CN101824064A - 一种13c标记胆甾醇羧酸酯的合成方法 - Google Patents

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卢浩
徐仲杰
侯秀红
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李孝武
杨维成
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Abstract

一种13C标记胆甾醇羧酸酯的合成方法，它以13C标记羧酸和胆固醇为原料，在缩合剂的存在下合成13C标记胆甾醇羧酸酯。合成得到的13C标记胆甾醇羧酸酯产率80-90％，13C丰度99atm％，光学纯度99％，化学纯度99％，完全符合医用试剂的要求。13C标记胆甾醇羧酸酯是一种医学13C呼吸试剂，可用于胰腺疾病的诊断等。

Description

一种13C标记胆甾醇羧酸酯的合成方法
技术领域
本发明涉及一种疾病诊断用试剂的合成方法，具体地说，涉及一种13C标记胆甾醇羧酸酯的合成方法，它以13C标记羧酸和胆固醇为原料，在缩合剂的存在下合成13C标记胆甾醇羧酸酯。
背景技术
13C标记胆甾醇羧酸酯(Cholesteryl carboxylic acid esters-13C)，包括羧基为13C标记的胆甾醇羧酸酯-羧酰基-1-13C与胆甾醇羧酸酯-羧酰基-1，2-13C2和胆甾醇基为13C标记的胆甾醇羧酸酯-胆甾醇基-3-13C，胆甾醇羧酸酯-胆甾醇基-4-13C和胆甾醇羧酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2。
13C标记胆甾醇羧酸酯通常为白色结晶性粉末，具有旋光性，不溶于水，溶于醇、正己烷，二氯甲烷和氯仿。如胆甾醇辛酸酯比旋光度-30°，熔点110℃。
13C标记胆甾醇羧酸酯是一种医学13C呼吸试剂，可用于胰腺疾病的诊断等(参见：M.文图西，A.奇波拉，G.M.乌巴尔杜奇等，13C标记的胆甾醇辛酸酯呼吸实验用于评估胰脏外分泌功能不全，Gut，1998，42，81-87；P.麦当劳格林，M.哈丁，W.A.科沃德等，胆盐刺激脂酶和非母乳乳脂的消化，J.Gastroenterol.Nutrition，1998，26：39-42；B.格拉斯布伦纳，S.卡尔和P.马菲尔斯纳，慢性胰腺炎的现代诊断，Eur.J.Gastroenterol.Hepatol.，2002，14(9)：935-941；S.芒德斯，P.库纳特和G.阿德勒，用胆甾醇辛酸酯呼吸实验来监测酶替代疗法治疗胰腺外分泌不足，Gut，1990，31：1324-1328)。
目前尚未见到相关13C标记胆甾醇辛酸酯合成方法的文献报道。
发明内容
本发明旨在提供一种13C标记胆甾醇羧酸酯的合成方法，其原理是，在缩合试剂作用下，使13C标记羧酸与胆固醇反应，从而合成得到胆甾醇羧酸酯，其反应式如下：
Figure GSA00000015018800021
式中：1：a为13C，b、c和d为12C；
2：a和b为13C，c和d都为12C；
3：a、b和c为13C，d为12C；
4：a、b、c和d都为13C；
5：a和b为12C，c和d为13C；
6：a、b和d为12C，c为13C；
7：a、b和c为12C，d为13C
也就是说，本发明所述的一种13C标记胆甾醇羧酸酯的合成方法，其特征是，该方法以13C标记的羧酸和胆固醇为原料，在缩合试剂作用下，在极性溶剂中反应生成13C标记胆甾醇羧酸酯，所述的反应温度为-20～150℃，反应时间为0.1～120小时，13C标记羧酸和胆固醇的比值，按摩尔比计为1∶(0.1～10)。
这种13C标记的胆甾醇羧酸酯，其结构式为：
Figure GSA00000015018800022
式中：1：a为13C，b、c和d为12C；
2：a和b为13C，c和d都为12C；
3：a、b和c为13C，d为12C；
4：a、b、c和d都为13C；
5：a和b为12C，c和d为13C；
6：a、b和d为12C，c为13C；
7：a、b和c为12C，d为13C。
其中RCH2COO是1位碳或1，2位碳是13C标记的C8-C18羧基。所述的13C标记胆甾醇羧酸酯为：羧基为13C标记的胆甾醇羧酸酯-羧酰基-13C、胆甾醇基为13C标记的胆甾醇羧酸酯-胆甾醇基-13C或羧基与胆甾醇基都为13C标记的胆甾醇羧酸酯-羧基胆甾醇基-13C，即：所述的生成的13C标记胆甾醇羧酸酯为：胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1-13C、胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1，2-13C2、胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1-13C、胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1，2-13C2、胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1-13C、胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1，2-13C2、胆甾醇硬脂酸酯-硬脂基-1-13C、胆甾醇硬脂酸酯-硬脂基-1，2-13C2、胆甾醇油酸酯-油酰基-1-13C、胆甾醇油酸酯-油酰基-1，2-13C2、胆甾醇亚油酸酯-亚油基-1-13C、胆甾醇亚油酸酯-亚油基-1，2-13C2、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-3-13C、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-4-13C、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-21-13C、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-24-13C、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-25-13C、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-3，4，21-13C3、胆甾醇月桂酸酯-胆甾醇基-3-13C、胆甾醇月桂酸酯-胆甾醇基-4-13C、胆甾醇月桂酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2、胆甾醇棕榈酸酯-胆甾醇基-3-13C、胆甾醇棕榈酸酯-胆甾醇基-4-13C、胆甾醇棕榈酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2、胆甾醇棕榈酸酯-胆甾醇基-21-13C、胆甾醇硬脂酸酯-胆甾醇基-3-13C、胆甾醇硬脂酸酯-胆甾醇基-4-13C、胆甾醇硬脂酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2、胆甾醇亚油酸酯-胆甾醇基-3-13C、胆甾醇亚油酸酯-胆甾醇基-4-13C、胆甾醇亚油酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2、胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C、胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1-13C-胆甾醇基-4’-13C、胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C2、胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C、胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1-13C-胆甾醇基-4’-13C、胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C2、胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C、胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1-13C-胆甾醇基-4’-13C、胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C2、胆甾醇硬脂酸酯-硬脂酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C、胆甾醇硬脂酸酯-硬脂酰基-1-13C-胆甾醇基-4’-13C、胆甾醇硬脂酸酯-硬脂酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C3、胆甾醇亚油酸酯-亚油酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C、胆甾醇亚油酸酯-亚油酰基-1-13C-胆甾醇基-4’-13C-1-13C-或胆甾醇亚油酸酯-亚油酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C2。
按照本发明所述的13C标记胆甾醇羧酸酯的合成方法，13C标记羧酸与胆固醇的反应条件为：反应温度-20～150℃，优选0～50℃；反应时间0.1～120小时，优选1～48小时；13C标记羧酸和胆固醇的比值，按摩尔比计为1∶(0.1～10)，优选为1∶(0.5～5)。
本发明方法所述的缩合试剂，选自N，N′-二环己基碳二亚胺(DCC)、N，N′-二异丙基碳二酰亚胺(DIC)、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC.HCl)、1-羟基苯并三唑(HOBt)、2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、3-(二乙氧基邻酰氧基)-1，2，3-苯并三嗪-4-酮(DEPBT)、N，N-二异丙基乙胺(DIEA)、苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐(BOP)、N，N′-羰基二咪唑(N，N′-Carbonyldiimidazole，CDI)-三乙胺-四氢呋喃或4-二甲氨基吡啶(DMAP)中的一种或两种或两种以上组成的混合缩合试剂。
本发明方法所述的13C标记羧酸，选自辛酸-1-13C、辛酸-1，2-13C、辛酸-2-13C、月桂酸-1-13C、月桂酸-1，2-13C、棕榈酸-1-13C、，棕榈酸-1，2-13C、，硬脂酸-1-13C、硬脂酸-1，2-13C、亚油酸-1-13C或亚油酸-1，2-13中的一种。
本发明方法所述的13C标记胆固醇，选自胆固醇-3-13C、胆固醇-4-13C、胆固醇-3，4-13C2、胆固醇-21-13C、胆固醇-24-13C、胆固醇-25-13C或胆固醇-3，4，21-13C3中的一种。所述的极性溶剂选自丙酮、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃(THF)、二噁烷(1，4-二氧六环)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二乙基甲酰胺(DMAC)或二甲基亚砜(DMSO)中的一种或两种或两种以上溶剂组成的混合溶剂。
所述合成方法的具体执行步骤举例如：原料13C标记羧酸和胆固醇溶于极性溶剂中(如四氢呋喃)，加入缩合试剂(如N，N′-二异丙基碳二酰亚胺)，搅拌，反应温度为-20～150℃，控制在0～50℃为好；反应时间在0.1～120小时，以1～48小时为好。反应结束后，产物上硅胶柱分离提纯，硅胶200～300目，洗脱液为石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1(体积比)，产物与硅胶用量为比例为1∶100(质量比)。洗脱液旋转蒸发至干，得到白色固体产物。
合成得到的13C标记胆甾醇羧酸酯采用下述仪器进行分析：产品的13C丰度检测采用TSQ Quantum Access液相色谱-质谱联用仪进行分析，产品纯度测量使用液相色谱进行分析(检测器为蒸发光检测器)，产品的旋光性使用WZZ-2B型自动旋光仪测试，使用液相色谱-质谱联用和核磁仪(核磁仪器为DSX-500，500Hz，CDCl3溶剂)对产品进行鉴定。
按本发明方法合成得到的13C标记胆甾醇羧酸酯，其胆甾醇羧酸酯产率80～90％，13C丰度99atm％，光学纯度99％，化学纯度99％，完全符合医用试剂的要求，效果十分明显。
具体实施方式
下面列举实施例对本发明作进一步具体说明，但本发明决不局限于这些实施例。
实施例1
胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1-13C的合成
氮气保护下，将胆固醇(0.002mol)和辛酸-1-13C(0.004mol)溶解于DMSO(55ml)，0℃下加入EEDQ(0.005mol)，HOBt(0.004mol)，加完后，10℃下连续反应40小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率85％)。
实施例2
胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1-13C的合成
氮气保护下，将胆固醇(0.002mol)和月桂酸-1-13C(0.003mol)溶解于二氯乙烷(45ml)，0℃下加入EEDQ(0.005mol)，DCC(0.004mol)，加完后，20℃下连续反应36小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率82％)。
实施例3
胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1-13C的合成
氮气保护下，将胆固醇(0.002mol)和棕榈酸-1-13C(0.005mol)溶解于氯仿(50ml)，10℃下加入HOBt(0.005mol)，DCC(0.004mol)，加完后，30下连续反应24小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率85％)。
实施例4
胆甾醇硬脂酸酯-硬脂基-1-13C的合成
氮气保护下，将胆固醇(0.002mol)和硬脂酸-1-13C(0.005mol)溶解于DMSO(50ml)，20℃下加入DMAP(0.005mol)，DCC(0.004mol)，加完后，50℃下连续反应4小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率83％)。
实施例5
胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1，2-13C2的合成
氮气保护下，将胆固醇(0.002mol)和月桂酸-1，2-13C(0.0035mol)溶解于THF(60ml)，0℃下加入DIC(0.004mol)，DMAP(0.003mol)，加完后，20℃下连续反应24小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率83％)。
实施例6
胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1，2-13C2的合成
氮气保护下，将胆固醇(0.002mol)和辛酸-1，2-13C(0.005mol)溶解于DMF(60ml)，0℃下加入BOP(0.004mol)，DMAP(0.003mol)，加完后，20℃下连续反应48小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率85％)。
实施例7
胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1，2-13C2的合成
氮气保护下，将胆固醇(0.002mol)和棕榈酸-1，2-13C(0.005mol)溶解于氯仿(50ml)，0℃下加入BOP(0.004mol)，DIC(0.003mol)，加完后，30℃下连续反应8小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率88％)。
实施例8
胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-3-13C的合成
氮气保护下，将胆固醇-3-13C(0.003mol)和辛酸(0.0055mol)溶解于1，4-二氧六环(70ml)，0℃下加入DIEA(0.007mol)，BOP(0.005mol)，加完后，10℃下连续反应18小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率86％)。
实施例9
胆甾醇月桂酸酯-胆甾醇基-3-13C的合成
氮气保护下，将胆固醇-3-13C(0.003mol)和月桂酸(0.0055mol)溶解于THF(50ml)，0℃下加入DIEA(0.007mol)，DIC(0.005mol)，加完后，20℃下连续反应8小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率84％)。
实施例10
胆甾醇硬脂酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2的合成
