CN101735089A - 利用羰基铁合成氨基酸螯合铁方法 - Google Patents
利用羰基铁合成氨基酸螯合铁方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101735089A CN101735089A CN200810182210A CN200810182210A CN101735089A CN 101735089 A CN101735089 A CN 101735089A CN 200810182210 A CN200810182210 A CN 200810182210A CN 200810182210 A CN200810182210 A CN 200810182210A CN 101735089 A CN101735089 A CN 101735089A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- iron
- amino acid
- weighing
- ferro element
- acid chelates
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种利用羰基铁合成氨基酸螯合铁(II)的方法，主要应用于食品、饲料添加剂以及保健品行业。该方法将五羰基铁以及氨基酸水溶液作为反应物，在惰性气体存在下，在温和的反应条件下得到氨基酸螯合铁(II)。合成的氨基酸螯合铁(II)不含其它无机酸根离子，产品收率大于90％，合成的氨基酸中的铁为二价态，含量大于16％。
Description
技术领域
本发明涉及一种利用羰基铁合成氨基酸螯合铁(II)的方法，主要应用于食品、饲料添加剂以及保健品行业。
背景技术
世界上有20亿贫血人口，在我国缺铁性贫血非常普遍，有些地区孩子缺铁性贫血患者高达64.4％，因此人类正面临着缺铁导致的临床疾病困扰。国家卫生部的全国营养调查资料表明，我国人民膳食中多种营养素摄入不足，如维生素A、B1、B2及矿物元素钙、铁、锌、硒等。如何解决营养素缺乏这一全球性问题，长期以来一直为营养学界所关注。经过多年的探索和研究，到上世纪50年代后，在一些发达国家和发展中国家已达成共识，食物强化是成效比较高的消除微量营养素缺乏的公共卫生措施，而面粉营养强化是食物强化的一个主要组成部分。
铁是血红蛋白、肌红蛋白和多种酶系的重要组成成分，在体内起着营养和免疫等重要作用，它是人体和畜禽所必需的重要微量元素之一，但目前铁添加剂主要以一些简单的无机盐或有机铁为主，如硫酸亚铁、碳酸亚铁、柠檬酸亚铁等，无机盐类不仅吸收利用率差，而且硫酸盐理化性质不稳定，容易稀释结块，硫酸亚铁更是极易氧化水解；并且，无机盐对维生素尤其是Va和Vc有极大的破坏作用。另外，不稳定的铁制剂对脂质氧化具有催化作用，进而缩短食品的货架寿命。如何找到一种易吸收、相对稳定以及对其它营养物质不具破坏作用的添加剂是营养学界所期待的问题。
氨基酸微量元素螯合物的研究与应用属于新兴的边缘学科——生物无机化学的研究范畴。作为药物或营养性添加剂的应用则始于20世纪80年代。多年的研究表明，氨基酸螯合物具有化学性能稳定、生物效价高、无毒无刺激性、适口性好、增强人体免疫功能等特性，还可减少与其他微量元素的拮抗，提高人体抗应激能力。因此氨基酸螯合铁将是目前最理想的食品或饲料添加剂，但是由于工艺路线问题，导致产品质量参差不齐、效果各异。目前已有氨基酸螯合铁制备工艺主要是利用无机盐硫酸亚铁为原料，一方面杂质含量较高，难以制备出高纯度的氨基酸螯合铁产品；另一方面硫酸根离子难以除去而影响产品品质；另外产品的收率相对较低，反应时间也相对较长。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用羰基铁合成高纯氨基酸螯合铁(II)的方法。
本发明采用羰基铁为反应原料，它只有铁元素和CO组成，在反应过程中CO溢出，我们仅在反应体系中引入铁元素，无其它任何杂质，因此能够保证制备高纯度氨基酸螯合铁。
一种利用羰基铁合成氨基酸螯合铁(II)方法，其特征在于该方法将五羰基铁以及氨基酸水溶液作为反应物，在惰性气体存在下，控制反应温度0-90℃，搅拌反应5-24小时，通过常规方法分离产物得到氨基酸螯合铁(II)。
本发明所述的氨基酸选自赖氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸、甘氨酸、天门冬氨酸、赖氨酸、丙氨酸以及脯氨酸中的一种。
本发明五羰基铁与氨基酸的摩尔比为1∶1～7。
本发明优选的反应时间为6-10小时。
本发明利用羰基铁物质为起始原料，合成的氨基酸螯合铁(II)不含其它无机酸根离子，产品收率大于90％，合成的氨基酸中的铁为二价态，含量大于16％。
本发明与其它氨基酸螯合铁的合成方法相比，其优点在于：
(1)使用羰基铁作为原料，不会引入其它杂质；
(2)由于羰基铁中的铁原子以0价状态存在，因此既是反应试剂，又是将铁稳定在2价的稳定剂；
(3)产品当中没有任何酸根离子；
(4)不添加任何稳定剂，铁能够稳定在2价状态；
(5)没有其它杂质引入渠道，产品纯度高。
具体实施方式
实施例1
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取1.86g(0.0248mol)的甘氨酸，将称取的甘氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在60℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品2.3g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，甘氨酸螯合铁(II)的收率为92.6％。铁元素在化合物的含量为16.8％。
实施例2
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取2.33g(0.031mol)的甘氨酸，将称取的甘氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在60℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品2.52g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，甘氨酸螯合铁(II)的收率为93.3％。铁元素在化合物的含量为17.4％。
实施例3
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取3.26g(0.0434mol)的甘氨酸，将称取的甘氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在60℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品2.56g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，甘氨酸螯合铁(II)的收率为94.8％。铁元素在化合物的含量为18.3％。
实施例4
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取4.5g(0.031mol)的赖氨酸，将称取的赖氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在60℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品4g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，赖氨酸螯合铁(II)的收率为93％。铁元素在化合物的含量为16.7％。
