CN101805440A - 高分子型分散剂及包含其的颜料组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明是涉及一种高分子型分散剂及包含其的颜料组合物。该高分子型分散剂，是由一具有末端胺基的化合物与一二异氰酸酯经聚合反应而得，其中该具有末端胺基的化合物包含二胺化合物、三胺化合物、或其混合。
Description
技术领域
本发明涉及一种分散剂，特别涉及一种高分子型分散剂。
背景技术
有机颜料不同于染料，为不可溶解的固态粒子，通过分散于不同溶剂或树脂中而后应用之，具有较佳的热稳定性、耐久性及耐紫外旋光性，应用于涂料可以提高色彩经时鲜艳度等，且可以保护所涂布的系统表面。由以上可知，颜料在各方面都优于染料，但由于颜料粒子于制作过程中易聚集，且颗粒尺寸较大，导致颜料颗粒过大造成颜料用量的降低色彩鲜艳度、色饱和度及不利于稳定分散。因此，分散剂被进一步用来促进颜料粒子的微细化分散、纳米化、及高稳定化。目前使用于液晶显示器(LCD)彩色滤光片的色浆分散除要求分散稳定外，并需透光率高且其彩色光阻分辨率要佳，然而其关键也在于分散剂，分散剂必须针对分散系统设计锚定(anchoring)端对颜料可有强的吸附作用，溶合(solvation)端则应有适当的溶合效果。
许多过去的聚合分散剂使用无规共聚物(radom copolymer)，但这些是相对较没有效果的材料。美国专利第5,852,123号公开一种分散剂，其包含接枝共聚物，其具有聚合物的主干和接枝于主干上的巨型单体侧链，且连接巨型单体或主干上的极性基，其设计为吸附在颜料粒子的表面上，且连接共聚物分散剂于颜料表面。然而，此类分散剂会使颜料粒子太靠近而凝聚在一起，导致颜料分散液和涂料的稳定性和流变性变差，并降低颜色的强度。
基于上述，设计一崭新的分散剂，使颜料的分散效果达到最佳化，实为分散剂技术极需研究的重点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够使颜料的分散效果达到最佳化的分散剂。
本发明提供一种分散剂，其是由一具有末端胺基的化合物(例如聚醚二胺(poly(oxyalkylene)diamine)或聚醚三胺(poly(oxyalkylene)triamine)和二异氰酸酯(diisocyanate)(具有二个异氰酸酯官能基(isocyanate)的化合物)反应合成的高分子型分散剂，可作为分散剂或稳定剂，制成稳定的颜料组合物(分散液或色浆)。该分散剂也包含尿素基(Urea)链段，可与颜料表面改性的官能基型成氢键，进行贴附使分散剂包覆于颜料外层，此外，该分散剂包含油溶性的链段(例如氧化丙烯(oxypropylene)链段)，可利用此链段的亲油性质，使分散剂溶于压克力单体溶剂中，并利用分散剂溶合链端的立体障碍效应稳定其颜料粒子分散于压克力单体中，避免颜料聚集，该分散剂可且可添加至高浓度，所得的分散液仍能保持在低粘度。
根据本发明一较佳实施例，该高分子型分散剂可由一具有末端胺基的化合物与一二异氰酸酯经聚合反应而得，其中该具有末端胺基的化合物为二胺化合物、三胺化合物、或其混合。
根据本发明其它较佳实施例，本发明也提供一种颜料组合物，该颜料组合物包含：一颜料；以及一高分子型分散剂，其是由一具有末端胺基的化合物与一二异氰酸酯经聚合反应而得，其中该具有末端胺基的化合物为二胺化合物、三胺化合物、或其混合。
本发明的优点在于：本发明提供的分散剂可与颜料表面改性的官能基型成氢键，进行贴附并稳定其颜料粒子；该分散剂可避免颜料聚集，且可添加至高浓度(＞10wt％)时，所得的分散液仍能保持在低粘度；加入本发明的分散剂的颜料组合物明显比未加入其的颜料组合物具有大幅降低的粘度，此外，还可通过不同的分散剂来调控该颜料组合物的粒径。
以下通过数个实施例，以更进一步说明本发明的方法、特征及优点，但并非用来限制本发明的范围，本发明的范围应以所附的权利要求书的范围为准。
具体实施方式
本发明所述的高分子型分散剂，其是由一具有末端胺基的化合物与一二异氰酸酯经聚合反应而得。其中，该具有末端胺基的化合物可为二胺化合物、三胺化合物、或其混合(二胺及三胺化合物同时参与聚合反应)。该具有末端胺基的化合物与该二异氰酸酯的聚合反应温度可为室温(25-30℃)，也可为室温以下(例如0-25℃)，其中该具有末端胺基的化合物与该二异氰酸酯的反应摩尔比为2∶1至5∶4。此外，该具有末端胺基的化合物除为二胺化合物、三胺化合物、或其混合外，还可为一单胺化合物参与和该二异氰酸酯的聚合反应。
该二异氰酸酯可为二苯基甲烷二异氰酸酯(4，4-methylene bis phenyldiisocyanate，MDI)、甲苯二异氰酸酯(toluene diisocyanate，TDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(isophorone diisocyanate，IPDI)、或其混合。
该二胺化合物可包含聚醚二胺、或烯烃二胺，例如聚丙基醚双胺(polyoxypropylene diamine)、聚乙基醚双胺(polyoxyethylene diamine)、聚(乙基醚-丙基醚)双胺(poly(oxyethylene-oxypropylene)diamine)、或其混合。此外，该二胺化合物也可为 
其中X、Y、及Z是大于或等于1，以及R是为独立的氢、甲基、或乙基。该二胺化合物的分子量可在200至4000g/mol之间。
该三胺化合物可包含包含聚醚三胺、或烯烃三胺，例如为聚丙基醚三胺(polyoxypropylene triamine)。在本发明一较佳实施例中，该三胺化合物包含其中X、Y、及Z是大于或等于1，以及R是为独立的氢、甲基、或乙基。该三胺化合物的分子量可介于400至5000g/mol之间。
此外，上述的单胺可为或
其中X、Y、及Z是大于或等于1，以及R是为独立的氢、甲基、或乙基。
本发明所使用的具有末端胺基的化合物(单胺、二胺、或三胺高分子)，也可为已有商业化的产品，例如由Huntsman Chemical Co.所制造售卖的一系列含胺基化合物，如Jeffamine D2000[聚丙二醇双(2-氨基丙基醚)(poly(propylene glycol)bis(2-amino propyl ether))，Mw 2000]、Jeffamine D4000[聚丙二醇双(2-氨基丙基醚)(poly(propylene glycol)bis(2-amino propyl ether))，Mw 4000]及Jeffamine ED2001[(聚丙二醇嵌段-聚乙二醇嵌段-聚丙二醇嵌段)双(2-氨基丙基醚)(poly(propylene glycol)-block-poly(ethylene glycol)-block-poly(propyleneglycol)bis(2-aminopropyl ether))，Mw 2000]等；其它还有如T3000[三官能聚丙二醇2-氨基丙基醚(tri-functional poly(propylene glycol)2-amino propyl ether)，Mw 3000]、T5000[三官能聚丙二醇2-氨基丙基醚(tri-functional poly(propyleneglycol)2-aminopropyl ether)，Mw 5000]等。Jeffamine系列的结构式系列举如下：
JEFFAMINE单胺(M系列)
JEFFAMINE Y/X mol比 MW
M-600 9/1 600
M-1000 3/19 1000
M-1000 29/6 2000
M-2070 10/31 2000
JEFFAMINE双胺(D系列)
JEFFAMINE x MW
D-230 ～2.5 230
D-400 ～6.1 430
D-2000 ～33 2,000
D-4000 ～68 4,000
JEFFAMINE双胺(EDR系列)
JEFFAMINE x MW
EDR-148 2.0 600
EDR-176 3.0 900
JEFFAM I NE双胺(ED系列)
JEFFAMINE y x+z MW
HK-511 2.0 ～1.2 220
ED-600 ～9.0 ～3.6 600
ED900 ～12.5 ～6.0 900
ED2003 ～39 ～6.0 2000
JEFFAMINE三胺(T系统)
JEFFAMINE R n (x+z+z) MW
T-403 C2H5 1 5-6 440
T-3000 H 0 50 3000
T-5000 H 0 85 5000
JEFFAMINER二级胺
JEFFAMINE 衍生起始物 MW
SD-231 D-230 315
SD-401 D-400 515
SD-2001 D-2000 2050
SD-404 T-403 565
JEFFAMINE二胺
JEFFAMINE x MW
P0P-2000 ～33 2,000
此外，根据本发明一较佳实施例，本发明也提供一种颜料组合物，其包含：一颜料；以及上述的高分子型分散剂。其中该颜料可为一绿色颜料。该高分子型分散剂的含量可不小于10wt％，以该颜料组合物的固含量为基准。
以下通过下列实施例来说明本发明所述的高分子型分散剂及包含其的颜料组合物，用以进一步阐明本发明的技术特征。
高分子型分散剂的制备
实施例1
