CN101717345A - 一种苏氨酸铬化合物及其制备方法 - Google Patents
一种苏氨酸铬化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101717345A CN101717345A CN200910186539A CN200910186539A CN101717345A CN 101717345 A CN101717345 A CN 101717345A CN 200910186539 A CN200910186539 A CN 200910186539A CN 200910186539 A CN200910186539 A CN 200910186539A CN 101717345 A CN101717345 A CN 101717345A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chromium
- threonine
- solid
- compound
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Abstract
一种苏氨酸铬化合物及其制备方法，其化学分子式为：(C4H8NO3)3Cr，制备方法为：以苏氨酸与含铬化合物为原料，苏氨酸与铬的摩尔配比为(5.50-3.00)∶1，往苏氨酸的水溶液中缓慢加入含铬化合物，在50℃-100℃温度下搅拌反应，调节反应液pH值为5.0-7.0，反应生成桃红色苏氨酸铬螯合物固体，固液分离，水洗固体，干燥，粉碎，过筛；本化合物具有生物学利用率高、提高动物的生产性能和免疫力的特点，并能够减少微量元素间的拮抗作用等；制备的苏氨酸铬产品纯度高，产品结构明确；可作为一种新型的有机铬化合物将在动物营养、营养强化、开发降血糖药物等领域发挥作用。
Description
技术领域
本发明属有机化合物制备领域，特别涉及一种有机铬化合物及其制备方法。
技术背景
1959年，Schwarz和Mertz发现了铬的生物活性，并且通过多次实验证实Cr3+是GTF(葡萄糖耐量因子)的重要活性组成部分。至此，人们对铬的研究逐渐深入。20世纪90年代初，人们开始研究畜禽铬的营养，特别是有机铬的营养作用和开发应用。近年的研究发现，铬参与动物体内糖、脂肪、蛋白质的代谢，在降低畜禽应激，提高免疫力，改善繁殖性能，提高胴体品质，促进生长等方面均有作用。如果人体缺铬，将导致糖尿病和其他相关疾病。
目前对铬元素的研究已取得了很大的进展。在瑞士，有机铬被认为是一种正常的饲料营养添加剂，已拌入饲料使用。有机铬主要有酵母铬、烟酸铬、吡啶甲酸铬、蛋氨酸铬、赖氨酸铬等氨基酸螯合铬。
发明内容
本发明的目的是提供一种苏氨酸铬化合物及其制备方法，既可满足人体和动物对铬的营养需求，还可为人体和动物提供必需的苏氨酸(THr)。
本发明所述的苏氨酸铬(Chromium Threoninate Chelate)的分子式为：(C4H8NO3)3Cr。其分子结构式如下：
本发明所述的苏氨酸铬为桃红色固体粉末，无臭，不溶于水，不溶于甲醇、乙醇等有机溶剂，遇酸溶解。其分子量为406.33，熔点为226.0℃。
本发明所述的苏氨酸铬的ESI-MS谱图(见附图1)显示：苏氨酸铬的负离子模式质谱图中存在(m/z)：405.07(M-1)、286.07(M-THr-1)、811.27(2M-1)、692.14(2M-THr-1)、573.07(2M-2THr-1)、242.04(M-THr-CO2-1)、198.06(M-THr-2CO2-1)离子峰。
本发明所述苏氨酸铬的红外光谱谱图(见附图2)显示：苏氨酸与铬离子形成螯合物后，它的一些主要吸收峰同苏氨酸的红外光谱谱图(见附图3)相比发生了明显位移，相对强度也有所改变，苏氨酸在2049.9cm-1处有α-氨基酸的特征吸收峰，而苏氨酸铬没有，说明苏氨酸与铬形成螯合物。
本发明所述苏氨酸铬的核磁共振氢谱谱图(见附图4)显示：1H NMR(D2O)：4.19(m，1H，CHOH)；3.52(d，1H，CHNH2)；1.26(d，3H，CH3)ppm。
本发明所述苏氨酸铬的紫外-可见吸收光谱谱图(见附图5)显示：苏氨酸铬在水溶液中的最大吸收波长为383nm、516nm。
本发明所述的制备方法是通过以下技术方案实现的。
以苏氨酸与含铬化合物为原料，按苏氨酸与铬为5.00-3.00∶1的摩尔配比，往苏氨酸的水溶液中缓慢加入含铬化合物，50℃-100℃温度下搅拌反应，调节反应液pH值为5.0-7.0，反应生成桃红色苏氨酸铬螯合物固体，继续反应1.5-5h，趁热过滤，水洗固体至滤液无色，干燥固体，粉碎，得到产品苏氨酸铬。
