法，但具有如下不同。支流(b)从离开混合泵(6)的混合的类胡萝卜素溶液体积流分支。支流(b)的比例基于体积流(a)为约50-99.7体积％。将剩余的残留料流(a)(产物料流，约为总体积流(a)+(b)的0.3-50％)送入储槽(未示出)或直接供入进一步处理，例如以得到食品。
通过换热器(7)冷却支流(b)并将其转移到收集储槽(8)中。任选通过管线(9)将新鲜油供入收集储槽(8)中以调节类胡萝卜素在收集储槽(8)中的浓度。

Claims (17)

1.一种在适合食品的油中制备类胡萝卜素溶液的方法，包括：
i.提供类胡萝卜素在该油中的悬浮液，
ii.连续加热在适合食品的油中的悬浮液料流，得到热类胡萝卜素溶液，和
iii.骤冷所述热类胡萝卜素溶液，包括将所述热类胡萝卜素溶液与适合食品的油的冷却剂料流在混合泵中混合。
2.根据权利要求1的方法，其中冷却剂油料流的温度比热类胡萝卜素溶液的温度低至少50K。
3.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述热类胡萝卜素溶液的温度为50-200℃。
4.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述热类胡萝卜素溶液直到骤冷开始时的平均停留时间不超过30秒。
5.根据前述权利要求中任一项的方法，其中在步骤iii.中得到的所述类胡萝卜素溶液在骤冷之后具有的温度不超过80℃。
6.根据前述权利要求中任一项的方法，其中热类胡萝卜素溶液与所述冷却剂油料流的体积流之比为1∶500-1∶1。
7.根据前述权利要求中任一项的方法，其中所述冷却剂油料流为类胡萝卜素在适合食品的油中的冷却剂溶液。
8.根据权利要求7的方法，其中类胡萝卜素的冷却剂溶液通过至少将在步骤iii.中得到的类胡萝卜素溶液的支流送回适合食品的油中或类胡萝卜素在适合食品的油中的溶液中而得到。
9.根据权利要求7或8的方法，其中类胡萝卜素在冷却剂类胡萝卜素溶液中的浓度为0.01-5g/kg。
10.根据前述权利要求中任一项的方法，其中在步骤ii.中的加热包括将所述悬浮液与适合食品的油的热油料流连续混合。
11.根据权利要求10的方法，其中所述悬浮液料流与所述热油料流的体积流比例为1∶1000-2∶1。
12.根据前述权利要求中任一项的方法，其中在步骤i.中使用的悬浮液基于所述悬浮液的总重量包含0.1-30重量％的类胡萝卜素。
13.根据前述权利要求中任一项的方法，其中类胡萝卜素在所述热类胡萝卜素溶液中的浓度为0.1-20g/kg。
14.根据前述权利要求中任一项的方法，其中类胡萝卜素在步骤iii.中所得类胡萝卜素溶液中的浓度为0.01-5g/kg。
15.根据前述权利要求中任一项的方法，其中在步骤i.、ii.和iii.中使用的油选自大豆油、棕榈油、棕榈仁油、向日葵油、PUFA油、MCT油、鱼油、红花油、玉米油、橄榄油、亚麻子油、菜籽油、米糠油和这些油的混合物。
16.根据前述权利要求中任一项的方法，其中在步骤i.、ii.和iii.中所用油为适合食品的未精炼油。
17.根据前述权利要求中任一项的方法，其中类胡萝卜素为虾青素。
CN2008801185633A 2007-11-23 2008-11-21 生产类胡萝卜素溶液的方法 Pending CN101883498A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07121461.3 2007-11-23
EP07121461 2007-11-23
PCT/EP2008/065991 WO2009065929A1 (de) 2007-11-23 2008-11-21 Verfahren zur herstellung von carotinoid-lösungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101883498A true CN101883498A (zh) 2010-11-10

Family

ID=40344427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008801185633A Pending CN101883498A (zh) 2007-11-23 2008-11-21 生产类胡萝卜素溶液的方法