将聚丙基醚双胺(Poly(oxypropylene)diamine、Jeffamine amine POP2000、分子量2000)放入100℃真空烘箱8小时除水，并将二苯基甲烷二异氰酸酯(4，4′-Methylenebis(phenyl isocyanate、MDI)利用减压蒸馏纯化。将MDI(2g，8mmol)置于一四颈瓶中，加入20g甲苯(Toluene，约为MDI的10倍)溶解，接着在氮气状态下，以机械搅拌至MDI溶解，使溶液呈现均匀(homogeneous)状态。接着，取32g的POP2000溶于150g甲苯，一次加入MDI溶液中，在氮气及室温下反应十分钟，即可收集产物。在此实施例中，POP2000与MDI的摩尔数比2∶1。将产物倒于铝盘或玻璃盘上，置于循环烘箱80℃除去甲苯，可得到产物POP2000-MDI(A)(线状高分子)，为淡黄色粘稠液体。上述的聚合反应流程如反应式(I)所示：
a＝33n＞1
反应式(I)
实施例2-4
如实施例1所述的方式进行，但POP2000与MDI的摩尔数比由2∶1分别调至3∶2、4∶3、及5∶4，分别得到产物POP2000-MDI(B)-(D)。
表1列出依实施例1-4所使用POP2000与MDI的摩尔数比，及所得的产物。
表1
| 产物 | POP2000与MDI的摩尔数比 | |
| 实施例1 | POP2000-MDI(A) | 2∶1 |
| 实施例2 | POP2000-MDI(B) | 3∶2 |
| 实施例3 | POP2000-MDI(C) | 4∶3 |
| 实施例4 | POP2000-MDI(D) | 5∶4 |
实施例5
将MDI(2g，8mmol)置于一四颈瓶中，加入20g甲苯(约为MDI的10倍)溶解，接着在氮气状态下，以机械搅拌至MDI溶解，使溶液呈现均匀状态。接着，取16g的POP2000及3.2gPOP400(聚丙基醚双胺(Poly(oxypropylene)diamine、Jeffamine amine POP400、分子量400)溶于38g甲苯，一次加入MDI溶液中，在氮气及室温下反应十分钟，即可收集产物。在此实施例中，聚丙基醚双胺(POP2000及POP400总合)与MDI的摩尔数比为2∶1，以及POP2000与POP400的摩尔数比为1∶1。将产物倒于铝盘或玻璃盘上，置于循环烘箱80℃除去甲苯，可得到产物POP2000-POP400-MDI(A)(线状高分子)，为淡黄色粘稠液体。
实施例6-9
如实施例1所述的方式进行，但POP2000与POP400的摩尔数比由1∶1分别调至7∶1、3∶1、5∶3、及3∶5，分别得到产物POP2000-POP400-MDI(B)-(E)。聚丙基醚双胺(POP2000及POP400总合)与MDI的摩尔数比为仍维持为2∶1。
表2列出依实施例5-9所使用POP2000&POP400与MDI的摩尔数比、POP2000与POP400的摩尔数比、及所得的产物。
表2
| 产物 | POP2000&POP400与MDI的摩尔数比 | POP2000与POP400的摩尔数比 | |
| 实施例5 | POP2000-POP400-MDI(A) | 2∶1 | 1∶1 |
| 产物 | POP2000&POP400与MDI的摩尔数比 | POP2000与POP400的摩尔数比 | |
| 实施例6 | POP2000-POP400-MDI(B) | 2∶1 | 7∶1 |
| 实施例7 | POP2000-POP400-MDI(C) | 2∶1 | 3∶1 |
| 实施例8 | POP2000-POP400-MDI(D) | 2∶1 | 5∶3 |
| 实施例9 | POP2000-POP400-MDI(E) | 2∶1 | 3∶5 |
实施例10
将MDI(2g，8mmol)置于一四颈瓶中，加入20g甲苯溶解，接着在氮气状态下，以机械搅拌至MDI溶解，使溶液呈现均匀状态。接着，取29.1g的POP2000溶于150g甲苯及0.6gT403(聚丙基醚三胺(polyoxypropylene triamine、Jeffamine amine T403、分子量440)溶于28g甲苯，一次加入MDI溶液中，在氮气及室温下反应十分钟，即可收集产物。在此实施例中，聚醚胺(POP2000与T403)与MDI的摩尔数比2∶1，POP2000与T403的摩尔数比为10∶1。将产物倒于铝盘或玻璃盘上，置于循环烘箱80℃除去甲苯，可得到产物POP2000-T403-MDI(A)(树枝状高分子)，为淡黄色粘稠液体。上述的聚合反应流程如反应式(II)所示：
a＝33n＞1 x+y+z＝5-6
反应式(II)
实施例11-12
如实施例10所述的方式进行，但POP2000与T403的摩尔数比由10∶1分别调至15∶1、及30∶1，分别得到产物POP2000-T403-MDI(B)-(C)。聚醚胺(POP2000及T403总合)与MDI的摩尔数比为仍维持为2∶1。
