CN101747162A - 对甲氧基苯乙烯的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种对甲氧基苯乙烯的合成工艺。以对甲氧基苯乙酮为原料,经还原剂还原为对甲氧基-α-甲基苯甲醇,在对甲氧基-α-甲基苯甲醇中加入少量弱酸性催化剂搅拌反应一段时间,取其液体在负压下流经管式反应器生成对甲氧基苯乙烯。其特点是采用管式反应器取代传统反应釜等反应装置可以方便的进行连续化生产,大大降低生产成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种对甲氧基苯乙烯的合成工艺,属于化工技术领域。
背景技术
对甲氧基苯乙烯,结构式(IV)
苯乙烯类化合物是合成聚苯乙烯树脂的重要单体,苯环上的各种取代基可以赋予制得的聚苯乙烯树脂各种不同的性质,应用于各种不同的地方。对甲氧基苯乙烯的聚合物是一种优良的抗蚀材料,被广泛用于信息产业。对其合成方法文献报道较多,具体合成方法有:
US005489731A利用Wittig反应,以对甲氧基苯甲醇为原料与三苯基膦、甲醛、氢溴酸反应制得对甲氧基苯乙烯。该路线所采用的原料价格高,后处理工序复杂。
CN1660743A中以对甲氧基苯乙酮为原料经硼氢化钾还原成对甲氧基-α-甲基苯甲醇,再和硫酸氢钾在环己烷做溶剂下,发生酯化反应,最后将反应生成的酯在烧瓶中消除反应制得对甲氧基苯乙烯。
US005194672A中以对甲氧基-α-甲基苯甲醇为原料,对甲苯磺酸为催化剂生成醚,生成的醚在甲基磺酸为催化剂下在烧瓶中脱水制得对甲氧基苯乙烯。
上述两种工艺路线反应周期长,不利于工业连续化生产;采用一锅法,生成的对甲氧基苯乙烯容易在烧瓶中发生聚合。
发明内容
本发明的目的是为了改进现有技术不能实现工业连续化生产的不足,而提出的一种对甲氧基苯乙烯的合成工艺。
本发明的技术方案为:一种对甲氧基苯乙烯的合成工艺,其具体步骤如下:
(1)将还原剂加至对甲氧基苯乙酮、醇、水的混合溶液中,控制反应温度还原反应得为化合物I,反应式如下:
(2)化合物I和弱酸性催化剂混合,控制反应温度酯化反应得到化合物II和III混合物,反应式如下:
化合物II和III的混合物在真空条件下,在管式反应器中加热反应生成化合物IV,即对甲氧基苯乙烯,反应式如下:反应所需催化剂硫酸为化合物II反应脱除所得;
优选上述的还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锂或氢化铝锂;更优选还原剂为硼氢化钾或硼氢化钠;优选所述的溶剂醇为甲醇、乙醇、丙醇或丁醇;更优选溶剂醇为乙醇或丙醇;步骤(2)中所述的弱酸性催化剂为硫酸氢钾或硫酸氢铵。
优选上述步骤(1)中的反应温度为60~80℃,反应4~6小时;步骤(2)中的反应温度为60~80℃,反应时间为1.5~2.5小时;步骤(3)中的管式反应器的加热温度为180~200℃;所述的真空条件为4~8mmHg。
步骤(1)中对甲氧基苯乙酮∶还原剂∶醇∶水以摩尔比计为3~4∶1∶2.5~2.7∶8~9;步骤(2)中所述的弱酸性催化剂的加入量为化合物I质量的4%~6%;步骤(3)中所述的化合物II和III的混合物以1.4g/min~2.5g/min的流速加入管式反应器。
优选上述的管式反应器管径为24~50mm,管长为800~1300mm;管式反应器材质为玻璃或不锈钢。
有益效果:
本发明的所提供的对甲氧基苯乙烯的制备方法,具有生产成本低,环境污染小等优点;整个工艺流程除还原反应需要溶剂,其他反应没有溶剂参与,减少了生产成本。采用管式反应器相比于其他传统反应釜装置的优点在于,可以实现连续化生产,同时可以采用多根管式反应器并列在线大大扩充产量,这就大大降低了生产成本。
具体实施方式
实施例1:
现将本发明方法的具体工艺步骤叙述如下:
a.向安装有机械搅拌、蛇形冷凝管的三口烧瓶中加入对甲氧基苯乙酮500g,乙醇和水各150ml,升温至80℃,在30min内分批加入硼氢化钾52g,反应4小时。加水300ml洗去过量的硼氢化钾,静置分液除去水层,加入无水硫酸镁除去残留的水,用旋转蒸发器减压蒸去乙醇,得到化合物I即对甲氧基-α-甲基苯甲醇490.5g。收率96.8%,GC检测含量为99.5%。
b.向装有机械搅拌的三口烧瓶中加入对甲氧基-α-甲基苯甲醇12.5g,硫酸氢钾0.52g,升温至60℃,搅拌2.5小时。过滤未反应的硫酸氢钾,滤液用无水硫酸镁除去水,得到10.5g液体。GC检测含量为97.3%
c.装有加料装置,管式反应器,球形冷凝器,真空接收装置的整套装置中,液体从加料装置以1.4g/min的流速加入管式反应器,管式反应器管径为24mm,管长为1000mm,玻璃材质,管式反应器的温度为180℃,真空为7mmHg。得到淡黄色液体7.3g。收率63.2%,GC检测含量为95.3%。
实施例2:
本实施例与实施例1基本相同,所不同的是,在步骤a中,温度为65℃,反应时间为6小时。得到对甲氧基-α-甲基苯甲醇493.8g。收率97.3%,GC检测含量99.1%。
实施例3:
本实施例与实施例1基本相同,所不同的是,在步骤a中,所用的溶剂醇为丙醇,丙醇和水各150ml。得到对甲氧基-α-甲基苯甲醇490g。GC检测含量为99.0%,收率95.7%。
实施例4:
本实施例与实施例1基本相同,所不同的是,在步骤a中,在30min中内分批加入硼氢化钠36g。得到对甲氧基-α-甲基苯甲醇491.1g。GC检测含量为99.2%,收率96.1%。
实施例5:
本实施例与实施例1基本相同,所不同的是,在步骤b中,温度为75℃,搅拌2小时。得到10.3g液体。最终得到淡黄色液体7.5g。GC检测含量97.1%,收率66.2%。
实施例6:
本实施例与实施例1基本相同,所不同的是,在步骤b中,所用的硫酸氢钾的质量为0.73g。得到10.4g液体。最终得到淡黄色液体7g。GC检测含量96.7%,收率61.5%。
实施例7:
本实施例与实施例1基本相同,所不同的是,在步骤b中,所用弱酸性催化剂为硫酸氢铵,质量为0.70g。得到9.9g液体。最终得到淡黄色液体6.8g。GC检测含量96.6%,收率59.7%。
实施例8:
本实施例与实施例1基本相同,所不同的是,在步骤c中,管式反应器的温度为200℃。由步骤b得到10.1g液体,最终得到淡黄色液体6.3g,GC检测含量98.1%,收率56.2%。
实施例9:
本实施例与实施例1基本相同,所不同的是,在步骤c中,液体的流速为2.5g/min,真空为5mmHg。由步骤b得到10.2g液体,最终得到淡黄色液体8.1g,GC检测含量97.7%,收率71.9%。
实施例10:
本实施例与实施例1基本相同,所不同的是,在步骤c中,液体的流速为2.5g/min,管式反应器的管径为50mm,管长1300mm,真空为5mmHg。由步骤b得到10.1g液体,最终得到淡黄色液体7.0g,GC检测含量96.3%,收率61.3%。
Claims (6)
2.根据权利要求1所述的工艺,其特征在于步骤(1)中所述的还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锂或氢化铝锂;所述的溶剂醇为甲醇或乙醇或丙醇或丁醇;步骤(2)中所述的弱酸性催化剂为硫酸氢钾或硫酸氢铵。
3.根据权利要求2所述的工艺,其特征在于步骤(1)中所述的还原剂为硼氢化钾或硼氢化钠;所述的溶剂醇为乙醇或丙醇。
4.根据权利要求1所述工艺,其特征在于步骤(1)中的反应温度为60~80℃,反应4~6小时;步骤(2)中的反应温度为60~80℃,反应时间为1.5~2.5小时;步骤(3)中的管式反应器的加热温度为180~200℃;所述的真空条件为4~8mmHg。
5.根据权利要求1所述的工艺,其特征在于步骤(1)中对甲氧基苯乙酮∶还原剂∶醇∶水以摩尔比计为3~4∶1∶2.5~2.7∶8~9;步骤(2)中所述的弱酸性催化剂的加入量为化合物I质量的4%~6%;步骤(3)中所述的化合物II和III的混合物以1.4g/min~2.5g/min的流速加入管式反应器。
6.根据权利要求1所述的合成工艺,其特征在于所述的管式反应器管径为24~50mm,管长为800~1300mm;管式反应器材质为玻璃或不锈钢。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20100623 |