实施例5
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取6.3g(0.031mol)的色氨酸，将称取的色氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在60℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品5.4g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，色氨酸螯合铁(II)的收率为93.7％。铁元素在化合物的含量为18.1％。
实施例6
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取4.6g(0.031mol)的蛋氨酸，将称取的蛋氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在60℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品4g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，蛋氨酸螯合铁(II)的收率为95.2％。铁元素在化合物的含量为18.7％。
实施例7
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取4.6g(0.031mol)的谷氨酸，将称取的谷氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在60℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品3.9g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，谷氨酸螯合铁(II)的收率为90.7％。铁元素在化合物的含量为17.8％。
实施例8
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取2.8g(0.031mol)的丙氨酸，将称取的丙氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在60℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品2.7g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，丙氨酸螯合铁(II)的收率为93.1％。铁元素在化合物的含量为18.3％。
实施例9
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取3.7g(0.031mol)的苏氨酸，将称取的苏氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在60℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品3.5g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，苏氨酸螯合铁(II)的收率为94.6％。铁元素在化合物的含量为18.5％。
实施例10
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取4g(0.031mol)的亮氨酸，将称取的甘氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在60℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品3.75g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，亮氨酸螯合铁(II)的收率为94.9％。铁元素在化合物的含量为18.7％。
实施例11
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取2.3g(0.031mol)的甘氨酸，将称取的甘氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在80℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品2.6g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，氨基酸螯合铁(II)的收率为92.8％。铁元素在化合物的含量为17.2％。
实施例12
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取2.3g(0.031mol)的甘氨酸，将称取的甘氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在30℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品2.53g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，氨基酸螯合铁(II)的收率为93.7％。铁元素在化合物的含量为18.2％。
实施例13
量取1.8ml(0.0124mol)的Fe(CO)5，称取2.3g(0.031mol)的甘氨酸，将称取的甘氨酸溶于25ml的蒸馏水中，放入惰性气体保护和能够冷凝回收的反应器中，在15℃下搅拌8小时，停止搅拌，在氮气保护下将溶剂减压除去，利用乙醇洗去多余的氨基酸，在真空下干燥得固体产品2.57g，用硫酸铈滴定方法检测铁元素的价态为+2价，氨基酸螯合铁(II)的收率为95.2％。铁元素在化合物的含量为18.8％。
Claims (4)
1.一种利用羰基铁合成氨基酸螯合铁(II)方法，其特征在于该方法将五羰基铁以及氨基酸水溶液作为反应物，在惰性气体存在下，控制反应温度0-90℃，搅拌反应5-24小时，通过常规方法分离产物得到氨基酸螯合铁(II)。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在氨基酸选自赖氨酸、苏氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸、甘氨酸、天门冬氨酸、赖氨酸、丙氨酸以及脯氨酸中的一种。
3.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于五羰基铁与氨基酸的摩尔比为1∶1～7。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于反应时间为6-10小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200810182210A CN101735089A (zh) | 2008-11-22 | 2008-11-22 | 利用羰基铁合成氨基酸螯合铁方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200810182210A CN101735089A (zh) | 2008-11-22 | 2008-11-22 | 利用羰基铁合成氨基酸螯合铁方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101735089A true CN101735089A (zh) | 2010-06-16 |
Family
ID=42459178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200810182210A Pending CN101735089A (zh) | 2008-11-22 | 2008-11-22 | 利用羰基铁合成氨基酸螯合铁方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101735089A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107118115A (zh) * | 2017-06-28 | 2017-09-01 | 北京博农利生物科技有限公司 | 一种甘氨酸亚铁螯合物的制备方法 |
| CN108936042A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-12-07 | 广东兴腾科生物科技有限公司 | 一种蛋鸡用预混料及其制备方法以及饲料 |
| CN111718272A (zh) * | 2020-07-14 | 2020-09-29 | 安徽华恒生物科技股份有限公司 | 一种丙氨酸金属螯合物的制备方法和其应用 |
| CN111995535A (zh) * | 2020-08-04 | 2020-11-27 | 巴彦淖尔华恒生物科技有限公司 | 一种丙氨酸金属螯合物的制备方法和其应用 |
| CN112174844A (zh) * | 2020-09-30 | 2021-01-05 | 安徽华恒生物科技股份有限公司 | 一种丙氨酸亚铁螯合物的制备方法及其应用 |
-
2008
- 2008-11-22 CN CN200810182210A patent/CN101735089A/zh active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107118115A (zh) * | 2017-06-28 | 2017-09-01 | 北京博农利生物科技有限公司 | 一种甘氨酸亚铁螯合物的制备方法 |
| CN108936042A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-12-07 | 广东兴腾科生物科技有限公司 | 一种蛋鸡用预混料及其制备方法以及饲料 |
| CN111718272A (zh) * | 2020-07-14 | 2020-09-29 | 安徽华恒生物科技股份有限公司 | 一种丙氨酸金属螯合物的制备方法和其应用 |
| CN111718272B (zh) * | 2020-07-14 | 2023-09-19 | 安徽华恒生物科技股份有限公司 | 一种丙氨酸金属螯合物的制备方法和其应用 |
| CN111995535A (zh) * | 2020-08-04 | 2020-11-27 | 巴彦淖尔华恒生物科技有限公司 | 一种丙氨酸金属螯合物的制备方法和其应用 |
| CN112174844A (zh) * | 2020-09-30 | 2021-01-05 | 安徽华恒生物科技股份有限公司 | 一种丙氨酸亚铁螯合物的制备方法及其应用 |
| CN112174844B (zh) * | 2020-09-30 | 2023-09-19 | 安徽华恒生物科技股份有限公司 | 一种丙氨酸亚铁螯合物的制备方法及其应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2521215B2 (ja) | Ｌ−形１：１金属メチオニン錯体 | |
| AU2011370471B2 (en) | Mixed amino acid metal salt complexes | |
| US8523975B2 (en) | Salts of mineral nutrients stabilized with amino acids and/or ammonium salt, products and food supplements that contain them and procedures for obtaining same | |
| CN101098879A (zh) | 新的硒羟酸和衍生物以及在营养品、化妆品和药物中的应用 | |
| IL164894A (en) | Metal complexes of alpha amino dicarbocylic acids | |
| CN101302171A (zh) | 纯氨基酸螯合物的生产方法及其用途 | |
| CN101735089A (zh) | 利用羰基铁合成氨基酸螯合铁方法 | |
| CN105394351A (zh) | 寡糖螯合复合微量元素矿物质补充剂及其制备方法 | |
| CN101606715A (zh) | 一种不含干扰阴离子的食品级氨基酸亚铁螯合物的制备方法 | |
| CN107163166B (zh) | 一种壳聚糖-柠檬酸-稀土配合物的制备方法 | |
| CN100582090C (zh) | N-氨甲酰谷氨酸制备方法 | |
| KR101034737B1 (ko) | 셀레노-아미노산 유도체 | |
| JP2010090064A (ja) | 純アミノ酸キレート錯体の製造方法及びその用途 | |
| CN103224546B (zh) | 水合氨基甲酰甘氨酸二肽螯合铁及其制备方法 | |
| ES2222106B1 (es) | Procedimiento de produccion de carboxilatos metalicos y su uso como promotores de crecimiento en alimentacion animal. | |
| Al-Maythalony et al. | 1H, 13C NMR and UV spectroscopy studies of gold (III)-tetracyanide complex with l-cysteine, glutathione, captopril, l-methionine and dl-seleno-methionine in aqueous solution | |
| BR102015029710A2 (pt) | minerais quelatados com aminoácidos de soja | |
| CN108373421B (zh) | 一种l-天门冬氨酸螯合钙的制备方法 | |
| CN102333787B (zh) | 通过添加矿物和酸处理增加蛋氨酸的溶解度的方法 | |
| TW200604159A (en) | Method of producing reduced coenzyme Q10 as oily product | |
| KR100685751B1 (ko) | 유기태 금속이 축적된 미생물 제제 및 이의 제조 방법 | |
| CN110179127B (zh) | 一种促铁锌钙吸收的营养强化剂及制备方法 | |
| CN102038084A (zh) | 含有蔗糖铁的猪用预混料 | |
| CN101445566B (zh) | No增放剂精氨酸氨基多糖及其生产方法 | |
| CN114644580B (zh) | 一种酶法生产l-胱氨酸粗品母液的处理方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20100616 |