表3列出依实施例10-12所使用POP2000及T403的摩尔数比、聚醚胺(POP2000及T403总合)与MDI的摩尔数比、及所得的产物。
表3
| 产物 | POP2000&T403与MDI的摩尔数比 | POP2000与T403的摩尔数比 | |
| 实施例10 | POP2000-T403-MDI(A) | 2∶1 | 10∶1 |
| 实施例11 | POP2000-T403-MDI(B) | 2∶1 | 15∶1 |
| 实施例10 | POP2000-T403-MDI(C) | 2∶1 | 30∶1 |
实施例13-15
如实施例10所述的方式进行，但聚醚胺(POP2000及T403总合)与MDI的摩尔数比由2∶1分别调至3∶2、4∶3及5∶4，分别得到产物POP2000-T403-MDI(D)-(F)。POP2000与T403的摩尔数比为仍维持为10∶1。
表4列出依实施例10及13-15所使用POP2000及T403的摩尔数比、聚醚胺(POP2000及T403总合)与MDI的摩尔数比、及所得的产物。
表4
| 产物 | POP2000&T403与MDI的摩尔数比 | POP2000与T403的摩尔数比 | |
| 实施例10 | POP2000-T403-MDI(A) | 2∶1 | 10∶1 |
| 实施例13 | POP2000-T403-MDI(D) | 3∶2 | 10∶1 |
| 实施例14 | POP2000-T403-MDI(E) | 4∶3 | 10∶1 |
| 实施例15 | POP2000-T403-MDI(F) | 5∶4 | 10∶1 |
颜料组合物的制备
实施例15
取1g POP2000-MDI(A)(实施例1所得的分散剂)溶于17g HDDA(1，6己二醇二丙烯酸酯)中，置于塑料研磨瓶中，再加入绿色颜料2g及1.0mm锆珠70g。接着，利用机械搅拌器，在转速2000rpm下，研磨20分钟，即得颜料组合物(A)。最后，对所得的颜料分散溶液(A)进行粘度及分子粒径的分析，其结果如表5所示。
比较实施例1
如实施例15所述的方式进行，但不加入任何的分散剂，得到颜料组合物(B)。对所得的颜料分散溶液(B)进行粘度及分子粒径的分析，其结果如表5所示。
实施例16-29
如实施例15所述的方式进行，但将所使用的分散剂由POP2000-MDI(A)分别替换为POP2000-MDI(B)-(D)、POP2000-POP400-MDI(A)-(D)、以及POP2000-T403-MDI(A)-(F)，分别得到颜料组合物(C)-(O)。对所得的颜料分散溶液(C)-(O)进行粘度及分子粒径的分析，其结果如表5所示。
表5
由表5中可知，加入本发明所述的分散剂的颜料组合物明显比未加入本发明所述的分散剂的颜料组合物具有大幅降低的粘度，此外，该颜料组合物的粒径也可以利用不同的分散剂加以调控。
综上所述，本发明是提供一种分散剂，其是由一具有末端胺基的化合物(例如聚醚二胺或聚醚三胺和二异氰酸酯(具有二个异氰酸酯官能基的化合物)反应合成的高分子型分散剂，可作为分散剂或稳定剂，制成稳定的颜料组合物(分散液)。该分散剂包含油溶性的链段(例如oxypropylene链段)，可利用此链段的亲油性质(作为溶媒端(salvation segment))，使分散剂溶于压克力单体溶剂中。此外，该分散剂也包含脲基(Urea)链段(作为锚定点(anchoring point))，可与颜料表面改性的官能基型成氢键，进行贴附并稳定其颜料粒子。该分散剂可避免颜料聚集，且可添加至高浓度(＞10wt％)，所得的分散液仍能保持在低粘度。
虽然本发明已以实施例公开如上，然其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的权利要求书所界定的范围为准。
Claims (28)
1.一种高分子型分散剂，其是由一具有末端胺基的化合物与一二异氰酸酯经聚合反应而得，其中所述具有末端胺基的化合物为二胺化合物、三胺化合物、或其混合。
2.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述具有末端胺基的化合物与所述二异氰酸酯的摩尔比为2∶1至5∶4。
3.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述二胺化合物为聚醚二胺、或烯烃二胺。
4.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述三胺化合物化合物为聚醚三胺、或烯烃三胺。
5.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述二异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、或其混合。