本发明所述的含铬化合物可以是CrCl3·6H2O、Cr2(SO4)3·18H2O、Cr(OH)Cl2、K2SO4·Cr2(SO4)3·24H2O、Cr(NO3)3·9H2O或(CH3COO)3Cr等原料。
本发明反应液pH值的调节可以是用氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、碳酸氢钾、碳酸钾等固体碱或它们的溶液。
本发明最好是在加热反应结束后，趁热过滤，加入大量水反复水洗苏氨酸铬固体，至滤液无色。
本发明所述的苏氨酸铬化合物在食品、饲料中作为铬的营养强化剂及制备防治糖尿病的药物中的用途。
本发明的优点是：制备一种铬的有机微量元素作为其常规来源(无机铬)的替代物，它具有生物学利用率高、提高动物的生产性能和免疫力的特点，并能够减少微量元素间的拮抗作用等。同时通过控制反应物的摩尔配比、温度、调节pH值、水洗等工艺条件，制备的苏氨酸铬产品纯度高，产品结构明确。苏氨酸铬作为一种新型的有机铬化合物将在动物营养、营养强化、开发降血糖药物等领域发挥作用。
附图说明
附图1为本发明苏氨酸铬的ESI-MS谱图。
附图2为本发明苏氨酸铬的红外光谱谱图。
附图3为苏氨酸的红外光谱谱图。
附图4为本发明所述苏氨酸铬的核磁共振氢谱谱图。
附图5为本发明所述苏氨酸铬的紫外-可见吸收光谱谱图(溶剂为水)。
具体实施方式
本发明将通过以下实施例作进一步说明。
实施例1。
称取苏氨酸47.65g(0.40mol)，溶于200mL水中。然后向苏氨酸溶液中缓慢加入氯化铬26.65g(0.10mol)，在85℃搅拌反应，反应过程中同时缓慢加入20％浓度的氢氧化钠溶液调节反应液的pH值为6.50，反应产生桃红色固体沉淀，继续反应1.5h。停止反应，趁热过滤沉淀，加入固体沉淀3倍体积的水水洗固体，重复水洗3遍，洗至滤液无色。50℃、0.10MPa真空干燥苏氨酸铬固体沉淀，粉碎，过筛，得到27.83g苏氨酸铬。反应产率为68.50％。
实施例2。
称取苏氨酸47.65g(0.4mol)，溶于200mL水中。然后向苏氨酸溶液中缓慢加入氯化铬26.65g(0.10mol)，在85℃搅拌反应，反应过程中同时缓慢加入20％浓度的氢氧化钠溶液调节反应液的pH值为6.50，反应产生桃红色固体沉淀，继续反应3.5h。停止反应，趁热过滤沉淀，加入固体沉淀3倍体积的水水洗固体，重复水洗3遍，洗至滤液无色。50℃、0.10MPa真空干燥苏氨酸铬固体沉淀，粉碎，过筛，得到34.02g苏氨酸铬。反应产率为83.73％。
实施例3。
称取苏氨酸47.65g(0.40mol)，溶于300mL水中。然后向苏氨酸溶液中缓慢加入氯化铬26.65g(0.10mol)，在85℃搅拌反应，反应过程中同时缓慢加入碳酸氢钠固体粉末调节反应液的pH值为6.50，反应产生桃红色固体沉淀，继续反应2.5h。停止反应，趁热过滤沉淀，加入固体沉淀3倍体积的水水洗固体，重复水洗3遍，洗至滤液无色。50℃、0.10MPa真空干燥苏氨酸铬固体沉淀，粉碎，过筛，得到29.84g苏氨酸铬。反应产率为73.44％。
实施例4。
称取苏氨酸53.60g(0.45mol)，溶于250mL水中。然后向苏氨酸溶液中缓慢加入氯化铬26.65g(0.10mol)，在75℃搅拌反应，反应过程中同时缓慢加入20％浓度的氢氧化钠溶液调节反应液的pH值为6.00，反应产生桃红色固体沉淀，继续反应2.5h。停止反应，趁热过滤沉淀，加入固体沉淀3倍体积的水水洗固体，重复水洗3遍，洗至滤液无色。50℃、0.10MPa真空干燥苏氨酸铬固体沉淀，粉碎，过筛，得到30.50g苏氨酸铬。反应产率为75.08％。
实施例5。
称取苏氨酸53.60g(0.45mol)，溶于250mL水中。然后向苏氨酸溶液中缓慢加入氯化铬26.65g(0.10mol)，在75℃搅拌反应，反应过程中同时缓慢加入20％浓度的氢氧化钠溶液调节反应液的pH值为6.00，反应产生桃红色固体沉淀，继续反应5.0h。停止反应，趁热过滤沉淀，加入固体沉淀3倍体积的水水洗固体，重复水洗3遍，洗至滤液无色。50℃、0.10MPa真空干燥苏氨酸铬固体沉淀，粉碎，过筛，得到34.32g苏氨酸铬。反应产率为84.47％。
实施例6。
称取苏氨酸53.60g(0.45mol)，溶于300mL水中。然后向苏氨酸溶液中缓慢加入氯化铬26.65g(0.10mol)，在85℃搅拌反应，反应过程中同时缓慢加入碳酸钠粉末调节反应液的pH值为6.30，反应产生桃红色固体沉淀，继续反应5.0h。停止反应，趁热过滤沉淀，加入固体沉淀3倍体积的水水洗固体，重复水洗3遍，洗至滤液无色。50℃、0.10MPa真空干燥苏氨酸铬固体沉淀，粉碎，过筛，得到35.94g苏氨酸铬。反应产率为88.46％。
实施例7。