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP2222180B1 (zh)
CN (1) CN101883498A (zh)
CL (1) CL2008003485A1 (zh)
DK (1) DK2222180T3 (zh)
WO (1) WO2009065929A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103813724A (zh) * 2011-07-15 2014-05-21 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于保持类胡萝卜素化合物的异构体比率的方法
CN105339349B (zh) * 2013-06-21 2018-02-06 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于保持类胡萝卜素化合物的异构体比率的新方法
CN109463761A (zh) * 2018-10-15 2019-03-15 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 一种含有唾液酸的pufa油悬液及其制备方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2427523B1 (en) 2009-05-06 2015-10-28 Basf Se An aqueous metal polishing agent comprising a polymeric abrasive containing pendant functional groups and its use in a cmp process
US8747687B2 (en) 2009-05-06 2014-06-10 Basf Se Aqueous polishing agent comprising solid polymer particles and two complexing agents and its use in a process for polishing patterned and unstructured metal surfaces
EP2366766B8 (en) * 2010-03-09 2017-04-19 Stepan Specialty Products, LLC Method of treating an edible oil and oil thus obtained
EP2687103B1 (en) 2012-07-20 2019-05-22 Basf Se Process for manufacturing an aqueous transparent oil-in-water emulsion comprising a carotenoid and emulsion produced

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2861891A (en) * 1956-12-13 1958-11-25 Hoffmann La Roche Water dispersible carotenoid compositions and process of making the same
DE59003205D1 (de) * 1989-07-25 1993-12-02 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Carotinoidpräparaten.
NZ301672A (en) * 1995-01-31 1997-12-19 Neurosearch As A suspension of astaxanthin in oil
RU2403797C2 (ru) * 2005-05-23 2010-11-20 Фарес Фармасьютикал Рисерч Н.В. Непосредственное растворение

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103813724A (zh) * 2011-07-15 2014-05-21 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于保持类胡萝卜素化合物的异构体比率的方法
CN108047109A (zh) * 2011-07-15 2018-05-18 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于保持类胡萝卜素化合物的异构体比率的方法
CN105339349B (zh) * 2013-06-21 2018-02-06 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用于保持类胡萝卜素化合物的异构体比率的新方法
CN109463761A (zh) * 2018-10-15 2019-03-15 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 一种含有唾液酸的pufa油悬液及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CL2008003485A1 (es) 2010-06-11
WO2009065929A1 (de) 2009-05-28
DK2222180T3 (en) 2018-11-12
EP2222180B1 (de) 2018-07-18
EP2222180A1 (de) 2010-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6099354B2 (ja) 直接溶解
US10004670B2 (en) Ready-to-use, stable emulsion
CN101883498A (zh) 生产类胡萝卜素溶液的方法
KR100695589B1 (ko) 미분된 분말상 카로테노이드 제제의 제조방법
CN101803741B (zh) 超重力法制备纳米维生素e水分散粉体制剂的方法
WO2008107152A1 (en) Process for the manufacture of a powder containing carotenoids
US20230063291A1 (en) Stable carotenoid microcapsule having high bioavailability and preparation method therefor
CN102176839A (zh) 用于保健品组合物的改进的乳化体系
JP2009505809A (ja) 乳化剤系、そのエマルジョンおよびその使用
JP2009500151A (ja) 乳化剤系、エマルジョンおよびその使用
CN102340998B (zh) 虾青素衍生物的配制剂及其应用i
CN102341006A (zh) 虾青素衍生物的粉状组合物ii
CN102341007A (zh) 生产虾青素衍生物的溶液的方法
CN102341005A (zh) 虾青素衍生物的配制剂及其应用iii
CN102341002A (zh) 制备类胡萝卜素溶液的方法v
WO2012143492A1 (en) Beadlets comprising carotenoids
CN102341003A (zh) 虾青素衍生物的配制剂及其应用ii
WO2019172454A1 (ja) 乳化組成物
WO2009065928A1 (de) Verfahren zur herstellung von carotinoidlösungen
JP2009060825A (ja) 油溶性成分含有粉末組成物及びそれを用いた機能性食品

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20101110