CN101676334A - 橙色单偶氮颜料 - Google Patents
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Abstract
一种橙色单偶氮颜料,其具有如下化学式(I)以及一种颜料制备方法,用于制备上述橙色单偶氮颜料,其包括:将一当量的4-胺基-2,5-二氯-N,N-二甲基-苯磺酰胺(II)和一当量萘酚AS-E(4-氯-3-羟基-2-萘甲酰苯胺)(III)偶合得到该橙色单偶氮颜料,其中,(II)和(III)结构式如右。以及将该橙色单偶氮颜料与一溶剂混合处理,其中,该溶剂选自如下化合物:二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基亚砜、二氯苯和吡啶,籍由该溶剂处理,可得到不透明的该橙色单偶氮颜料。
Description
技术领域
本发明涉及一种橙色颜料,尤其是一种橙色单偶氮颜料及其制备方法。
背景技术
目前市场所有的普通偶氮颜料如C.I.橙5;C.I.橙13;C.I.34耐性一般,尤其是耐光耐候性。而高档有机苯并咪唑酮橙色如C.I.橙36;C.I.橙64;C.I.72耐老化性较好而颜色特性一般。
发明内容
本发明的目的在于提供一种橙色单偶氮颜料,具有好的耐光耐候性、耐老化性和特殊的不可替代的颜色特性。
本发明的又一目的在于提供一种颜料制备方法,用于制得上述橙色单偶氮颜料。
本发明的又一目的在于提供一种颜料制备方法,可制得具有不同透明度的上述橙色单偶氮颜料。
本发明的又一目的在于提供一种根据上述颜料制备方法制得的颜料。
为达到以上目的,本发明提供一种橙色单偶氮颜料,其具有如下化学式:
本发明还提供了一种颜料制备方法,其包括:
将一当量的4-胺基-2,5-二氯-N,N-二甲基-苯磺酰胺(II)和一当量萘酚AS-E(4-氯-3-羟基-2-萘甲酰苯胺)(III)偶合得到一橙色单偶氮颜料,其中,(II)和(III)结构式如下:
以及将该橙色单偶氮颜料与一溶剂混合处理,其中,该溶剂选自如下化合物:二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基亚砜、二氯苯和吡啶,籍由该溶剂处理,可得到不透明的该橙色单偶氮颜料。
本发明还提供了一种根据该颜料制备方法制备而成的颜料。
本发明的这些目的,特点,和优点将会在下面的具体实施方式和权利要求中详细的揭露。
具体实施方式
一种橙色单偶氮颜料,其具有如下化学式:
该橙色单偶氮颜料可用于内外墙水性涂料,纺织品涂料印花用有机颜料。该颜料具有特殊的黄相橙,相比目前市场所有的普通偶氮颜料如C.I.橙5;C.I.橙13;C.I.34具有更好的耐性,比如更好的耐光耐候性。对比高档有机苯并咪唑酮橙色如C.I.橙36;C.I.橙64;C.I.72,该颜料具有类似的耐老化性,同时具有特殊的不可替代的颜色特性。
本发明还提供了一种颜料制备方法,用于制备上述橙色单偶氮颜料,其包括:
将一当量的4-胺基-2,5-二氯-N,N-二甲基-苯磺酰胺(II)和一当量萘酚AS-E(4-氯-3-羟基-2-萘甲酰苯胺)(III)偶合得到该橙色单偶氮颜料,其中,(II)和(III)结构式如下:
本发明的颜料可以根据应用的需要,采用不同的加工方法分别得到透明的产品和不透明的产品。具体地,根据本发明的一较佳实施例,该颜料制备方法包括制备重氮液,制备偶合液,以及将该重氮液与该偶合液进行偶合。
重氮液的制备:4-胺基-2,5-二氯-N,N-二甲基-苯磺酰胺(II)加到适量水中,加入适量的盐酸打浆,然后加冰调节温度到0-5℃,加入助过滤剂。加入亚硝酸钠溶液,温度不超过10℃,搅拌30分钟,终点亚硝酸钠微过量。
偶合液的制备:AS-E(4-氯-3-羟基-2-萘甲酰苯胺)(III)用适量的水和液碱使其全部溶解。然后加入适量醋酸溶液以及聚氧乙烯醚表面活性剂析出AS-E。
偶合:温度不高于10℃将上述重氮化溶液滴加到偶合液中,终点重氮液不过量,PH=4-5。温度20-30℃,搅拌30分钟,然后升温到70-80℃,保温60分钟,过滤水洗、80-90℃温度烘干、粉碎得粉状颜料。
以上得到的本发明提供结构式(I)单偶氮颜料的着色剂,平均粒径在170nm左右,该颜料表现为高透明度,高着色力,该级别颜料主要用于油墨应用。
为获得不透明的颜料产品,可对以上得到的橙色单偶氮颜料再进行处理。具体地,该颜料制备方法进一步包括:将该橙色单偶氮颜料与一溶剂混合处理,其中,该溶剂选自如下化合物:二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基亚砜、二氯苯和吡啶,籍由该溶剂处理,可得到不透明的该橙色单偶氮颜料。
经过以上处理,拉大该橙色单偶氮颜料的粒径到240nm左右,可以获得高的遮盖力,但是较低的着色强度,该颜料主要用于水性内外墙涂料,粉末涂料。
具体地,该溶剂可以是上述化合物的混合物,也可以是上述化合物与水的共混物。更具体地,为了得到本发明的结晶相,该橙色单偶氮颜料可以选用如干颜料、滤饼或者加入表面活性剂的水悬浮液。
具体地,该橙色单偶氮颜料与该溶剂混合后在高于100℃的温度下进行处理,更具体地,为120-150℃。
具体地,根据本发明的一较佳实施例,该溶剂为二甲基甲酰胺(DMF),处理温度为130-140℃,处理压力为2-6个大气压。
具体地,根据本发明的一较佳实施例,该溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP),处理温度为140-150℃,处理压力为2-6个大气压。
具体地,根据本发明的一较佳实施例,该溶剂为吡啶,处理温度为110-120℃,处理压力为2-6个大气压。