称取苏氨酸47.65g(0.40mol)，溶于300mL水中。然后向苏氨酸溶液中缓慢加入硫酸铬25.01g(0.10mol)，在85℃搅拌反应，反应过程中同时缓慢加入碳酸氢钠粉末调节反应液的pH值为6.40，反应产生桃红色固体沉淀，继续反应5.0h。停止反应，趁热过滤沉淀，加入固体沉淀3倍体积的水水洗固体，重复水洗3遍，洗至滤液无色。50℃、0.10MPa真空干燥苏氨酸铬固体沉淀，粉碎，过筛，得到35.08g苏氨酸铬。反应产率为86.34％。
实施例8。
称取苏氨酸47.65g(0.40mol)，溶于300mL水中。然后向苏氨酸溶液中缓慢加入硫酸铬25.01g(0.10mol)，在85℃搅拌反应，反应过程中同时缓慢加入20％浓度的氢氧化钠溶液调节反应液的pH值为6.00，反应产生桃红色固体沉淀，继续反应5.0h。停止反应，趁热过滤沉淀，加入固体沉淀3倍体积的水水洗固体，重复水洗3遍，洗至滤液无色。50℃、0.10MPa真空干燥苏氨酸铬固体沉淀，粉碎，过筛，得到34.15g苏氨酸铬。反应产率为84.05％。
Claims (6)
1.一种苏氨酸铬化合物，其特征是其化学分子式：(C4H8NO3)3Cr，分子结构式为：
2.权利要求1所述的苏氨酸铬化合物的制备方法，其特征是以苏氨酸与含铬化合物为原料，苏氨酸与铬的摩尔配比为(5.50-3.00)∶1，往苏氨酸的水溶液中缓慢加入含铬化合物，在50℃-100℃温度下搅拌反应，调节反应液pH值为5.0-7.0，反应生成桃红色苏氨酸铬螯合物固体，固液分离，水洗固体，干燥，粉碎，过筛。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是所述的含铬化合物是CrCl3·6H2O、Cr2(SO4)3·18H2O、K2SO4·Cr2(SO4)3·24H2O、Cr(OH)Cl2、Cr(NO3)3·9H2O或(CH3COO)3Cr。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是反应液pH值的调节用氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、碳酸氢钾或碳酸钾固体碱或它们的溶液。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是加热反应结束后，趁热过滤，加入大量水反复水洗苏氨酸铬固体，至滤液无色。
6.根据权利要求1所述苏氨酸铬化合物在食品、饲料中作为铬的营养强化剂及制备防治糖尿病的药物中的用途。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910186539XA CN101717345B (zh) | 2009-11-23 | 2009-11-23 | 一种苏氨酸铬化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910186539XA CN101717345B (zh) | 2009-11-23 | 2009-11-23 | 一种苏氨酸铬化合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101717345A true CN101717345A (zh) | 2010-06-02 |
| CN101717345B CN101717345B (zh) | 2012-11-07 |
Family
ID=42431989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200910186539XA Active CN101717345B (zh) | 2009-11-23 | 2009-11-23 | 一种苏氨酸铬化合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101717345B (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101786961A (zh) * | 2010-02-10 | 2010-07-28 | 长沙兴嘉天华农业开发有限公司 | 苏氨酸铬及其制备方法和应用 |
| CN102342455A (zh) * | 2011-10-01 | 2012-02-08 | 江苏派乐滋食品有限公司 | 一种富铬南瓜脆片的制备方法 |
| CN102898338A (zh) * | 2012-10-16 | 2013-01-30 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种α-氨基酸铬（III）螯合物及其制备方法 |