6.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述二胺化合物为聚丙基醚双胺、聚乙基醚双胺、聚(乙基醚-丙基醚)双胺、或其混合。
7.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述二胺化合物为
其中X、Y、及Z大于或等于1，以及R为独立的氢、甲基、或乙基。
8.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述二胺化合物的分子量在200至4000g/mol。
9.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述三胺化合物为聚丙基醚三胺。
10.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述三胺化合物为
其中X、Y、及Z大于或等于1，以及R为独立的氢、甲基、或乙基。
11.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述三胺化合物的分子量在400至5000g/mol。
12.根据权利要求1所述的高分子型分散剂，其中所述具有末端胺基的化合物除包含二胺化合物、三胺化合物、或其混合外，还包含一单胺化合物。
13.根据权利要求12所述的高分子型分散剂，其中所述单胺为其中X、Y、及Z大于或等于1，以及R为独立的氢、甲基、或乙基。
14.一种颜料组合物，包含：
一颜料；以及
一高分子型分散剂，其是由一具有末端胺基的化合物与一二异氰酸酯经聚合反应而得，其中该具有末端胺基的化合物为二胺化合物、三胺化合物、或其混合。
15.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述具有末端胺基的化合物与所述二异氰酸酯的摩尔比为2∶1至5∶4。
16.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述二胺化合物为聚醚二胺、或烯烃二胺。
17.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述三胺化合物化合物为聚醚三胺、或烯烃三胺。
18.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述二异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、或其混合。
19.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述二胺化合物为聚丙基醚双胺、聚乙基醚双胺、聚(乙基醚-丙基醚)双胺、或其混合。
20.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述二胺化合物为
其中X、Y、及Z大于或等于1，以及R为独立的氢、甲基、或乙基。
21.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述二胺化合物的分子量在200至4000g/mol。
22.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述三胺化合物为聚丙基醚三胺。
23.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述三胺化合物为其中X、Y、及Z大于或等于1，以及R为独立的氢、甲基、或乙基。
24.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述三胺化合物的分子量在400至5000g/mol。
25.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述具有末端胺基的化合物除包含二胺化合物、三胺化合物、或其混合外，还包含一单胺化合物。
26.根据权利要求25所述的颜料组合物，其中所述单胺为
其中X、Y、及Z大于或等于1，以及R为独立的氢、甲基、或乙基。
27.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述颜料为一绿色颜料。
28.根据权利要求14所述的颜料组合物，其中所述高分子型分散剂的含量不小于于10wt％，以所述颜料组合物的固含量为基准。
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