具体地,根据本发明的一较佳实施例,该溶剂为邻二氯苯,处理温度为130-140℃,处理压力为2-6个大气压。
本发明还提供了一种根据该颜料制备方法制备而成的颜料。
本发明可以用以下实施例子具体说明,但是不限于以下例子。
实施例1
在2000毫升的烧杯中加入27.0克4-胺基-2,5-二氯-N,N-二甲基-苯磺酰胺(II)、150毫升水、36毫升31%的盐酸,打浆60分钟。然后加冰调节温度到0-5℃,加入助过滤剂1克,加入26.5毫升40%亚硝酸钠溶液,温度不超过10℃,搅拌30分钟,终点亚硝酸钠微过量。
在2000毫升的烧杯中加入380毫升水、29.8克AS-E以及40毫升33%的氢氧化钠溶液,搅拌使其全部溶解。然后加入40毫升80%醋酸溶液以及0.1克聚氧乙烯醚表面活性剂析出AS-E。温度不高于10℃将上述重氮化溶液滴加到偶合液中,终点重氮液不过量,PH=4-5。温度20-30℃,搅拌30分钟,然后升温到70-80℃,保温60分钟,过滤水洗、80-90℃温度烘干、粉碎得粉状颜料57克。
实施例2
将含有水的滤饼形式的(I)非结晶态粗品加入到二甲基甲酰胺(DMF),并加入少许消泡剂,例如Surfynol 104(Air product,0.1%折合纯颜料量)、表面活性剂L-207(Huntsman,1-3%折合纯颜料量)然后通过升温到130-140℃,压力2-6个大气压,保温2小时。蒸馏溶剂补充水分,冷却过滤饼洗涤固体物。这给出了结构(1)橙色颜料。
实施例3
将含有水的滤饼形式的(I)非结晶态粗品加入到N-甲基吡咯烷酮(NMP),并加入少许消泡剂例如Surfynol 104(Air product,0.1%折合纯颜料量)、表面活性剂L-207(Huntsman,1-3%折合纯颜料量)然后通过升温到140-150℃,压力2-6个大气压,保温2小时。蒸馏溶剂补充水分,冷却过滤饼洗涤固体物。这给出了结构(1)橙色颜料。
实施例4
类似例3,例4使用溶剂吡啶、温度110-120℃
实施例5
类似例3,例5使用溶剂临二氯苯、温度130-140℃
作为本发明的式(1)的颜料其应用性能实施例1(作为标准)跟例2、3、4、5对比如下(以下简称溶剂处理颜料)。
性能指标 | 例1高透明度颜料 | 例2-5高遮盖颜料 |
外观 | 艳黄橙色粉末 | 艳黄橙色粉末 |
着色力 | 100% | 80-85% |
色光 | 标准 | 微黄 |
耐热性(℃) | 200 | 200 |
耐光性(级) | 7 | 8 |
耐酸性(级) | 5 | 5 |
耐碱性(级) | 5 | 5 |
耐水性(级) | 5 | 5 |
原始粒子平均粒径(nm) | 170 | 240 |
遮盖力(级) | 标准 | 4-6级遮盖 |
可见,经过该溶剂处理后,该橙色单偶氮颜料的遮盖力得到提高,降低了透明度,同时保留了高耐性,可广泛应用于各种场合。
通过上述实施例,本发明的目的已经被完全有效的达到了。熟悉该项技艺的人士应该明白本发明包括但不限于上面具体实施方式中描述的内容。任何不偏离本发明的功能和结构原理的修改都将包括在权利要求书的范围中。
Claims (10)
3.根据权利要求2所述的颜料制备方法,进一步包括:将该橙色单偶氮颜料与一溶剂混合处理,其中,该溶剂选自如下化合物:二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基亚砜、二氯苯和吡啶,籍由该溶剂处理,可得到不透明的该橙色单偶氮颜料。
4.根据权利要求3所述的颜料制备方法方法,其中,该溶剂为二甲基亚砜。
5.根据权利要求3所述的颜料制备方法方法,其中,该溶剂为二甲基甲酰胺(DMF),处理温度为130-140℃,处理压力为2-6个大气压。
6.根据权利要求3所述的颜料制备方法方法,其中,该溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP),处理温度为140-150℃,处理压力为2-6个大气压。
7.根据权利要求3所述的颜料制备方法方法,其中,该溶剂为吡啶,处理温度为110-120℃,处理压力为2-6个大气压。
8.根据权利要求3所述的颜料制备方法方法,其中,该溶剂为邻二氯苯,处理温度为130-140℃,处理压力为2-6个大气压。
9.一种根据权利要求2所述的颜料制备方法制得的颜料。
10.一种根据权利要求3、4、5、6、7或8所述的颜料制备方法制得的颜料。
Priority Applications (1)
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CN200810200048A CN101676334A (zh) | 2008-09-18 | 2008-09-18 | 橙色单偶氮颜料 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN106675216A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-17 | 东来涂料技术(上海)有限公司 | 一种透明型橙色汽车修补漆及其制备方法 |
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2008
- 2008-09-18 CN CN200810200048A patent/CN101676334A/zh active Pending
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