| CN112209821A (zh) * | 2020-11-05 | 2021-01-12 | 建明(中国)科技有限公司 | 一种丙酸铬的制备方法 |
-
2009
- 2009-11-23 CN CN200910186539XA patent/CN101717345B/zh active Active
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101786961A (zh) * | 2010-02-10 | 2010-07-28 | 长沙兴嘉天华农业开发有限公司 | 苏氨酸铬及其制备方法和应用 |
| CN101786961B (zh) * | 2010-02-10 | 2013-05-29 | 长沙兴加生物技术有限公司 | 苏氨酸铬及其制备方法和应用 |
| CN102342455A (zh) * | 2011-10-01 | 2012-02-08 | 江苏派乐滋食品有限公司 | 一种富铬南瓜脆片的制备方法 |
| CN102342455B (zh) * | 2011-10-01 | 2013-01-23 | 江苏派乐滋食品有限公司 | 一种富铬南瓜脆片的制备方法 |
| CN102898338A (zh) * | 2012-10-16 | 2013-01-30 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种α-氨基酸铬（III）螯合物及其制备方法 |
| CN112209821A (zh) * | 2020-11-05 | 2021-01-12 | 建明(中国)科技有限公司 | 一种丙酸铬的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101717345B (zh) | 2012-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101508657A (zh) | 牛磺酸的合成方法 | |
| CN104946713B (zh) | 一种基于海参蛋白的降糖降脂肽制备方法及其应用 | |
| CN101717345B (zh) | 一种苏氨酸铬化合物及其制备方法 | |
| CN101508659A (zh) | 一种制备牛磺酸的方法 | |
| CN106035983A (zh) | 一种饲料添加剂纳米小肽螯合铜的制备方法 | |
| CN100490678C (zh) | 复合氨基酸粉及其制备方法及其制备的复合氨基酸饮料 | |
| CN102754739A (zh) | 一种利用肉食加工副产物制备复合肽-铜螯合物的方法 | |
| CN104016888A (zh) | 一种制备2-氨基乙磺酸的方法 | |
| CN108912028A (zh) | 一种氧化β-胡萝卜素制备角黄素的方法 | |
| US8383808B2 (en) | Method to prepare D-glucosamine hydrochloride | |
| CN102491927A (zh) | 蛋氨酸金属(Cu，Zn，Co)螯合物的合成方法 | |
| CN109053516A (zh) | 一种硒代蛋氨酸锌及其制备方法 | |
| CN102516142B (zh) | 一种蛋氨酸铬螯合物的制备方法 | |
| CN106036394B (zh) | 一种利用脉冲电场生产淀粉硒多糖、富硒预糊化营养米糊的方法 | |
| CN105995947B (zh) | 一种利用脉冲电场生产淀粉锌络合物营养强化剂的方法 | |
| CN103588682B (zh) | 一种1,3-二氨基胍盐酸盐的制备方法 | |
| CN102492046A (zh) | 一种高纯度抗性淀粉的制备方法 | |
| CN102898338A (zh) | 一种α-氨基酸铬（III）螯合物及其制备方法 | |
| CN102178228A (zh) | 一种胶原蛋白-钙螯合物及其制备方法 | |
| CN101768582A (zh) | 一种sod修饰生产工艺 | |
| CN103961688A (zh) | 一种蛋壳源复合柠檬酸钙咀嚼片及其制备方法 | |
| CN104163877B (zh) | 硫酸软骨素的制备方法 | |
| CN102391157A (zh) | 肌酸硝酸盐的制备方法 | |
| CN100415297C (zh) | 基于阳离子交换树脂的锌补充剂的制备方法 | |
| CN100411629C (zh) | 一种缓释型补铁剂的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |