CN101768106A - 一类v形双吡啶盐化合物的制备方法 - Google Patents

一类v形双吡啶盐化合物的制备方法 Download PDF

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谭学杰
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Abstract

本发明公开了一类V形双吡啶盐化合物的制备方法。它以双-(4-甲酰苯基)-苯胺和相应的吡啶盐为原料，用简单的缩合反应合成高度共轭的V形双吡啶盐类化合物。该类化合物具有很好的双光子吸收性能。

Description

一类V形双吡啶盐化合物的制备方法
技术领域：
本发明涉及非线性光学材料技术领域，涉及一类双光子吸收材料的合成，尤其涉及一类V形双吡啶盐化合物。
背景技术：
双光子技术应用于高密度数据存储、光学限幅、双光子上转换激光以及三维微细加工等领域的研究，已成为光学及其交叉学科中最诱人、最活跃的研究领域之一。
同无机双光子吸收材料相比，有机双光子吸收材料具有许多优点：成本低，易于进行器件制作和集成，性能可通过结构修饰进行调节，光学损伤阀值高，非线性光学响应快速以及具有相对于无机铁电晶体高一到两个数量级的非线性光学系数。有机双光子材料的分子结构和双光子吸收截面(δ)的实验研究已取得了很大发展，有机分子组成的材料的形态多样性为技术应用提供了大量的机会。
近年来，三苯胺衍生物类双光子吸收材料出现了很好的应用前景，这是由于：1)分子内电子转移是强双光子荧光存在的必要条件，而三苯胺类衍生物的内核(三苯胺)本身就是一个很好的电子给予体，稍加修饰就可以形成有效的电子给体-受体系统；2)三苯胺很容易被功能化，通过交叉偶联(如Heck反应，Sonogashira反应等)或Wittig反应就可以形成多支链的大的π共轭体系。但是多数三苯胺衍生物类双光子吸收材料往往由于其大的分子系统而变得极难溶于水，这也限制了它们的应用。而把吡啶盐引入三苯胺系统则可以部分弥补这种不足，吡啶盐阳离子作为电子接受体可以与三苯胺形成电子给体-受体系统，并且阴阳离子系统还可以增加材料在水中的溶解度。
发明内容
本发明的内容是克服现有技术的不足，提供一类简单的制备V形吡啶盐类双光子吸收材料的方法。
V形双吡啶盐双光子吸收材料的合成方法，该类化合物的结构如下：
Figure G2009102564154D00021
其中B选自I-、Br-、Cl-、NO3 -、SO4 2-、PW12O40 3-、P2W18O62 6-
其特征在于：以双-(4-甲酰苯基)-苯胺和吡啶盐为原料，用简单的缩合反应合成高度共轭的V形双吡啶盐类化合物，步骤如下：
1)将双-(4-甲酰苯基)-苯胺和4-甲基-N-甲基吡啶盐加入有机溶剂中，加入催化剂，70～90℃下搅拌回流6～20小时，然后蒸发除去有机溶剂，得初产物；
2)初产物经柱层析分离，得V形双吡啶盐双光子吸收材料。
优选的，双-(4-甲酰苯基)-苯胺和4-甲基-N-甲基吡啶盐的摩尔比为：1∶1～1∶3。
优选的，所述有机溶剂选自：甲醇、四氢呋喃、三氯甲烷。
优选的，所述催化剂选自：哌啶、十六烷基三甲基溴化铵、十六烷基三甲基氯化铵。
本发明的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物一步合成比较复杂的功能分子材料。
具体实施方式
为了更好的理解本发明内容，下面通过几个具体实施例进一步说明本发明的技术方案：
实施例1
将0.1mol双-(4-甲酰苯基)-苯胺，0.2mol 4-甲基-N-甲基吡啶碘盐加入200ml甲醇中，加入5ml哌啶催化剂，80℃下搅拌回流8小时，然后蒸发除去大部分甲醇。初产物经柱层析分离，得深红色固体。1H NMR([D6]DMSO)：δ＝8.81(d，J＝6.5Hz，4H)，8.18(d，J＝6.5Hz，4H)，7.98(d，J＝16.2Hz，2H)，7.71(d，J＝9.0Hz，4H)，7.30-7.50(m，4H)，7.05-7.35(m，7H)，4.25ppm(s，6H)；Elemental analysis，calcd(％)：C，55.53；H，4.25；N，5.71.found(％)：C，54.93；H，4.75；N，5.19.
实施例2
将0.1mol双-(4-甲酰苯基)-苯胺，0.2mol 4-甲基-N-甲基吡啶溴盐加入200ml四氢呋喃中，加入10g十六烷基三甲基溴化铵催化剂，80℃下搅拌回流8小时，然后蒸发除去大部分四氢呋喃。初产物经柱层析分离，得深红色固体。
实施例3
将0.1mol双-(4-甲酰苯基)-苯胺，0.1mol 4-甲基-N-甲基吡啶十二磷钨酸盐加入500ml三氯甲烷中，加入10g十六烷基三甲基氯化铵催化剂，80℃下搅拌回流16小时，然后蒸发除去大部分三氯甲烷。初产物经柱层析分离，得深红色固体。

Claims (4)

1.一类V形双吡啶盐双光子吸收材料的合成方法，该类化合物的结构如下：
其中B选自I-、Br-、Cl-、NO3 -、SO4 2-、PW12O403-、P2W18O62 6-
其特征在于：以双-(4-甲酰苯基)-苯胺和吡啶盐为原料，用简单的缩合反应合成高度共轭的V形双吡啶盐类化合物，步骤如下：
1)将双-(4-甲酰苯基)-苯胺和4-甲基-N-甲基吡啶盐加入有机溶剂中，加入催化剂，70～90℃下搅拌回流6～20小时，然后蒸发除去有机溶剂，得初产物；
2)初产物经柱层析分离，得V形双吡啶盐双光子吸收材料。
2.如权利要求1所述的V形双吡啶盐双光子吸收材料的合成方法，其特征在于：双-(4-甲酰苯基)-苯胺和4-甲基-N-甲基吡啶盐的摩尔比为：1∶1.5～1∶2.5。
3.如权利要求1所述的V形双吡啶盐双光子吸收材料的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂选自：甲醇、四氢呋喃或三氯甲烷。
4.如权利要求1所述的V形双吡啶盐双光子吸收材料的合成方法，其特征在于：所述催化剂选自：哌啶、十六烷基三甲基溴化铵或十六烷基三甲基氯化铵。
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