氮气保护下，将胆固醇-3，4-13C2(0.001mol)和硬脂酸(0.0025mol)溶解于DMF(50ml)，0℃下加入DEPBT(0.004mol)，HOBt(0.003mol)，加完后，0℃下连续反应48小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率89％)。
实施例11
胆甾醇棕榈酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2的合成
氮气保护下，将胆固醇-3，4-13C2(0.001mol)和棕榈酸(0.0025mol)溶解于DMSO(50ml)，0℃下加入DEPBT(0.004mol)，DIC(0.003mol)，加完后，20℃下连续反应8小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率89％)。
实施例12
胆甾醇亚油酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2的合成
氮气保护下，将胆固醇-3，4-13C2(0.001mol)和亚油酸(0.0025mol)溶解于氯仿(50ml)，0℃下加入DEPBT(0.004mol)，DCC(0.003mol)，加完后，20℃下连续反应8小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率89％)。
实施例13
胆甾醇亚油酸酯-亚油酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C的合成
氮气保护下，将胆固醇-3-13C(0.001mol)和亚油酸-1-13C(0.002mol)溶解于氯仿(65ml)，0℃下加入EDC.HCl(0.005mol)，CDI(0.004mol)，加完后，50℃下连续反应1小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率84％)。
实施例14
胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C的合成
氮气保护下，将胆固醇-3-13C(0.001mol)和月桂酸-1-13C(0.002mol)溶解于氯仿(65ml)，0℃下加入EDC.HCl(0.006mol)，DMAP(0.005mol)，加完后，50℃下连续反应1小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率84％)。
实施例15
胆甾醇硬脂酸酯-硬脂酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C2的合成
氮气保护下，将胆固醇-3，4-13C2(0.002mol)和硬脂酸-1-13C(0.0035mol)溶解于二氯乙烷(75ml)，0℃下加入DCC(0.007mol)，CDI(0.005mol)，加完后，20℃下连续反应10小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率87％)。
实施例16
胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C2的合成
氮气保护下，将胆固醇-3，4-13C2(0.002mol)和辛酸-1-13C(0.004mol)溶解于THF(60ml)，0℃下加入DCC(0.007mol)，EDC.HCl(0.005mol)，加完后，20℃下连续反应24小时，反应液浓缩后，经柱色谱提纯，得到白色固体(收率90％)。

Claims (10)

1.一种13C标记胆甾醇羧酸酯的合成方法，其特征在于：该方法以13C标记的羧酸和胆固醇为原料，在缩合试剂作用下，在极性溶剂中反应生成13C标记胆甾醇羧酸酯，所述的反应温度为-20～150℃，反应时间为0.1～120小时，13C标记羧酸和胆固醇的比值，按摩尔比计为1∶(0.1～10)。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的13C标记羧酸与胆固醇的反应温度为0～50℃。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的反应时间为1～48小时。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的13C标记羧酸和胆固醇的比值，按摩尔比计为1∶(0.5～5)。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的缩合试剂为选自N，N′-二环己基碳二亚胺、N，N′-二异丙基碳二酰亚胺、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、1-羟基苯并三唑、2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉、3-(二乙氧基邻酰氧基)-1，2，3-苯并三嗪-4-酮、N，N-二异丙基乙胺、苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐、N，N′-羰基二咪唑-三乙胺-四氢呋喃或4-二甲氨基吡啶中的一种或两种或两种以上组成的混合缩合试剂。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的13C标记羧酸选自辛酸-1-13C、辛酸-1，2-13C、辛酸-2-13C、月桂酸-1-13C、月桂酸-1，2-13C、棕榈酸-1-13C、棕榈酸-1，2-13C、硬脂酸-1-13C、硬脂酸-1，2-13C、亚油酸-1-13C或亚油酸-1，2-13中的一种。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的13C标记胆固醇选自胆固醇-3-13C、胆固醇-4-13C、胆固醇-3，4-13C2、胆固醇-21-13C、胆固醇-24-13C、胆固醇-25-13C或胆固醇-3，4，21-13C3中的一种。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的极性溶剂选自丙酮、二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、二噁烷(1，4-二氧六环)、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺或二甲基亚砜中的一种或两种或两种以上溶剂组成的混合溶剂。
9.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的生成的13C标记胆甾醇羧酸酯为：羧基为13C标记的胆甾醇羧酸酯-羧酰基-13C、胆甾醇基为13C标记的胆甾醇羧酸酯-胆甾醇基-13C或羧基与胆甾醇基都为13C标记的胆甾醇羧酸酯-羧基胆甾醇基-13C。
10.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的生成的13C标记胆甾醇羧酸酯为：胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1-13C、胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1，2-13C2、胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1-13C、胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1，2-13C2、胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1-13C、胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1，2-13C2、胆甾醇硬脂酸酯-硬脂基-1-13C、胆甾醇硬脂酸酯-硬脂基-1，2-13C2、胆甾醇油酸酯-油酰基-1-13C、胆甾醇油酸酯-油酰基-1，2-13C2、胆甾醇亚油酸酯-亚油基-1-13C、胆甾醇亚油酸酯-亚油基-1，2-13C2、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-3-13C、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-4-13C、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-21-13C、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-24-13C、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-25-13C、胆甾醇辛酸酯-胆甾醇基-3，4，21-13C3、胆甾醇月桂酸酯-胆甾醇基-3-13C、胆甾醇月桂酸酯-胆甾醇基-4-13C、胆甾醇月桂酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2、胆甾醇棕榈酸酯-胆甾醇基-3-13C、胆甾醇棕榈酸酯-胆甾醇基-4-13C、胆甾醇棕榈酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2、胆甾醇棕榈酸酯-胆甾醇基-21-13C、胆甾醇硬脂酸酯-胆甾醇基-3-13C、胆甾醇硬脂酸酯-胆甾醇基-4-13C、胆甾醇硬脂酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2、胆甾醇亚油酸酯-胆甾醇基-3-13C、胆甾醇亚油酸酯-胆甾醇基-4-13C、胆甾醇亚油酸酯-胆甾醇基-3，4-13C2、胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C、胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1-13C-胆甾醇基-4’-13C、胆甾醇辛酸酯-辛酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C2、胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C、胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1-13C-胆甾醇基-4’-13C、胆甾醇月桂酸酯-月桂酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C2、胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C、胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1-13C-胆甾醇基-4’-13C、胆甾醇棕榈酸酯-棕榈酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C2、胆甾醇硬脂酸酯-硬脂酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C、胆甾醇硬脂酸酯-硬脂酰基-1-13C-胆甾醇基-4’-13C、胆甾醇硬脂酸酯-硬脂酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C3、胆甾醇亚油酸酯-亚油酰基-1-13C-胆甾醇基-3’-13C、胆甾醇亚油酸酯-亚油酰基-1-13C-胆甾醇基-4’-13C-1-13C-或胆甾醇亚油酸酯-亚油酰基-1-13C-胆甾醇基-3’，4’-13C2。
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